Xylenol 오렌지 단식 소금 CAS 3618-43-7

Xylenol 오렌지 디 코아 소금 (XO)은 분석 화학, 생물학적 염색 및 환경 모니터링에 널리 사용되는 고전적인 금속 이온 발색 성 시약입니다. 발견 기록은 우발적 인 화학 합성, 체계적인 구조적 최적화 및 학제 간 적용 확장을 통합합니다. 1930 년대에 독일 화학자들은 새로운 컬러 시약, 특히 설 폰산 그룹을 함유 한 아조 화합물을 개발하는 데 전념했습니다.

1935 년, IG Farben (Bayer의 전신)의 Hans H. Schlubach는 먼저 Diazonium salts와 Ortho Cresol 유도체의 커플 링 반응을보고하여 XO의 후속 합성을위한 기초를 세웠습니다.

1942 년, 스위스 화학자 인 Gerold Schwarzenbach는 특정 AZO 염료가 금속 이온과 안정적인 복합체를 형성하고 EDTA (Ethylenediaminetetraacetic acid)를 연구하면서 색상 변화를 겪을 수 있음을 발견했습니다. 이 발견은 "금속 색상 지표"라는 개념의 탄생으로 이어졌습니다.

1955 년, 부다페스트 폴리 테크닉 대학교 (Budapest Polytechnic University)의 L á szl Ó Erdey와 Ferreg Gr ü n은 우연히 메틸 티몰 블루 유사체를 합성하면서 오렌지색 빨간색 화합물을 얻었습니다. 원소 분석 및 UV 분광법을 통해, 그들은 그 구조를 3,3 '-BIS [N, N-DI (Carboxymethyl) Aminomethyl]- O-Cresol Sulfophthalein (ee Xylenol Orange)으로 확인했습니다.

원래 XO는 수용성이 좋지 않았습니다. 1957 년 독일 Merck의 Karl Heinz Gump는 설 폰산 그룹 소금 형성 반응을 통해보다 수용성 형태의 단식 염 (c ③₁ H ₂ ₂ ₈ n na na na ₂ o ₁ ∝ ∝ s)을 준비했으며, 중금속 이온 (bi ³ ⁺, zr ⁴)을 사용한 킬레이트 능력이 유의하게 개선된다는 것을 발견했습니다.

1963 년, 소비에트 과학자 Yuri A. Zolotov는 X- 선 회절을 통해 설 폰산 그룹과 XO의 카르복시 메틸 아미노 그룹이 팔각형 조정 구조를 형성하고 금속 이온과 1 : 1 복합체를 형성한다는 것을 확인했다 (예 : Fe ³ ℃와의 log kf =15.2). XO의 색상 개발 메커니즘은 pH에 크게 의존합니다.
산성 조건 (ph<3): Protonated form (H ₆ XO ² ⁺), yellow (λ max=440nm)
중성 조건 (pH 6-7) : 금속 이온과 결합 한 후 붉은 자주색으로 변합니다 (λ max =560 nm)

1970 년대에 XO는 BI ³ ⁺ 및 Th ⁴⁺를 결정하기위한 EDTA 적정 방법에 선호되는 지표가되었습니다. 장점은 다음과 같습니다.
검출 한계는 10 ° m의 낮습니다
강력한 항 회의 능력 (알칼리성 지구 금속의 영향을받지 않음)
세포 칼슘 영상화 : XO의 아연 킬레이트 화 특성은 뉴런 Zn ²에 대한 형광 프로브로 사용되었다 (1998 년 Tsien Laboratory에 의해 개선).
환경 모니터링 : 2015 년 일본은 XO를 기반으로 한 빠른 납 오염 감지 테스트 스트립 (0.1ppm)을 개발했습니다.

2009 년 EU Reach Regulation은 XO를 "잠재적 돌연변이겐"으로 나열하고 칼 세인과 같은 저독성 대안의 발달을 촉진했습니다. ZinPyr 시리즈와 같은 새로운 형광 프로브에 의한 문제에도 불구하고 XO는 저렴한 비용과 높은 안정성으로 인해 산업 탐지에서 돌이킬 수없는 상태로 남아 있습니다.