화학명은콜루라아세탐N-(2,3-디메틸-5,6,7,8-테트라히드로푸란 [2,3Chemicalbook-b]퀴놀린-4-yl)-2-({ {12}}옥소피롤리딘-1-일) 아세트아미드는 헥사데칸의 유도체이며 흰색 또는 거의 흰색 분말입니다. 뚜렷한 냄새가 없습니다. 분자식 C19H23N3O3, CAS 135463-81-9. 물과 대부분의 유기용매에 용해됩니다. 분자 구조는 테트라히드로퀴놀린 고리와 아세트산 측쇄로 구성됩니다. 주로 인지 장애 치료, 기억력 향상, 뇌 보호, 신경 보호 및 항불안증에 사용되는 다양한 용도의 화학 물질입니다. 과학적이고 합리적인 사용을 통해 사람들의 인지 능력을 향상시키고 불안을 완화하며 뇌 건강을 보호하는 데 도움을 줄 수 있습니다.
MKC-231라고도 알려진 Coloracetam은 학습 및 기억력을 향상시키고 주의력을 높이는 효과가 있는 뇌 신경 보호 및 인지 강화제입니다. 합성 방법 중 하나는 페닐아세틸렌을 합성 원료로 사용하는 것입니다.
1. 페닐아세틸렌을 원료로 하는 2-아미노-5-메틸-3-피리딘카르복실산의 제조
먼저, 페닐아세틸렌과 니트로소메탄을 요오드화수소의 촉매작용 하에서 반응시켜 메틸2-니트로-3-스티렌을 얻습니다. 그런 다음, 2-니트로-3-스티렌 메틸 에스테르와 NH4OH를 THF에서 반응시켜 니트로기를 아미노기로 환원시켜 2-아미노-3-스티렌 메틸 에스테르를 생성했습니다. 마지막으로 메틸 2-아미노-3-스티렌을 HCl 존재 하에서 가수분해하여 2-아미노-5-메틸-3-피리딘카르복실산을 얻었다.
화학 방정식:
1단계: C6H5C ‚ CH+CH2N2 → C6H4(NO2) C ‚ CH
2단계: C6H4(NO2) C ‚ CH+NH4OH → C6H4(NH2) C ‚ CH+H2O+NH4NO2
3단계: C6H4(NH2)C SiO2CH+HCl+H2O → C6H4(NH2)C(O)OH+NH4Cl
2. N -(2,3-디메톡시-5-메틸-6-아미노피리딘-4-일) 카르보닐메틸-L-글루탐산의 합성
먼저, 2,3-디메톡시-5-메틸-6-아미노피리딘과 이소부틸 메타크릴레이트를 DCC/DMAP 존재 하에서 반응시켜 N-(2,3-디메톡시{{7 }}메틸-6-아미노피리딘-4-일) 메틸아크릴아미드. 이어서, N-(2,3-디메톡시-5-메틸-6-아미노피리딘-4-일)메틸아크릴아미드와 N,N'-디메틸-L-글루탐산을 THF에서 반응시켜 N -(2,3-디메톡시-5-메틸-6-아미노피리딘-4-일)카르보닐메틸-L-글루탐산을 얻습니다.
화학 방정식:
1단계: C6H4(NH2)C(O)OH+i-BuO2CCH=CH2+DCC/DMAP → C6H4(NH2)C(O)NHCOC(CH3) 2CH=CH 2+C9H17NO4
단계 2: C6H4(NH2) C(O) NHCOC(CH3) 2CH=CH2+C9H17NO4 → N -(2,3-디메톡시-5-메틸{{15} }아미노피리딘-4-일) 카르보닐메틸-L-글루탐산
3. 컬러라세탐 합성
Coluracetam은 벤젠에 N-(2,3-디메톡시-5-메틸-6-아미노피리딘-4-일)카르보닐메틸-L-글루탐산과 트리페닐포스핀을 가열하여 얻어졌습니다.
