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6-아미노카프로산(아세프라민), 분자식 C6H13NO2, 실온에서 흰색 또는 황백색의- 결정성 분말, 냄새가 없으며 물, 에탄올 및 클로로포름에 약간 용해되고 에테르 및 벤젠에는 거의 용해되지 않습니다. 아미카프산으로도 알려진 약입니다. 지혈제의 범주에 속하며 출혈이 심한 치료에 사용됩니다. 이는 섬유소분해를 방지함으로써 혈장 내 리시노겐의 활성을 감소시켜 출혈 조절에 도움을 줍니다. 또한 유전성 및 후천성 섬유소 용해 및 기타 응고 장애를 치료하고 수술이나 외상 후 지혈 조절을 제공하는 데 사용됩니다. 또한 지혈 조절을 위해 치과 수술 및 산부인과 수술에도 사용되며 널리 사용되었습니다.
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화학식 |
C6H13NO2 |
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정확한 질량 |
131 |
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분자량 |
131 |
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m/z |
131 (100.0%), 132 (6.5%) |
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원소 분석 |
C, 54.94; H, 9.99; N, 10.68; O, 24.39 |
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6-아미노카프로산항섬유소용해제에 속하는 백색 결정성 분말상의 유기화합물입니다. 독특한 화학적 특성으로 인해 의학, 유기합성, 생물의학 등 다양한 분야에 널리 적용 가능합니다.
의학 분야에서의 응용
1. 지혈제
의학 분야에서 가장 널리 사용되는 용도는 지혈제입니다. 플라스미노겐 활성화 인자를 억제하고 섬유소 분해 과정을 차단하여 지혈을 달성합니다. 구체적으로는 플라스미노겐의 활성화 인자를 억제하여 플라스민으로 활성화되는 것을 방지함으로써 피브린의 분해를 감소시키고 지혈을 달성할 수 있다. 이 메커니즘은 부인과 출혈, 전립선, 간, 췌장, 폐 등 내부 장기 수술 후 출혈 등 섬유소용해 효소 활성 증가로 인한 출혈에 특히 적합합니다.
수술적 출혈: 수술 과정에서 수술 중 출혈을 줄이고 수혈량을 줄이기 위해 흔히 사용됩니다. 효과적인 지혈 농도를 신속하게 달성하기 위해 정맥 내 또는 경구 투여할 수 있습니다. 수술 출혈이나 대량 내부 출혈이 있는 환자의 경우, 급속 지혈을 위해서는 혈액 내 유효 농도에 신속하게 도달해야 합니다. 초회량은 4~6그램을 생리식염수 100밀리리터 또는 5~10% 포도당 용액에 녹여 15~30분 안에 점적할 수 있다. 지속용량은 시간당 1g으로 경구복용 또는 주사할 수 있으며, 상태에 따라 12~24시간 이상 지속한다.
산부인과 출혈 : 산후출혈, 월경과다 등 산부인과 출혈 관련 질환에 상당한 치료 효과가 있습니다. 섬유소 용해 시스템을 억제하여 출혈량을 줄여 환자의 증상을 개선할 수 있습니다.
내장 수술 출혈: 전립선, 간, 췌장, 폐 등 내장 수술에서 출혈을 멈추는 데에도 중요한 역할을 할 수 있습니다. 수술 중 출혈을 줄여 수술 성공률을 높일 수 있습니다.
2. 기타 질병의 증상 개선에 도움
지혈 효과 외에도 다른 질병의 증상을 개선하는 보조 효과도 있는 것으로 밝혀졌습니다. 예를 들어:
간 기능 개선: 간 세포의 신진 대사를 돕고 비정상적인 간 기능을 어느 정도 개선할 수 있습니다. 이는 간 기능 장애가 있는 환자에게 특정 보조 치료 효과가 있습니다.
수면 개선: 뇌의 신경 전달 물질을 자극하여 수면 개선 효과를 얻을 수 있습니다. 따라서 불면증 증상을 개선하고 환자의 수면의 질을 향상시키는 데 도움을 줄 수 있습니다.
피부 상태 개선 : 피부 신진 대사를 촉진하고 피부가 영양분을 흡수하도록 도와 피부 상태 개선에 도움을 줄 수 있습니다. 건조하고 거친 피부 등 트러블에 확실한 개선 효과가 있습니다.
유기 합성 분야의 응용
1. 합성 나일론 6
6-아미노카프로산나일론 6은 유기 합성 분야의 중요한 중간체이며, 가장 유명한 응용 분야는 나일론 6의 합성입니다. 나일론 6은 기계, 화학, 계측, 자동차 제조, 의료 및 섬유와 같은 산업에서 널리 사용되는 중요한 폴리아미드 고분자 재료입니다. 나일론 6 단량체인 카프로락탐은 중합 반응을 통해 합성되어 나일론 6을 생산할 수 있습니다. 이 공정은 나일론 6 생산에 중요한 원료를 제공할 뿐만 아니라 관련 산업 발전을 촉진합니다.
