디시클로헥실카르보디이미드 분말(DCC), CAS 538-75-0은 이중기능성 가교제입니다. 녹는점이 낮은 흰색의 냄새가 나는 결정 또는 약간 노란색의 투명한 액체입니다. 디클로로메탄, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴, 디메틸포름아미드에는 용해되지만 물에는 용해되지 않습니다. 화학식은 C13H22N2이며, 분자의 cn=c=nc 부분은 평면 구조가 아닌 직교 배열로 되어 있어 프로필렌 디엔과 유사합니다. 이는 에스테르화, 아미드화 및 기타 반응에서 일반적으로 사용되는 탈수제이며 무수물, 알데히드, 케톤 및 이소시아네이트의 합성에도 사용할 수 있습니다. DCC는 아미노산 간의 축합 반응을 촉진하고 펩타이드 사슬을 효율적으로 합성할 수 있는 가장 일반적으로 사용되는 활성제 중 하나입니다. Fmoc 고체상 합성에서 DCC는 카르복실기를 활성화하고 아미노산의 카르복실기와 다른 아미노산의 아미노기 사이의 아미드 결합 형성을 촉진합니다. DCC는 에스테르 합성에서 활성화된 에스테르를 형성하는 데 도움을 주어 반응 효율성과 수율을 향상시킵니다. Steglich 에스테르화 반응은 DCC 에스테르화 반응에서 가장 일반적으로 사용되는 방법 중 하나이며 일반적으로 실온에서 수행되며 입체 장애 또는 산 민감도가 높은 기질에 적합합니다.
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화학식 |
C13H22N2 |
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정확한 질량 |
206 |
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분자량 |
206 |
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m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
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원소 분석 |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
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시클로헥실아민과 시클로헥실 이소니트릴이 결합하여 팔라듐 아세테이트, 요오드 및 산소의 작용으로 DCC를 형성하며 수율은 67%에 달할 수 있습니다.
사이클로헥실 이소시아네이트 두 분자가 응축되어 op(mench2ch2)3N의 촉매 작용 하에 DCC를 형성했으며 수율은 92%였습니다.
디사이클로헥실우레아는 아릴설포닐 클로라이드, 탄산칼륨, 벤질트리메틸암모늄 클로라이드(상 전이 촉매)와 반응하여 DCC를 생성합니다.
디사이클로헥실티오우레아법은 사이클로헥실아민과 이황화탄소를 반응시켜 n,n'- 디사이클로헥실티오우레아를 생성하고, 이는 탈수소화에 의해 생성됩니다.
디사이클로헥실아민 우레아법은 n,n'- 디사이클로헥실우레아를 피리딘에서 오산화인과 반응시켜 얻을 수도 있습니다.
n, n '1 2 링 베이스 펄스를 생성합니다.
시클로헥실아민 240g(2.42mol)을 이소아밀알코올 480ml에 요소 60g(1.00mol)과 함께 20시간 동안 환류시켰다. 식힌 후 결정을 걸러내고 에테르로 세척한 후 건조하여 N,n'디시클로헥실돌고래 200g을 얻는다(수율 89%).
디시클로헥실 카르보디이미드의 제조
디사이클로헥실클로라이드 200g(0.891mol)과 톨루엔설포닐클로라이드 300g(1.574mol)을 무수피리딘 600ml에 넣고 70도에서 1시간 동안 교반하였다. 반응물을 으깬 얼음 1.5kg에 붓고 에테르로 추출한다. 에테르 용액을 물로 세척하고 건조시킵니다. 에테르를 증발시키고, 잔류물을 감압 증발시켜 디사이클로헥실카보디이미드. 152g(82%)을 얻었다.
디시클로헥실카르보디이미드 분말(DCC)는 다양한 용도로 사용되는 중요한 유기 화합물입니다.
유기합성
DCC는 주로 유기 합성, 특히 에스테르화 및 아미드화 반응에서 탈수제로 사용됩니다.
