【 기술적 혁신; 제품 혁신 】 난카이 대학, 항진균 활성이 뛰어난 새로운 디플루오로비닐실란 화합물 개발

난카이대학교 왕칭민(Wang Qingmin) 교수 연구팀은 Botrytis cinerea, Colletotrichum Macrophylla 및 Fusarium graminearum과 같은 식물 병원체에 대해 탁월한 항진균 활성을 나타내는 새로운 디플루오로비닐실란 화합물을 개발했습니다. 실라놀 보론산 에스테르를 대체하기 위해 아민 라디칼 절단을 사용하여 높은 산화 잠재력 한계를 극복함으로써 합성 방법은 환경 친화적이고 확장 가능합니다. 연구에 따르면 일부 화합물은 50μg/mL 농도에서 Botrytis cinerea에 대해 60% 이상의 억제율을 가지며, EC50 값은 상업용 살균제보다 우수하거나 동등하여 살균제 개발에 새로운 방향을 제시하는 것으로 나타났습니다.

세계농약네트워크(World Agrochemical Network)의 중국 웹사이트에 따르면, 식물 병원성 곰팡이는 세계 식량 안보, 생태계, 인간 생활에 심각한 위협을 가하고 있습니다. 친환경 화학물질 제어는 곰팡이 예방 및 제어를 위한 가장 주류적이고 효과적인 방법입니다. 살균제에 대한 새로운 납 화합물의 부족은 현재 개발의 주요 병목 현상 문제이므로 효율적인 새로운 납 화합물과 표적을 발견하는 것이 특히 중요합니다.

Core parameters: Antibacterial rate>50μg/mL에서 60%, EC50 값이 상업용 살균제보다 우수함
불소 원자는 반경이 작고 전기 음성도가 높으며 탄소 원자와의 결합력이 강합니다. 생리활성 분자에 불소 원소를 도입하면 산도, 친유성, 안정성이 크게 향상되어 표적 수용체나 효소에 대한 결합 능력이 향상되고 분자 수송 효율이 향상되며 대사 불활성화를 방지하여 생물학적 활성이 향상됩니다.

실리콘 유도체는 관련 분야의 핵심 원료로 중요하지만, 실리콘 보론산의 실라놀 에스테르의 높은 산화 잠재력으로 인해 광촉매 실란화에 적용하는 데 한계가 있습니다. 전통적인 방법은 잠재력을 낮추기 위해 친핵성 시약에 의존하는 반면, 혁신적인 전략인 아민 라디칼은 Si-B 결합을 활성화할 가능성을 보여 녹색 합성을 위한 새로운 경로를 제공합니다. 그러나 현재 실리콘 함유 조각과 디플루오로엔 기반 조각은 대부분의 화합물에 독립적으로 존재하며, 두 가지를 동일한 분자에 도입하면 의약 화학에 대한 새로운 연구 관점을 제공할 것입니다.

난카이대학교 왕칭민(Wang Qingmin) 교수 연구팀은 살균제의 새로운 납 화합물이 부족하다는 병목 현상 문제에 대응하여 실리콘-계 보론산 피날 에스테르를 원료로 사용하고 자유 라디칼 이동 전략을 통해 높은 산화 전위 한계를 극복하여 일련의 디플루오로비닐실란 화합물을 합성했습니다. 추가 생물학적 실험을 통해 여러 표적 화합물이 Botrytis cinerea, Colletotrichum Macrophylla 및 Fusarium graminearum과 같은 식물 병원체에 대해 탁월한 항진균 활성을 나타내는 것으로 확인되었습니다.

관련 연구 결과는 Chinese Chemical Letters(DOI: 10.1016/j.clet. 2025.111940)에 게재되었습니다. 이 방법은 간단하고 친환경적이며 온화한 합성 접근 방식, 강력한 기질 보편성, 다양한 작용기 및 천연 제품 구조와의 호환성을 갖추고 있으며 그램 수준에서 확장할 수 있습니다.

일부 화합물은 Botrytis cinerea에 대해 우수한 항균 활성을 나타냈으며(표 1), DFT 및 MEP 분석을 통해 구조와 활성 사이의 상관 관계가 밝혀졌습니다(그림 2).

DFT 및 MEP 분석을 통해 활성도가 높은 화합물이 독특한 전자 특성을 갖고 있음이 밝혀졌습니다. 주사전자현미경을 통해 균사 성장을 효과적으로 억제하는 것이 확인되었습니다.

The author developed a method for efficiently generating silicon-based free radicals and introducing difluoroene based fragments through the homolytic substitution reaction of silanol boronic acid esters using amine free radicals. This method can synthesize silicon containing difluoroalkenes on a large scale under mild conditions and exhibits excellent antifungal activity: the inhibition rate against pathogenic bacteria such as gray mold is>50μg/mL에서 60%, EC50 값은 상업용 살균제보다 우수하거나 동등합니다. 이론적인 계산(DFT/MEP)을 통해 고활성 화합물의 고유한 전자 특성이 밝혀졌으며 주사 전자 현미경을 통해 균사 성장의 효과적인 억제가 확인되었습니다. 이 연구는 구조적으로 최적화된 새로운 살균제 개발을 위한 혁신적인 납 화합물을 제공합니다.