2- chloro -5- thiophenecarboxaldehyde cas 7283-96-7

1. 항 종양 약물의 합성
이 물질은 다양한 항 종양 후보 약물을 합성하기위한 주요 중간체입니다. 예를 들어, 아민 화합물과의 축합 반응을 통해, 티 오펜 고리를 함유하는 Schiff 염기 화합물이 구성 될 수 있으며, 이는 MCF -7 및 HeLa와 같은 다양한 암 세포주에 대한 상당한 억제 활성을 나타낸다.

예:
화합물 A의 합성 : IT는 에탄올에서 환류하에 P- 아미노 벤젠 설포 아미드와 반응하여 Schiff베이스 생성물을 생성하고, HEPG2 세포를 위해 2.1 μm의 IC50 값을 생성한다. 알데히드 및 ​​아미노기에 의해 형성된 이민 결합은 종양 관련 키나제 (예 : EGFR)의 활성 부위에 결합하여 신호 전달을 억제 할 수있다.

2. 항균제 개발
이 화합물은 티 오펜 항균제의 합성을위한 전구체로서 사용될 수있다. 넓은 스펙트럼 항균 활성을 갖는 티오펜 설포 네이트 화합물은 알데히드 그룹을 알코올로 환원시킨 다음 설 포닐화 반응을 수행함으로써 얻어 질 수있다.
예:
화합물 B의 합성 : 5- 클로로 티 오펜 -2- 알데히드는 NABH ₄에 의해 알코올로 감소 된 후 벤젠 설포 닐로 반응한다. 포도상 구균에 대한 생성물의 MIC 값은 4 μg/ml입니다.
장점 : 염소 원자의 존재는 그람 양성 박테리아의 세포벽에서 화합물의 축적 효율을 향상시킨다.

3. 항 염증 약물 설계
알데히드 그룹의 산화 특성을 이용함으로써, 이들은 사이클로 옥 시게나 제 -2의 억제제로서 카르 복실 산 유도체로 전환 될 수있다 (cox -2).
예:
화합물 C의 합성 :이 물질은 존스에 의해 카르 복실 산으로 산화 된 다음 아미노 피리딘 화합물로 마무리된다. Carrageenan 유도 마우스 발 붓기 모델에서 생성물의 억제 속도는 68%입니다.

1. 전도성 중합체 단량체
기능적 전도성 중합체는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET) 및 센서에 대한 전기 화학 중합을 통해 제조 될 수있다.
예:
중합체 D의 합성 : 폴리 ({{{{{{{{0}}} chlorothieno -2- 포름 알데히드)의 전도도는 0.1 s/cm의 전기 화학 중합체에서 전기 화학적 중합 (5 PPM의 전도도)을 갖는 전기 화학적 중합.
메커니즘 : 알데히드 그룹은 전자 수용체로서 작용하고 티 오펜 고리의 공액 시스템과 분자 내 전하 전달 복합체를 형성하여 캐리어 이동성을 향상시킨다.

2. 태양 광 재료 변형
염료 감작 태양 전지 (DSSC)에 대한 감도로서, 염소 원자의 전자 철수 효과는 염료 에너지 수준을 조절하고 개방 회로 전압을 증가시킬 수있다.
예:
염료 E의 합성 :이 물질은 Sonogashira 커플 링 반응을 통해 피리딘 루테늄 복합체에 연결되어 8.2%의 광전자 전환 효율 (PCE)을 갖는 염료 감작 세포를 초래한다.
장점 : 염소 치환은 염료의 호모 에너지 수준을 감소시키고 전자 재조합을 감소 시키며 안정성을 향상시킵니다.

3. 기능성 중합체 가교제
알데히드 그룹은 아미노 및 하이드 록실기와 같은 기능적 그룹과 반응하여 가교 된 흡착제 물질을 제조 할 수있다.
예:
수지 F의 합성 :2- chloro -5- thiophenecarboxaldehyde산성 조건 하에서 키토산으로 가교되고, 생성 된 수지는 CR (vi) 이온의 경우 125 mg/g의 흡착 용량을 가지며, 이는 전통적인 흡착제보다 우수하다.

1. 이종 세동 화합물의 구성
Thieno의 합성 [3, 2- b] 천연 생성물의 총 합성을위한 Paal Knorr 반응을 통한 Thiophene 화합물.
예:
화합물 G의 합성 : 그것은 아세트산에서 티오 아세트 아미드와 반응하여 특정 해양 천연 제품에 존재하는 티에노이토 오펜 골격을 형성한다.

2. 알파, - 불포화 화합물 전구체
프로스타글란딘 유사체의 합성을 위해 공액 알데히드를 생성하기 위해 Wittig 반응 또는 Knoevenagel 응축에 참여한다.
예:
화합물 H의 합성 : 포스 포탈 라이드와 반응 한 후, 프로스타글란딘 E ₁의 핵심 골격은 Diels Alder Cycloaddition을 통해 구성된다.
3. 키랄 촉매 리간드
알데히드는 키랄 아민과 응축되어 비대칭 촉매에 사용되는 C ₂ 대칭 축으로 리간드를 형성 할 수있다.
예:
리간드 I의 합성 : (1R, 2R) - 사이클로 헥산 나디애민과의 축합은 헨리 반응에서 95%의 EE 값을 갖는 구리 복합체를 초래 하였다.

1. 살충제 시너지 스트
피레스 로이드 살충제의 인핸서로서, 곤충 시토크롬 P450 효소의 대사 활성을 억제합니다.
예:
Synergist J : Piperazine과 반응 한 후,이 물질은 Cypermethrin과 복합하여 LD ℃를 40%감소시킨다.
2. 살 진균제의 구조적 변형
티오펜 고리 및 염소 원자의 도입은 진균제의 지질 용해도 및 살균제의 표적화를 향상시킬 수있다.
예:
살균제 k의 합성 : 트리아 졸 고리로 스 플라이 싱, 생성물은 쌀 폭발 곰팡이에 대해 0.

1. 형광 프로브 라벨링
알데히드 그룹은 단백질 또는 DNA의 형광 표지를 위해 생체 분자의 아미노기와 반응 할 수있다.
예:
프로브 L의 합성 : 소 혈청 알부민 (BSA)으로 성공적으로 표지 된 플루오 레세 인 이소 티오 시아 네이트 (FITC)와 접합하여 형광 양자 수율의 3 배 증가를 초래한다.

2. 전기 화학 센서
중합 된 박막 변형 전극은 Hg ² ⁺와 같은 중금속 이온에 대한 높은 선택성을 나타낸다.
예:
센서 M의 제조 : 유리 탄소 전극의 표면에서 5- 클로로 티오 펜 -2- aldehyde의 전기 중합, 1-100 nm에서 hg ² ℃의 선형 응답 범위.