페릴렌 CAS 198-55-0

페릴렌, CAS 198-55-0, 분자식 C20H12는 실온 및 압력에서 갈색 고체로 나타나는 다환 방향족 탄화수소입니다. 고도로 결합된 전자 구조는 상당한 스펙트럼 특성을 제공합니다. 이는 자외선 가시 영역에서 강한 흡수 피크를 가지며 이는 대규모 π - π * 전이와 관련이 있습니다. 이러한 스펙트럼 특성으로 인해 페릴린은 특정 파장의 빛 여기에서 강한 형광을 방출할 수 있는 우수한 형광 물질이 됩니다. 매우 강한 형광 특성을 갖는 Rylene 염료의 모화합물입니다. 발광 효율과 안정성이 뛰어나 다양한 용도로 사용 가능합니다. 형광 특성은 프로브 설계, 라벨링, 센서 및 염료 개발에 일반적으로 사용됩니다. 이 물질의 파생물은 암을 유발할 수 있으며 유해한 오염 물질로 간주된다는 점은 주목할 가치가 있습니다. 흡입하거나 피부에 접촉하면 독성이 있으며 신체에 돌이킬 수 없는 손상을 일으킬 수 있습니다.

페릴렌는 화학식 C20H12를 갖는 독특한 특성을 지닌 유기 화합물입니다. 독특한 분자 구조와 화학적 특성으로 인해 페릴렌은 여러 분야에서 폭넓은 응용 가능성을 갖고 있습니다.

유기 합성의 중요한 역할

 

유기 합성 중간체로서 그 중요성은 자명합니다-. 유기 화학 반응에서는 반응물, 촉매 또는 리간드 역할을 할 수 있으며 다양한 화학 반응에 참여하여 특정 기능을 가진 다른 유기 화합물을 제조할 수 있습니다. 이 화합물은 제약, 살충제, 염료, 코팅 등과 같은 산업에서 광범위한 응용 분야를 가지고 있습니다.

(1) 의학 분야:

페릴린의 유도체는 항균, 항{0}}염증, 항{1}}종양 등과 같은 특정 생물학적 활성을 갖는 약물 분자의 일부로 사용될 수 있습니다. 합리적인 약물 설계를 통해 페릴린을 약물 분자에 도입하여 약물 효능을 향상시키고 부작용을 줄일 수 있습니다.

 

(2) 농약분야:

페릴렌의 일부 유도체는 살충, 살균 또는 제초 활성을 가지며 매우 효율적이고 독성이 낮은 농약 제품을 제조하는 데 사용할 수 있습니다. 이러한 농약 제품은 해충 및 질병의 침입으로부터 작물을 보호하는 데 매우 중요합니다.

(3) 염료 및 코팅 분야:

페릴렌 유도체는 색상 특성과 안정성이 우수하여 염료나 안료의 원료로 사용할 수 있습니다. 섬유, 플라스틱, 고무, 코팅 등과 같은 산업에서 밝고 오래 지속되는 색상을-제품에 제공하는 데 사용할 수 있습니다.

광전자공학 재료의 별 분자

 

광전자재료 분야에서의 페릴린 적용 역시 많은 주목을 받고 있다. Perylne은 독특한 분자 구조와 광학 특성으로 인해 고성능 광전자 재료를 제조하는 데 이상적인 선택입니다.-

(1) 유기태양전지:

페릴렌 유도체는 유기 태양전지에서 수용체 물질로 작용하여 도너 물질과 이종접합 구조를 형성하여 태양전지의 광전 변환 효율을 향상시킬 수 있습니다.

 

(2) 유기발광다이오드(OLED):

페릴렌 유도체는 OLED의 발광 재료로도 사용될 수 있으며, 분자 구조와 발광 특성을 조정하여 다양한 색상의 발광 효과를 얻을 수 있습니다. 이는 고성능-저전력 OLED 디스플레이를 준비하는 데 매우 중요합니다.-

(3) 유기 전계 효과 트랜지스터(OFET):

페릴렌 유도체는 캐리어 이동도와 안정성이 뛰어나 OFET의 반도체 재료로도 사용할 수 있습니다. 이는 고성능 및 저가-전자 기기를 준비하는 데 매우 중요합니다.

세포 화학용 형광 프로브

 

세포 화학 분야에서 페릴린은 세포막의 지질 성분을 표지하고 검출하기 위한 형광 프로브로도 사용됩니다. 이 적용은 주로 페릴렌의 소수성과 강한 형광 특성에 기인합니다.

(1) 세포막 마커:

페릴렌 유도체는 세포막의 지질 성분과 결합하여 안정적인 형광 복합체를 형성할 수 있습니다. 형광현미경으로 관찰하면 세포막의 구조와 분포를 명확하게 볼 수 있습니다.

(2) 세포 이미징:

페릴렌의 형광 특성을 활용하여 세포의 이미징 연구도 수행할 수 있습니다. 페릴린의 분자 구조와 여기 파장을 조정함으로써 다양한 색상의 형광 이미징 효과를 얻을 수 있습니다. 이는 세포의 형태, 구조 및 기능을 연구하는 데 매우 중요합니다.

