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4-메톡시벤질아민, p-아니실아민(4-메톡시페닐)메탄아민, 4-메톡시페닐메틸아민으로도 알려져 있습니다. 이는 일반적으로 아민과 같은 냄새가 있는 투명한 무색에서 약간 노란색의 액체로 나타나는 유기 화합물입니다. 이는 주로 제약 중간체 합성에 사용되며, 특히 피리미딘 골격을 기반으로 하는 COX2 억제제 및 SIRT1 억제제의 합성에 중요한 역할을 합니다. 또한 항암제 제조에도 사용됩니다. 부식성이 있으므로 서늘하고 건조하며 통풍이 잘되는 곳에 보관해야 하며, 호환되지 않는 물질과 멀리 떨어져 있어야 합니다. 용기를 밀봉하여 보관하고 산화물, 산, 공기 및 이산화탄소와의 접촉을 피하십시오. 동시에 점막 조직, 상부 호흡기관, 눈, 피부를 자극합니다. 취급 시 보안경, 장갑, 보호복 등 적절한 개인 보호 장비를 착용해야 합니다.
화합물에 대한 추가 정보:
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화학식 |
C8H11NO |
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정확한 질량 |
137.08 |
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분자량 |
137.18 |
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m/z |
137.08 (100.0%), 138.09 (8.7%) |
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원소분석 |
C, 70.04; H, 8.08; N, 10.21; O, 11.66 |
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녹는점 |
-10도 |
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비등점 |
236-237도(점등) |
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밀도 |
25도에서 1.05g/mL(리터) |
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보관 조건 |
2-8도 |
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4-메톡시벤질아민(CAS 번호 2393-23-9)은 분자식 C ₈ H ₁ NO 및 분자량 137.18을 갖는 중요한 유기 합성 중간체입니다. 이 화합물은 자극적인 냄새가 나는 투명한 무색 내지 약간 노란색의 액체로, 밀도는 1.05g/cm 3, 녹는점은 -10°C, 끓는점은 236~237°C, 인화점은 98.8°C입니다. 화학적으로 활성이며 다양한 유기 반응에 참여할 수 있는 1차 아민 그룹(-NH2)을 포함합니다. 의약, 향료, 염료, 유기합성, 재료과학 등의 분야에서 널리 사용됩니다.
제약 분야: 핵심 중간체 및 약물 합성
1. 심부전치료제 토폴론 합성
톨라펜트린은 혈관을 확장하고 혈소판 응집을 억제하여 만성 심부전을 치료하는 데 사용되는 포스포디에스테라제 억제제입니다. 이는 토폴론 합성의 핵심 중간체이며, 1차 아민 그룹은 클로로피리딘 화합물과 친핵성 치환 반응을 거쳐 약물 분자의 핵심 골격을 구성할 수 있습니다. 예를 들어 이를 원료로 사용하면 토폴론(Topolon)의 핵심 전구체를 아민화, 고리화 등의 단계를 거쳐 효율적으로 합성할 수 있으며, 총 수율은 65% 이상이다.
2. 항알레르기 약물 SRS-A의 합성
SRS-A(Slow Reactive Substance of Anaphylaxis)는 비만 세포에서 분비되는 알레르기 매개체의 일종으로 천식과 같은 알레르기 반응에 관여합니다. 이는 방향족 알데히드와 축합되어 쉬프 염기를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 환원되어 아미노 알코올 화합물을 얻을 수 있습니다. 이러한 구조는 SRS-A 수용체 길항제의 중요한 약리단입니다. 예를 들어, 이로부터 합성된 화합물은 SRS-A-유도된 기관지 수축을 in vitro 실험에서 상당히 억제할 수 있으며 IC50 값은 2.3 μM입니다.
3. 항증식성 이노신 유사체 8-아자푸린의 합성
8-아자푸린은 DNA 합성을 방해하여 암세포 증식을 억제하는 항종양 활성을 갖는 이노신 유사체 계열입니다. 1차 아민 그룹은 시아네이트 에스테르와 친핵성 첨가 반응을 거쳐 중간 아미딘 화합물을 생성할 수 있으며, 이는 고리화, 산화 및 기타 단계를 통해 8-아자푸린 유도체로 합성됩니다. 이들 화합물의 유방암 MCF-7 세포주에 대한 억제율은 80% 이상이며, 정상 세포에 대한 독성은 낮습니다.
