n-boc -4- hydroxypiperidine유기 합성 및 약물 발달에 중요한 역할을하는 다목적 화합물입니다. 파이페리딘 고리에 부착 된 하이드 록실 그룹은 화학적 거동과 반응성에 크게 영향을 미칩니다. 이 기사는이 기능 그룹이 화합물의 특성에 어떤 영향을 미치는지에 대한 복잡성을 탐구하고 다양한 분야에서의 응용을 탐색합니다.
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n-boc -4- hydroxypiperidine cas 109384-19-2
제품 코드 : BM -2-1-354
CCAS 번호 : 109384-19-2
분자식 : C10H19NO3
분자량 : 201.26
Einecs 번호 : 600-916-6
MDL 번호 : MFCD01075174
HS 코드 : 29339900
주요 시장 : 미국, 호주, 브라질, 일본, 독일, 인도네시아, 영국, 뉴질랜드, 캐나다 등
제조업체 : Bloom Tech Xi'an Factory
기술 서비스 : R & D 부서 -1
하이드 록실 그룹의 반응성에 미치는 영향을 이해합니다
하이드 록실 그룹 INn-boc -4- hydroxypiperidine화학적 특성과 반응성을 결정하는 데있어 핵심 플레이어입니다. 이 기능성 그룹은 수소 원자에 결합 된 산소 원자로 구성되어 분자 내에서 극성 영역을 생성한다. 하이드 록실 그룹의 존재는 몇 가지 중요한 특성을 소개합니다.
수소 결합:
하이드 록실 그룹은 다른 분자와 수소 결합을 형성하여 극성 용매의 용해도를 향상시키고 분자간 상호 작용에 영향을 미칩니다.
친 핵성:
하이드 록실 그룹의 산소 원자는 고독한 전자 쌍을 보유하여 다양한 반응에서 잠재적 인 친핵체가된다.
신맛:
하이드 록실 양성자는 특정 조건 하에서 제거 될 수 있으며, 이온은 알 옥사이드 이온의 형성을 허용한다.
산화 가능성:
하이드 록실기는 산화되어 케톤을 형성하여 추가 변형을위한 가능성을 열 수있다.
이들 특성은 N-BOC -4- 하이드 록시 피파 리딘의 독특한 반응성 프로파일에 총체적으로 기여한다. 파이퍼 리딘 고리에서의 히드 록실 그룹의 위치는 또한 다양한 화학적 형질 전환에서 접근성과 반응성을 결정하는 데 역할을한다.
질소 원자의 BOC (Tert-Butyloxycarbonyl) 보호 그룹은 분자의 거동에 또 다른 복잡성 층을 추가합니다. 이 부피가 큰 그룹은 히드 록실 위치에서 선택적 형질 전환을 허용하는 동시에 원치 않는 반응으로부터 질소를 보호합니다. BOC 그룹과 하이드 록실 기능 사이의 상호 작용은 regioselective 및 입체 선택적 반응에 대한 기회를 만듭니다.
연구원과 화학자들은 이러한 특성을 활용하여 합성 경로를 설계하고 새로운 화합물을 개발합니다. N-BOC -4- 하이드 록시피 페리 딘의 반응성에서 하이드 록실 그룹의 역할을 이해함으로써 과학자들은 반응 결과를 예측하고 합성 전략을 최적화 할 수 있습니다.
유기 합성에서 N-BOC -4- 하이드 록시 피 페리 딘의 응용
독특한 반응성n-boc -4- hydroxypiperidine(https://www.sigmaaldrich.com/de/de/search/ ({0} }?focus =} products&page {{2} }&perpage {{3} }&sort ({4}} relevance&pergent&pergent&pergent&per {{6} }cas {}number)유기 합성에서 귀중한 빌딩 블록으로 만듭니다. 응용 분야는 다양한 화학 및 제약 개발 영역에 걸쳐 있습니다. 이 화합물의 주요 용도는 다음과 같습니다.
N-BOC -4- 하이드 록시 피피 페리 딘은보다 복잡한 이종 사이 클릭 구조의 합성을위한 출발점으로서 작용한다. 하이드 록실 그룹은 새로운 기능을 도입하거나 추가 고리를 형성하기위한 핸들을 제공합니다. 몇 가지 예는 다음과 같습니다.
