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1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르는 유기 합성에서 어떤 역할을 합니까?

Oct 22, 2024메시지를 남겨주세요

헤테로사이클릭 화합물 1H-인다졸-3-카복실산 메틸 에스테르는 인다졸 계열에 속합니다. 3- 위치에 메틸 에스테르 그룹이 부착된 벤젠과 피라졸 고리의 융합 고리 시스템이 분자 구조를 구성합니다. 이러한 독특한 배열은 분자에 여러 가지 흥미로운 특성을 부여하여 유기 합성의 유용한 구성 요소가 됩니다. 능력1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르 CAS 43120-28-1 수많은 화학 반응에 참여하는 것은 가장 중요한 특성 중 하나입니다. 인다졸 고리 시스템은 다양한 치환 및 커플링 반응에 관여할 수 있는 반면, 에스테르 그룹은 가수분해, 에스테르교환 또는 환원을 겪을 수 있습니다. 다양한 반응성 패턴으로 인해 숙련된 유기 화학자가 사용할 때 매우 적응성이 뛰어난 화합물입니다.

 

 

1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르의 구조적 특성 및 특성

 

헤테로사이클릭 화합물 1H-인다졸-3-카복실산 메틸 에스테르는 인다졸 코어를 포함하며, 이는 5원 고리에 두 개의 질소 원자로 구성된 융합된 바이사이클릭 구조입니다. 이 화합물의 분자 기하학, 입체화학 및 작용기는 모두 구조적 특성을 조사하는 데 사용될 수 있습니다.

 

5원 고리와 3위치 카르복실산 그룹이 인다졸 골격을 구성합니다. 메틸 에스테르의 작용기는 카르복실산 부위에 위치하므로 이 물질은 유기 용매에 더 잘 녹습니다. 메틸 에스테르는 화합물의 약리학적 특성과 반응성에 영향을 미치는 -COOCH3의 존재로 구별됩니다.

 

용매 및 생물학적 시스템과 분자의 상호 작용은 극성 그룹 -COOH(카르복실산) 및 -OCH3(메틸 에스테르)의 영향을 받습니다. 이러한 작용기는 에스테르화 및 가수분해와 같은 다양한 화학적 변형을 겪을 수 있기 때문에 이 화합물은 다양한 합성 환경에서도 사용될 수 있습니다.

 

인다졸 고리 시스템 내의 접합으로 인해 이는 일반적으로 입체화학적 관점에서 평면 형태를 갖습니다. 최적의 공간 방향을 가능하게 하기 때문에 이러한 평면성은 특히 효소 또는 수용체와의 상호 작용에서 화합물의 생물학적 활동에 필수적입니다.

 

극성 작용기의 존재는 다음에 영향을 미칠 수 있습니다.1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르 CAS 43120-28-1끓는점, 녹는점 등의 물리적 특성. 용해도가 생체 이용률을 결정하는 경우가 많기 때문에 의약품 및 농약에 대한 화합물의 사용 가능성은 다양한 용매에 용해되는 능력에 따라 달라집니다.

 

카르복실산 부분은 광범위한 화학 반응성을 갖기 때문에 아미드 형성 및 결합과 같은 공정을 사용하여 더 복잡한 분자를 생성할 수 있습니다. 또한, 인다졸 부분 자체는 질병 예방 및 완화 능력을 포함하여 여러 가지 천연 기능으로 유명합니다.

 

인다졸 구조와 작용기로 인해 1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르의 독특한 구조적 특성은 물리적, 화학적 특성에 영향을 미칩니다. 반응성 및 생물학적 활성을 추가로 조사할 수 있는 잠재력으로 인해 유기 합성 및 의약 화학에서 관심을 끄는 화합물입니다. 특정 생물학적 경로를 표적으로 삼는 데 있어 보다 효과적이고 선택적인 새로운 화합물을 개발하기 위해서는 이러한 특성에 대한 이해가 필요합니다.

 

유기 합성에서 1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르의 응용

 

유기합성에서는1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르 CAS 43120-28-1화학 및 제약 연구의 수많은 하위 분야에서 활용됩니다. 다음은 이 화합물의 중요성을 강조하는 가장 중요한 응용 분야 중 일부입니다.

1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER CAS 43120-28-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

제약 중간체

가장 중요한 기능 중 하나는 1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르를 제약 화합물 합성에서 중요한 중간체로 사용하는 것입니다. 종양, 염증 및 키나제와 싸우는 약물을 포함한 수많은 생물학적 활성 분자에는 인다졸 지지체가 포함되어 있습니다. 1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르로 시작함으로써 의료 화학자는 선택성과 효능이 향상된 복잡한 약물 후보를 효율적으로 구성할 수 있습니다.

농약개발

1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르는 의약품 용도 외에도 농약 생산에도 활용됩니다. 새로운 살충제, 제초제, 식물 성장 조절제 생산에 있어 이 화합물은 유용한 전구체입니다. 독특한 구조 덕분에 더 잘 작동하고 환경에 덜 영향을 미치는 분자를 만드는 것이 가능합니다. 이는 비용 효율적인 농업 방법에 대한 증가하는 수요를 충족하는 데 도움이 됩니다.

1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER CAS 43120-28-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER CAS 43120-28-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

재료 연구

최근 연구는 1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르의 재료 과학 응용에 중점을 두었습니다. 새로운 유기 전자 재료, 액정 및 고분자 생산을 위한 흥미로운 옵션은 강력한 분자간 상호 작용을 위한 물질의 능력입니다. 인다졸 부분을 더 큰 분자 구조에 통합함으로써 연구자들은 이러한 물질의 특성을 미세 조정하여 에너지 저장 및 광전자 공학을 향상시킬 수 있습니다.