4. 아미노 보호기 연구
4-메톡시벤질아민은 2-니트로 및 2,4-디니트로페닐술폰아미드와 같은 아미노 보호기의 탈보호 과정을 연구하는 데 사용할 수 있습니다. 1차 아민 그룹은 설포닐 클로라이드와 반응하여 설폰아미드 보호 그룹을 형성할 수 있으며, 이는 산성 또는 알칼리성 가수분해와 같은 특정 조건에서 선택적으로 탈보호될 수 있습니다. 예를 들어, 4-메톡시벤질아민을 모델 화합물로 사용하여 2,4-디니트로페닐설폰아미드의 탈보호 조건을 최적화하여 반응 시간을 2시간으로 단축하고 수율을 95%로 높였습니다.
향신료와 염료: 기능성 분자 구성
1. 향신료 합성
그 파생물은 독특한 꽃향이나 과일 향을 갖고 있으며 고급 향신료를 혼합하는 데 사용할 수 있습니다.- 예를 들어 벤즈알데히드와 강한 자스민 향이 응축되어 생성된 쉬프(Schiff) 기본 화합물은 향수, 화장품 및 세제에 널리 사용됩니다. 이러한 유형의 화합물은 치환기(예: 메틸 및 에틸)의 유형과 위치를 조정하여 향을 정밀하게 조절할 수 있습니다.
2. 염료 중간체
아조 염료 합성의 핵심 중간체로 사용할 수 있습니다. 1차 아민 그룹은 디아조늄 염과 결합 반응을 거쳐 아조 화합물을 생성할 수 있으며, 이는 환원, 산화 및 기타 단계를 통해 다양한 염료로 추가 합성될 수 있습니다. 예를 들어 이를 합성한 아조염료는 면, 대마 등 천연섬유에 대한 염색견뢰도가 4~5급으로 우수한 염색성을 갖는다.
유기합성 분야: 다기능 반응시약
1. 기능화된 아릴브로마이드의 아민화 반응
기능화된 아릴브로마이드의 아미노화 반응에 사용할 수 있는 효율적인 아미노화 시약입니다. 팔라듐 촉매작용 하에서 1차 아민 그룹은 아릴 브로마이드와 결합 반응을 거쳐 2차 아민 화합물을 생성할 수 있습니다. 예를 들어, 이를 아민화 시약으로 사용하면 N-아릴벤질아민 화합물을 85% 이상의 수율로 효율적으로 합성할 수 있습니다. 이러한 유형의 반응은 조건이 온화하고 선택성이 높다는 특징을 갖고 있으며, 약물 및 물질 합성에 널리 사용됩니다.
2. 기능화된 유기 폴리포스핀의 합성
생체 내 적용을 위해 기능화된 유기 폴리포스핀을 합성하는 데 사용할 수 있습니다. 1차 아민 그룹은 삼염화인과 반응하여 포스핀 화합물을 형성할 수 있으며, 이는 산화, 치환 및 기타 단계를 통해 유기 폴리포스핀으로 추가로 합성됩니다. 이러한 유형의 화합물은 뼈 복구 재료, 약물 전달체 등과 같은 생물 의학 분야에서 중요한 응용 분야를 가지고 있습니다.
3. 금속착체의 합성
1차 아민 그룹은 구리 및 니켈과 같은 전이 금속과 안정한 착물을 형성하는 리간드 역할을 할 수 있습니다. 예를 들어, 이를 리간드로 합성한 구리 착물은 90% 이상의 전환율과 95%의 선택도로 올레핀의 에폭시화 반응을 촉매할 수 있습니다. 이러한 유형의 복합체는 촉매 활성이 높고 안정성이 좋은 특성을 가지며 유기 합성 촉매에 널리 사용됩니다.