생화학 시약의 다양한 응용

 

페릴렌은 생명 과학 관련 연구를 위한 생화학 시약으로도 사용될 수 있습니다. 독특한 화학적 특성과 형광 특성으로 인해 페릴렌은 생화학 분야에서 폭넓은 응용 가능성을 갖고 있습니다.

(1) 프로브 디자인:

페릴린의 유도체는 살아있는 유기체에서 특정 분자나 이온을 검출하기 위한 탐침 분자 역할을 할 수 있습니다. 합리적인 프로브 구조를 설계함으로써 높은 감도와 선택성을 갖춘 검출이 가능합니다.

 

(2) 마킹 기술:

페릴렌의 형광 특성은 단백질, 핵산 등과 같은 생체분자를 표지하는 데에도 사용할 수 있습니다. 표지 기술을 통해 생체분자의 위치 파악, 추적 및 정량 분석이 가능합니다.

(3) 센서 개발:

페릴렌 유도체는 살아있는 유기체 내에서 환경 변화나 생리적 과정을 감지하는 데 사용되는 센서의 민감한 구성 요소 역할을 할 수도 있습니다. 이러한 센서는 생물 의학 및 환경 모니터링과 같은 분야에서 광범위한 응용 가능성을 가지고 있습니다.

발광 신소재의 혁신 원천

 

발광성 신소재 제조를 위한 원료인 페릴른(Perylne) 역시 활용 가능성이 매우 높습니다. 독특한 발광 특성과 안정성으로 인해 페릴린은 고성능 발광 신소재를 준비하는 데 이상적인 선택입니다.-

(1) 발광 다이오드(LED):

페릴렌 유도체는 LED용 발광 재료로 사용될 수 있으며, 분자 구조와 발광 특성을 조정하여 LED 광원의 다양한 색상을 얻을 수 있습니다. 이는 고성능 및 저전력- LED 광원을 준비하는 데 매우 중요합니다.

 

(2) 레이저 재료:

페릴렌 유도체는 고성능 레이저를 준비하기 위한 레이저 재료의 원료로도 사용할 수 있습니다.- 이 레이저는 통신, 의료, 과학 연구 등의 분야에서 폭넓은 응용 가능성을 갖고 있습니다.

(3) 기타 발광 재료:

페릴렌 유도체는 LED 및 레이저 재료 외에도 형광체, 양자점 등과 같은 다른 유형의 발광 재료를 제조하는 데에도 사용할 수 있습니다. 이러한 재료는 조명, 디스플레이, 감지 등의 분야에서도 폭넓은 응용 가능성을 가지고 있습니다.

한 합성 방법의 단계는 다음과 같습니다: 80℃에서 합성하고 200g의 페놀을 도입합니다. 0.1몰을 첨가한다.페릴렌테트라카르복실산 이무수물(산당) 및 디에탄올아민 0.3몰을 넣고 30분 이내에 배치를 120℃로 가열합니다. p-트리플루오로메톡시아닐린 0.225mol과 혼합한 후 150도에서 5시간 동안 가열하고 증류하여 페놀/물을 제거한다. 이어서, 물질 배치를 90도로 간접적으로 냉각시키고 메탄올 280g을 적가하였다. 그런 다음 40°C로 냉각하고 분리합니다. 메탄올 500g으로 제품을 세척한 후 물 500g으로 세척합니다. 젖은 필터 케이크를 5% 농도의 KOH 용액 800ml에 넣고 시스템을 80도까지 가열하고 1시간 동안 교반한 후 생성물을 분리하고 중성이 될 때까지 물로 세척하고 건조합니다. 생성물을 20℃의 황산 1500g에 녹인 후 약 60℃의 메탄올 2000ml에 천천히 배출시킨다. 혼합물을 물로 희석하고 여과하여 생성물을 분리한 후 세척하고 건조시킨다. 수율: 화학식 II의 페릴렌 95%.

특정 합성 단계에는 NaNO2 TfOH(Tf=CF3SO2) 용액에서 나프탈렌(Sigma Aldrich Corporation)을 반응시켜 나프탈렌으로부터 비나프탈렌을 얻는 것이 포함됩니다. 페릴렌을 얻기 위해 산소 버블링 하에서 LiTHF 존재 하에서 나프탈렌 메틸을 반응시킵니다. Sigma Aldrich Corporation에서 구입한 SbF5를 건조 아르곤 분위기에서 2배로 희석했습니다. SO2ClF는 NH4F와 TFA 사이의 할로겐 교환 반응에서 미리 제조된 SO2Cl2로부터 제조되었습니다. 페릴린을 SbF5-SO2ClF와 반응시키고 HPLC로 생성물을 정제하여 디벤조 페릴렌을 얻습니다. 염소화를 위해 NCS가 CHCl3 존재 하에 AcOH에 있는 디벤조 페릴린 1당량과 반응하도록 합니다. 그런 다음 THF 용액에서 생성물을 n-BuLi 및 Si(OC2H5) 4 와 반응시켜 페릴렌을 얻습니다.

주요 카테고리:
Perylnettetracarbodiimide를 모구조로 한 Perylne계 안료는 일광저항성, 내열성, 내용제성이 우수한 중요한 품종으로 플라스틱 및 합성섬유 원료의 착색용으로 널리 사용된다.

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