2. 기타 유기화합물 합성
나일론 6을 합성하는 것 외에도 특별한 기능을 가진 다양한 유기화합물을 합성하는 데에도 사용할 수 있습니다. 예를 들어:
합성 폴리우레탄 재료: 폴리우레탄 재료의 전구체 역할을 할 수 있으며 다른 화합물과 반응하여 특정 특성을 가진 폴리우레탄 제품을 생산할 수 있습니다.
소분자를 함유한 질소-합성: 또한 소분자를 함유한 생물학적 활성 질소-를 합성하는 데 사용될 수 있으며, 이는 약물 개발과 같은 분야에서 잠재적인 응용 가치가 있습니다.
생명의학 분야의 응용
1. 비오틴-아세프라민 복합체
비오틴-아세프라민은 비오틴과 물질을 화학 결합으로 연결하여 형성된 복합체입니다. 비오틴은 스트렙타비딘이나 아비딘에 특이적으로 결합하는 능력이 있는 수용성 비타민(비타민 B7)입니다. 따라서 비오틴-6-아미노헥산산 복합체는 생물의학, 생물학적 검출 및 기능성 재료 분야에서 중요한 응용 가치를 보여주었습니다.
생물학적 검출: 비오틴-6-아미노헥산산 복합체는 특정 생체분자 또는 세포를 검출하기 위한 생물학적 프로브 역할을 할 수 있습니다. 비오틴과 스트렙타비딘 또는 아비딘의 높은 친화력 결합 능력을 활용하여 표적 분자를 효율적으로 포획하고 검출할 수 있습니다.
약물 개발: 비오틴-6-아미노헥산산 복합체는 약물 개발 분야에서도 사용될 수 있습니다. 이를 약물 분자와 연결함으로써 약물의 표적화 및 안정성을 향상시켜 치료 효능을 높일 수 있습니다.
2. 새로운 형광 프로브의 합성
또한 새로운 형광 프로브를 합성하는 데에도 사용할 수 있습니다. 예를 들어, tert 부톡시카보닐-6-아미노헥산산은 옥시부티론 유형 사포닌 생산을 위한 새로운 형광 프로브를 합성하는 데 사용될 수 있습니다. 이 형광 프로브는 높은 감도와 선택성을 가지며 특정 생체분자나 세포 활동을 감지하는 데 사용할 수 있어 생체의학 연구를 위한 강력한 도구를 제공합니다.
지배적인 산업 및 실험실 준비 경로는 ε-카프로락탐의 가수분해이며, 여기에는 산 가수분해와 가압 알칼리 가수분해라는 두 가지 성숙한 기술이 포함됩니다. 보다 친환경적인 생체촉매 경로가 새로운 대안으로 작용합니다.
(I) 산 가수분해 공정(의약품{0}}등급 물질의 주요 경로)
산업용-등급 ε-카프로락탐을 출발 물질로 사용하고 진한 염산 및 탈이온수와 혼합한 후 103~106도에서 1.5~5시간 동안 환류하여 락탐 고리를 열고 형성합니다.6-아미노카프로산염산염. 얇은-층 크로마토그래피(TLC)는 전환율이 95% 이상이 될 때까지 반응을 모니터링하는 데 사용됩니다.
냉각 및 희석 후, 용액을 강산성 양이온 교환 수지에 로딩하여 흡착합니다. 세척하면 염화물 이온이 제거되고, 묽은 암모니아수로 기울기 용리하면 유리 아세프라민 수용액이 생성됩니다. 활성탄을 첨가하여 60도에서 0.5시간에 걸쳐 탈색하여 유색 불순물을 제거합니다.
여액을 거의 건조될 때까지 47~70도에서 감압 농축한 후, 무수 에탄올을 첨가하고 냉각하여 결정화를 유도합니다. 여과하여 조결정을 얻는다.
조생성물은 물-에탄올 혼합용매를 사용하여 2차 재결정을 거친 후 에탄올 세척 및 저온-진공 건조 과정을 거칩니다.
최종 제품은 활성 의약품 성분(API)에 대한 약전 표준을 준수하여 99.2% 이상의 순도를 달성합니다. 이 공정은 반응 조건이 온화하고 불순물 관리가 용이하다는 특징이 있지만 식염수 폐수가 발생하고 후처리 과정에서 이온 교환 수지 재생에 높은 비용이 발생합니다-.
