3-인돌아크릴산 CAS 1204-06-4

3-인돌아크릴산분자식 C12H9NO2, CAS 1204-06-4 및 상대 분자량 199.21g/mol을 갖는 유기 화합물입니다. 일반적으로 흰색에서 담황색의 분말 결정이며 순도가 높은 무색 결정입니다. 220-250nm 범위의 파장을 갖는 자외선 영역에 강한 흡수 피크가 있습니다. 유기용매에는 녹기 쉽지만 물에는 녹기 어려우며, 녹는점은 175-177도, 밀도는 1.365g/mL(25도)입니다. 형광 스펙트럼은 용액의 pH 값과 관련이 있고 안정성이 좋으며 실온에서 장기간 보관할 수 있습니다. 또한, 3인돌아크릴산은 인체에 독성이 있으므로 안전하게 사용해야 합니다. 항종양, 항염증, 항균, 면역조절 등 다양한 약리작용을 한다. 이러한 효과는 의학, 건강 제품 및 식품과 같은 분야에서 광범위한 응용 가능성을 가지고 있습니다.

3-인돌아크릴산인돌아크릴산이라고도 알려진 은 자연계의 식물과 동물에 주로 존재하는 생물학적 활성 화합물입니다. 항종양, 항염증, 항균, 면역 조절 등 다양한 잠재적인 약리학적 효과가 있습니다.

1. 항종양 효과:

3 인돌아크릴산은 상당한 항종양 활성을 가지고 있습니다. 이는 종양 세포의 성장과 증식을 억제하고, 종양 세포의 세포사멸을 유도하며, 종양 혈관신생을 억제할 수 있습니다. 이러한 효과는 종양 세포의 침입과 전이 능력을 감소시키는 데 도움이 됩니다. 연구에 따르면 3인돌아크릴산은 단백질 키나아제 C를 억제하고 세포 주기 정지를 유도하는 등 다양한 신호 전달 경로와 분자 표적을 조절하여 항종양 효과를 발휘할 수 있는 것으로 나타났습니다.

2. 항염증 효과: 3 인돌아크릴산은 상당한 항염증 효과를 가지고 있습니다. 염증 반응에서 다양한 사이토카인과 염증 매개체의 방출을 억제하여 염증 반응을 완화시킬 수 있습니다. 연구에 따르면 3인돌아크릴산은 κB(NF-κB)에 의해 핵 인자를 억제할 수 있으며 MAPK(미토겐 활성화 단백질 키나제)와 같은 신호 전달 경로가 항염증 효과를 발휘하는 것으로 나타났습니다.

3. 항균 효과: 3- ndoleacrylic acid에는 특정 항균 효과가 있습니다. 대장균, 황색포도상구균, 칸디다 알비칸스 등 다양한 박테리아와 곰팡이의 성장과 번식을 억제할 수 있습니다. 연구에 따르면 3인돌아크릴산은 세포막을 파괴하고 세포내 효소의 활성을 억제하여 항균 효과를 발휘할 수 있는 것으로 나타났습니다.

4. 면역 조절 효과: 3 인돌아크릴산은 특정 면역 조절 효과가 있습니다. 염증반응을 억제하고 사이토카인의 분비를 촉진하는 등 다양한 면역세포의 기능을 조절할 수 있습니다. 연구에 따르면 3인돌아크릴산은 면역 세포 표면의 수용체와 신호 전달 경로를 조절하여 면역 조절 효과를 발휘할 수 있는 것으로 나타났습니다.

5. 염증 반응 억제: 3 인돌아크릴산은 염증 반응 과정에서 프로스타글란딘 E2(PGE2), 산화질소(NO), 종양괴사인자-(TNF-), 인터루킨{ {6}} (IL-1 ) 등 연구에 따르면 핵인자 κ B(NF- κ B)를 억제할 수 있는 것으로 나타났습니다. MAPK(mitogen 활성화된 단백질 키나아제)와 같은 신호 전달 경로의 활성화는 염증성 물질의 생성을 감소시킵니다. 중재자로 인해 염증 반응이 완화됩니다.

