L-발린(링크:https://www.BloomTechz.com/synthetic-Chemical/api-Researching-Only/valine-powder-CAS-72-18-4.html)는 백색의 단사정계 결정 또는 결정성 분말로 무취이며 특별한 쓴 맛이 있으며 융점은 약 315도입니다. 물(8.85g/100ml, 25도)에 쉽게 용해되며 에탄올과 에테르에는 거의 녹지 않습니다. 인간과 동물의 성장과 건강 유지에 필수적인 아미노산 중 하나이며, 인간과 동물의 체내에서 단백질 합성과 이화 작용에 중요한 중간 물질입니다. 인체 내 단백질 대사과정에 참여하여 인체의 정상적인 생리기능과 건강을 유지하는데 도움을 줍니다. 또한, 다른 필수 아미노산과 함께 아미노산 주입제와 영양 보충제 및 보조 요법을 위한 종합 아미노산 제제를 제조하는 데 사용할 수 있는 영양 보충제이기도 합니다. 발효에 의해 생성된 발린은 모든 생성물이 L형이므로 광학적 분해능이 필요하지 않다. L-발린은 중요한 생리학적 기능과 용도를 갖는 아미노산으로 인간 단백질 대사, 영양보충제 제조 및 기타 분야에서 널리 사용됩니다.
L-발린의 생산은 함량, 중금속, 건조 감량, 선광도 및 기타 매개변수와 같은 엄격한 품질 검사 표준을 거쳐야 하며 특정 표준을 충족해야 한다는 점에 유의해야 합니다. 다양한 생산 방법은 제품의 품질과 용도에 영향을 미칠 수 있으므로 생산 과정에서 다양한 매개변수와 조건을 엄격하게 제어해야 합니다.
L-발린을 합성하는 방법에는 여러 가지가 있습니다.
방법 1:
이소부티르알데히드와 암모니아로부터 아미노이소부탄올을 제조한 후, 시안화수소와 반응하여 아미노이소부티로니트릴을 생성하고, 최종적으로 가수분해하여 L-발린(L-valine)을 얻는다. 다음은 자세한 단계와 화학 반응식입니다.
1. 이소부티르알데히드와 암모니아는 아미노이소부탄올을 생성합니다.
적절한 용매 및 반응 조건 하에서 이소부티르알데히드를 암모니아와 반응시켜 아미노이소부탄올을 생성합니다.
화학 반응식: (CH3)2CHCHO + NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. 아미노이소부탄올과 시안화수소로부터 아미노이소부티로니트릴의 합성:
아미노이소부탄올과 시안화수소는 산성 조건에서 반응하여 축합반응을 거쳐 아미노이소부티로니트릴을 생성합니다.
화학 반응식: (CH3)2CHCH2OHNH2 + HCN → (CH3)2CHCH2CN + H2O
3. L-발린을 생성하기 위한 아미노이소부티로니트릴의 가수분해:
아미노이소부티로니트릴을 알칼리성 수용액(예: 수산화나트륨)과 반응시켜 가수분해를 거쳐 L-발린을 생성합니다.
화학 반응식: (CH3)2CHCH2CN + 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH + NH3
방법 2:
하이드록시이소부티로니트릴은 이소부티르알데히드와 시안화수소로부터 합성되고, 암모니아와 반응한 후 가수분해되어 아미노이소부티로니트릴을 생성합니다.
이소부티르알데히드와 시안화수소가 직접 반응하여 히드록시이소부티로니트릴을 생성하는 것은 매우 불안정하고 위험하기 때문에 기존의 화학적 합성 경로가 없습니다. 실험실 합성에서는 일반적으로 하이드록시이소부티로니트릴을 제조하기 위해 다른 방법이 사용됩니다.
하이드록시이소부티로니트릴에서 시작하여 암모니아와 반응하여 아미노이소부티로니트릴을 생성한 후, 가수분해를 거쳐 L-발린(L-valine)을 얻습니다. 다음은 합성 경로와 그 화학 방정식의 세부 단계입니다.
