L-발린(링크:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html)은 20개의 단백질 아미노산 중 하나입니다. 영양학적 관점에서 보면 발린은 필수 아미노산이기도 합니다. 영어 이름 Valine은 Valerian에서 파생되었으므로 중국어 이름도 Valine이라고 합니다. 그 코돈은 GUU, GUA, GUC, GUG이다. 비극성 아미노산입니다. 낫형 적혈구 질환에서는 헤모글로빈의 발린이 친수성 아미노산인 글루타메이트를 대체합니다. 발린은 소수성이므로 헤모글로빈이 제대로 접힐 수 없습니다. 발린은 전기적으로 완전히 중성이며, 곁사슬도 중성이고 아미노기와 카르복실기에 의해 생성된 전하가 정확하게 균형을 이룰 때 이 분자를 양성이온이라고 합니다. 발린이 풍부한 식품으로는 화이트 치즈, 생선, 가금류, 소, 땅콩, 참깨, 렌즈콩 등이 있습니다.
합성 L-발린
L-발린을 합성하는 방법에는 여러 가지가 있습니다.
방법 1:
아미노이소부틸알코올은 이소부티르알데히드와 암모니아로부터 제조된 후 시안화수소와 반응하여 아미노이소부티로니트릴을 생성합니다. 마지막으로 가수분해 반응을 통해 L-발린을 얻는다. 다음은 자세한 단계와 화학 반응식입니다.
1. 이소부티르알데히드와 암모니아는 아미노이소부탄올을 생성합니다.
적절한 용매 및 반응 조건에서 이소부티르알데히드를 암모니아와 반응시켜 아미노이소부틸 알코올을 생성합니다.
화학 반응식: (CH3) 2CHCHO + NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. 아미노이소부틸 알코올과 시안화수소로부터 아미노이소부티로니트릴의 합성:
산성 조건에서 아미노이소부틸 알코올과 시안화수소를 반응시켜 축합 반응을 진행하여 아미노이소부티로니트릴을 생성합니다.
화학 반응식: (CH3) 2CHCH2OHNH2 + HCN → (CH3) 2CHCH2CN + H2O
3. L-발린을 생성하기 위한 아미노이소부티로니트릴의 가수분해:
아미노이소부티로니트릴을 알칼리성 수용액(예: 수산화나트륨)과 반응시켜 가수분해 반응을 거쳐 L-발린을 생성합니다.
화학 반응식: (CH3) 2CHCH2CN + 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH + NH3
방법 2:
이소부티르알데히드와 시안화수소로부터 합성된 히드록시이소부티로니트릴이며, 암모니아와 반응하여 가수분해되어 아미노이소부티로니트릴을 생성합니다.
하이드록시이소부티로니트릴을 생성하기 위한 이소부티르알데히드와 시안화수소의 직접적인 반응은 매우 불안정하고 위험하기 때문에 기존의 화학적 합성 경로는 없습니다. 실험실 합성에서는 일반적으로 하이드록시이소부티로니트릴을 제조하기 위해 다른 방법이 사용됩니다.
하이드록시이소부티로니트릴에서 출발하여 암모니아와 반응하여 아미노이소부티로니트릴을 생성하고, 이를 가수분해하여 L-발린을 얻습니다. 다음은 합성 경로의 자세한 단계와 화학 반응식입니다.
1. 하이드록시이소부티로니트릴의 합성:
이소부티르알데히드를 히드록시이소부티로니트릴로 산화하려면 적절한 방법(예: 산화 반응)을 사용하십시오.
화학 반응식: (CH3)2CHCHO + [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. 아미노이소부티로니트릴은 암모니아와 반응하여 아미노이소부티로니트릴을 생성합니다.
적절한 반응 조건에서 하이드록시이소부티로니트릴을 암모니아와 반응시켜 아미노이소부티로니트릴을 생성합니다.
화학 반응식: (CH3) 2C(OH)CN + NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. L-발린을 생성하기 위한 아미노이소부티로니트릴의 가수분해:
아미노이소부티로니트릴을 알칼리성 수용액(예: 수산화나트륨)과 반응시켜 가수분해 반응을 거쳐 L-발린을 생성합니다.
화학 반응식: (CH3)2CHCNH2 + 2H2O → (CH3)2CHCOOH + NH3
방법 3:
또한 이소부티르알데히드, 시안화나트륨, 염화암모늄으로부터 직접 합성한 후 가수분해할 수도 있습니다.
1. 무수 및 무산소 조건에서 이소부티르알데히드와 시안화나트륨이 반응하여 이소부티로니트릴을 생성하며, 반응식은 다음과 같습니다.
CH3CH(CH3)CHO + NaCN → CH3CH(CH3)CN + NaOCHO
2. 이전 반응에서 생성된 NaOCHO를 염화암모늄과 반응시켜 N-카바모일 L-발린을 생성하며, 반응식은 다음과 같습니다.
NH4Cl + NaOCHO → N-카바모일 L-발린 + NaCl + H2O
3. 이전 반응에서 생성된 N-아미노아실-L-발린을 진한 염산으로 처리하여 가수분해합니다. 반응 방정식은 다음과 같습니다.
N-아미노아실-L-발린 + HCl + H2O의 가수분해 생성물 → N-아미노아실-L-발린 + NaOH
4. 앞선 반응에서 생성된 가수분해 생성물을 분리, 정제하여 L-발린을 얻는다.
위 3가지 방법의 수율은 모두 36~40%이다. 또한 이소부티르알데히드, 시안화나트륨, 탄산암모늄을 가수분해하여 합성할 수도 있습니다. 이 방법의 수율은 약 49%이다. 아실 DL 아미노산 효소를 이용한 가수분해, 난용성 유리 아미노산과 아실화 생성물을 이용한 분리 등 라세미를 분해하는 방법도 다양합니다. 발효를 통해 생성된 발레리안 아미노산은 모두 L형이므로 광학적 분리가 필요하지 않습니다. 발효에 사용되는 균주는 Micrococcus 글루타미쿰, Bacillus ammoniae, Escherichia coli 및 Aerobacterium입니다. 포도당, 요소, 무기염 등과 같은 매체를 사용하십시오.