나트륨 트리아세틸보로하이드라이드(링크:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html)는 화학식 NaBH(OAc)₃의 백색 분말이며 분자량은 약 252.06g/mol입니다. 이 화합물은 150-155도 사이의 점, 상대적으로 가벼운 밀도 및 좋은 용해도와 함께 다양한 물리적 특성을 가지고 있습니다. 밀도는 약 1.18g/cm³입니다. 이는 화합물이 상대적으로 가볍고 특정 조건에서 많은 용매에 뜰 수 있음을 의미합니다. 이 특성으로 인해 실험실에서 Sodium Triacetoxyborohydride를 쉽게 사용할 수 있습니다. 이러한 물리적 특성은 그것을 중요한 환원제로 만들고 유기 합성에서 중요한 역할을 합니다.
 |
|
다음은 화합물의 주요 화학적 특성에 대한 간략한 소개입니다.
1. 환원성:
Sodium Triacetylborohydride는 많은 유기 화합물을 더 낮은 산화 상태로 환원시킬 수 있는 강력한 환원제입니다. 알데히드, 케톤, 산 및 에스테르와 같은 산소 작용기를 포함하는 화합물의 경우, Sodium Triacetoxyborohydride는 일반적으로 해당 알코올 또는 하이드록실 화합물로 선택적으로 환원됩니다. 메르캅탄 및 디설파이드와 같은 황 작용기를 포함하는 화합물의 경우 환원제도 강력한 환원 특성을 가집니다.
2. 반응성:
많은 유기 합성에서 Sodium Triacetoxyborohydride는 환원 반응의 촉매로도 사용됩니다. 이러한 반응에서 화합물은 일반적으로 다른 화학 물질과 반응하기 위해 반응 시스템에 추가됩니다. 예를 들어 카르복실산 무수물과 반응하여 해당 알코올을 생성하거나 방향족 케톤과 반응하여 해당 방향족 알코올 등을 생성할 수 있습니다. 산과 아민.
3. 안정성:
Sodium Triacetoxyborohydride는 강력한 환원제이지만 수소화붕소나트륨과 같이 일반적으로 사용되는 다른 환원제보다 더 안정적입니다. 보관 및 사용 중에 컴파운드는 공기, 습기 및 온도와 같은 조건에 쉽게 영향을 받지 않습니다. 동시에 Sodium Triacetoxyborohydride는 과산화수소 또는 과망간산칼륨과 같은 산화제와의 접촉을 피해야 합니다. 그렇지 않으면 위험한 반응이 발생할 수 있습니다.
4. 가역성:
Sodium Triacetoxyborohydride의 환원 반응은 가역적이므로 반응 조건을 제어하여 일부 화학 변환을 선택적으로 수행할 수 있습니다. 예를 들어, 전자 방해 그룹의 위치를 제어함으로써 방향족 케톤의 카르보닐 그룹은 다른 위치의 반응에 영향을 미치지 않고 선택적으로 환원될 수 있습니다.
5. 특이성:
5.1. 효율성 : Sodium Triacetoxyborohydride는 매우 효율적인 환원제이며 니트로, 알데히드, 케톤, 에스테르 등과 같은 다양한 작용기를 신속하게 환원시킬 수 있으며 반응 속도는 중아 황산나트륨과 같은 일반적으로 사용되는 다른 환원제보다 빠릅니다. , 리튬 알루미늄 하이드라이드 등이 더 빠릅니다.
5.2. 선택성: Sodium Triacetoxyborohydride는 다양한 작용기의 우수한 선택적 환원을 가지고 있습니다. 예를 들어, 에놀 및 카르복실산과 같은 작용기에 영향을 미치지 않고 케톤을 선택적으로 환원할 수 있어 많은 합성 화학자들이 선호하는 환원제입니다.
5.3. 안전성: 수소화알루미늄리튬, 아황산수소나트륨 등과 같은 다른 환원제와 비교하여 Sodium Triacetoxyborohydride의 사용은 물이나 산성 조건에서 수소 가스를 방출하지 않기 때문에 더 안전하며 그 사용도 복잡합니다. 필수의.
5.4. 편의성: Sodium Triacetoxyborohydride는 준비가 쉽고 저장 수명이 길며 실온에서 보관 및 사용할 수 있습니다. 또한 Sodium Triacetoxyborohydride는 다른 환원제와 혼합하여 환원 능력을 높이거나 반응 조건을 조정할 수 있습니다.