에스테르화 및 아미드화 반응:
DCC는 카르복실산과 알코올 또는 아민 사이의 탈수 축합을 효율적으로 촉진하여 에스테르 또는 아미드 결합을 형성할 수 있습니다. 반응 조건은 온화하고 합성 수율은 일반적으로 높습니다.
펩타이드 합성에서 DCC는 일반적으로 펩타이드 결합 형성을 돕기 위해 아미노산의 축합 반응에 사용됩니다.
기타 반응:
DCC는 무수물, 알데히드, 케톤 및 이소시아네이트의 합성에도 사용될 수 있습니다. DCC는 산무수물 합성에서 가장 간단하고 온화한 반응 조건이자 최고 수율의 커플링 시약입니다.
DCC는 또한 티오우레아를 시아노구아니딘으로 전환하는 것과 같은 반응을 촉매할 수 있어 유기 합성에서 다용도성을 입증합니다.
의료분야
DCC는 제약 분야에서 광범위한 응용 분야를 갖고 있으며 많은 약물 합성 공정에서 없어서는 안 될 부분입니다.
약물 합성:
DCC는 아미카신과 아미노산의 합성 및 탈수에 사용되는 우수한 저온-생화학적 탈수제입니다.
또한 펩타이드와 핵산의 합성뿐만 아니라 바소프레신, 고리형 아데노신 모노포스페이트와 같은 약물 생산에도 사용됩니다. 이러한 반응에서 DCC는 카르복실산과 아민의 축합을 효과적으로 촉진하여 안정적인 아미드 결합을 형성할 수 있습니다.
약물 운반체:
DCC는 약물 분자를 운반체 단백질과 결합하여 약물 표적화 및 안정성을 향상시키는 데 사용될 수 있습니다. 이러한 결합 반응은 체내에서 정확한 약물 방출을 달성하고 치료 효능을 향상시키는 데 도움이 됩니다.
농약 분야
DCC는 또한 특정 살충제 중간체를 합성하는 데 주로 사용되는 살충제 분야에서 특정 용도를 갖고 있습니다.
이러한 중간체는 추가로 반응하여 살충제 및 제초제와 같은 살충제 제품을 제조할 수 있습니다. DCC의 효율적인 탈수 성능으로 인해 이러한 합성 반응에서 중요한 역할을 할 수 있습니다.
염료 분야
DCC는 염료 합성에 사용되어 색상과 견뢰도를 향상시키는 데 도움이 됩니다.
DCC의 탈수를 통해 특정 구조와 특성을 가진 염료 분자를 합성하여 염료 산업의 고품질 염료에 대한 수요를 충족할 수 있습니다-.
기타 분야
앞서 언급한 분야 외에도 DCC는 건강 제품, 화장품, 인쇄 및 염색, 생물학 및 기타 분야에서 광범위한 응용 분야를 보유하고 있습니다.
건강 제품 및 화장품:
DCC는 건강상의 이점이 있는 특정 화합물뿐만 아니라 화장품의 활성 성분을 합성하는 데 사용될 수 있습니다.
인쇄 및 염색, 생물학적 제제:
인쇄 및 염색 산업에서 DCC는 염료의 세탁 및 내광성을 향상시키기 위한 염료 고정 처리에 사용될 수 있습니다.
생물학 분야에서 DCC는 단백질, 핵산 등과 같은 특정 생체분자를 합성하는 데 사용될 수 있습니다.
또한 DCC는 리튬 배터리 전해질 첨가제에도 잠재적인 응용 가능성을 가지고 있다는 점을 언급할 가치가 있습니다. 이 분야의 응용은 아직 산업화되지 않았지만 일단 성공하면 DCC의 시장 공간이 크게 확대될 것입니다.
디시클로헥실카르보디이미드 분말(DCC)는 중요한 유기 화합물로서 유기 합성, 의약품, 살충제, 염료 및 기타 분야에서 광범위한 응용 분야를 가지고 있습니다. 제조에는 두 가지 주요 방법이 있습니다: 사이클로헥실아민과 이황화탄소의 반응 및 디사이클로헥실우레아와 트리클로로메틸 카보네이트의 반응입니다. 다음은 이 두 가지 준비 방법에 대한 자세한 설명입니다.