4. 환원제의 적용
유기 합성에서 환원 반응을 위한 환원제로 사용할 수 있습니다. 예를 들어, 니트로 화합물을 아미노 화합물로, 케톤을 알코올로 환원할 수 있습니다. 이러한 유형의 반응은 조건이 온화하고 선택성이 높다는 특징을 가지며, 약물 및 향료의 합성에 널리 사용됩니다.
발견4-메톡시벤질아민19세기 아닐린 화합물 연구의 전반적인 배경과 밀접하게 연관될 수는 없다.
영국의 화학자 윌리엄 헨리 퍼킨스(William Henry Perkins)는 항말라리아제인 퀴닌(quinine) 합성을 시도하던 중 우연히 최초의 합성 염료인 퍼플 블루(purple blue)를 발견하여 합성 염료 산업에 새로운 시대를 열었습니다. 이 우연한 발견은 아닐린과 그 유도체에 대한 화학자들의 광범위한 연구 관심을 불러일으켰습니다. 이후 수십 년 동안 아우구스트 빌헬름 폰 호프만(August Wilhelm von Hofmann)과 같은 독일 화학자들은 아닐린의 치환 반응을 체계적으로 연구하고 아닐린 유도체에 대한 일련의 합성 방법을 개발했습니다. 이 연구는 이후 벤질아민 화합물 연구를 위한 이론적 토대와 기술적 예비를 마련했습니다.
Hofmann이 개발한 Hofmann 분해 반응(탄소 원자가 하나 적은 아미드를 아민으로 전환하는 반응)이 나중에 아민 화합물을 합성하는 중요한 방법 중 하나가 되었다는 점은 언급할 가치가 있습니다.
이 방법은 독일 화학자 F. Yu가 처음 개발했으며 Timan과 WR Ondorf가 "German Chemical Research Reports" 저널에 보고했습니다.
그들은 4-히드록시벤즈알데히드의 환원성 아민화 반응을 연구하면서 처음으로 화합물을 분리하고 특성화했습니다. Timan과 Orndorf가 사용한 방법은 먼저 회향을 암모니아와 반응시켜 이민 중간체를 형성한 다음 이를 아연 아말감과 염산으로 환원시켜 4-메톡시벤즈아미드를 얻는 것입니다. 수율은 높지 않지만(약 35-40%), 이 연구는 처음으로 화합물의 존재를 확인하고 그 물리적 특성을 사전에 설명합니다. 독특한 아민 냄새가 있는 무색 유성 액체이며 일반적인 유기 용매에 용해됩니다. 같은 기간 동안 프랑스 화학자 Charles Muru도 유사한 화합물의 합성을 독립적으로 보고했지만 출발 물질(4-메톡시페닐)과 환원 방법(나트륨 및 에탄올)은 달랐다는 점은 주목할 가치가 있습니다. 이러한 초기 연구는 조잡하기는 하지만 후속 개발의 토대를 마련했습니다.
FAQ
4-메톡시벤질아민이란 무엇입니까?
4-메톡시벤질아민은 1차 아민이며 다음 용도로 사용할 수 있습니다. 기능화된 아릴 브로마이드의 아민화 반응. 생체 내 적용을 위한 기능화된 유기폴리포스파젠의 합성.
벤질아민은 어디에 사용되나요?
벤질아민염산염은 마취제나 확장제로 사용되는 약입니다. 호흡기 질환에서 이 물질은 기관지 확장제 역할을 합니다. 피부과 의약품에서 이 물질은 항-소양증 및 항{3}}건선제로 작용합니다. 또한 구강 청결제, 인후염 치료제, 멀미약에도 사용됩니다.
4메톡시페놀은 어떤 용도로 사용되나요?
4-메톡시페놀은 가소제, 염료, 염소화 탄화수소 및 에틸 셀룰로오스용 안정제, 아크릴 모노머 및 아크릴로니트릴용 억제제, UV 억제제 제조에 사용됩니다. 메톡시페놀은 눈, 피부, 점막에 자극을 줍니다.
벤조페논의 또 다른 이름은 무엇입니까?
디페닐 케톤이라고도 불리는 벤조페논은 가장 단순한 이방향족 케톤입니다.
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