디 에틸 아미노 설포 트리 플루오 라이드 CAS 38078-09-0

디 에틸 아미노 설포 트리 플루오 라이드, DAST, CAS 38078-09-0, 분자식 C4H10F3NS로 일반적으로 약칭은 갈색의 황색 액체입니다. 대부분의 비극성 유기 용매에 가용성, 일반적으로 CH2CL2, CHCL3 및 CCL4에 사용됩니다. 유기 합성에서 널리 사용되는 형광 시약입니다. 그것은 (Dialkylamino) 황 트리 플루오 라이드 패밀리에 속합니다. DAST는 하이드 록실 화합물을 모노 플루오르 화 화합물 및 알데히드 및 ​​케톤으로 ​​전환 할 수있는 친 핵성 형광 시약이지만, 카르 복실 산 및 이들의 유도체의 카르 보닐 그룹에 대해 비효율적이다.

N- (Trimethylsilyl) 디 에틸 아민을 과도하게 냉각 된 액체 SF4로 천천히 떨어 뜨렸다. 반응 후, 나머지 SF4 및 부산물 TMSF를 제거하고, 고순도를 갖는 디 에틸 아미노 황 트리 플루오 라이드를 진공 증류없이 수득 하였다. 위의 기존 기술은 고순도와 낮은 출력이 필요한 DAST의 실험실 합성이며, 대규모 산업 생산에는 고순도가 고순도가 필요하지 않지만 높은 출력 (킬로그램 수준 이상의 생산)이 필요 하므로이 방법은 대규모 DAST 생산에 사용할 수 없습니다.

사용 1 :디 에틸 아미노 설포 트리 플루오 라이드(DAST)는 효율적인 친 핵성 형광 시약으로서, 쉽게 얻을 수 있으며, 하이드 록실, 카르 보닐 및 기타 측면을 활성화시키는 데있어서의 독특한 특성 때문에 유기 화학 반응에 널리 사용된다.

사용 2 : 유기 불소는 생체 의학에 광범위한 응용을 가지고 있습니다.

사용법 3 : 디 에틸 아미노 황 트리 플루오 라이드 (DAST)는 항암제의 형광 및 형광제로 사용됩니다. 예를 들어, 이는 알코올과 반응하여 상응하는 플루오로 알칸을 얻습니다. 상응하는 아실 플루오 라이드를 수득하기위한 아실 클로라이드와의 반응; 그것은 쌍둥이 디 플루오 라이드를 얻기 위해 Aldehyde 또는 Ketone과 반응합니다. 설폭 사이드로 - 불화물은 플루오로 술산화물을 얻기 위해과 클로로 벤조산으로 산화된다.

염소화 반응 : DAST는 매우 온화한 조건 하에서 1 차 알코올을 상응하는 불소로 전환 할 수 있습니다. 일반적으로, 초기 발열 과정을 억제하기 위해 - 78OC에서 공급 한 다음 반응이 자동으로 실온으로 상승하게한다 (식 1). 2 차 알코올 반응은 - 78OC에서 공급되지만 반응을 촉진하기 위해서는 일반적으로 CH2Cl2에서 오랫동안 가열되거나 환류되어야합니다 (포뮬러 2, 포뮬러 3). 대부분의 경우, 불소화 생성물의 수율은 중간 수준이지만 반응은 높은 화학적 선택성을 가지며, 이는 다기능 분자의 선택적 형광에 적합하다. 알코올의 형광과 거의 같은 조건에서, Dast는 알데히드 및 ​​케톤을 상응하는 불소로 전환 할 수 있습니다. 대조적으로, 그들의 반응 온도는 알코올의 반응 온도보다 높다; 알데히드의 반응 조건은 케톤보다 온화합니다. 예를 들어, 알데히드는 저온 또는 실온에서 DAST로 처리하여 상응하는 불소를 얻을 수 있습니다 (포뮬러 4, 포뮬러 5). 그러나, 케톤은 상응하는 디 플루오 라이드를 생성하기 위해 오랫동안 DAST로 가열되어야한다 (포뮬러 6).

화학적 공식 C4H10F3NS를 갖는 디 에틸 아민 황 트리 플루오 라이드 (DAST)는 일반적으로 사용되는 형광성 시약으로 유기 합성, 제약 연구 및 개발, 재료 과학과 같은 다양한 분야에서 중요한 역할을합니다.

