5-벤질옥시인돌CAS 1215-59-4 및 분자식 C18H15NO를 갖는 유기 화합물입니다. 이는 백색 내지 담황색 고체이며, 일반적으로 결정질 형태이다. 특정 향기로운 냄새가 있지만 뚜렷한 맛은 없습니다. 이 냄새는 주로 분자 구조의 벤젠 고리에서 발생합니다. 분자 구조에는 벤젠 고리와 질소 헤테로고리가 포함되어 있어 외관상 뚜렷한 유기 화합물 특성을 나타냅니다. 용해도가 좋으며 알코올, 에테르, 케톤 등과 같은 대부분의 유기 용매에 용해될 수 있습니다.
그러나 물에 대한 용해도는 상대적으로 낮습니다. 전도성이 크지 않으므로 비전도성 재료로 간주될 수 있습니다-. 이는 분자 구조에서 자유롭게 이동할 수 있는 전자가 부족하기 때문입니다. 실온 및 압력에서는 안정하지만 특정 조건에서는 분해 또는 산화 반응이 일어날 수 있습니다. 예를 들어, 강산이나 강염기가 존재하면 분자 구조가 단편화되거나 변형될 수 있습니다. 의학, 생명공학, 유기합성 등의 분야에서 폭넓은 응용 가치를 갖고 있습니다.
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C.F |
C15H13NO |
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E.M |
223 |
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M.W |
223 |
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m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
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E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-벤질옥시인돌(5-벤진돌)은 독특한 화학 구조를 가진 인돌 화합물로 화학 합성, 제약 연구 개발, 재료 과학 및 기타 분야에서 광범위한 응용 가치를 보여주었습니다.
화학합성분야
지역적, 입체선택적 촉매반응 및 무금속 촉매반응
5-벤진돌은 위치선택적 및 입체선택적 촉매 반응에 참여하기 위한 핵심 시약으로 사용될 수 있습니다. 예를 들어:
모르폴린 촉매 C-3 알키닐화 반응: 온화한 조건에서 5-벤질인돌은 모르폴린 촉매 작용 하에서 , - 불포화 알데히드와 직접적인 C-3 알키닐화 반응을 거쳐 특정 입체이성질체를 갖는 알키닐화 생성물을 생성합니다. 이 반응은 천연물의 전체 합성과 약물 분자의 구성에서 매우 중요합니다.
실리카 팔라듐 촉매 시스템에서의 탈벤질화 반응: 실리카 팔라듐 촉매 시스템에서 5-벤질인돌은 그룹을 보호하기 위한 선택적 탈벤질화 시약 역할을 할 수 있으며, 특정 위치에서 하이드록실 그룹의 노출을 달성하고 복잡한 분자 합성을 위한 핵심 단계를 제공합니다.
5-벤진인돌은 다음과 같은 금속이 없는 촉매 반응에도 사용할 수 있습니다.
Friedel Crafts 알킬화 반응: 시약으로서 5-benzyindole은 금속이 없는 조건에서 Friedel Crafts 알킬화 반응에 참여하여 아릴 알킬화 생성물을 생성할 수 있습니다. 이 반응 조건은 온화하고 금속 촉매의 사용을 피하며 이는 녹색 화학의 발전 추세와 일치합니다.
단백질 키나제 C(PKC) 억제제의 합성
5-벤진돌은 단백질 키나제 C(PKC) 억제제의 합성에 중요한 중간체입니다. PKC는 세포 증식, 분화 및 세포 사멸과 같은 다양한 생리적 과정에 참여하는 일종의 세린/트레오닌 단백질 키나제입니다. 5-벤지인돌의 구조를 변형함으로써 특정 선택성과 활성을 갖는 PKC 억제제가 종양 및 염증과 같은 질병 치료를 위해 설계될 수 있습니다.
인돌/퀴놀린 티오히드록시아미드 유도체의 합성
5-벤진돌은 인돌/퀴놀린 티올아미드 유도체를 합성하는 데에도 사용할 수 있습니다. 이들 화합물은 항균, 항바이러스, 항종양 등 독특한 생물학적 활성을 갖고 있어 신약 개발의 중요한 방향이다.. 5-핵심 중간체인 벤진돌리는 티오히드록시산 아미드화 반응을 통해 특정 구조를 갖는 유도체 라이브러리를 구축할 수 있어 약물 스크리닝을 위한 물질적 기반을 제공할 수 있다.
제약 연구개발 분야
5-하이드록시트립토판(5-HTP)의 합성
5-벤진돌은 5-히드록시트립토판(5-HTP) 합성의 핵심 중간체입니다.. 5-HTP는 인체 내 세로토닌(5-HT)의 전구체 물질로 진정, 항우울, 수면 개선 효과가 있습니다. 화학적 합성 방법을 통해 5-벤지인돌을 원료로 사용하여 5-HTP를 효율적으로 제조할 수 있어 제약 및 건강 제품 분야의 요구를 충족할 수 있습니다.
