레보도파(링크:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/levodopa-powder-cas-59-92-7.html)L-도파라고도 알려진 합성 아미노산입니다. 이는 분자식 C9H11NO2와 165.19의 분자량을 갖는 화학 구조를 가지고 있습니다. 레보도파는 상온에서 녹는점 189도, 끓는점 326도의 흰색에서 회백색의 결정성 고체입니다. 쓴 맛이 있고 용해도가 좋지 않으며 물에는 약간만 용해되지만 뜨거운 물, 묽은 산 및 묽은 알칼리에는 용해됩니다. 레보도파는 신체에서 약리학적 활성 아미노산인 레보도파로 전환될 수 있는 중요한 전구약물입니다. 레보도파는 파킨슨병 등 인체 내 신경질환을 치료할 수 있다. 그 작용기전은 뇌의 도파민 부족을 보충하여 파킨슨병의 증상을 완화시키는 것입니다. 따라서 레보도파는 의료 분야에서 다양한 응용 분야를 가지고 있습니다.
레보도파 합성:
방법 1의 레보도파 합성의 구체적인 단계는 다음과 같다.
1. 페닐알라닌은 염화티오닐과 반응하여 염화페닐알라닌을 생성합니다.
페닐알라닌에 염화티오닐 적당량을 혼합하고 80-100도까지 가열한 후 계속 저어주며 염화티오닐이 더 이상 나오지 않을 때까지 약 2-3시간 동안 반응시킨다. 상온으로 식힌 후 적당량의 물을 가하여 수산화나트륨시액으로 pH를 중성으로 조정하고 여과하여 불용성 불순물을 제거한 후 중성이 될 때까지 물로 세척하여 염화페닐알라닌을 얻는다.
C6H5CH2CH(NH2) COOH + SOCl2 → C6H5CH2CH(NH2) COCl + HCl
2. 페닐알라닌 수산화나트륨을 생성하기 위한 염화페닐알라닌과 수산화나트륨의 반응
염화페닐알라닌에 적당량의 수산화나트륨 및 물을 넣고 균일하게 저어준 후 반응이 완료될 때까지 상온에서 1-2시간 동안 반응시킨다. 적당량의 물을 첨가하고 염산으로 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 불용성 불순물을 제거한 후 중성이 될 때까지 물로 세척하여 페닐알라닌 수산화 생성물을 얻는다.
C6H5CH2CH(NH2) COCl + NaOH → C6H5CH2CH(NH2) COOH + NaCl
3. 페닐알라닌의 수산화반응은 요오드화수소산과 반응하여 페닐알라닌 요오드를 생성합니다.
페닐알라닌 수산화산염을 적당량의 요오드화수소산 및 물과 혼합하고 반응이 완료될 때까지 실온에서 1-2시간 동안 반응시킨다. 적당량의 물을 첨가하고 수산화나트륨으로 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 불용성 불순물을 제거한 후 중성이 될 때까지 물로 세척하여 페닐알라닌요오드를 얻는다.
C6H5CH2CH(NH2) COOH + HI → C6H5CH2CH(NH2) COI + H2O
4. 페닐알라닌 요오드는 히드라진과 반응하여 페닐히드라진을 형성합니다.
페닐알라닌요오드에 적당량의 히드라진 및 물을 혼합하고 반응이 완료될 때까지 상온에서 1-2시간 동안 반응시킨다. 적당량의 물을 첨가하고 염산으로 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 불용성 불순물을 제거한 후 중성이 될 때까지 물로 세척하여 페닐히드라진을 얻는다.
C6H5CH2CH(NH2) COI + H2NNH2 · H2O → C6H5CH=NH + NH4I 플러스 CO2
C6H5CH=NH + HCl + H2NNH2 · H2O → C6H5CH=NHNH2· HCl + NH4Cl 플러스 CO2
5. 페닐히드라진은 히드라진 수화물 및 염산과 반응하여 히드라지노벤질케톤을 형성합니다.
페닐히드라진에 적당량의 히드라진수화물, 염산, 물을 혼합하고 반응이 완료될 때까지 상온에서 1-2시간 동안 반응시킨다. 적당량의 물을 첨가하고 수산화나트륨으로 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 불용성 불순물을 제거한 후 중성이 될 때까지 물로 세척하여 히드라지노벤질케톤을 얻는다.
C6H5CH=NHNH2· HCl + AgNO3 → C6H5CH=N(Ag) NH · HNO3 플러스 AgCl
6. Hydrazinobenzylketone은 금속 나트륨의 작용으로 이나트륨 이수소 벤조푸란을 생성합니다.
히드라지노벤질케톤에 금속나트륨, 에탄올 등을 혼합하고 반응이 완료될 때까지 상온에서 1-2시간 동안 반응시킨다. 적당량의 물을 넣고 수산화나트륨으로 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 불용성 불순물을 제거한 후 중성이 될 때까지 물로 세척하여 이나트륨이수소벤조푸란을 얻는다.
C6H5CH=N(Ag) NH · HNO3 플러스 NaBH4 → C6H5CH(NH2) NH2· NaBH4 플러스 AgNO3 플러스 NH3
C6H5CH(NH2) NH2 · NaBH4 플러스 Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2· NaBr + NH3 플러스 NH4브르
7. 디소듐이수소벤조푸란은 산화제의 작용으로 도파퀴논을 생성합니다.
