트리페닐메틸 클로라이드, 백색 결정, 물에 불용성, 벤젠, 이황화탄소, 석유 에테르, n-헥산에 쉽게 용해, 알코올 및 에테르에 약간 용해, 물을 흡수한 후 트리페닐 메탄올로 변하며 중요한 제약 중간체입니다. 트리페닐메탄 클로라이드는 제약 및 화학 공학 분야에서 일반적으로 사용되는 기본 유기 원료 중 하나입니다. 유기 화학 공학 및 약물 합성 과정에서 뉴클레오사이드, 단당류 또는 다당류 화합물에 의해 운반되는 1차 수산기 선택적 보호 그룹 및 폴리펩티드 합성의 기본 화학 시약으로 사용될 수 있습니다.
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화학식 |
C19H15Cl |
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정확한 질량 |
278 |
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분자 무게 |
279 |
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m/z |
278(100.0퍼센트 ), 280(32.0퍼센트 ), 279(20.5퍼센트 ), 281(6.6퍼센트 ), 280(2.0퍼센트 ) |
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원소 분석 |
C, 81.86; H, 5.42; Cl, 12.72 |
1. 염화트리페닐메틸제약 및 화학 공학 분야에서 일반적으로 사용되는 기본 유기 원료 중 하나입니다. 유기 화학 공학 및 약물 합성 과정에서 뉴클레오사이드, 단당류 또는 다당류 화합물의 1차 수산기, 아미노 및 메르캅토 그룹의 선택적인 보호 그룹 및 폴리펩티드 합성의 기본 화학 시약으로 사용될 수 있습니다.
2. 트리페닐 클로로메탄을 유기 화학 및 약물 합성 과정에서 보호 시약으로 사용한 후 일반적으로 트리페닐 메틸 에테르, 트리페닐 메틸 에틸 에테르, 트리페닐 메틸 프로필 에테르 및 기타 부산물과 같은 트리페닐 메틸 알킬 에테르가 공정에서 생성됩니다. 산성 알코올 용액에서 트리페닐 메틸 보호기 제거. 현재로서는 이 부산물에 대한 보다 나은 처리방법이 없어 일반적으로 부산물로 저가에 판매되거나 산업폐기물로 처리되고 있다.
3. 세팔로스포린의 중간체로 사용된다.
4. 항바이러스성 요오드 배당체를 합성하는데 사용된다.
5. 수지 중합체의 개시제, 유기 반응 촉매, 밀가루 개량제, 섬유 탈색제 및 고무 제품의 교환제로 사용되며 의약품 살충제 생산에도 사용됩니다.
6. 트리페닐메탄 클로라이드는 제약 및 화학 공학 분야에서 일반적으로 사용되는 기본 유기 원료 중 하나입니다. 유기 화학 공학 및 약물 합성 과정에서 뉴클레오사이드, 단당류 또는 다당류 화합물에 의해 운반되는 1차 수산기 선택적 보호 그룹 및 폴리펩티드 합성의 기본 화학 시약으로 사용될 수 있습니다.
7. 설탕에서 1차 알코올을 테스트합니다. 유기 합성. 아민, 알코올 및 메르캅탄의 그룹 보호에 사용되는 트리페닐 메틸화제. Endonium 염을 형성하는 Wittig 반응에 사용됩니다.
8. 트리페닐 메틸화 시약.
왜냐하면트리페닐메틸 클로라이드유기화합물 및 의약합성에 광범위하게 사용되며 국내외에서 합성에 대한 많은 연구가 수행되었다. 현재 트리페닐메탄 클로라이드를 합성하는 주요 방법은 다음과 같습니다.