항종양제 연구 및 개발-
5-벤진돌 및 그 유도체는 항종양 약물 개발에 잠재적인 응용 가치를 가지고 있습니다.- 연구에 따르면 특정 인돌 화합물은 종양 세포 증식을 억제하고, 종양 세포 사멸을 유도하고, 종양 혈관 신생을 억제하는 등의 작업을 수행할 수 있는 것으로 나타났습니다. 5-벤지인돌의 구조를 변형함으로써 더 높은 항종양 활성과 선택성을 갖는 약물 분자를 설계할 수 있습니다.
신경질환 치료에 관한 연구
5-벤질옥시인돌또한 신경 질환 치료에도 잠재적인 응용이 가능합니다. 예를 들어, 세로토닌(5-HT)은 기분, 수면, 식욕 등 다양한 생리적 기능을 조절하는 데 관여하는 중요한 신경전달물질입니다.{2}}5-HT의 전구체인 HTP는 5-HT 수준을 보충하여 신경 기능을 향상시킬 수 있습니다. 따라서 5-벤지인돌은 우울증, 불안증, 수면 개선을 위한 약물 개발에 중요한 가치를 가지고 있습니다.
약물대사 및 약동학 연구
5-벤진돌은 약물의 대사 경로와 약동학적 특성을 연구하기 위한 모델 화합물로도 사용될 수 있습니다. 체내 흡수, 분포, 대사, 배설 과정을 추적함으로써 약물의 작용 메커니즘과 독성 원인을 밝혀 약물 최적화 및 임상 적용을 위한 과학적 기반을 제공합니다.
재료과학 분야
기능성 고분자 재료의 합성
5-벤진돌은 특정 기능을 가진 고분자 물질을 합성하는 데 사용될 수 있습니다. 예를 들어, 고분자 주쇄나 측쇄에 도입함으로써 광반응성, 전기적 반응성, 생체적합성 등을 갖는 고분자 물질을 구축할 수 있다. 이러한 유형의 재료는 스마트 센서, 생체 의학 재료, 광전자 장치 등과 같은 분야에서 광범위한 응용 가능성을 가지고 있습니다.
5-벤진돌은 나노물질 제조에도 사용될 수 있습니다. 예를 들어, 나노입자의 성장과 조립을 안내하는 템플릿이나 안정제 역할을 하여 특정 형태와 크기를 가진 나노구조를 형성할 수 있습니다. 이러한 유형의 나노물질은 촉매 작용, 감지, 생물학적 이미징 및 약물 전달과 같은 분야에서 잠재적인 응용 가치를 가지고 있습니다.
나노소재 및 표면개질 소재의 제조
5-벤진돌은 표면 개질 물질의 제조에도 사용될 수 있습니다.
소재의 표면에 고정함으로써 소재의 표면 특성과 기능을 변화시킬 수 있습니다. 예를 들어, 금속 또는 폴리머 표면의 5-벤질인돌을 변형하면 재료의 생체 적합성, 내식성 및 내마모성을 향상시킬 수 있습니다. 이러한 유형의 표면 개질 재료는 의료 기기, 바이오 센서 및 조직 공학과 같은 분야에서 중요한 응용 가치를 가지고 있습니다.
농업분야&향신료 및 에센스
농업 분야에서 5-벤지인돌과 그 유도체는 식물 성장 조절 효과를 가질 수 있습니다. 연구에 따르면 특정 인돌 화합물은 식물의 성장과 발달을 촉진하고 식물의 스트레스 저항성과 수확량을 향상시킬 수 있는 것으로 나타났습니다. 구조를 수정하고 최적화함으로써 더 높은 활성과 선택성을 가진 식물 성장 조절 장치를 설계할 수 있으며 농업 생산을 위한 새로운 기술적 수단을 제공합니다.
화학 표준 분석
5-벤진돌은 독특한 향 특성을 갖고 있어 향신료와 에센스의 합성에 사용될 수 있습니다. 구조를 조절하거나 다른 향미 분자와 혼합하여 특정 향과 지속력을 지닌 에센스 제품을 제조할 수 있으며 화장품, 식품, 생활용품 등 다양한 분야에서 널리 사용되고 있습니다.
5-벤진돌은 크로마토그래피 및 질량 분석기와 같은 기기의 교정 및 품질 관리를 위한 분석 화학 표준으로도 사용할 수 있습니다. 높은 순도와 안정성으로 인해 분석 화학 분야에서 중요한 시약이 됩니다.
합성 경로 분류 및 공정 선택
5-벤질옥시인돌(CAS: 1215-59-4)는 5-하이드록시트립타민 및 트립타민 의약품의 핵심 보호 중간체입니다. 합성 방법은 주로 짧은 1단계 벤질화 경로와 긴 Fisher 인돌 고리화 경로의 두 가지 범주로 나뉩니다.
