Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd.는 중국에서 4-hydroxy-3-methylpyridine cas 22280-02-0의 가장 경험이 풍부한 제조업체 및 공급업체 중 하나입니다. 우리 공장에서 판매되는 도매 대량 고품질 4-hydroxy-3-methylpyridine cas 22280-02-0에 오신 것을 환영합니다. 좋은 서비스와 합리적인 가격을 이용하실 수 있습니다.
4-하이드록시-3-메틸피리딘CAS 22280-02-0 및 분자식 C6H7NO를 갖는 유기 화합물입니다. 이는 흰색에서 밝은 노란색의 고체이며 일반적으로 약간 노란색으로 나타납니다. 실온에서는 안정하지만 고온에서는 분해될 수 있습니다. 이 화합물은 약한 알칼리성을 가지며 산과 반응하여 염을 형성할 수 있습니다. 인 함유 이온성 액체, 실리콘 함유 이온성 액체 등과 같은 다른 유형의 이온성 액체를 합성하는 데 사용할 수 있습니다. 이러한 이온성 액체는 특별한 물리적, 화학적 특성과 응용 분야를 가지며 재료 과학 및 촉매 과학과 같은 분야에서 광범위한 응용 전망을 가지고 있습니다.
알칼로이드는 다양한 알칼로이드 합성의 중간체 역할을 할 수 있는 중요한 유기화합물이기 때문에 알칼로이드 합성에서의 응용은 매우 중요합니다. 알칼로이드는 식물, 동물, 미생물에 존재하는 천연물의 일종으로 광범위한 생리학적, 약리학적 활성을 가지고 있습니다.
|
|
|
|
화학식 |
C6H7NO |
|
정확한 질량 |
109 |
|
분자량 |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
원소 분석 |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-하이드록시-3-메틸피리딘하이드록실 및 메틸 치환기가 합성 중간체, 리간드 및 구조 변형 단위로서 다양한 기능을 부여하므로 알칼로이드 합성 분야에서 독특한 가치를 나타냅니다.
핵심 합성 중간체로서의 구조 지향적 역할
1. 피리딘 알칼로이드의 골격 구조
이는 수산기의 산화 또는 메틸 작용기의 변형을 통해 복잡한 피리딘 알칼로이드의 핵심 구조 구성에 참여할 수 있습니다. 예를 들어:
니코틴 알칼로이드의 합성: 이를 원료로 사용하여 수산기 산화를 통해 알데히드 그룹을 생성한 다음 환원성 아민화 반응을 통해 아미노 측쇄를 도입하여 궁극적으로 니코틴의 피리딘 고리 골격을 형성할 수 있습니다.
이러한 유형의 반응은 니코틴 및 네오니코티노이드와 같은 담배 알칼로이드의 실험실 합성에 잠재적으로 응용될 수 있습니다.
피리딘 인돌 알칼로이드의 합성: 수산기와 할로겐화 화합물의 치환 반응을 통해 인돌 고리 구조가 도입되어 피리딘 인돌 골격을 형성할 수 있습니다. 이러한 유형의 구조는 빈블라스틴과 같은 항종양 알칼로이드의 합성 경로에서 흔히 발견됩니다.-
2. 알칼로이드 전구체의 구조적 변형
이 화합물은 알칼로이드 전구체의 변형 단위 역할을 할 수 있으며, 메틸 그룹의 입체선택 효과 또는 하이드록실 그룹의 친핵성을 통해 표적 분자의 생물학적 활성을 조절합니다. 예를 들어:
Matrine 알칼로이드 변형: Matrine 합성에서 수산기와 Matrine 골격 사이의 축합 반응은 메틸 치환기를 도입하여 간 섬유증 세포에 대한 억제 활성을 향상시킬 수 있습니다.
실험에서는 변형된 마트린 유도체가 HSC-T6 세포의 IC ₅₀ 값을 30% 감소시키는 것으로 나타났습니다.
트로판 알칼로이드의 기능화: 이 물질을 리간드로 사용하여 트로판 알칼로이드(예: 아트로핀)의 에스테르 그룹과 에스테르교환 반응을 거쳐 선택성이 더 높은 M-콜린성 수용체 길항제를 생성합니다.
촉매 합성에 금속 리간드 적용
1. 전이금속 촉매 알칼로이드 합성
피리딘 고리의 질소 원자와 수산기 산소 원자는 Pd, Cu 등의 전이 금속과 안정적인 배위 결합을 형성하여 알칼로이드 합성에 참여하는 촉매 또는 리간드 역할을 할 수 있습니다.
예를 들어:
스즈키 커플링 반응: 피리딘 알칼로이드의 C-C 결합 구조에서 변형된 팔라듐 촉매는 커플링 반응 수율을 60%에서 90%로 높일 수 있으며 촉매는 5회 이상 재활용할 수 있습니다.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. 알칼로이드 합성의 산화환원 촉매작용
이 화합물은 또한 산화환원 반응을 위한 촉매 또는 전자 전달 매체 역할을 할 수 있습니다. 예를 들어:
알칼로이드 산화 탈수소화:4-하이드록시-3-메틸피리딘/Cu(II) 촉매 시스템, 테르페노이드 알칼로이드(예: 아코니틴)의 메틸 탈수소화 반응 속도가 두 배로 증가하고 선택도가 95% 이상입니다.