CR Hauseret al. (Organic Syntheses, Coll.31955)는 삼염화알루미늄의 촉매작용 하에 Friedel-Crafts 반응에 의해 벤젠과 사염화탄소로부터 삼염화트리페닐메탄을 합성하는 방법을 보고했습니다. 벤젠 2kg과 사염화탄소 800g을 5L 3구 플라스크에 기계적으로 저으면서 넣고 빙욕하에서 삼염화알루미늄 600g을 일괄적으로 첨가하고 삼염화알루미늄을 첨가한 후 2시간 동안 반응을 계속한 후 반응액을 1L의 물에 첨가한다. 벤젠과 2L6N의 염산용액으로 가수분해한 후 적층, 농축, 재결정하여 트리페닐메탄클로라이드 940g을 수율 75%로 얻었다. 이 방법은 트리페닐메탄 클로라이드의 고전적인 합성 방법이지만, 3가지 폐기물이 많고 수율이 낮은 단점이 있다.
CR Hauseret al. (Organic Syntheses, Coll. 31955)는 트리페닐 메탄올과 아세틸 클로라이드의 반응에 의해 트리페닐 메틸 클로라이드가 생성된다고 보고했습니다. 환류냉각관이 있는 1L 둥근바닥플라스크에 트리페닐메탄올 250g과 벤젠 80ml를 넣고 가열한 다음 아세틸클로라이드 150ml를 나누어 넣는다. 아세틸클로라이드를 가한 후 30분간 환류하고 ice bath로 식힌 후 petroleum ether 150ml를 가하여 여과하고 건조하여 트리페닐메탄클로라이드 224g을 수율 83%로 얻었다. 이 방법은 원자재 비용이 높다는 단점이 있습니다.
일본 특허 JP63-57540는 트리페닐 메틸 클로라이드의 조 생성물에 염화수소를 첨가하여 불순물 트리페닐 메탄올을 제거하는 방법을 보고했습니다. 반응 플라스크에 조 트리페닐메탄클로라이드 139.2g과 사염화탄소 164g을 넣고 55도까지 가열한 후 염화수소를 0.72Nl/h의 유속으로 주입하고 3시간 후 염화수소 주입을 멈추고 5도까지 식힌다. 침전 및 결정화하여 순도 99.8%의 트리페닐메탄 클로라이드 103.2g을 얻었다.
또 다른 준비 방법트리페닐메틸 클로라이드:
1. 건식 티오펜이 없는 벤젠과 사염화탄소를 혼합하여 0-5도로 냉각하고 삼염화알루미늄을 첨가하며 교반반응시 다량의 염화수소 가스를 방출한다. 미리 냉각된 벤젠과 염산의 혼합물에 반응물을 첨가하고 25도에서 가수분해한다. 반응 후 벤젠층을 분리한다. 벤젠을 가열하여 증발시키고 40도까지 식힌 다음 염화아세틸을 조금 넣고 잠시 가열 환류한다. 식힌 모액을 여과하고 여과물을 석유에테르와 벤젠으로 각각 1회 세척하고 건조하여 트리페닐메탄클로라이드를 얻는다.
2. 물과 싸이오펜 없이 벤젠에 무수삼염화알루미늄을 넣고 잘 섞은 후 30~40도에서 교반하면서 건조 사염화탄소를 일괄적으로 첨가한 다음 반응이 더 이상 발열하지 않을 때까지 계속 교반하고 증기는 70~80도로 유지합니다. 정도, 염화수소가 원활하게 빠져 나올 때까지 혼합물을 되돌립니다. 물과 싸이오펜 없이 벤젠에 6mol/L의 염산을 첨가하여 골고루 혼합하고 재빨리 저어 위의 혼합물을 여러 번 첨가하여 가수분해 반응을 수행하고 가수분해 온도를 40도 이하로 조절한다. 벤젠층을 분리하고 수층을 얼음물로 희석한 후 벤젠으로 여러번 추출한다. 추출용액을 합하여 무수염화칼슘으로 건조하고 활성탄으로 탈색한 후 여과하고 냉각하여 결정화한다. 결정을 벤젠석유에테르와 클로로아세틸을 약간 넣은 혼합용매에 녹이고 재결정하여 정제된 트리페닐메틸클로라이드를 얻는다.
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