트로피세트론 염산염(링크:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/tropisetron-hydrocloride-cas-105826-92-4.html)은 일반적으로 사용되는 5-HT3 수용체 길항제로 주로 화학요법 및 방사선요법으로 인한 오심, 구토를 예방하고 치료하는 데 사용됩니다. 인돌 알칼로이드에 속하며 5-HT3 수용체와 높은 친화성을 가지고 있습니다. 트로피세트론 염산염을 준비하는 방법에는 여러 가지가 있습니다. 가장 일반적인 설명 방법 중 하나를 나열하겠지만 이 방법은 단지 간략한 설명일 뿐이라는 점에 유의해야 합니다. 자세한 방법이 필요하시면 Shaanxi Achieve chem-tech Co.,Lt로 이메일을 보내주세요.
트로피세트론 염산염 합성
인돌-2-카르보닐 염화물은 프롤린과 반응하여 트로피세트론 염산염을 생성합니다. 다음은 트로피세트론 염산염을 제조하는 세부 단계입니다.
1. 인돌-2-포밀클로라이드를 적당량의 DMF에 용해시켜 용액 A를 형성합니다.
2. 프롤린을 적당량의 N-메틸피롤리돈에 녹여 용액 B를 만듭니다.
3. 실온에서 용액 A와 용액 B를 혼합하고 잘 저어줍니다.
4. 반응계를 알칼리성으로 유지하기 위해 적당량의 탄산칼륨을 첨가한다.
5. 질소 보호 하에 반응 시스템을 80℃로 가열하고 12시간 동안 일정한 온도를 유지하였다.
6. 반응 후 실온으로 냉각시킨다. 무수황산마그네슘 적당량을 첨가하고 반응계를 건조시킨다.
7. 황산마그네슘을 여과하여 제거하여 조생성물을 얻는다.
정화:
1. 조생성물을 적당량의 염산에 녹여 용액 C를 만든다.
2. 암모니아수를 사용하여 용액 C의 pH 값을 약 7.5로 조정하여 생성물을 유리시킵니다.
3. 여과를 통해 불용성 물질을 제거하여 유리 인돌-2-포밀 클로라이드를 얻습니다.
결정화 및 건조:
1. 유리 인돌-2-포르밀 클로라이드를 적당량의 에탄올에 용해시켜 용액 D를 형성합니다.
2. 용액 D에 적당량의 염화수소를 첨가하고, pH 값을 5.5 정도로 조정한다.
3. 트로피세트론 염산염 결정을 얻기 위한 결정화 용액 D.
4. 결정을 여과하고 건조하여 최종 제품을 얻습니다.
위 단계와 관련된 반응은 다음과 같습니다.
1. 인돌-2-포밀 클로라이드는 프롤린과 반응하여 Tropisetron 염산염을 생성합니다.
COCl2 + NH(CH2CH2NH)CH(CH3)CH(CH3) → NH(CH2CH2NH)CH(CH3)CH(CH3) + HCl + CO2
2. 탄산칼륨을 첨가하여 반응계를 알칼리성으로 유지합니다.
COCl2 + NH(CH2CH2NH)CH(CH3)CH(CH3) → NH(CH2CH2NH)CH(CH3)CH(CH3) + NH4Cl + CO2
3. 암모니아수를 사용하여 pH 값을 약 7.5로 조정하여 제품을 제거합니다.
NH(CH2CH2NH)CH(CH3)CH(CH3) → NH(CH2CH2NH)CH(CH3)CH(CH3) + NH4Cl + HCl
4. 여과를 통해 불용성 물질을 제거하여 유리 인돌-2-염화카르보닐을 얻습니다.
NH(CH2CH2NH)CH(CH3)CH(CH3) → NH(CH2CH2NH)CH(CH3)CH(CH3) + HCl + CO2
5. 유리 인돌-2-포르밀 클로라이드를 에탄올에 용해시키고 염화수소를 첨가하여 pH 값을 약 5.5로 조정하여 트로피세트론 염산염 결정을 얻습니다.
NH(CH2CH2NH)CH(CH3)CH(CH3) + HCl → NH(CH2CH2NH)CH(CH3)CH(CH3)HCl + CO2
트로피세트론 염산염
트로피세트론염산염은 일반적으로 사용되는 5-HT3 수용체 길항제로 화학요법 및 방사선요법으로 인한 메스꺼움 및 구토를 예방하고 치료하는 데 주로 사용됩니다. 구토 반응을 억제하는 것 외에도 트로피세트론 염산염은 다른 반응성 특성을 가지고 있습니다.
1. 5-HT3 수용체 억제: 트로피세트론 염산염의 주요 기능은 5-HT3 수용체를 억제하여 항구토 효과를 발휘하는 것입니다. 5-HT3 수용체는 개그 반사에서 신호 전달 역할을 하는 신경 전달 물질 세로토닌의 수용체입니다. 종양 세포에서 방출되는 물질은 5-HT3 수용체를 활성화하여 메스꺼움과 구토를 유발할 수 있습니다. 트로피세트론 염산염은 5-HT3 수용체에 결합하여 5-히드록시트립타민이 수용체에 결합하는 것을 방지하여 구토 반응을 억제할 수 있습니다.