알칼로이드 환원성 아민화: 이 물질을 수소 공여체로 사용하면 팔라듐 나노입자와 복합체를 형성하여 케톤 알칼로이드 전구체의 효율적인 환원성 아민화를 달성하여 아미노 알칼로이드(예: 퀴닌)를 85% 수율로 얻을 수 있습니다.
알칼로이드 구조 최적화의 기능적 변형
1. 수산기의 기능화 반응
4-하이드록시-3-피콜린의 하이드록실 그룹은 에스테르화, 에테르화 또는 설폰화 반응을 통해 다양한 작용기로 도입될 수 있으며 이를 통해 알칼로이드의 용해도, 막 투과성 또는 표적 결합 능력을 조절할 수 있습니다. 예를 들어:
에스테르화 변형은 지질 용해도를 향상시킵니다. 수산기를 아세톡시기로 전환하면 알칼로이드(예: 레세르핀)가 혈액-뇌 장벽을 통과하는 능력을 크게 향상시켜 중추 신경계에 대한 억제 효과를 두 배로 늘릴 수 있습니다.
2. 메틸의 입체효과 조절
메틸 치환체의 입체 장애는 알칼로이드와 표적 사이의 결합 모드에 영향을 미칠 수 있습니다. 예를 들어:
항종양 알칼로이드의 최적화: 캄프토테신 알칼로이드 합성에서 4-하이드록시-3-피콜린의 메틸 치환기를 도입하면 분자와 DNA 토포이소머라제 I 사이의 결합 각도를 조정하여 IC50 값을 50%까지 줄일 수 있습니다.
항균 알칼로이드 활성 강화: 메틸기의 입체 방해 효과를 통해 알칼로이드(예: 베르베린)와 박테리아 세포막 사이의 상호작용을 최적화하여 약물-내성 균주에 대한 MIC 값을 3배 희석하여 줄일 수 있습니다.
알칼로이드 시뮬레이션 합성에 적용
1. 천연 알칼로이드의 시뮬레이션 합성
천연 알칼로이드의 합성 경로를 시뮬레이션하기 위한 핵심 중간체로 사용할 수 있습니다. 예를 들어:
리코린 알칼로이드의 합성 시뮬레이션: 4-하이드록시-3-피콜린을 원료로 사용하여 수산기의 산화 및 고리화 반응을 통해 리코린 알칼로이드의 이소퀴놀린 골격을 구성할 수 있으며 총 수율은 40%입니다.
에르고메트린의 시뮬레이션 합성: 메틸기의 산화를 통해 알데히드기가 생성된 후 Pictet Spengler 반응을 통해 에르고메트린의 인돌로{0}}피리딘 구조를 합성할 수 있습니다.
2. 알칼로이드 유사체의 설계
이 화합물은 새로운 구조를 가진 알칼로이드 유사체를 설계하는 데에도 사용할 수 있습니다. 예를 들어:
항알츠하이머병 알칼로이드 유사체: 이 물질을 주형으로 사용하면 수산기와 콜린의 축합 반응을 통해 IC ₅₀ 값이 0.5 μM인 아세틸콜린에스테라제 억제 활성을 갖는 유사체가 생성될 수 있습니다.
항바이러스성 알칼로이드 유사체: 메틸기의 할로겐화 반응을 통해 불소 원자를 도입함으로써 HIV 역전사 효소에 대한 억제 활성을 갖는 유사체가 생성될 수 있으며, EC ₅₀ 값은 2 μM입니다.
실제 적용사례 및 데이터 지원
사례 1: 피리딘 알칼로이드 합성의 최적화
피리딘 알칼로이드(예: 니코틴)의 합성에서,4-하이드록시-3-메틸피리딘수산기의 산화와 메틸기의 할로겐화 반응을 통해 니코틴의 피리딘 고리 골격을 구성하는 원료로 사용됩니다. 실험에 따르면 최적화된 합성 경로는 전체 수율을 35%에서 60%로 증가시키고 순도는 98% 이상으로 증가할 수 있는 것으로 나타났습니다.
사례 2: 알칼로이드 촉매의 재활용
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90%. 반면, 개질되지 않은 팔라듐 촉매의 수율은 3사이클 이후 70% 이하로 감소했다.
사례 3: 알칼로이드 유사체의 활성 평가
본 물질을 주형으로 합성한 항알츠하이머병 알칼로이드 유사체는 in vitro 실험에서 유의한 아세틸콜린에스테라제 저해활성(IC ₅₀=0.5 μ M)을 나타냈으며, 시판약물인 도네페질(CC ₅₀=20 μ M)에 비해 신경세포에 대한 독성(CC ₅₀=50 μ M)이 현저히 낮았습니다.
