디메틸포스핀 산화물 CAS 7211-39-4

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디메틸포스핀 산화물(DMPO)는 분자식 (CH₃)₂P(O)H를 갖는 중요한 유기 인 화합물입니다. 두 개의 수소 원자가 메틸기로 대체된 산화인(PH₃O)의 유도체로 간주할 수 있습니다. 이 분자의 핵심 구조적 특징은 높은 결합 에너지와 강한 극성을 갖는 극성이 높은 인-산소 이중 결합(P=O)입니다. 이 결합은 화합물에 매우 높은 열 안정성과 높은 끓는점을 부여할 뿐만 아니라 물과 다양한 극성 유기 용매에 용해되도록 만듭니다. 분자 전체는 사면체 구성을 가지고 있습니다. 산소 원자의 강한 전기음성도로 인해 인 원자는 상당한 부분 양전하를 띠는 반면, 인 원자에 직접 연결된 수소 원자는 독특한 반응성을 나타내어 수소 결합 공여체와 수용체 역할을 모두 수행할 수 있습니다. 이 독특한 전자 구조로 인해 우수한 루이스 염기 및 리간드가 되며, 특히 전이 금속과 안정적인 착물을 형성하는 데 탁월합니다. 따라서 다양한 인 리간드 제조를 위한 균일 촉매작용에 널리 사용됩니다. 또한 인 함유 약물, 난연제 및 기능성 물질의 합성에 적용되는 유기 합성의 핵심 중간체입니다. 또한 극성이 높아 핵자기공명(NMR) 연구에서 분석 용매 또는 기준 물질로 적합합니다.

당사의 기업 표준 또는 COA를 참조하십시오. 자세한 내용을 알고 싶으시면 영업팀에 문의해 주시기 바랍니다.

화합물에 대한 추가 정보: 끓는점 65-67도(압력: 6Torr), 보관 조건 어두운 곳에 보관하십시오., 불활성 분위기, 2-8도, 외관 액체, 색상은 흰색 고체에서 밝은 노란색까지, 감도 공기에 민감합니다.

이 분자는 전기 음성도가 높은 강한 P=O 결합을 포함하여 어느 정도 극성을 부여합니다. 따라서 이 물질의 용해도는 극성 용매에서는 더 높고 비극성 용매에서는 더 낮습니다. P=O 결합의 전기음성도가 높고 산소에 의해 쉽게 산화되어 산화물을 형성하므로 디메틸포스핀옥사이드의 화학적 성질과 안정성에 영향을 미칩니다. 따라서 본 화합물을 사용할 때에는 공기와의 접촉을 피하고 건조하고 밀봉된 용기에 보관할 필요가 있다.

디메틸포스핀옥사이드2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트 이소옥틸 에스테르라고도 알려진 이 물질은 다양한 분야에서 널리 사용되는 유용성 자외선 흡수제입니다.

유기합성분야

 

유기 합성 분야에서는 유기 포스핀 화합물로서 광범위한 응용 분야를 가지고 있습니다.
중간 적용:
다양한 유기 합성 반응의 핵심 중간체입니다. 분자 내 P=O 결합은 전기음성도가 높기 때문에 물질이 극성 용매에 더 잘 녹고 다양한 친핵성 치환, 첨가 및 기타 반응에 더 쉽게 참여할 수 있습니다.
예를 들어, 포스핀을 함유한 특정 유기 화합물의 합성에서 이를 출발 물질로 사용하여 일련의 반응을 통해 포스포닐기를 도입함으로써 목적 생성물을 얻을 수 있습니다.

 

포스핀 리간드의 합성:
유기 포스핀 리간드의 합성에서는 키랄 촉매, 금속 착체 등의 제조를 위한 반응을 통해 포스포닐기를 도입할 수 있다. 이들 리간드는 비대칭 합성에서 중요한 역할을 하여 입체선택성과 반응 수율을 향상시킨다.
기능성 소재 변형:
포스핀을 함유한 유기 기능성 소재의 구조적 변형제로 소재의 극성, 용해도 및 기타 특성을 향상시킬 수 있습니다. 디메틸 포스핀 옥사이드의 구조를 도입함으로써 전자 및 광학과 같은 분야에서 재료의 잠재적인 응용이 향상될 수 있습니다.

의료분야

 

의학 분야에서는 디메틸포스핀옥사이드 및 그 유도체가 주로 약물 합성 및 국소 약물 제제에 사용됩니다.
약물 중간체:
특정 항암제와 항바이러스제를 합성하기 위한 중간체입니다. 예를 들어, ARIAD Pharmaceutical Company는 이를 사용하여 새로운 림프종 약물인 브리가티닙(Brigatinib)을 준비했습니다. 디메틸포스핀옥사이드의 구조를 도입하여 약물의 활성과 선택성을 향상시켰습니다.
특히 브리가티닙은 ALK 양성 비소세포폐암 치료용으로 여러 국가 및 지역에서 승인된 2세대-역형성 림프종 키나제(ALK) 억제제입니다.

 

수소결합 수용체:
수소 결합 수용체로서 약물 분자와 수용체 단백질 간의 상호 작용에 참여할 수 있습니다. 포스핀 옥사이드 구조를 도입함으로써 화합물의 LogD 값을 크게 감소시킬 수 있으며, 용해도 및 대사 안정성을 높일 수 있습니다.
예를 들어, 프라조신과 같은 항고혈압제의 변형에서 포스핀 산화물 구조의 도입은 약물 활성을 유지하면서 수용성을 크게 향상시킬 수 있습니다.

