3,5-디-tert-부틸브로모벤젠 CAS 22385-77-9

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3,5-디-tert-부틸브로모벤젠일반적으로 흰색에서 밝은 노란색의 결정체이거나 결정성 분말 형태일 수도 있습니다. 실온에서는 뚜렷한 냄새가 없습니다. 분자식은 C14H19Br, CAS 22385-77-9이며 분자량은 약 263.21g/mole입니다. 이는 벤젠 고리, 두 개의 tert 부틸 그룹 및 브롬 원자로 구성됩니다. 녹는점 범위는 비교적 넓으며 일반적으로 섭씨 60~70도 사이입니다. 끓는점은 약 섭씨 310-320도입니다. 그것은 일반적인 유기 용매에 대한 특정 용해도를 가지고 있습니다. 무수에탄올, 톨루엔, 디클로로메탄 등의 유기용매에 용해될 수 있으나 물에 대한 용해도는 상대적으로 낮습니다. 화재 및 폭발 예방 조치에 주의가 필요한 가연성 물질입니다. 의약, 농약, 정밀화학 등의 분야에서 널리 사용되는 중요한 유기화합물입니다.

3,5-디-tert-부틸브로모벤젠(분자식: C14H19Br)은 다음과 같은 분자 구조를 갖는 유기 화합물입니다.

그림에 표시된 대로 벤젠 고리 분자로, 위치 3과 5의 두 수소 원자가 tert 부틸 그룹으로 대체되고, 위치 1의 수소 원자가 브롬 원자로 대체됩니다.
이 분자의 주요 특징은 4개의 부틸 탄소 원자로 구성된 벤젠 고리의 3번 위치와 5번 위치에 2개의 tert 부틸 그룹이 치환된다는 것입니다. 이러한 tert 부틸 그룹의 존재는 분자의 물리적 및 반응성 특성에 영향을 미치는 큰 부피 및 공간적 격리 효과를 제공합니다. 또한, 브롬 원자의 존재는 분자에 특정 반응성과 화학적 특성을 가져옵니다.

1. 기능성 고분자 재료:

특별한 구조와 기능 그룹을 도입하는 능력으로 인해3,5-디-tert-부틸브로모벤젠분자이기 때문에 특별한 기능을 가진 고분자 물질을 준비하는 데에도 사용할 수 있습니다. 적절한 합성 전략과 반응 조건을 통해 3,5 Di tert 부틸브로모벤젠을 기반으로 하는 형광물질, 액정물질, 전기활성물질 등 기능성 고분자 물질을 설계하고 합성할 수 있습니다.
예를 들어, 3,5 Di tert 부틸브로모벤젠을 특정 구조를 포함하는 단량체와 반응시킴으로써 특징적인 특성을 지닌 기능성 고분자 물질을 얻을 수 있습니다. 이들 소재는 형광 프로브, 디스플레이 기술, 광전지 장비 등의 분야에 적용될 수 있습니다.
도식 방정식:
C₁₄H₂₁Br + 특정 구조의 단량체 → 기능성 고분자 재료
2. 고분자 화학:
3,5 Di tert 부틸브로모벤젠은 고분자 화학의 중합 반응에 사용될 수 있습니다. 적절한 조건에서 3,5 Di tert 부틸브로모벤젠은 개시제 또는 기능성 단량체로 자유 라디칼 중합 반응에 참여하여 특별한 구조와 특성을 가진 중합체를 생성할 수 있습니다. 이러한 폴리머는 코팅, 접착제, 플라스틱 등과 같은 분야에 적용될 수 있습니다.
3. 개시제:
자유 라디칼 중합 반응에서 3,5 Di tert 부틸브로모벤젠은 개시제 역할을 할 수 있습니다. 개시제는 중합 반응에서 자유 라디칼 연쇄 반응을 시작하고 단량체 사이의 반응을 시작하여 중합체를 형성합니다. 특정 조건에서 3,5 Di tert 부틸브로모벤젠은 열분해 또는 광분해를 통해 자유 라디칼을 생성할 수 있으며, 이는 단량체의 중합 반응을 시작할 수 있습니다.
예를 들어, 중합 과정에서 3,5 Di tert 부틸브로모벤젠은 가열이나 자외선 복사를 통해 브롬 라디칼을 생성할 수 있습니다. 이러한 자유 라디칼은 단량체 분자와 반응하여 연쇄 중합 반응을 유발할 수 있습니다. 이 방법은 효율적인 중합 반응을 달성하고 구조와 특성을 제어할 수 있는 폴리머를 생산할 수 있습니다.
도식 방정식:
C₁₄H₂₁Br → 2 n-부틸 라디칼
N-부틸 라디칼+단량체 → 고분자 사슬