실험실 규모의 준비에서는 5-하이드록시인돌을 출발 물질로 사용하는 Williamson 에테르화 경로가 더 적은 단계와 높은 반응 선택성으로 인해 선호됩니다.
산업적 대량 생산의 경우 m-크레졸에서 시작하는 4단계 고리화 경로가 널리 채택되며, 저렴하고 쉽게 접근할 수 있는 원자재와 우수한 규모 확장 안정성이 특징입니다.{2}}
이 문서에서는 부반응 억제 및 처리 후 정제 프로토콜에 중점을 두고 일반 실험실 벤질화 합성 과정을 자세히 설명하며 전체 수율은 85%~90%입니다.
표준 실험 절차
무수 시스템의 전처리
반응 용기를 완전히 건조시키고 질소로 3회 퍼지하여 수증기를 제거합니다. 5-히드록시인돌 1당량을 3구 플라스크에 넣고 무수 N,N-디메틸포름아미드(DMF)를 첨가한 후 완전히 용해될 때까지 저어줍니다.
이어서 고체 무수탄산칼륨 1.3당량을 첨가하고 실온에서 1시간 동안 교반하여 페놀성 수산기의 탈양성자가 완전히 제거되어 페녹시화칼륨 현탁액을 얻는다. 과량의 탄산칼륨은 반응에서 생성된 염화수소를 중화시키고 약알칼리계를 유지하여 기질 가수분해를 방지한다.
온도-제어된 벤질화 치환 반응
얼음- 수조를 통해 반응 시스템을 0~5도까지 식힌 후 염화벤질 1.1당량을 2시간 이상 천천히 적가하고 첨가하는 동안 온도를 10도 미만으로 유지합니다. 적가 후 얼음욕을 제거하고 혼합물을 65℃로 가열한 후 항온에서 8시간 동안 교반한다.
전개 용매로 석유 에테르-에틸 아세테이트(3:1)를 사용하는 박층 크로마토그래피(TLC)로 반응 진행을 모니터링합니다. 원료 반점이 완전히 사라지면 반응을 종료합니다. 고온은 N-벤질화 부산물의 형성을 악화시키므로 온도가 80도를 초과하면 안 됩니다.
담금질, 추출 및 농축
반응 혼합물을 실온으로 식힌 후, 10배 부피의 얼음물에 천천히 부어서 담금질하면 다량의 조 고체가 침전됩니다. 흡입 여과를 통해 고체를 수집하고, 여액을 에틸 아세테이트로 2회 추출하고, 유기상을 필터 케이크 조 생성물과 합칩니다. 포화 소금물과 순수로 순차적으로 세척하여 잔류 DMF 및 무기염을 제거합니다. 합쳐진 유기상을 무수황산나트륨으로 4시간 동안 건조한 후, 45도에서 감압하에 회전증발하여 용매를 제거하여 연한 노란색의 조 고체를 얻었다.
재결정에 의한 정제
에탄올-물 혼합 용매 시스템을 사용하여 재결정화를 통해 조 생성물을 정제합니다. 가열하면서 뜨거운 무수 에탄올에 조 고체를 용해시키고, 약간 탁해질 때까지 탈이온수를 천천히 적가하고, 냉각하여 결정화를 유도하고, 저온에서 여과하고, 40도에서 진공 건조하여 순도 99.2% 이상의 순백색 침상 5-벤지인돌 및 단일 단계 수율을 얻습니다. 86%~89%입니다. 불순물 함량이 높은 시료의 경우 2차 재결정화 또는 짧은 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 미량의 N-벤질인돌 불순물을 제거할 수 있습니다.
중요한 공정 제어 및 부반응 방지
무수물 관리: DMF는 분자체로 탈수해야 하며, 염화벤질은 밀봉된 용기에 보관해야 합니다. 미량의 물은 반응 선택성을 대폭 감소시키고 반응하지 않은 5-하이드록시인돌을 잔류 불순물로 남깁니다.
알칼리성 시스템 선택: NaH 및 NaOH와 같은 강염기는 금지됩니다. 강알칼리성 환경은 동시에 인돌 N-H 결합을 활성화하여 N- 알킬화 불순물의 비율을 15% 이상으로 높입니다.
온도 변화도 제어: 저온에서 적하 첨가를 수행하고 적당한 온도에서 반응을 유지합니다. 급격한 온도 상승은 염화벤질의 자가중합을 쉽게 유발하고 벤질에테르 타르 불순물을 생성합니다.
용매 회수: 진공 증류로 DMF를 회수합니다. 건조 및 탈수 후 회수된 DMF를 재활용하여 폐기물 배출량과 원자재 비용을 절감할 수 있습니다.
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