에피네프린(링크:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/epinephrine-powder-cas-51-43-4.html)는 부신에서 분비되는 인체에서 분비되는 호르몬 및 신경전달물질입니다. 이는 아드레날린 수용체에 직접적으로 작용하여 강력하고 빠르며 일시적인 흥분 효과를 생성하고 심근 수축력을 강화하며 심박수를 가속화하고 심근 산소 소비를 증가시킵니다. 에피네프린은 심장 마비, 기관지 천식, 알레르기 쇼크 등 광범위한 임상 적용이 가능합니다. 동시에 두드러기, 잇몸 출혈, 코점막 출혈도 치료할 수 있습니다. 인체가 과도한 흥분, 공포, 긴장 등 특정 자극을 받으면 아드레날린이 분비되어 호흡 속도가 빨라지고 몸에 많은 양의 산소가 공급되며 혈류와 심장 박동이 빨라지고 동공이 확장됩니다. 신체 활동에 필요한 에너지를 공급하고 사람들이 더 빠르게 반응하도록 만듭니다.
단일 거울상 이성질체로 아드레날린을 합성하는 일반적인 방법. 이 방법에는 할로겐화 아세토페논을 출발 물질로 사용하고, 아민화 및 환원 반응을 통해 궁극적으로 아드레날린의 단일 거울상 이성질체가 얻어집니다.
1단계: 아미노화 반응
첫째, 할로겐화 아세토페논은 아민과 반응하여 해당 아미드 화합물을 형성합니다. 이 반응은 일반적으로 탄산나트륨을 촉매로 사용하는 등 알칼리성 조건에서 수행됩니다. 반응 메커니즘의 핵심 단계는 친핵성 첨가로, 이미드 중간체를 형성합니다.
화학 반응식: R-C6H4CH(Cl)C=O + R'NH2 → R-C6H4CH(NHR')C=O
2단계: 환원반응
다음으로, 선택적 환원제를 사용하여 아미드를 환원시켜 해당 아미노알코올 화합물을 생성합니다. 일반적으로 사용되는 환원제에는 수소화리튬알루미늄(LiAlH4) 또는 수소화나트륨(NaBH4)과 같은 금속 수소화물이 포함됩니다. 이 환원 단계에서는 아미드의 카르보닐기(C=O)가 수산기(-OH)로 환원됩니다.
화학 반응식: R-C6H4CH(NHR')C=O + 2[H] → R-C6H4CH(NHR')CH2OH
3단계: 화학적 분해
마지막으로, 아드레날린의 단일 거울상 이성질체를 얻기 위해 화학적 분해가 수행되었습니다. 이 단계는 일반적으로 키랄 컬럼 크로마토그래피, 키랄 리간드 촉매 또는 키랄 유도체와 같은 방법을 사용하는 등의 키랄 분리를 통해 달성됩니다. 거울상 이성질체의 물리적 또는 반응성 특성을 구별함으로써 혼합 거울상 이성질체를 분리할 수 있으며 목표로 하는 단일 거울상 이성질체인 아드레날린을 얻을 수 있습니다.
화학 반응식(키랄 분리): R-C6H4CH(NHR')CH2OH → (R) - 또는 (S) - 아드레날린.
다음은 축합, 아민화, 환원 및 타르타르산 분해 단계를 통해 카테콜과 클로로아세틸 클로라이드/클로로아세트산을 원료로 사용하여 아드레날린의 단일 거울상 이성질체를 제조하기 위한 세부 경로 및 관련 화학 반응식입니다.
1단계: 축합 반응:
첫째, 카테킨은 클로로아세틸 클로라이드 또는 클로로아세트산과 반응하여 클로로아세틸 보호된 카테콜 화합물을 형성합니다. 이러한 축합 반응은 일반적으로 트리에틸아민(Et3N)을 촉매로 사용하는 등 알칼리 조건에서 수행됩니다.
화학 반응식: 카테콜 + ClCH2COCl → ClCH2C(OC6H4OH) 2
단계 2: 아미노화 반응:
다음으로, 축합 생성물은 아민과 반응하여 상응하는 아미드 화합물을 형성합니다. 이 아민화 반응은 알칼리성 조건에서 수행되어 아민의 친핵성 첨가를 촉진하고 이미드 중간체를 생성할 수 있습니다.
화학 반응식: ClCH2C(OC6H4OH) 2 + R'NH2 → ClCH2C(OC6H4OH) 2NH-R'
3단계: 환원 반응:
그런 다음 선택적 환원제를 사용하여 아미드를 환원시켜 해당 아미노 알코올 화합물을 생성합니다. 일반적으로 사용되는 환원제에는 수소화알루미늄리튬(LiAlH4) 또는 수소화나트륨(NaBH4)과 같은 금속 수소화물이 포함됩니다. 이 환원 단계에서는 아미드의 카르보닐기(C=O)가 수산기(-OH)로 환원됩니다.
화학 반응식: ClCH2C (OC6H4OH) 2NH-R' + 2 [H] → ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R'
4단계: 타르타르산 분리:
마지막으로, 라세미 거울상 이성질체를 타르타르산을 사용하여 분리하여 아드레날린의 단일 거울상 이성질체를 얻었습니다. 타르타르산은 라세미체와 결정성 염을 형성하고 광학 활성에 따라 분리될 수 있는 키랄 화합물입니다.
화학 반응식(분해능): ClCH2C(OC6H4OH) 2CH2NH-R' + C4H6O6 → (R) - 또는 (S) - 아드레날린 + ClCH2C(OC6H4OH) 2CH2NH-R'(주석산염)
Xinfulin 염산염을 원료로 사용하여 화합물 a를 얻었으며 산결합제의 작용하에 boc 그룹으로 보호되었습니다. 이어서, 화합물 b를 2-요오도벤조산으로 산화시키고 디티온산나트륨으로 환원시켜 화합물 b를 얻었다. 이어서, 화합물 b를 염산에 의한 boc 보호기로 탈보호하여 백색 분말과 같은 dl 아드레날린을 얻었다. 구체적인 단계는 다음과 같습니다:
1단계: 화합물 A의 제조
1. Xinfulin 염산염을 결합제와 반응시켜 Xinfulin 결합 염을 형성합니다.
2. BOC-OSU 축합제(예: N,N'-디프로필카르보디이미드)를 첨가하여 벤조에이트와 반응하여 보호된 화합물 A를 생성합니다.
화학 반응식:
신푸린염산염과 산결합제 → 신푸린산결합염
Xinfu Linbing Salt + BOC-OSU 응축제 → 화합물 A
2단계: 화합물 B의 제조
1. 화합물 A를 2-요오도일벤조산으로 산화하여 해당 산을 생성합니다.
2. 황산수소나트륨(Na2S2O4)과 같은 환원제를 사용하여 산을 환원시켜 화합물 B를 얻는다.
화학 반응식:
화합물 A + 2-요오도일벤조산 → 산
산 + 나트륨 하이드로설파이트 → 화합물 B
3단계: DL 아드레날린 준비
1. 염산을 사용하여 화합물 B에서 BOC 보호 반응을 제거하고 아드레날린의 천연 수산기를 복원합니다.
2. 적절한 후속 처리 및 결정화 정제를 거쳐 백색 분말 형태의 DL 아드레날린을 얻었다.
화학 반응식(BOC 보호 제거됨):
화합물 B + 염산 → DL 아드레날린
(참고: 구체적인 탈보호 방법은 실험 조건에 따라 달라질 수 있습니다)