4. 기능성 모노머:
3,5 Di tert 부틸브로모벤젠은 기능성 모노머로 폴리머 합성에 참여할 수 있습니다. 3,5 위치에 아미노, 하이드록실 또는 에스테르 그룹과 같은 특정 작용기를 도입함으로써 3,5 Di tert 부틸브로모벤젠은 특별한 특성을 지닌 기능성 모노머가 될 수 있습니다. 이러한 작용기는 다른 단량체와 반응하여 특정 기능이나 특성을 가진 중합체를 형성할 수 있습니다.
예를 들어, 3,5 디 tert 부틸브로모벤젠을 아미노기를 함유한 단량체와 반응시킴으로써 디-tert{3}}부틸아미노를 함유한 중합체를 얻을 수 있다. 이 고분자는 팽윤성과 흡착성이 좋아 촉매 담지체, 분리재 등의 분야에 적합합니다.
도식 방정식:
C₁₄H₂₁Br + 단량체(관능기 함유) → 관능성 중합체

5. 수정자:
3,5 디 tert 부틸브로모벤젠은 폴리머 변형제로 사용할 수 있습니다. 고분자 반응에 적정량의 3,5 Di tert 부틸브로모벤젠을 첨가함으로써 고분자의 분자구조와 성질이 변화될 수 있으며, 열안정성, 기계적 성질, 용해도 등이 향상될 수 있다.
예를 들어, 고분자를 합성하는 과정에서 3,5 Di tert 부틸브로모벤젠을 적당량 첨가하면 형성되는 고분자 분자와 치환 반응이 일어나 tert 부틸기가 도입될 수 있습니다. 이러한 변형은 폴리머의 열 안정성과 항산화 성능을 향상시켜 재료의 수명을 연장할 수 있습니다.
도식 방정식:
C₁₄H₂₁Br + 폴리머 → 브롬화 변성 폴리머

6. 난연제 :
브롬화 방향족 화합물인 3,5-디-tert-부틸브로모벤젠은 특정 난연성을 가지고 있습니다. 플라스틱, 고무, 기타 가연성 물질에 첨가하여 난연성 및 내화성을 향상시킬 수 있습니다. 이는 전자 제품 및 건축 자재와 같은 분야에서 중요한 응용 분야를 가지고 있습니다.

3,5-디-tert-부틸브로모벤젠2개의 tert 부틸기를 함유하는 브롬화 벤젠 고리 화합물로, 일반적으로 벤젠 고리의 수소 원자를 브롬으로 대체하여 얻습니다. 이 제품의 실험실 합성 방법은 다음과 같습니다.

화학 방정식:

C₆H₆+Br₂ → C₆H₅Br+HBr

C₆H₅브+2CH₃CC(채널₃)₃ → C₆(CH₃)₃C₆H₄브르+CH₃CC(채널₃)₃

합성 방법:

먼저 벤젠을 건조된 디클로로메탄이나 테트라히드로푸란과 같은 적절한 용매에 녹입니다. 질소 보호와 같은 불활성 분위기에서 실험이 수행되는지 확인하십시오.

2. 일반적으로 얼음 욕조 또는 저온-온도 욕조를 사용하여 반응 시스템을 저온으로 냉각합니다.

3. 벤젠 용액에 브롬화 시약으로 과량의 삼브롬화철(FeBr3)을 첨가합니다. 이 반응은 전자구름 전달을 통해 수행됩니다. 브롬의 강한 친전자성으로 인해 벤젠 고리에서 수소 원자를 제거하고 브롬화 생성물을 형성합니다.

4. 반응계를 저어주며 저온을 유지한다. 반응은 일반적으로 완료되는 데 일정 시간이 걸립니다.

반응이 완료된 후 반응 혼합물을 물로 희석하여 과잉 시약과 반응 부산물을 제거합니다-.

6. 유기상을 추출, 세척, 건조 등의 단계를 거쳐 처리하여 원하는 목적산물을 분리, 정제합니다.

7. 마지막으로, 얻은 3,5 Di tert 부틸브로모벤젠을 결정화, 재결정화 또는 기타 정제 방법을 거쳐 고순도- 제품을 얻습니다.

3,5 Di tert 부틸브로모벤젠의 합성 방법은 주로 다음 단계를 포함합니다.

1 단계: 브롬화 반응에 의해 tert 부틸 브로마이드가 벤젠과 반응하여 벤질 브로마이드를 얻습니다. 이 단계에서는 브롬화철을 촉매로 사용하는 경우가 많으며 반응은 실온에서 진행됩니다. 브롬화철은 활성이 높아 반응 속도를 가속화하고 수율을 향상시킬 수 있습니다.