2. 다른 수용체에 작용: 5-HT3 수용체 외에도 트로피세트론 염산염은 히스타민 H1 수용체, 도파민 D2 수용체 등과 같은 다른 수용체에도 작용할 수 있습니다. 이러한 효과는 두통과 같은 일부 부작용을 일으킬 수 있습니다. , 졸음, 현기증 등. 그러나 이러한 이상반응은 일반적으로 경증에서 중등도이며 특별한 치료가 필요하지 않습니다.
3. 항종양 효과: 최근 연구에 따르면 트로피세트론 염산염에도 특정 항종양 효과가 있는 것으로 나타났습니다. 연구에 따르면 트로피세트론 염산염은 종양 세포 증식을 억제하고 종양 세포 사멸을 유도하며 종양 혈관 신생을 억제함으로써 항종양 역할을 할 수 있는 것으로 나타났습니다. 이러한 발견은 트로피세트론 염산염의 적용에 대한 새로운 방향을 제시합니다.
면역 조절 효과: Tropisetron 염산염은 또한 특정 면역 조절 효과를 가지고 있습니다. 연구에 따르면 트로피세트론 염산염은 T 림프구의 증식과 사이토카인의 분비를 억제하여 염증 반응을 억제할 수 있는 것으로 나타났습니다. 이러한 면역조절 효과는 일부 자가면역 질환의 치료에 잠재적인 적용 가치를 가질 수 있습니다.
5. 중추신경계에 미치는 영향: Tropisetron 염산염은 중추신경계에 특정 영향을 미칩니다. 연구에 따르면 트로피세트론 염산염은 중추 신경계에서 흥분성 아미노산의 방출을 억제하여 진정, 최면 및 항불안 효과를 발휘할 수 있는 것으로 나타났습니다. 이 효과는 어떤 경우에는 환자의 일상생활에 어느 정도 영향을 미칠 수 있습니다.
트로피세트론 염산염 역사
트로피세트론염산염은 일반적으로 사용되는 5-HT3 수용체 길항제로 화학요법 및 방사선요법으로 인한 메스꺼움 및 구토를 예방하고 치료하는 데 주로 사용됩니다.
1. 발견 및 초기 연구: 트로피세트론염산염은 독일 베링거인겔하임이 개발한 인돌 알칼로이드이다. 1980년대 초, 회사는 항구토 특성을 갖는 약물을 발견할 목적으로 5-HT3 수용체 길항제에 대한 연구를 시작했습니다. 수많은 화합물 선별 및 실험에서 그들은 활성이 더 높은 화합물, 즉 트로피세트론 염산염을 발견했습니다.
2. 명명 및 등록: 베링거인겔하임은 트로피세트론 염산염을 발견한 후 이에 대해 심층적인 연구와 실험을 진행했습니다. 회사는 1985년 미국 식품의약국(FDA)에 트로피세트론염산염에 대한 특허를 출원했고, 1987년 특허권을 획득했다. 이후 임상시험을 통해 트로피세트론염산염의 안전성과 유효성을 평가하기 시작했다.
3. 임상 시험: 일련의 임상 시험을 거친 후 Tropisetron Hydroclide는 1994년 독일에서 처음으로 시판 승인을 받았습니다. 이후 다음으로 인한 메스꺼움 및 구토의 예방 및 치료를 위해 일반적으로 사용되는 약물 중 하나로 다른 많은 국가에서 승인되었습니다. 화학 요법 및 방사선 요법.
4. 국제 명명: Tropisetron Hydroclide가 시판 승인을 받은 후 국제일반명(INN)에서 Tropisetron으로 명명했습니다. INN은 세계보건기구(WHO)가 인정한 국제 비독점 의약품 이름으로, 전 세계적으로 의약품 이름의 고유성과 통일성을 보장하는 데 사용됩니다. 트로피세트론이라는 이름은 그 화학 구조 특성에 따라 명명되었으며, 그 중 "tropi"는 "tropical"을 의미하는 "tropic"에서 유래하여 이 약물이 열대 식물과 유사한 화학 구조를 가지고 있음을 나타내고 "setron"은 "setäre"에서 유래합니다. "는 "열대"를 의미합니다. 신경전달물질'이란 약물이 주로 신경전달물질에 작용한다는 의미입니다.
5. 상표명 및 후속 연구 개발 : INN에서 명명한 후 Tropisetron Hydroclide의 상표명이 널리 사용됩니다. Navoban, Torecan, Tropentip 등을 포함한 다양한 제약 회사가 Tropisetron이라는 이름으로 약품을 판매합니다. 또한, 후속 연구개발을 통해 수술 후 오심, 구토 예방 등 트로피세트론 염산염의 적용 범위가 더욱 확대됐다.