1,

유기 합성 필드

 

불소 반응
알코올 하이드 록실 플루오 라이드
DAST는 알코올 하이드 록실기를 상응하는 형광 화합물로 전환 할 수있다. 유기 합성에서 알코올 화합물이 더 흔합니다. DAST의 형광 효과를 통해 불소 원자가 분자에 도입되어 물리적 및 화학적 특성을 변화시킬 수 있습니다. 예를 들어, 약물 합성에서 불소 원자를 알코올 중간체에 도입하면 약물 활성, 대사 안정성을 향상 시키거나 약동학 적 특성을 변경할 수 있습니다. 반응 메커니즘은 DAST가 먼저 알코올 하이드 록실 그룹과 중간 상태를 형성하고 불소 분자를 생성한다는 것이다. 이어서, 불소 음이온은 하이드 록실 탄소 원자를 SN1 또는 SN2를 통한 하이드 록실 탄소 원자를 공격하여 모노 플루오르화 화합물을 생성한다. 지방 및 방향족 1 차, 2 차 및 3 차 알코올은 상응하는 불소 화합물로 효율적으로 전환 될 수있다. 반응은 일반적으로 디클로로 메탄 및 모노 플루오 로트 리클로로 메탄과 같은 용매를 사용하며, 히드 록실 그룹의 치환은 일반적으로 더 낮은 온도 (예 : -78도)에서 수행됩니다.

알데히드 및 ​​케톤의 불소
디 에틸 아미노 설포 트리 플루오 라이드알데히드와 케톤을 디 플루오로 화합물로 변환 할 수 있습니다. 알데히드와 케톤은 유기 합성에서 중요한 기능 그룹이며, 이들을 디 플루오로 화합물로 변환하면 특수 특성을 갖는 유기 분자를 합성 할 수있다.

 

이들 디 플루오로 화합물은 재료 과학 및 약물 개발과 같은 분야에서 잠재적 인 적용을 가질 수있다. 예를 들어, Difluoro 기능 그룹의 도입은 특정 광학 또는 전기 특성으로 물질을 합성 할 때 분자의 전자 구조 및 공간 구성을 조절할 수 있습니다. 반응에서, 카르 보닐기의 치환은 일반적으로 0도 -40 도로 수행된다.

다른 기능 그룹의 불소
DAST는 또한 아실 클로라이드와 반응하여 상응하는 아실 플루오 리드를 얻고, 설폭 사이드와 반응하여 플루오로 로티오 에테르를 얻은 다음 클로로 벤조산으로 산화하여 플루오로 설폭 사이드를 수득 할 수있다. 이들 형광성 생성물은보다 복잡한 유기 분자를 생성하기 위해 유기 합성에서 중요한 중간체 역할을 할 수있다. 예를 들어, 아실 플루오 라이드는 다양한 아미드 화합물을 합성하기위한 아미드 화 반응에 추가로 참여할 수있다; 알파 플루오로 로티오 에테르 및 알파 플루오로 설폭 사이드는 특수한 생물학적 활성을 갖는 황 함유 불소 함유 화합물을 합성하는데 사용될 수있다.

제약 연구 개발 분야

 

약물 중간체의 합성
Dast는 약물 합성에서 중요한 중간체 역할을 할 수 있습니다. 약물 발달 과정에서, 특정 구조 및 활성으로 다양한 중간체를 합성 한 다음 추가 반응을 통해 표적 약물 분자를 구성해야한다. DAST는 형광, 치환 및 기타 반응을 통해 약물 중간체의 합성에 대한 효과적인 경로를 제공 할 수있다. 예를 들어, 특정 항암 및 항 바이러스 약물의 합성에서, DAST는 불소 원자를 도입하거나 특정 기능 그룹을 구성하여 잠재적 인 생물학적 활성으로 약물 중간체를 합성 할 수 있습니다. 이들 중간체는 구조에 대해 추가로 최적화되고 활동을 선별 할 수 있으며, 궁극적으로 우수한 효능과 안전성을 가진 약물의 발달로 이어질 수있다.

 

불소화 된 항암제
DAST는 항암제의 형광체로 사용됩니다. 항암 약물의 발달에서, 불소 원자를 약물 분자에 도입하면 약물의 물리 화학적 특성, 대사 경로 및 생물학적 활성이 변경 될 수있다. 불소 원자의 도입은 약물과 표적 사이의 결합 친화도를 향상시키고, 약물 안정성 및 선택성을 향상시켜, 따라서 약물의 항암 활성을 향상시킬 수있다. 예를 들어, 특정 불소 함유 항암제는 임상 시험에서 더 나은 효능과 더 낮은 독성을 보여 주었다. DAST는 항암제 분자에 불소 원자를 효율적으로 도입하여 항암제의 발달을위한 강력한 도구를 제공 할 수 있습니다.

재료 과학 분야

 

광전자 재료의 합성
DAST의 분자 구조는 특수 광학 및 전기 특성을 가지므로 광전자 재료의 분야에 널리 적용됩니다. 특정 광학 및 전기 특성을 갖는 유기 광전자 재료는 DAST와 관련된 유기 합성 반응을 통해 합성 될 수있다. 예를 들어, 형광, 전기 발광 또는 비선형 광학 특성을 갖는 유기 분자는 합성 될 수 있으며, 이는 유기 광 방출 다이오드 (OLED), 유기농 태양 전지 및 광학 스위치와 같은 광전자 장치를 제조하는데 사용될 수있다. OLED 장치에서 특정 구조를 갖는 불소화 유기 분자는 발광 재료 또는 전하 운송 재료로 사용하여 장치의 발광 효율, 밝기 및 안정성을 향상시킬 수 있습니다.