2단계: 수소화 반응을 통해 벤질브로마이드를 벤질벤젠으로 환원시킨다. 수소화 반응은 일반적으로 사용되는 환원 반응으로, 종종 팔라듐이나 백금과 같은 촉매에 의해 촉매됩니다. 이 단계의 목적은 벤질브로마이드를 벤질벤젠으로 전환하여 다음 단계를 준비하는 것입니다.

3단계: 알칼리성 조건에서 벤질벤젠은 tert 부탄올과 반응하여 3,5 Di tert 부틸브로모벤젠을 생성합니다. 알칼리성 조건은 반응을 더욱 빠르고 효율적으로 만들 수 있는 반면, tert 부탄올을 도입하면 수율과 선택성을 향상시킬 수 있습니다. 이 단계에서는 일반적으로 반응의 무결성과 수율을 보장하기 위해 반응 온도와 시간을 제어해야 합니다.

4단계: 3,5 Di tert 부틸브로모벤젠을 추출하고 정밀한 분리 및 정제 과정을 거쳐 불순물을 제거합니다. 일반적인 정제 방법에는 결정화, 탈출, 추출 등이 포함됩니다. 이러한 방법은 특정 상황에 따라 선택될 수 있으며 순도와 수율을 향상시키기 위해 분자 특성 및 실제 요구 사항과 결합될 수 있습니다.

3,5-디-tert-부틸브로모벤젠브롬-함유 방향족 화합물입니다. 분자 구조는 벤젠 고리, 2개의 tert-부틸 치환기 및 브롬 원자로 구성됩니다. 물리적 특성, 화학적 특성, 반응성, 응용 분야 등 4가지 측면에서 다음과 같은 분석을 수행합니다.

반동

01

친핵성 치환 반응

좋은 이탈기인 브롬 원자는 친핵성 시약(예: 알코올, 아민, 티올 등)과 치환 반응을 거쳐 에테르, 아민 또는 티오에테르 유도체를 형성할 수 있습니다. 예를 들어, 나트륨 에톡사이드와 반응하면 3,5-디부틸벤질 에테르가 생성될 수 있고, 암모니아수와 반응하면 3,5-디부틸벤질아민이 생성될 수 있습니다. 이러한 반응은 일반적으로 반응 속도와 선택성을 높이기 위해 극성 비양성자성 용매(예: DMF, DMSO)에서 수행됩니다.

02

커플링 반응

팔라듐 또는 니켈 촉매의 작용 하에서 3,5-디부틸 브로모벤젠은 말단 알켄, 붕산 또는 알켄(예: Suzuki, Heck 반응)과의 결합 반응을 거쳐 탄소-탄소 결합을 생성하고 비페닐 또는 알케닐벤젠 화합물을 생성할 수 있습니다. 이러한 반응은 형광 특성을 갖는 유기 분자나 고분자 물질을 제조하는 등 약물 합성 및 재료 과학에 중요한 응용 분야를 갖습니다.

03

환원반응

브롬 원자는 수소 원자로 환원되어 3,5-디부틸벤젠을 생성할 수 있습니다. 일반적인 환원제에는 수소화리튬알루미늄(LiAlH₄) 또는 보란(NaBH₄)이 포함됩니다. 부반응을 피하기 위해 반응은 무수 조건에서 수행되어야 합니다. 또한 브롬 원자는 금속(예: 아연, 마그네슘)에 의해 환원되어 유기 금속 중간체를 생성할 수 있으며, 이는 다른 반응에 추가로 참여할 수 있습니다.

응용분야

 

유기합성중간체

3,5-디부틸 브로모벤젠은 결합 반응을 통해 생물학적 활성이 있는 비페닐 화합물을 합성할 수 있으며 약물 연구(예: 항암, 항{4}}염증제)에 사용되는 등 다양한 복잡한 유기 분자를 제조하기 위한 핵심 중간체입니다. 친핵성 치환반응을 통해 관능기를 도입하여 액정재료나 고분자 단량체를 제조할 수 있습니다.

재료과학

그 파생물(예: 3,5-di-tert-부틸 스티렌)을 사용하여 폴리스티렌- 기반 폴리머 재료를 합성할 수 있습니다. tert-부틸 그룹의 입체 장애 효과는 재료의 열 안정성과 기계적 특성을 향상시킬 수 있습니다. 또한 이 화합물은 생물학적 이미징이나 화학적 감지에 사용되는 형광 프로브의 프레임워크 역할을 할 수도 있습니다.

촉매 리간드

3,5-디-tert-부틸 브로모벤젠의 브롬 원자는 다른 작용기로 대체되어 인, 질소 또는 황을 포함하는 리간드를 생성할 수 있으며, 이는 균일한 촉매 반응(예: 수소화 및 산화 반응)에 사용되어 촉매의 선택성과 활성을 향상시킵니다.

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