1. 하이드록시이소부티로니트릴의 합성:
이소부티르알데히드는 적절한 방법(예: 산화 반응)을 통해 히드록시이소부티로니트릴로 산화됩니다.
화학 반응식: (CH3)2CHCHO + [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. 아미노이소부티로니트릴은 암모니아와 반응하여 아미노이소부티로니트릴을 생성합니다.
적합한 반응 조건에서 하이드록시이소부티로니트릴을 암모니아와 반응시켜 아미노이소부티로니트릴을 생성합니다.
화학 반응식: (CH3)2C(OH)CN + NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. L-발린을 생성하기 위한 아미노이소부티로니트릴의 가수분해:
아미노이소부티로니트릴은 알칼리성 수용액(수산화나트륨 등)과 반응하여 가수분해 반응이 일어나 L-발린이 생성된다.
화학 반응식: (CH3)2CHCNH2 + 2H2O → (CH3)2CHCOOH + NH3
방법 3:
이소부티르알데히드, 시안화나트륨, 염화암모늄에 의한 L-발린의 직접 합성 단계는 다음과 같습니다.
1. 시안화나트륨을 물에 녹인 후 염화암모늄 용액에 첨가하여 혼합물을 얻습니다.
2. 이소부티르알데히드, 에틸 포름산염 및 에탄올의 혼합물을 단계 1에서 얻은 혼합물과 상호작용시킵니다.
3. 정제반응을 통해 N-Boc-이소부틸글리신 에틸에스테르 염산염 N-Boc-이소부틸글리신 에틸에스테르를 생성하는 합성단계는 다음과 같다.
시안화나트륨(2.0 eq.)을 물에 용해시키고, 25도에서 염화암모늄 용액(1.0 eq.)을 첨가하여 혼합물 A를 얻었다.
4. 단계 1에서 얻은 혼합물 A를 이소부티르알데히드, 에틸 포메이트 및 에탄올의 혼합물과 25℃에서 1시간 동안 상호작용시킨다.
5. 필터로 고형물을 제거하고 암모니아수를 회수하여 용액 B를 얻는다.
6. 18도에서 소듐에톡사이드와 클로로포름을 첨가하고 25도에서 1시간 동안 반응시켜 C를 얻는다.
7. 에탄올과 수산화나트륨(8.0 eq.)의 혼합물을 첨가하여 30도에서 에스테르 교환반응을 수행합니다. 반응은 상전이 촉매를 사용하여 수행됩니다.
8. 디에틸에테르와 수산화나트륨의 조건에서 에틸포르메이트를 제거한다.
9. 묽은염산을 첨가하고 30도에서 30분간 반응시킨다.
10. 5도의 묽은염산을 첨가하고 30분 동안 5도를 유지한다.
11. 25도에서 포화 염화나트륨 용액을 첨가하고 균일하게 저어준 후 층이 분리될 때까지 방치하고 유기층을 취한다.
12. 유기상에 포화탄산수소나트륨 용액을 첨가하고 균일하게 저어준 후 층이 분리될 때까지 방치하고 수상을 취한다.
13. 수상에 포화 염화나트륨 용액을 첨가하고 균일하게 저어준 후 방치하고 층을 분리하여 상부 유기상을 취하여 조 N-Boc-이소부틸글리신 에틸 에스테르를 얻습니다.
위 3가지 방법의 수율은 모두 36~40%이다. 또한 이소부티르알데히드, 시안화나트륨, 탄산암모늄을 가수분해하여 합성할 수도 있습니다. 이 방법의 수율은 약 49%이다. 아실 DL 아미노산의 효소적 가수분해와 용해도가 낮은 유리 아미노산 및 아실산염의 분리와 같은 라세미체 분리 방법도 많이 있습니다. 발효에 의해 생성된 발레리안 아미노산은 모두 L형이므로 광학적 분리가 필요하지 않습니다. 발효법에 사용되는 균주는 Micrococcus 글루타미쿰, Brevibacterium ammonia, Escherichia coli 및 Aerobacter이다. 포도당, 요소, 무기염 및 기타 매체를 사용하십시오.