드라이버로 발전하기

1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르의 또 다른 흥미로운 용도는 촉매 생산입니다. 이 물질은 촉매 특성을 갖는 금속 착물을 생성하기 위한 리간드 전구체로 사용될 수 있습니다. 복합체의 잠재력은 교차 결합 반응 및 비대칭 합성과 같은 유기 변형을 통해 입증되었습니다. 인다졸 고리의 독특한 전자적 및 입체적 특성으로 인해 이러한 촉매는 효율적이며 합성 접근법에 대한 새로운 기회를 제공합니다.

1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER CAS 43120-28-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르를 포함하는 합성 전략 및 방법론

 

화합물의 다양성은 다음과 같이 개발된 수많은 합성 전략과 방법을 통해 더욱 입증됩니다.1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르 CAS 43120-28-1. 유기화학자들은 그것의 반응성을 이용하고 그것으로부터 유용한 제품을 만드는 많은 방법을 생각해냈습니다. 몇 가지 중요한 합성 전략은 다음과 같습니다.

인다졸 링의 작동 원리

1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르의 인다졸 코어는 다양한 방식으로 기능화될 수 있습니다. 예를 들어, 5- 또는 6- 위치에서 할로겐화 후 교차 결합 반응을 통해 치환기를 도입할 수 있습니다. 이 기술은 의약화학 분야의 스크리닝을 위한 화합물 라이브러리를 합성하는 과정에서 특히 유용합니다.

에스테르 그룹의 변형

1H-인다졸-3-카르복실산의 메틸 에스테르 부분은 추가 변형을 위한 다용도 핸들입니다. 상응하는 카르복실산으로의 가수분해, 아미드 형성 또는 알코올로의 환원을 통해 광범위한 작용기에 접근할 수 있습니다. 이러한 변형은 고분자 물질과 생리활성 화합물을 만들 때 자주 사용됩니다.

Cycloaddition에 대한 의견

인다졸 고리에 전자가 풍부하기 때문에 1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르는 다양한 고리화 첨가 반응에 탁월한 파트너입니다. 예를 들어, 아지드 또는 니트론을 사용한 3+2] 고리 첨가는 신약 발견 및 재료 과학에 활용될 가능성이 있는 복잡한 헤테로고리 시스템을 생성할 수 있습니다.

금속이 가져온 변화

최근 전이 금속 촉매 작용의 발전 덕분에 1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르가 이제 새로운 방식으로 합성될 수 있습니다. Suzuki-Miyaura 및 Buchwald-Hartwig 커플링과 같은 팔라듐 촉매 교차 커플링 반응을 통해 복잡한 분자 구조를 신속하게 구성할 수 있습니다. 이러한 방법은 고급 물질 합성 및 약물 후보의 후기 단계 기능화에 광범위하게 사용됩니다.

 

결론적으로 다용도 빌딩 블록인 1H-인다졸-3-카복실산 메틸 에스테르(CAS 43120-28-1)는 다양한 방법으로 사용할 수 있는 복잡한 분자를 만드는 데 사용될 수 있으며 이는 유기 합성. 독특한 구조적 특성과 반응성 프로필로 인해 다양한 분야에서 작업하는 합성 화학자에게 필수적인 도구입니다. 이 분야의 연구가 계속 발전함에 따라 우리는 앞으로 이 놀라운 화합물에 대한 훨씬 더 새로운 응용을 기대할 수 있습니다.

 

의 중요성1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르 CAS 43120-28-1유기 합성에서는 신뢰할 수 있는 고품질의 화학 중간체의 필요성을 강조합니다. 이러한 화합물의 생산 및 유통에 주력하는 기업은 화학 및 제약 산업의 R&D 노력에 상당한 도움을 줍니다. 1H-인다졸-3-카르복실산 메틸 에스테르와 같은 필수 빌딩 블록에 대한 액세스를 제공함으로써 이러한 공급업체는 과학 발전과 글로벌 문제에 대한 새로운 솔루션 개발을 지원합니다.

 

참고자료

 

1. 슈미트, A., & 드레거, A. (2011). 인다졸 화학의 최근 발전. 현재 유기 화학, 15(9), 1423-1463.

2. Cerecetto, H., Gerpe, A., González, M., Aran, VJ, & de Ocáriz, CO (2005). 새로운 인다졸 유도체의 합성 및 특성. 의약화학 미니리뷰, 5(10), 869-878.

3. Mortimer, CG, Wells, G., Crochard, JP, Stone, EL, Bradshaw, TD, Stevens, MF, & Westwell, AD (2006). 항종양 벤조티아졸. 26. 단순 불소화 2-아릴벤조티아졸인 2-(3,4-디메톡시페닐)-5-플루오로벤조티아졸(GW 610, NSC 721648)은 폐에 대해 강력하고 선택적인 억제 활성을 나타냅니다. 결장암 및 유방암 세포주. 의약화학 저널, 49(1), 179-185.

4. Jiang, B., & Huang, ZG (2005). 3-아실린돌의 고리화 반응: 다양한 카르바졸, 인돌, 인다졸 및 피라졸의 합성. 종합, 2005(13), 2198-2204.

5. 여수진, 정영, 김BM(2019). 폴리머 지지 비닐 아지드의 [3 + 2] 고리 첨가를 통한 3-아미노인다졸의 미량 고체상 합성. 유기화학저널, 84(14), 9123-9131.

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