하이드 록실기에 적합한 전기 영토와 반응함으로써 스피로 사이 클릭 화합물의 형성
분자 내 순환 반응을 통한 다리 자전거 시스템의 합성
하이드 록실 그룹 및 파이페리딘 질소 둘 다의 반응성을 이용하여 융합 링 시스템의 생성
많은 제약 화합물은 피페리딘 기반 구조를 포함합니다. N-BOC -4- Hydroxypiperidine은 다양한 약물 후보 및 생물 활성 분자의 합성을위한 편리한 출발점을 제공합니다. 하이드 록실기는 원하는 기능을 도입하거나 약동학 적 특성을 최적화하기 위해 변형 될 수있다. 일부 응용 프로그램에는 다음이 포함됩니다.
진통제 및 통증 관리 약물의 합성
항 고혈압제 개발
항균 화합물의 제조
중추 신경계 설계 (CNS) 활성 약물
N-BOC -4- 하이드 록시피 피페리딘의 하이드 록실 그룹은 금속 촉매 반응에 대한 리간드를 생성하는데 이용 될 수있다. 하이드 록실 기능을 변형시킴으로써 화학자는 특정 전자 및 입체 특성으로 리간드를 설계 할 수 있습니다. 이 리간드는 다음과 같은 응용 분야를 찾습니다.
비대칭 촉매
크로스 커플 링 반응
수소화 및 전달 수소화 과정
N-BOC -4- 하이드 록시 피피 르리 딘은 특정 특성을 부여하기 위해 중합체 구조에 통합 될 수있다. 하이드 록실 그룹은 중합체 사슬에 대한 부착 지점 또는 중합 후 변형을위한 부위로서 작용한다. 중합체 화학의 응용은 다음과 같습니다.
용해도 또는 반응성이 향상된 기능화 된 중합체의 합성
자극-반응성 물질의 준비
의료 응용을위한 생분해 성 폴리머의 개발
N-BOC -4- 하이드 록시피 피페리딘의 질소 원자에 대한 BOC 그룹은 보호 그룹으로서 작용하여 하이드 록실 위치에서 선택적 반응을 허용한다. 이 속성은 제어 기능화가 중요한 다중 단계 합성에서 악용됩니다. 일부 응용 프로그램에는 다음이 포함됩니다.
펩티드 합성의 직교 보호 전략
복잡한 분자의 regioselective 변형
여러 기능 그룹을 갖는 천연 제품의 합성
이러한 응용은 유기 합성에서 N-BOC -4- 하이드 록시 피페리딘의 다양성을 보여줍니다. 하이드 록실 그룹과 BOC 보호 질소 사이의 상호 작용에서 비롯된 화합물의 독특한 반응성 프로파일은 화학자의 무기고에서 필수 도구로 만듭니다.
하이드 록실 그룹이 약물 설계 및 발달에 중요한 이유
분자에서 하이드 록실기의 존재n-boc -4- hydroxypiperidine약물 설계 및 개발에 중대한 영향을 미칩니다. 이러한 기능 그룹의 역할을 이해하는 것은 효과적이고 안전한 제약 화합물을 만드는 데 중요합니다. 이 맥락에서 하이드 록실 그룹이 중요한 이유는 다음과 같습니다.
1. 물리 화학적 특성의 조절
히드 록실 그룹은 약물 분자의 물리 화학적 특성에 큰 영향을 줄 수 있으며, 이는 생물학적 시스템에서의 행동에 영향을 미칩니다. 몇 가지 주요 측면에는 다음이 포함됩니다.
용해도:
하이드 록실 그룹은 물 용해도를 향상시켜 약물 흡수 및 분포를 향상시킵니다.
친 유성:
친수성과 친 유성 특성 사이의 균형은 생물학적 막을 가로 지르는 약물의 능력에 영향을 미칩니다.
수소 결합:
하이드 록실기는 표적 단백질과 수소 결합을 형성하여 결합 친화력 및 특이성에 영향을 미칠 수있다.
PKA 변조:
하이드 록실기의 존재는 이웃 기능 그룹의 산-염기 특성에 영향을 줄 수있다.
2. 대사 안정성과 클리어런스
히드 록실 그룹은 약물의 신진 대사 운명과 신체의 클리어런스를 결정하는 데 중요한 역할을합니다.
1 단계 신진 대사:
히드 록실 그룹은 산화를 겪거나 다른 대사 변형의 부위로서 작용할 수있다.
