N-아세틸-L-프롤린 CAS 68-95-1

생성물 45.11g을 디클로로메탄과 혼합하고 균일하게 저어준 후 온도를 0도 이하로 낮추고 염화티오닐 45mL를 서서히 적가하면서 0도를 유지한다. 적가 완료 후 온도를 25도까지 올리고 6시간 동안 절연반응을 계속한다. 반응은 도트 플레이트에 의해 조절되며, 반응이 완료된 후 농축, 건조하여 화학식 3으로 표시되는 화합물 46g을 얻는다(순도 98.3%, 수율 91%).

화합물(III) 46g을 25% 농축 암모니아 용액 250mL와 25도에서 3시간 동안 교반 반응시킨 후 여과하여 1-아세틸-2-피롤리딘카복사미드 33.45g(순도 98%, 수율 81.5%)을 얻었다.

1-아세틸-2-피롤리딘카복사미드 33.45g을 2N HCl 64mL에 첨가하고 100도까지 가열하여 환류반응시켰다. 총 2시간 동안 반응이 진행되는 동안 시스템 온도는 마이크로 환류 상태를 유지하였다.

반응이 완료된 후, 결정화가 달성될 때까지 소량으로 농축했습니다.

pH를 8로 조정하고 여과, 건조하여 목적 생성물인 L-프롤린아미드 20.34g을 78.2%의 수율로 얻었다. D-형 이성질체는 0.11%로 검출되었으며, 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)를 통해 순도는 92.1%로 측정되었습니다.

고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)

크로마토그래피 조건: C18 컬럼(4.6mm × 250mm, 5μm), 이동상은 아세토니트릴수(0.1% 포름산 함유, vgv), 유속은 1.0ml/min, 검출 파장은 210nm입니다.

정량적 방법: 외부 표준 방법, 선형 범위 0.1-100μg/ml, 회수율 98%-102%, RSD 1.5% 이하.

장점: 분리 효율이 높고 복잡한 매트릭스에서 미량 불순물을 검출하는 데 적합합니다.

핵자기공명분광법(NMR)

샘플 준비: 샘플을 중수소화 DMSO에 약 10 mg/ml 농도로 용해시킵니다.

스펙트럼 특성:

1 H NMR: δ 1.8-2.2 (m, 2h, CH ɑ), δ 2.0 (s, 3h, CH ₃ CO), δ 3.4-3.6 (m, 2h, CH ɑ n), δ 4.2-4.4 (m, 1H, CHN).

1 ³ C NMR: δ 22.5(CH ɑ), δ 23.1(CH ₃ CO), δ 53.2(CH ɑ n), δ 172.8(COOH), δ 174.5(CONH).

응용 분야: 분자 구조와 입체 구성을 확인하고 시스 및 트랜스 이성질체를 식별합니다.

질량분석법(MS)

이온화 모드: 전기분무 이온화(ESI), 양이온 모드.

특성 피크: m/z 158.1 [m+h]+, m/z 116.1 [m-coch ₃]+.

목적: 분자량 및 조각 이온을 신속하게 확인하고 구조 분석을 지원합니다.