 

자유 라디칼 포착:
자유 라디칼을 포착하는 강력한 능력을 가지고 있습니다. 자유 라디칼은 화학 반응에서 중요한 역할을 하는 짝을 이루지 않은 전자를 가진 화학 물질의 일종입니다. 자유 라디칼과 반응함으로써 자유 라디칼의 수를 효과적으로 줄일 수 있으며, 이에 따라 반응 과정과 생성물이 변경됩니다.
이러한 특성은 항산화제 및 항염증제 개발에 잠재적으로 적용 가능합니다.

산업용 애플리케이션

 

산업분야에서는,디메틸포스핀 산화물주로 플라스틱, 코팅, 염료 등의 소재에 자외선 흡수제나 난연제의 중간체로 사용됩니다.
플라스틱 및 코팅:
UV 흡수제 또는 난연제의 중간체로서 고성능 플라스틱 및 코팅제를 제조하는 데 사용할 수 있으며 내후성과 난연성을 향상시킵니다.
예를 들어, 난연성 PA66 플라스틱에 비스(2-카르복시에틸) 메틸 포스핀 옥사이드(CEMPO)를 첨가하면 재료의 난연성 등급을 크게 향상시킬 수 있습니다.

 

염료 및 향료:
염료산업에서는 특정 산성염료 및 기능성염료의 합성에 참여합니다. 이 염료는 색상 견뢰도와 선명도가 뛰어나 다양한 분야의 요구를 충족할 수 있습니다.
향신료 산업에서는 이 물질의 파생물을 사용하여 특별한 에센스를 제조할 수 있습니다. 이러한 에센스는 독특한 향과 지속적인 향 효과를 가지고 있어 제품의 부가가치를 높일 수 있습니다.
촉매 준비:
금속 촉매를 제조하는 데 사용할 수 있는 리간드. 포스포닐기를 도입함으로써 촉매의 활성과 선택성을 높일 수 있어 석유화학, 정밀화학 등 분야에서 중요한 역할을 담당합니다.

농업 및 환경 보호

 

농업 및 환경 보호 분야에서는 응용 분야가 점차 주목을 받고 있습니다.
농약 합성:
디메틸 포스핀 옥사이드의 유도체는 살충제, 살균제 및 기타 살충제의 합성에 사용될 수 있습니다. 이러한 농약은 살충 및 살균 효과가 우수하여 작물의 질병 및 해충 저항성을 향상시켜 식량 안보와 농산물 품질을 보장할 수 있습니다.

 

환경 보호 처리:
폐수 처리 시 중금속 이온 제거에 사용할 수 있습니다. 독특한 구조적 특성으로 인해 중금속 이온과 착물화 반응을 거쳐 폐수에서 쉽게 제거되는 침전물을 형성할 수 있습니다.
또한 유기 오염 물질을 분해하는 광촉매로도 사용할 수 있습니다. 빛이 있는 조건에서는 강한 산화성을 갖는 활성산소종이 생성되어 유기오염물질을 산화, 분해하여 무해한 물질로 만들 수 있습니다.

클로르디메틸포스핀의 가수분해에 의해 생성됩니다.

Me2PCl + H2O→Me2P(O)H + HCl

물 대신 에탄올 대신 메탄올을 사용할 수도 있으며 부산물은 클로로메탄이다.

DMHO는 OLED와 같은 유기합성의 중간체로 사용됩니다.

실온에서 교반하면서 나트륨 비스(트리메틸실릴)아미드(건조 테트라히드로푸란 용액)를 건조 테트라히드로푸란 내 탈기된 디메틸포스핀옥사이드(50mg, 0.64mmol) 용액에 천천히 적하합니다. 그런 다음, 얻은 반응 혼합물을 실온에서 15분 동안 교반합니다. 관찰된 용액은 포스포닐 음이온의 형성으로 인해 탁해졌습니다. 5-클로로-6-(클로로메틸)벤조[d][1,3]디옥산(119.4mg, 0.58mmol)을 건조 테트라히드로푸란에 녹인 혼합용액을 포스포닐 음이온 혼합물에 천천히 첨가하면, 반응 혼합물에 흰색 침전이 서서히 형성되는 것을 관찰할 수 있다. 반응 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반한 다음, 반응 혼합물에 동량의 물을 첨가하여 켄칭합니다. 혼합물을 동량의 디클로로메탄으로 5회 추출하고, 합친 유기물을 Na2SO4로 건조, 여과하고, 생성된 여액을 진공 농축하여 용매를 제거한다. 잔여물을 클로로포름/n-헥산으로 세척하여 불순물과 염분을 제거하면 목적물을 얻을 수 있습니다.

비고: BLOOM TECH(2008년부터), ACHIEVE CHEM-TECH는 당사의 자회사입니다.

디메틸포스핀옥사이드다양한 용도로 사용되는 유기 화합물입니다.

전반적으로, 두 가지 방법 모두 디메틸 포스핀 옥사이드를 합성하는 데 사용될 수 있습니다. 메틸 산화 방법은 간단한 조작과 낮은 원료 비용으로 산성 환경에서 반응합니다. 산화성 인산염 처리 방법은 온화한 작동 조건과 상대적으로 낮은 원료 비용으로 무수 염화물에서의 반응을 필요로 합니다. 실제 생산 공정에서는 생산 요구 사항과 장비 조건에 따라 적합한 합성 방법을 선택할 수 있습니다. 또한 이러한 방법으로 생성된 폐액, 배기가스 및 잔류물은 환경 및 생산 안전을 보장하기 위해 합리적으로 처리되어야 한다는 점에 유의해야 합니다.

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