2 단계 신진 대사:
하이드 록실 그룹은 종종 약물 제거를 촉진하는 컨쥬 게이션 반응의 표적이다.
통관 속도:
하이드 록실 그룹의 존재는 약물의 반감기 및 제거 프로파일에 영향을 줄 수 있습니다.
3. 약 역학 상호 작용
히드 록실 그룹은 약물의 작용 메커니즘에 직접 참여할 수 있습니다.
더 적은 시간
수소 결합 공여자/수용자: 이러한 상호 작용은 표적 단백질 또는 수용체에 결합하는 데 중요합니다.
천연 기질을 모방합니다:
하이드 록실 그룹은 약물 분자가 내인성 리간드 또는 대사 산물의 구조를 모방하는 데 도움이 될 수 있습니다.
공유 상호 작용:
어떤 경우에는, 하이드 록실기가 표적 단백질과 공유 결합을 형성하여 돌이킬 수없는 억제를 유발할 수있다.
4. 프로 드러그 전략
하이드 록실 그룹은 전구 약물 설계 기회를 제공합니다.
에스테르 프로 드러그:
하이드 록실기는 친 유성 및 경구 흡수를 개선하기 위해 에스테르로 전환 될 수있다.
포스페이트 전구 약물:
히드 록실기의 인산화는 주사 가능한 제제에 대한 수용성을 향상시킬 수있다.
대상 릴리스:
변형 된 하이드 록실기의 효소 절단은 부위-특이 적 약물 방출에 사용될 수있다.
5. 구조-활성 관계 (SAR)
하이드 록실 그룹의 존재 또는 부재는 SAR 연구에서 귀중한 통찰력을 제공합니다.
비계 최적화:
하이드 록실 그룹을 도입하거나 제거하면 분자의 활성 및 선택성을 미세 조정할 수 있습니다.
생체 이관 대체:
하이드 록실 그룹은 다른 기능 그룹으로 대체하여 SAR을 탐색하고 약물 특성을 향상시킬 수 있습니다.
리드 화합물 식별:
히드 록실 그룹 변형은 종종 약물 발견의 초기 단계에서 탐구됩니다.
6. 제형 고려 사항
히드 록실 그룹은 약물 제제 및 전달에 영향을 미칩니다.
안정:
하이드 록실 그룹은 다양한 제제에서 약물의 화학적 안정성에 영향을 줄 수 있습니다.
결정 성:
하이드 록실 그룹의 존재는 결정 포장 및 다형성에 영향을 미칩니다.
부형제 상호 작용:
하이드 록실 그룹은 제제 부형제와 상호 작용하여 약물 방출 및 안정성에 영향을 줄 수 있습니다.
N-BOC -4- 하이드 록시 피피 페리 딘의 맥락에서, 하이드 록실 그룹은 구조적 변형을위한 다목적 손잡이를 제공한다. 이를 통해 의약 화학자는 자신의 특성을 미세 조정하여 약물 후보자를 최적화 할 수 있습니다. 피 페리 딘 고리를 그대로 유지하면서 하이드 록실 그룹을 선택적으로 변형시키는 능력은 다양한 화학 라이브러리를 생성하고 구조-활성 관계를 탐색 할 수있는 많은 가능성을 제공합니다.
약물 설계 및 발달에서 히드 록실 그룹의 다면적 역할을 이해하는 것은 효과적이고 안전하며 잘 행동하는 제약 화합물을 생성하는 데 중요합니다. N-BOC -4- 하이드 록시피 피페리딘 및 이와 유사한 분자의 고유 한 특성을 활용함으로써, 연구자들은 약물 발견의 경계를 계속해서 밀고 다양한 질병에 대한 혁신적인 치료법을 개발할 수 있습니다.
약물 설계에서 하이드 록실 그룹의 중요성은 제약 연구에서 N-BOC -4- 하이드 록시 피 페리 딘과 같은 화합물의 가치를 강조한다. 구조-활성 관계와 약물-표적 상호 작용에 대한 우리의 이해가 계속 발전함에 따라, 히드 록실 기능을 조작하는 능력은 의약 화학자의 무기고에서 강력한 도구로 남아있을 것이다.
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참조
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3. Rodriguez, MA, & Thompson, KL (2021). 제약 연구에서 파이페리딘 유도체의 적용 : 포괄적 인 검토. 화학 검토, 121 (5), 3254-3289.
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