이나트륨이수소벤조푸란에 산화제, 수산화나트륨 및 물을 혼합하고 반응이 완료될 때까지 실온에서 1-2시간 동안 반응시킨다. 적당량의 물을 첨가하고 염산으로 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 불용성 불순물을 제거한 후 중성이 될 때까지 물로 세척하여 도파퀴논을 얻는다.
C6H5C(O)C(O)NH2플러스 NaBH4 → C9H11아니요4 플러스 NaB(OH)4 플러스 NH3
8. 도파퀴논은 환원제의 작용으로 레보도파를 생성합니다.
도파퀴논, 환원제, 물을 혼합하고 반응이 완료될 때까지 실온에서 1-2시간 동안 반응시킨다. 적당량의 물을 첨가하고 수산화나트륨으로 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 불용성 불순물을 제거한 후 중성이 될 때까지 물로 세척하여 레보도파를 얻는다.
C6H5C(O)C(O)NH2플러스 NaBH4 → C9H11아니요4플러스 나
레보도파 천연:
방법 2에서 레보도파를 합성하는 구체적인 단계는 다음과 같다.
1. 페닐알라닌은 염화티오닐과 반응하여 염화페닐알라닌을 생성합니다.
페닐알라닌에 염화티오닐 적당량을 혼합하고 80-100도까지 가열한 후 계속 저어주며 염화티오닐이 더 이상 나오지 않을 때까지 약 2-3시간 동안 반응시킨다. 상온으로 식힌 후 적당량의 물을 가하여 수산화나트륨시액으로 pH를 중성으로 조정하고 여과하여 불용성 불순물을 제거한 후 중성이 될 때까지 물로 세척하여 염화페닐알라닌을 얻는다.
C6H5CH2CH(NH2) COOH + SOCl2 → C6H5CH2CH(NH2)COCl + HCl
2. 페닐알라닌 염화물은 히드라진과 반응하여 페닐히드라진을 형성합니다.
페닐알라닌클로라이드에 적당량의 히드라진 및 물을 혼합하고 반응이 완료될 때까지 상온에서 1-2시간 동안 반응시킨다. 적당량의 물을 첨가하고 염산으로 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 불용성 불순물을 제거한 후 중성이 될 때까지 물로 세척하여 페닐히드라진을 얻는다.
C6H5CH2CH(NH2)COCl + H2NNH2·H2O → C6H5CH=NH + NH4Cl 플러스 CO2
3. 페닐히드라진은 히드라진 수화물 및 염산과 반응하여 히드라지노벤질 케톤을 형성합니다.
페닐히드라진에 적당량의 히드라진수화물, 염산, 물을 혼합하고 반응이 완료될 때까지 상온에서 1-2시간 동안 반응시킨다. 적당량의 물을 첨가하고 수산화나트륨으로 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 불용성 불순물을 제거한 후 중성이 될 때까지 물로 세척하여 히드라지노벤질케톤을 얻는다.
C6H5CH=NH + NH4Cl + HCl + H2NNH2·H2O → C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3플러스 AgCl
4. Hydrazinobenzylketone은 금속 나트륨의 작용으로 이나트륨 이수소 벤조푸란을 생성합니다.
히드라지노벤질케톤에 금속나트륨, 에탄올 등을 혼합하고 반응이 완료될 때까지 상온에서 1-2시간 동안 반응시킨다. 적당량의 물을 넣고 수산화나트륨으로 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 불용성 불순물을 제거한 후 중성이 될 때까지 물로 세척하여 이나트륨이수소벤조푸란을 얻는다.
C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3플러스 NaBH4 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4플러스 AgNO3플러스 NH3
5. 이나트륨 이수소 벤조푸란은 산화제의 작용으로 도파퀴논을 생성합니다.
이나트륨이수소벤조푸란에 산화제, 수산화나트륨 및 물을 혼합하고 반응이 완료될 때까지 실온에서 1-2시간 동안 반응시킨다. 적당량의 물을 첨가하고 염산으로 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 불용성 불순물을 제거한 후 중성이 될 때까지 물로 세척하여 도파퀴논을 얻는다.
C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4플러스 Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaB(OH)4플러스 NH3
6. 도파퀴논은 환원제의 작용으로 레보도파를 생성합니다.
도파퀴논, 환원제, 물을 혼합하고 반응이 완료될 때까지 실온에서 1-2시간 동안 반응시킨다. 적당량의 물을 첨가하고 수산화나트륨으로 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 불용성 불순물을 제거한 후 중성이 될 때까지 물로 세척하여 레보도파를 얻는다.
C6H5C(O)C(O)NH2플러스 NaBH4 → C9H11아니요4플러스 NaB(OH)4플러스 NH3
위의 두 번째 방법에서는 레보도파를 직접 합성하는 단계는 없으나, 환원제의 작용을 통해 최종 생성물인 도파퀴논을 더욱 환원시켜 레보도파를 얻을 수 있다.
위의 두 가지 방법은 실험실에서 일반적으로 사용되는 두 가지 방법입니다. 우리는 과학 연구자들이 제공한 정보를 바탕으로 물질을 설명했습니다. 그러나 이 실험에 포함된 과정은 너무 복잡하다. 글의 한계로 인해 이 공간에서는 자세히 설명할 수 없습니다. 질문이 있으시면 이메일을 보내주세요.