사이클로헥실아민과 이황화탄소의 반응
1. 반응조건
특정 조건에서 사이클로헥실아민은 이황화탄소와 반응하여 디사이클로헥실티오퍼옥사이드를 형성한 다음 탈수소화되어 DCC를 얻습니다. 이 과정에서 TEBA(트리에틸벤질 암모늄 클로라이드) 또는 폴리에틸렌 글리콜과 같은 촉매가 중요한 역할을 합니다.
2. 반응 메커니즘
1단계: 시클로헥실아민은 이황화탄소와 반응하여 시클로헥실 티오우레아와 황화나트륨을 형성합니다.
2단계: 차아염소산나트륨의 산화 과정에서 사이클로헥실 티오우레아가 2차 산화를 거쳐 황화수소를 제거하고 DCC를 생성합니다.
3단계: 분리된 유기층에 황화나트륨을 첨가하고 황과 반응시켜 황을 제거한다.
3. 장점과 단점
이점:
제품의 순도와 수율이 높습니다.
부산물이 적고{0}}운영 안정성이 뛰어납니다.
유황은 제품에 남지 않으며 황화나트륨으로 제거할 필요도 없습니다.
용제 재활용 및 재사용은 재활용률이 높고 경제적 이점이 좋습니다.
단점:
생산 과정에서 폐수가 생성되어 환경에 일정한 압력을 가할 수 있습니다. 그러나 탈황제를 사용하는 등 공정을 최적화하면 폐수 발생을 효과적으로 줄일 수 있습니다.
디시클로헥실우레아와 트리클로로메틸 탄산염의 반응
1. 반응조건
디사이클로헥실우레아는 촉매 작용으로 트리클로로메틸 카보네이트와 반응하여 DCC를 생성합니다. 촉매는 일반적으로 분자체에 적재된 무수 염화제이철, 염화아연 등입니다.
2. 반응 메커니즘
디사이클로헥실우레아는 촉매 작용으로 트리클로로메틸 카보네이트와 반응하여 DCC를 생성합니다.
이 반응은 카르보닐 알코올화를 통해 탈수 과정을 완료합니다.
3. 장점과 단점
이점:
높은 안전율과 높은 촉매 효율.
폐기물이 적고 순도와 수율이 높아 산업 생산에 적합합니다.
단점:
DCC 반응의 부산물인 디사이클로헥실우레아는 유기 용매에 대한 용해도가 낮아 정제 공정에 특정 문제를 야기합니다. 일반적으로 반응 용매를 증류시킨 후 에테르와 같은 용매를 첨가하여 부산물을 걸러내는 데 도움을 줍니다-.
이 두 가지 준비 방법은 각각 장점과 단점이 있으며, 방법 선택은 특정 생산 요구 사항, 장비 조건 및 환경 요구 사항에 따라 달라집니다. 시클로헥실아민과 이황화탄소 사이의 반응은 높은 순도와 수율이 요구되는 상황에 적합한 반면, 디시클로헥실우레아와 트리클로로메틸 카보네이트 사이의 반응은 대규모 산업 생산이 필요하고 안전과 환경 보호에 중점을 두는 상황에 더 적합합니다.
DCC는 일반적으로 사용되는 탈수제인 N,N'- 디사이클로헥실카르보디이미드를 말하며, 유기 합성, 특히 온화한 조건과 일반적으로 높은 합성 수율을 갖는 에스테르화 또는 아미드화 반응에 널리 사용됩니다. 주요 기능은 카르복실산의 수산기를 활성 아실 중간체로 전환하여 아미드 또는 에스테르의 형성을 촉진하는 것입니다.
구체적인 반응 예:
DCC는 일반적으로 펩타이드 합성과 아민이 카르복실산과 반응하여 아미드 결합을 형성하는 화합물에 사용되며 반응 수율이 높고 반응 속도가 빠릅니다. 또한, DCC는 산무수물 합성을 위한 가장 간단하고 온화한 반응 조건이자 최고 수율의 커플링 시약입니다.