6. 면역 세포 기능 조절: 3 인돌아크릴산은 다양한 면역 세포의 기능에 영향을 줄 수 있습니다. 연구 결과에 따르면 T 림프구의 증식과 사이토카인의 분비를 억제할 수 있으며, T 보조 세포 1(Th1)과 T 보조 세포 2(Th2)의 분화에 조절 효과가 있는 것으로 나타났습니다. 또한 3인돌아크릴산은 자연살해세포(NK세포)의 살상활동도 억제해 면역세포의 균형과 기능에 중요한 역할을 한다.

7. 항알레르기 반응: 3 인돌아크릴산은 항알레르기 효과가 있습니다. 알레르기 항원에 의해 유발되는 면역 반응을 억제하고 알레르기 증상의 발생을 줄일 수 있습니다. 연구에 따르면 히스타민 방출을 억제하고 히스타민 수용체에 길항 효과를 나타내어 알레르기 반응을 줄일 수 있는 것으로 나타났습니다.

8. 자가면역질환 억제: 3 인돌아크릴산은 자가면역질환을 억제하는 효과가 있습니다. 연구에 따르면 실험적 자가면역 뇌척수염(EAE)의 발생과 발병을 억제할 수 있으며 실험적 자가면역 간염(EAH)에도 특정 억제 효과가 있는 것으로 나타났습니다. 이러한 효과는 염증 반응을 억제하고 면역 세포 기능을 조절하는 것과 밀접한 관련이 있습니다.

요약하면, 3인돌아크릴산은 염증 반응 억제, 면역 세포 기능 조절, 항알레르기 반응, 자가면역 질환 억제 등 면역 조절에 다양한 용도로 사용됩니다. 이러한 효과는 면역 관련 질병의 치료 및 예방에 잠재적인 응용 가치를 가지고 있습니다. 앞으로 이의 작용 메커니즘과 약동학적 특성에 대한 추가 연구를 통해 이의 개발을 위한 더 많은 이론적 기초와 실제적인 지원을 제공할 수 있을 것입니다.

3-인돌아크릴산2-(1H-인돌-3-일) 아크릴산으로도 알려져 있는 은 유기 합성에서 중요한 중간체입니다. 이 제품을 얻는 방법과 관련하여 두 가지 실험실 합성 방법이 소개됩니다.

방법 1:

페닐글리신 에틸 에스테르를 염산과 함께 가열하여 페닐글리신을 얻습니다.

C6H5CHNH2COOC2H5 + HCl → C6H5CHNH2COOH + C2H5OH.

페닐글리신을 수산화나트륨 용액과 반응시켜 페닐글리신 나트륨을 얻습니다.

C6H5CHNH2COOH + NaOH → C6H5CHNH2COONa + H2O.

나트륨 페닐글리신을 브로모에틸 브로마이드와 반응시켜 나트륨 3-에틸페닐글리신을 얻습니다.

C6H5CHNH2COONa + BrCH2CH2Br → C6H5CHNH2COOCH2CH2CH2Br + NaBr.

3-에틸페닐글리신 나트륨을 염화수은과 염화구리의 혼합 용액과 반응시켜 3-에틸페닐글리신 수은염을 얻습니다.

C6H5CHNH2COOCH2CH2CH2Br + HgCl2 + CuCl2 → C6H5CHNH2COOHgCH2CH2BrHgCl + CuCl.

3-에틸페닐글리신 수은염을 수산화나트륨 용액과 반응시켜 3-에틸페닐글리신을 얻습니다.

C6H5CHNH2COOHgCH2CH2BrHgCl + NaOH → C6H5CHNH2COOH + Hg(OAc) 2 + HgCl2.

3-에틸페닐글리신을 염화크롬과 수산화나트륨의 혼합 용액과 반응시켜 3-에틸페닐글리신 나트륨을 얻습니다.

