3,5-디클로로페닐보론산 CAS 67492-50-6

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3,5-디클로로페닐보론산고체 형태로 존재하며 일반적으로 백색의 결정성 분말 형태이다. 분자식은 C6H4BCl2O2, CAS67492-50-6이고 상대 분자량은 191.81 g/mol입니다. 이 화합물은 대기압 하에서 쉽게 휘발되지 않으며 에탄올, 아세톤, 디메틸포름아미드, 테트라히드로푸란 등과 같은 많은 유기 용매에 용해될 수 있습니다. 그러나 물에 대한 용해도는 상대적으로 낮습니다. 화염이나 고온 조건에 노출되면 발화할 수 있는 가연성 물질입니다.

화학 엔지니어와 연구원은 이 화합물의 주요 사용자입니다. 그들은 화학공학과 기술의 발전을 촉진하기 위해 화학 합성, 촉매 반응, 기타 실험과 연구에 이 화합물을 사용해야 합니다.

안전한 사용

 

화학물질로서 이 화합물은 사용시 안전 규정을 엄격히 준수해야 합니다. 관련 안전 정보에 따르면, 이 화합물은 눈, 호흡기, 피부에 자극적인 영향을 미칩니다. 따라서 직접적인 접촉을 피하기 위해 사용 중에는 적합한 장갑, 보호용 고글 또는 안면 가리개를 착용해야 합니다. 실수로 피부나 눈에 닿은 경우에는 즉시 다량의 물로 씻어내고 의사의 진료를 받으십시오. 또한, 밀봉된 용기에 담아 산화제로부터 멀리 떨어진 서늘하고 건조한 곳에 보관해야 합니다. 작동 중에는 먼지, 연기, 증기를 흡입하지 말고 적절한 환기를 시키십시오. 누출이 발생한 경우 누출 확산을 방지하고 제품이 하수구로 유입되거나 환경으로 배출되는 것을 방지하기 위해 즉각적인 조치를 취해야 합니다.

목적

 

이 물질은 주로 생화학 시약으로 사용되며 생명과학 관련 연구에서 중요한 역할을 합니다. 다양한 생화학적 실험 및 연구를 위한 생체재료나 유기화합물로 활용될 수 있습니다. 특정 화학 구조로 인해 합성 화학, 촉매 반응 및 생화학 과정에서도 중요한 역할을 합니다.

사용하는 동안3,5-디클로로페닐보론산, 일부 자료 관련 문제가 발생할 수 있습니다. 이러한 문제는 물리적 특성, 화학적 안정성 및 화합물의 다른 물질과의 상호 작용으로 인해 발생할 수 있습니다.

장점 확대

단점을 피하십시오

► 제조방법
이 물질의 합성에는 일반적으로 여러 단계와 복잡한 화학 반응이 포함됩니다. 일반적인 합성방법은 건조된 DMF에 페닐보론산과 염화제일구리를 첨가하고 저온에서 반응시킨 후 촉매로 요오드화구리를 첨가하는 것이다. 이후 상온에서 24시간 동안 교반한 후 생성물을 여과하고 물로 세척한 후 에테르로 추출하였다. 마지막으로 회전증발기를 이용하여 에테르층을 농축하여 결정성 생성물을 얻었다.3,5-디클로로페닐보론산.

► 제조상의 어려움

► 녹는점(315℃)

• 순도 식별: 샘플의 녹는점을 측정하고 이를 알려진 순수 제품의 녹는점(315°C)과 비교하여 샘플의 순도를 결정할 수 있습니다. 샘플의 녹는점이 315℃ 미만이거나 녹는점 범위를 갖는다면 샘플에 불순물이 포함되어 있을 수 있음을 나타냅니다.
• 열 안정성 평가: 융점이 높은 물질은 일반적으로 열 안정성이 더 좋습니다. 3,5-디클로로페닐보론산의 녹는점이 높다는 것은 가열 중에 쉽게 분해되지 않으며 더 높은 온도를 요구하는 화학 반응에 적합하다는 것을 의미합니다.
• 결정 구조 연구: 녹는점이 높은 물질은 상대적으로 조밀한 결정 구조를 갖는 경우가 많습니다. 녹는점을 연구함으로써 결정 유형과 분자간 힘의 강도를 추론할 수 있습니다.