(II) 가압 알칼리 가수분해 공정(대규모-대규모 대량 생산 경로)
ε-0.15~0.3 MPa 및 115~125도에서 1.5시간 이내에 가압 가수분해를 위해 카프로락탐과 묽은 수산화나트륨 용액을 오토클레이브에 넣습니다. 강염기는 아미드 고리를 빠르게 절단하여 대기-압력 반응보다 훨씬 적은 부산물을 생성합니다.
가수분해물을 묽은 인산을 사용하여 등전점까지 중화하고, 여과하여 무기염 침전물을 제거하고, 농축하고, 알코올로 침전시켜 조질의 고체를 얻습니다.
반응 주기가 짧고 강산으로 인한 심각한 장비 부식이 없다는 장점이 있어 대규모 화학 제조에 적합합니다.- 주요 단점은 중화 염 불순물을 완전히 제거하기 어렵다는 것입니다. 제품이 제약용으로 사용되는 경우 추가적인 정밀 탈염 단계가 필요합니다.
(III) 생촉매 합성(노벨 그린 프로세스)
6-옥소카프로산은 생체촉매로 감마-아미노부티레이트 트랜스아미나제(GABA-T), 아미노 공여체로 글루탐산, 조효소로 피리독살 인산염과 함께 기질로 작용합니다. 아미노기 전이 반응은 주위 온도와 대기압에서 거의 100% 선택도로 진행되어 산성 또는 알칼리성 폐수를 생성하지 않습니다.
이 경로는 높은 효소 준비 비용과 긴 발효 주기로 인해 제한됩니다. 현재 실험실 벤치 규모로 남아 있으며 산업화되지 않았습니다.
전체 비교
제약 제조업체는 균형 잡힌 고순도와 일관된 공정 성능을 위해 산 가수분해-재결정화 경로를 선호합니다. 나일론 화학 재활용 산업은 주로 가압 알칼리 가수분해를 채택하여 폐기물 나일론 6을 분해하고 재활용 가능한 아세프라민 단량체를 재생합니다.
아세프라민(EACA)에 대한 연구는 고분자 원료 개발과 지혈 의약품 개발이라는 두 가지 뚜렷한 라인을 따라 발전해 왔습니다. 이 화합물은 19세기 후반 카프로락탐 고리-열림 실험에서 처음 합성되었습니다. 초기에 유기화학자들은 이를 나일론 6 단량체의 중간체로만 연구했으며 의학적 응용에 대한 연구는 전혀 하지 않았습니다.
1940년대 나일론 산업화로 인해 카프로락탐 가수분해 공정이 성숙해지면서 이 화합물의 대량 생산이 가능해졌으나 그 응용 분야는 여전히 합성 소재에만 국한되어 있었습니다.
1962년 일본 연구원 슈스케 오카모토(Shusuke Okamoto)와 우타코 오카모토(Utako Okamoto)는 EACA에 대한 의학 연구를 시작했습니다. 당시에도 산후출혈로 인한 사망률은 여전히 매우 높았다. 이들 부부는 섬유소분해 억제 부위를 표적으로 삼아 라이신 유도체의 효소-억제 활성과 변형된 탄소 사슬 구조를 비교하여 아세프라민을 얻었습니다.
그들은 그 화합물이 플라스미노겐의 라이신 결합 부위에 경쟁적으로 결합하고 섬유소 분해를 차단한다는 것을 확인했습니다. Keio Journal of Medicine에 발표된 그들의 연구 결과는 항섬유소용해성 지혈제 분야를 개척했습니다.
후속 동물 연구와 임상 시험을 통해 지혈 효능이 추가로 검증되었으며 EACA는 1960년대 중반-에서-후반에 공식적인 임상 사용에 들어갔습니다. 같은 기간에 EACA의 분자 지지체를 최적화하여 더 강력한 지혈 활성을 갖는 트라넥삼산이 개발되었습니다. 1세대 항섬유소용해제인 아세프라민은 여전히 수술 중 삼출 증상 관리에 널리 사용되고 있습니다.
FAQ
아미노카프로산의 또 다른 이름은 무엇입니까?
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아미노카프로산(혈전을 안정화시켜 과도한 출혈을 치료하고 예방하는 데 사용되는 약물)은 브랜드 이름으로 가장 일반적으로 알려져 있습니다.아미카.
아미노카프로산은 어떤 종류의 약물인가요?
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아미노카프로산은 다음과 같습니다.항섬유소용해제마약 수업. 또한 다음과 같이 분류됩니다.지혈제또는기타 응고 조절제, 플라스미노겐이 플라스민으로 활성화되는 것을 경쟁적으로 억제하여 혈전 분해를 효과적으로 늦추고 과도한 출혈을 조절함으로써 작동합니다.
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