C6H5CHNH2COOH + CrCl2 + NaOH → C6H5CHNH2COONa + H2O + CrCl(OH) 2.

3-에틸페닐글리신 나트륨을 요오도에틸 브로마이드와 반응시켜 3-에틸페닐글리신 브로마이드를 얻습니다.

C6H5CHNH2COONa + BrCH2CH2Br → C6H5CHNH2COOCH2CH2BrNa.

3-에틸페닐글리신 브로마이드를 염화수은과 염화구리의 혼합 용액과 반응시켜 3-에틸페닐글리신 수은염을 얻습니다.

C6H5CHNH2COOCH2CH2BrNa + HgCl2 + CuCl2 → C6H5CHNH2COOHgCH2CH2BrHgCl + CuCl.

3-에틸페닐글리신 수은염을 옥살산과 반응시켜 3-에틸페닐글리신 옥살산염을 얻습니다.

C6H5CHNH2COOHgCH2CH2BrHgCl + (COOH) 2 → C6H5CHNH2COO(OCCOOH)CH2CH2BrHgCl.

3-에틸페닐글리신 옥살레이트를 염화나트륨과 산화수은의 혼합 용액과 반응시켜 3-인돌 아크릴산을 얻습니다.

C6H5CHNH2COO(OCCOOH) CH2CH2BrHgCl + NaCl + HgO → C11H9NO2 + HgCl2 + NaOH.

방법 2:

1. 3-요오도인돌을 메틸 메타크릴레이트와 반응시켜 3-(메타크릴레이트) 인돌을 얻습니다. 이 반응은 전형적인 친핵성 치환 반응으로 메틸메타크릴레이트가 친핵성 시약으로 작용하여 3-요오도인돌의 요오드 원자를 공격하여 3-(메타크릴레이트)인돌을 분리시켜 생성하는 반응이다.

C8H7NI + CH2=C(COOCH3) 2 → C8H7N(COOCH3) + CH3I.

2. 3-(메타크릴레이트) 인돌을 염화수소와 반응시켜 3-(메타크릴레이트) 인돌 염산염을 얻습니다. 본 반응은 전형적인 친핵치환반응으로 염화수소가 친전자성 시약으로 작용하여 3-(메타크릴레이트)인돌의 탄소원자를 공격하여 탈리시켜 3-(메타크릴레이트)인돌 염산염을 생성하는 반응이다. .

C8H7N(COOCH3) + HCl → C8H7N(COOH) + CH3OH.

3. 3-(메타크릴레이트) 인돌 염산염을 수산화칼륨 용액과 반응시켜 3-(메타크릴레이트) 인돌 칼륨을 얻습니다. 본 반응은 전형적인 산-염기 중화반응으로 수산화칼륨이 알칼리성 시약으로 작용하여 3-(메타크릴레이트)인돌염산염에 있는 염산과 중화반응을 거쳐 3-(메타크릴레이트)인돌을 생성하는 반응이다. 칼륨.

C8H7N(COOH) + KOH → C8H7N(COO(-)) + K( + ) + H2O.

4. 칼륨 3-(메타크릴레이트) 인돌을 요오드화주석과 반응시켜 칼륨 3-인도메타크릴레이트를 얻습니다. 본 반응은 전형적인 친핵성 치환 반응으로, 요오드화주석을 친핵성 시약으로 사용하여 3-(메타크릴레이트) 인돌 칼륨의 탄소 원자를 공격하여, 이를 분리시켜 3-인돌 아크릴 칼륨을 생성하는 반응입니다. .

C8H7N(COO(-)) + SnI2 → C8H7N(COO(-)) SnI(-) + K( + ) + I(-).

5. 최종적으로 칼륨3-인도메타크릴레이트를 분리, 정제하여 최종 생성물을 얻었다.3-인돌아크릴산. 구체적인 분리 및 정제 방법에는 증류, 추출, 크로마토그래피 분리 등이 포함될 수 있습니다.

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