화학 방정식:
N -(2,3-디메톡시-5-메틸-6-아미노피리딘-4-일) 카르보닐메틸-L-글루탐산+C18H15P → C19H23N3O3+CO{{15} }H2O
이 방법은 반응조건이 온화하고 수율이 높기 때문에 컬러라세탐의 공업적 생산을 위한 주요 방법이다.
방법 2:
3-시아노피리딘으로부터 Coluracetam을 합성하는 단계는 주로 다음 단계를 포함합니다:
1. 2-아미노-5-메틸-3-피리딘카르복실산의 합성
ㅏ. 3-시아노피리딘과 메탄올 사이의 반응을 수소 가스 존재 하에서 가열하여 2-아미노-5-메틸-3-피리디놀을 얻습니다.
비. 알칼리 조건에서 2-아미노-5-메틸-3-피리디놀을 디메틸카르바미드와 반응시켜 2-아미노-5-메틸-3-피리딘카르복실산을 생성합니다.
2. N -(2,3-디메톡시-5-메틸-6-아미노피리딘-4-일) 카르보닐메틸-L-글루탐산의 합성
ㅏ. 2,3-디메톡시-5-메틸-6-아미노피리딘을 알칼리 조건에서 이소펜틸 클로로포르메이트와 반응시켜 N -(2,3-디메톡시-5-메틸{{8}을 생성합니다. }아미노피리딘-4-yl) 이소펜틸 포메이트.
비. N -(2,3-디메톡시-5-메틸-6-아미노피리딘-4-일) 포르메이트 이소아밀 에스테르를 알칼리 조건 하에서 N, N'-디메틸-L-글루탐산과 반응시켜 N -(2,3-디메톡시-5-메틸-6-아미노피리딘-4-일)카르보닐메틸-L-글루탐산을 생성합니다.
3. 컬러라세탐 합성
N -(2,3-디메톡시-5-메틸-6-아미노피리딘-4-일) 카르보닐메틸-L-글루탐산을 알칼리 조건에서 트리페닐포스핀과 반응시켜 콜루라세탐을 생성합니다.
이 방법은 수율이 높지만 원료비가 높으며 독성이 강한 염화황화황과 옥시염화인을 사용해야 하므로 공업생산에는 적합하지 않다.
방법 3:
3-에틸 포르메이트 퀴놀린으로부터 Coluracetam을 합성하는 단계는 주로 다음 단계를 포함합니다.
1. 2-아미노-5-메틸-3-피리딘카르복실산의 합성
ㅏ. 알칼리 조건에서 3-에틸 포르메이트 퀴놀린을 암모니아와 반응시켜 2-아미노-5-메틸-3-피리디놀을 얻습니다.
비. 알칼리 조건에서 2-아미노-5-메틸-3-피리디놀을 디메틸카르바미드와 반응시켜 2-아미노-5-메틸-3-피리딘카르복실산을 생성합니다.
2. N -(2,3-디메톡시-5-메틸-6-아미노피리딘-4-일) 카르보닐메틸-L-글루탐산의 합성
ㅏ. 2,3-디메톡시-5-메틸-6-아미노피리딘을 알칼리 조건에서 이소펜틸 클로로포르메이트와 반응시켜 N -(2,3-디메톡시-5-메틸{{8}을 생성합니다. }아미노피리딘-4-yl) 이소펜틸 포메이트.
비. N -(2,3-디메톡시-5-메틸-6-아미노피리딘-4-일) 포르메이트 이소아밀 에스테르를 알칼리 조건 하에서 N, N'-디메틸-L-글루탐산과 반응시켜 N -(2,3-디메톡시-5-메틸-6-아미노피리딘-4-일)카르보닐메틸-L-글루탐산을 생성합니다.
3. 컬러라세탐 합성
N -(2,3-디메톡시-5-메틸-6-아미노피리딘-4-일) 카르보닐메틸-L-글루탐산을 알칼리 조건에서 트리페닐포스핀과 반응시켜 콜루라세탐을 생성합니다.
이 방법은 수율이 높지만 원료비가 높으며 독성이 강한 염화황화황과 옥시염화인을 사용해야 하므로 공업생산에는 적합하지 않다.