생화학 연구의 응용
세포성 철 대사 연구의 프로브용 원료
피리딘 고리의 질소 원자와 파라{0}}하이드록실 그룹은 철 이온과 특이적으로 결합하는 두자리 킬레이트화 부위를 형성합니다. 이 지지체에 형광 그룹을 수정한 후 세포내 철 이온에 대한 형광 프로브를 제작할 수 있습니다. 연구자들은 이러한 프로브를 활용하여 산화 스트레스, 빈혈 및 혈색소증과 관련된 시험관 내 세포 모델 분석을 위해 세포 내부의 유리 철 분포를 추적하여 철 과부하로 인한 활성 산소종 축적의 정량적 검출을 가능하게 합니다.
노화와 신경퇴행성 질환의 근본적인 메커니즘을 조사하기 위해 널리 채택되고 있습니다. 한편, 그 유도체는 적당한 항산화 활성을 발휘하며 펩타이드와 천연 추출물의 자유 라디칼 소거 능력을 평가하기 위한 양성 대조 시약으로 자주 사용됩니다.
납 생체활성 분자를 구성하기 위한 빌딩 블록
쉽게 변형 가능한 수산기 그룹을 활용하여 일련의 피리돈 소분자를 아실화 및 알킬화 반응을 통해 유도할 수 있습니다.
이들 화합물은 메탈로프로테이나제 및 옥시다제를 표적으로 하는 억제제를 확인하기 위한 시험관 내 효소 스크리닝의 기질 역할을 합니다. 또한 박테리아 및 진균에 대한 시험관 내 약물 감수성 테스트를 위한 납 항균제를 구성하는 데 사용할 수 있으며, 새로운 항{1}}감염제의 예비 스크리닝을 위한 기본적인 헤테로고리 지지체를 제공합니다.
4-하이드록시-3 메틸피리딘은 다양한 용도로 사용되는 중요한 유기 화합물입니다. 다음은 두 가지 일반적인 합성 방법입니다.
방법 1: 호프만 합성법
호프만 합성법은 4-하이드록시-3-피콜린을 합성하는 고전적인 방법입니다. 가암모니아 분해반응을 통해 4-클로로메틸피리딘을 4-아미노-3-메틸피리딘으로 전환시킨 후, 산화 및 가수분해 반응을 거쳐 4-하이드록시-3 메틸피리딘을 생성하는 방법입니다. 구체적인 단계는 다음과 같습니다.
4-클로로메틸피리딘에 암모니아수를 혼합하고 수산화나트륨용액을 첨가한 후 80~100℃에서 2~3시간 반응시킨다.
반응액을 여과하고 묽은염산으로 pH=1로 산성화한 후 여과하여 4-아미노-3-메틸피리딘을 얻는다.
4-아미노-3-메틸피리딘과 질산나트륨, 황산을 혼합하고 80℃에서 10시간 동안 반응시킨다.
반응액을 여과하고 수산화나트륨용액으로 pH=7로 중화한 후 여과하여 4-하이드록시-3 메틸피리딘을 얻는다.
이 방법의 장점은 조작이 간단하고 반응 조건이 온화하며 수율이 높다는 점입니다. 그러나 이 방법은 다량의 유기용매와 산{1}}염기 시약을 사용하므로 특정 환경 오염을 일으킬 수 있습니다.
방법 2: Palisetz 합성법
Palisetz 합성법은 4-Hydroxy-3 methylpyridine을 합성하는 비교적 간단한 방법이다. 이 방법은 포름알데히드와 암모니아를 반응시켜 4-Hydroxy-3 메틸피리딘을 직접 얻는 방법입니다. 구체적인 단계는 다음과 같습니다.
1. 3-메틸피리딘과 포름알데히드 용액을 혼합하고 암모니아수를 첨가한 후 상온에서 2시간 동안 교반한다.
2. 반응액을 여과하고 묽은염산을 가하여 pH=7로 산성화한 후 여과하여 생성물을 얻는다.
이 방법의 장점은 조작이 간단하고 반응 조건이 온화하며 수율이 높다는 점입니다. 그러나 이 방법은 다량의 유기용매와 산{1}}염기 시약을 사용하므로 특정 환경 오염을 일으킬 수 있습니다. 또한 이 방법에는 포름알데히드, 암모니아 등 유해화학물질을 사용해야 하기 때문에 엄격한 안전조치가 요구된다.
위의 두 가지 방법 모두 실험실 규모의 합성 방법이므로 산업 생산을 위해서는 개선과 최적화가 필요할 수 있습니다. 또한 특정 합성 조건과 시약 비율도 실제 상황에 따라 조정하고 최적화해야 합니다.
인기 탭: 4-hydroxy-3-methylpyridine cas 22280-02-0, 공급업체, 제조업체, 공장, 도매, 구매, 가격, 대량 판매