에스테르화 반응에 있어서 Steglich 에스테르화 반응은 가장 일반적으로 사용되는 방법 중 하나입니다. 이 반응은 1978년 볼프강 스테글리히(Wolfgang Steglich)에 의해 처음으로 보고되었으며, DCC를 응축제로 사용하고 탈수제인 DMAP를 촉매로 사용하여 온화한 조건에서 에스테르화 반응을 촉진했습니다. 반응은 일반적으로 실온에서 진행되며 디클로로메탄은 용매로 흔히 사용되며 이는 입체 장애 또는 산 민감도가 높은 기질, 특히 tert 부틸 에스테르 제조에 적합합니다. 그러나 전통적인 Fischer 에스테르화 방법(산 촉매 에스테르화)은 tert 부탄올을 처리할 때 반응이 제거될 수 있습니다. 또한, 이 반응은 티오에스테르 합성에도 사용될 수 있습니다. 반응에서 탈수 부산물인 DCC는 디사이클로헥실우레아(DCU)로 전환되는데, 이는 종종 부산물 제거에 어려움을 겪습니다. 극성이 낮은 제품의 경우 에테르, 메틸삼차에테르, 복합용매 등으로 정제, 여과하여 DCU를 효과적으로 제거할 수 있습니다.
DCC 및 DMSO를 통해 알코올이 알데히드 및 케톤으로 산화되는 반응은 Pfitzner Moffatt 산화라고도 알려져 있습니다. 브뢴스테드산은 종종 반응을 촉매하기 위해 첨가됩니다. 상대적으로 반응 조건이 온화하다는 장점이 있지만, 요소-와 같은 제거하기 어려운 부산물이 생성되고, 황 에테르화 등의 부반응이 일어나기 쉬운 것이 이 반응의 단점이기도 하다.
DCC의 작용으로 티오우레아는 적절한 반응 조건에서 시아노구아니딘으로 전환될 수 있습니다.
게다가,디시클로헥실카르보디이미드 분말특정 특수 작용기를 가진 화합물을 합성하기 위한 탈수 반응에 종종 사용됩니다. 촉매 CuCl이 있는 경우 DCC는 알코올, 에스테르, 엔아민 및 니트로 화합물에 대한 효과적인 탈수제 역할을 할 수 있습니다.
자주 묻는 질문
DCC는 이에 대응하여 무엇을 합니까?
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DCC는 아미드, 케톤, 니트릴 제조용 탈수제입니다. 이러한 반응에서 DCC디시클로헥실우레아(DCU)를 형성하는 수화물, 대부분의 유기 용매에 거의 녹지 않고 물에도 녹지 않는 화합물입니다.
DCC 시약의 용도는 무엇입니까?
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일반적으로 DCC로 알려진 N,N'-디사이클로헥실메탄디이민은 널리 알려진 시약으로 다음 용도로 광범위하게 사용됩니다.단백질 결합 및 다양한 아미드 결합-은 1차 및 2차 아민과 카르복실산을 포함하는 반응을 형성합니다.
DCC의 이점은 무엇입니까?
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일부 새로운 연구에 따르면 DCC는 조산아와 만삭아 모두에게 긍정적인 영향을 미칠 수 있는 것으로 나타났습니다.{0}} 이러한 혜택에는 다음이 포함됩니다.태반 수혈 증가, 적혈구 60% 증가, 신생아 혈액량 30% 증가. DCC의 또 다른 장점은 철 결핍성 빈혈의 위험이 감소한다는 것입니다.
DCC는 의학적으로 무엇을 의미하나요?
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뇌량의 장애(DCC)는 뇌 발달의 차이입니다. 이는 두 반구를 연결하는 뇌의 일부인 뇌량(corpus callosum)이 완전히 형성되지 않거나(무형성) 다르게 발달(이형성)할 때 발생합니다.
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