5.5. 광범위한 응용 분야: Sodium Triacetoxyborohydride는 알코올, 에테르, 아민 및 알켄과 같은 유기 화합물의 제조와 같은 많은 유기 합성 반응에서 중요한 역할을 합니다. 또한 하이드록실, 아미노 및 아민 그룹과 같은 기능 그룹을 준비 및 보호하고 생산 공정에서 유기 과잉 및 폐액을 줄이는 데 사용할 수도 있습니다.
Sodium Triacetylborohydride는 환원 반응에서 특이성이 높습니다. 예를 들어, 다관능 카르복실산 또는 케톤에서 하나의 관능기만 해당 알코올 또는 하이드록실 화합물로 환원되고 다른 관능기는 영향을 받지 않습니다. 이것은 Sodium Triacetoxyborohydride를 유기 합성에서 매우 선택적으로 만들고 다른 부반응의 생성을 줄일 수 있습니다.
결론적으로 중요한 환원제인 Sodium Triacetoxyborohydride는 강한 환원성과 안정성을 가진다. 화학 반응에 대한 특이성과 선택성이 높아 약물 합성, 유기 합성, 재료 과학 분야에서 널리 사용되고 있다.
실온에서 Sodium Triacetoxyborohydride는 열적 및 화학적 안정성이 높으며 정상적인 실험 조건에서 보관 및 사용할 수 있습니다.
1. 분자 구조:
Sodium Triacetoxyborohydride의 분자 구조는 세 개의 아세톡시 그룹과 수소화붕소 이온으로 구성됩니다. 보로하이드라이드 이온의 구조는 정사면체와 유사하며, B 원자가 중심에 위치하고, 그 주위에 3개의 OAc기가 등거리 및 등각도로 분포되어 있으며, 각각의 H 원자가 OAc기에 연결되어 결합을 형성하고 있다. B 원자와 함께. 수소화붕소 이온 외에도 나트륨 이온도 격자의 구조 안정화에 중요한 역할을 합니다.
2. 결정 구조:
Sodium Triacetylborohydride의 결정 구조는 1973년 GW Parshall et al. 공간군 P21/c가 있는 단사정계입니다. 단위 셀 매개변수는 a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å 및=96.74 degree 입니다. 단위 셀에는 4개의 분자가 포함되어 있으며 각 분자는 수소 결합을 통해 다른 분자와 상호 작용하여 3차원 네트워크 구조를 형성합니다. 격자에서 보로하이드라이드 이온은 H 원자를 통해 3개의 다른 OAc 그룹과 수소 결합을 형성하여 이들 사이의 거리를 약 1.2Å로 만듭니다. 나트륨 이온은 세 개의 OAc 그룹 중 하나와 이온 결합을 형성합니다.
3. 분광학 특성:
Sodium Triacetylborohydride는 정성 및 정량 분석에 사용할 수 있는 많은 특징적인 스펙트럼 특성을 가지고 있습니다. 예를 들어, IR 스펙트럼의 약 1700cm-1에서 C=O 신축 진동 피크가 분명합니다. 한편, BH 및 CH 결합에 의해 발생하는 흡수 밴드도 있습니다. 1H NMR 스펙트럼에서 수소화물 이온의 H 원자는 약 -4ppm의 특징적인 화학적 이동을 발생시킵니다. 또한, 붕소 이온(즉, OAc 및 H 원자) 주위에는 화학적 이동의 분할 및 변화를 초래하는 국부적 자기장 효과도 있습니다.
4. 용해도 특성:
Sodium Triacetoxyborohydride는 물에 잘 녹으며 약 1.5g을 물 100mL에 녹일 수 있습니다. 에탄올, 메탄올 및 디메틸포름아미드와 같은 유기 용매에서 용해도가 더 높습니다. 강한 알칼리성 때문에 산성 용액에서 불안정하고 쉽게 분해되어 수소를 생성합니다.
결론적으로 Sodium Triacetoxyborohydride는 고유한 분자 구조와 특징적인 분광 특성을 가지고 있습니다. 이러한 특성은 광범위한 응용과 관련이 있습니다. 예를 들어 케톤, 알데하이드 및 에논과 같은 화합물을 환원하는 데 사용할 수 있으며 붕소 함유 헤테로사이클릭 화합물을 합성하는 데 사용할 수도 있습니다. 구조적 특성을 이해하는 것은 응용 메커니즘, 장단점을 이해하는 데 매우 중요합니다. 고효율, 안전성, 편리성, 우수한 선택성 등의 장점을 가지고 있어 유기합성 분야에서 널리 사용되고 있다.