► 끓는점(760mmHg에서 351.7±52.0℃)

• 혼합물 분리: C6H5BCl2O2와 혼합물의 다른 성분 사이에 끓는점의 차이가 큰 경우 증류 또는 기타 방법으로 분리할 수 있습니다.
• 반응 조건 제어: 화학 반응에서 반응 시스템의 온도를 물질의 끓는점에 접근하거나 초과하도록 제어함으로써 휘발 또는 다른 반응물과의 반응을 촉진하여 반응의 방향과 속도를 제어할 수 있습니다.
• 휘발성 평가: 끓는점이 높은 물질은 휘발성이 낮습니다. 끓는점이 높다는 것은 상온에서 쉽게 휘발되지 않는다는 것을 의미하며, 저온에서의 안정성이 요구되는 실험 및 산업 공정에 적합합니다.

3,5-디클로로페닐보론산(DCPB)은 붕소 함유 방향족 화합물로서 독특한 화학 구조(벤젠 고리의 3번째와 5번째 위치가 염소 원자로 대체되고 붕산 그룹이 반응성을 제공함)로 인해 생명 과학 분야에서 광범위한 잠재력을 보여왔습니다. 단백질 가수분해를 촉매하는 세린 프로테아제부터 탄수화물 분자를 인식하는 탄수화물 결합 단백질에 이르기까지 DCPB는 공유 변형, 비공유 결합 및 구조 시뮬레이션 메커니즘을 통해 효소 활성 조절, 단백질 상호 작용 및 포도당 대사 신호 전달과 같은 주요 생물학적 과정에 깊이 관여합니다.

세린 프로테아제의 구조와 기능

세린 프로테아제는 펩티드 결합 가수분해를 촉매하기 위해 활성 중심 세린 잔기(Ser)에 의존하는 효소 계열이며 소화, 응고 및 면역 반응과 같은 생리학적 과정에 널리 관여합니다. 일반적인 구조에는 Ser의 하이드록실 그룹이 친핵체 역할을 하여 기질 펩타이드 결합의 카르보닐 탄소를 공격하는 촉매 삼원소(Ser His Asp)가 포함되어 공유 결합 아실 효소 중간체를 형성한 다음 가수분해되어 촉매 주기를 완료합니다.

DCPB에 의한 세린 프로테아제의 공유결합 변형

DCPB는 보론산 그룹을 통해 세린 프로테아제의 활성 중심에 있는 Ser 하이드록실 그룹에 공유적으로 결합하여 보론산 에스테르 결합을 형성하고 효소 활성을 억제할 수 있습니다. 예를 들어, 트립신에서 DCPB 변형은 아르기닌 또는 라이신 카르복실 말단 펩티드 결합과 같은 기질을 가수분해하는 효소의 능력을 크게 감소시키며 IC ₅₀ 값은 마이크로몰 수준에 도달합니다. 이러한 억제 효과는 가역적이며 과도한 경쟁 기질을 추가하거나 pH를 조정하여 효소 활성을 회복할 수 있어 제어 가능한 효소 억제제 설계에 대한 새로운 아이디어를 제공합니다.

효소 구조 및 역학에 대한 DCPB의 효과

직접적인 공유 결합 변형 외에도 DCPB는 소수성 상호 작용 및 수소 결합과 같은 비공유 상호 작용을 통해 효소의 구조적 안정성에 영향을 줄 수도 있습니다. 분자 역학 시뮬레이션은 DCPB 결합 후 트립신의 촉매 삼중체의 공간 배열에 약간의 변화가 있어 His의 양성자 전달 효율이 감소하여 촉매 활성이 약화된다는 것을 보여줍니다. 또한, DCPB의 염소 치환체는 효소의 소수성 주머니에 삽입되어 효소의 비활성 형태를 안정화시키고 오래 지속되는-억제 효과를 형성할 수 있습니다.

적용 사례: 트롬빈 억제제 개발

트롬빈은 혈전 형성에 중심적인 역할을 하는 주요 세린 프로테아제입니다. 연구진은 DCPB의 붕소산 에스테르 형성 특성을 바탕으로 일련의 트롬빈 억제제를 설계했으며, 그 중 대표적인 화합물은 동물 모델에서 상당한 항혈전 효과를 나타냈으며 기존 헤파린 약물보다 출혈 부작용이 낮았습니다. 이번 성과는 심혈관 질환 치료를 위한 새로운 후보 약물을 제시한 것이다.

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