 

기능적 재료 수정
Dast는 또한 기존 기능 재료를 수정하는 데 사용될 수 있습니다. 불소 원자 또는 불소 함유 기능기를 기능성 물질의 표면 또는 분자 구조에 도입함으로써, 표면 특성, 친수성, 소수성, 화학적 안정성 및 기타 물질의 특성을 변경할 수있다. 예를 들어, 중합체 물질의 변형에서, 불소 원자의 도입은 중합체의 화학적 차단 저항, 날씨 저항 및 낮은 표면 에너지를 개선시켜 중합체 물질이 더 나은 자체 절제 및 항 접착 특성을 갖도록한다. 이 수정 된 기능 재료는 항공 우주, 자동차 제조 및 전자 포장과 같은 분야에서 광범위한 응용 전망을 가지고 있습니다.

다른 분야

 

살충제 합성
살충제 합성에서 DAST는 특수한 생물학적 활성으로 형광 화 농약을 합성하는 데 사용될 수 있습니다. 불소 원자의 도입은 살충제 분자의 구조를 변화시키고 해충, 병원체 등에 대한 활성을 향상시키는 동시에 비 표적 유기체에 대한 독성을 감소시킬 수 있습니다. 예를 들어, 특정 불소 함유 살충제 및 살균제는 농업 생산에서 더 나은 제어 효과와 낮은 잔류 수준을 보여 주었으며, 이는 환경 보호 및 농업 제품 품질 및 안전에 큰 중요합니다. DAST는 이러한 새로운 형광 살충제를 합성하기위한 효과적인 화학적 수단을 제공합니다.

 

학업 연구
Dast는 학업 연구에서 중요한 시약입니다. 연구자들은 DAST의 다양한 반응 특성을 활용하여 유기 신디시스 방법론에 대한 연구를 수행하고 새로운 반응 경로 및 메커니즘을 탐색 할 수 있습니다. Dast 반응을 연구함으로써, 우리는 유기 분자의 반응성과 선택성에 대한 더 깊은 이해를 얻을 수 있으며, 유기 화학의 발달을위한 이론적 기초를 제공 할 수 있습니다. 그 동안에,디 에틸 아미노 설포 트리 플루오 라이드또한 특수 구조 및 특성을 갖는 유기 분자를 합성하는데 사용될 수 있으며, 물리 화학 및 생화학과 같은 분야의 연구를위한 샘플 및 모델 화합물을 제공합니다.

디 에틸 아미노 설포 트리 플루오 라이드중요한 친 핵성 형광 시약입니다. 핵심 기능은 선택적 형광 반응을 통해 하이드 록실 및 카르 보닐과 같은 기능 그룹을 형광 유도체로 전환하는 것이며, 의학, 살충제 및 재료 과학의 분야에서 널리 사용됩니다. 다음은 반응 유형, 작동 조건, 응용 분야 및 안전 규정의 네 가지 측면에서 설명됩니다.

응용 분야 및 예

01

제약 중간 합성

Dast는 불소화 약물의 주요 합성 도구입니다.

항우울제 : 플루옥세틴 ​​(PROZAC)의 측쇄 형광은 DAST에 의존하여 알코올의 형광화를 통해 불소 원자를 도입하여 약물의 지질 용해도 및 혈액-뇌 장벽 침투를 개선합니다.

항 바이러스 약물 : DAST는 로피 나비르의 합성에서 케톤의 디 하이드로 플루오 링에 사용되어 분자의 안정성을 향상시킨다.

02

살충제의 활성 성분의 수정

불소 원자의 도입은 살충제의 생물학적 활성을 크게 향상시킬 수 있습니다.

제초제 : 페녹시 아세트산 제초제의 하이드 록실 그룹을 불소로 대체하면 토양의 분해 속도를 감소시키고 효능을 연장시킬 수 있습니다.

살충제 : 알데히드 및 ​​케톤의 DAST- 매개 형광은 불소화 피레 트로이드를 생성하여 곤충 신경계에 대한 독성을 30%-50%증가시킬 수 있습니다.

03

재료 과학의 기능화

DAST는 불소화 기능 재료를 준비하는 데 사용됩니다.

액정 재료 : 사이클로 헥산 유도체를 불소화함으로써, 액정의 상 전이 온도 및 유전체 이방성이 조절 될 수있다.

계면 활성제 : 불소화 된 알킬 사슬의 도입은 표면 장력을 감소시키고 습윤 특성을 향상시킬 수 있습니다.

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