N- 브로 모스 시니 미드 (NBS)화학적 공식 C4H4BRNO2, CAS 128-08-5와 함께 질소 원자 상에 브로민 치환기를 갖는 5 개의 구성된 사이 클릭 디카르 복실 이미드 화합물이다. 외관은 흰색에서 유백색의 흰색 결정질 고체 또는 분말이며 약간의 브롬의 냄새가납니다. 아세톤, 테트라 하이드로 푸란, 디메틸 포름 아미드, 디메틸 설폭 사이드에 가용성이있는 물과 아세트산에 약간 가용성. 메탄올 및 아세톤 용매의 경우, NBS의 용해도는 온도에 따라 증가합니다. 그것은 산업에서 일반적으로 사용되는 화학 원료이며, 주로 저에너지 브로마 화 반응을 조절하는 데 주로 사용되며, 벤질 또는 알릴 위치에서 수소 원자를 대체 할 수있는 우수한 브롬화 시약입니다. 또한 알데히드 및 케톤으로의 알코올의 산화 및 알데히드의 산으로의 산화를위한 산화제로서 사용될 수있다.
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화학식 |
C4H4BRNO2 |
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정확한 질량 |
177 |
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분자량 |
178 |
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m/z |
177 (100.0%), 179 (97.3%), 178 (4.3%), 180 (4.2%) |
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원소 분석 |
C, 26.99; H, 2.27; Br, 44.89; n, 7.87; o, 17.98 |
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유기 반응에서 일반적으로 사용되는 Regnt입니다. 최근 몇 년 동안, 다양한 유기 반응에서 NBS의 적용에서 새로운 연구 진전이 이루어졌다. 반응 과정에서 촉매, 산화제, 선택적 브로마 화 제제 및 중합 개시제로서 사용하는 최신 연구 성과가 검토되었다.
전통적인 적용N- 브로 모시 시니 미드 (NBS)유기 반응에서의 reget은 알릴 수소, 벤질 수소 및 카르 보닐 Q- 수소, 즉 Wohl Ziesler 반응의 브로 네션입니다. 연구가 심화되면서 NBS가 촉매, 산화제 및 기타 여러 측면으로 잘 사용될 수 있으며, 이는 NBS REAGNT의 큰 적용 값과 잠재력을 보여줍니다.
1. 촉매로서 NBS :
질소 함유 유기 화합물을 생성하기 위해 유기 아민 및 올레핀의 촉매 첨가는 기본 연구에 큰 의미가 있으며 화학 생산에도 매우 중요합니다. 그러나, 전통적인 반응 촉매는 종종 사용 조건에서 합성, 비싸고 가혹한 조건이 어렵다. Sudalai와 다른 사람들은 NBS를 촉매로 사용하고, 아미노 알 콕시 유도체를 얻기 위해 온화한 조건 하에서 활성 스티렌과 반응하기 위해 톨루엔 설포 아미드 및 알코올을 친 핵성 리그로 사용합니다. 이 두 종류의 반응의 수율은 매우 높으며 100%는 Markov 첨가물입니다.
2. 산화제로서 NBS :
이차 알코올을 케톤으로 산화시키는 것은 매우 중요한 유기 합성 단계입니다. Sharma 등은 그것을보고했습니다
NBS는 많은 2 차 알코올을 케톤으로 산화시킵니다. 아세틸 아세톤의 코발트 복합체를 촉매로서 사용 하였다. 반응 조건은 경미하고 수율이 높지만이 방법은 1 차 알코올의 전환에 적합하지 않습니다.
3. NBS 반응의 녹색 화학 방향 :
탄소 테트라클로라이드는 일반적으로 NBS의 자유 라디칼 브로 네션 반응을위한 용매로 사용되지만, 탄소 사수주화물은 오존층에 큰 손상을 입히는 것으로 알려져 있으며, 이는 적용을 제한합니다.
따라서, NBS의 브로 네션 반응 조건을 탐색하고 탄소 테트라 클로라이드를 대체 할 필요가있다. 그 중에서, 용매가없는 고체 상 반응이 광범위하게 연구되었다.
5. 케톤의 카르 보닐 오르토 수소 치환에 대한 NBS의 연구 진행 :
NBS는 매우 우수한 카르 보닐 A- 부위 Bromination Reget이며, 반응 속도 및 수율을 향상시키기 위해 작동하기 쉽고 널리 사용되며, 상응하는 많은 촉매 시스템이 개발되었습니다.
4. 적용제품중합체 연구에서 :
살아있는 중합은 특정 구조 및 좁은 분자량 분포를 갖는 중합체를 제조하는 매우 중요한 방법이다. NBS의 N -BR 결합은 매우 활성이기 때문에, 가열하에 파손되기 쉽다. 활성 석 마피니 미드 자유 라디칼 및 자유 라디칼에 의해 시작된 불활성 브롬 자유 라디칼을 얻는 것이 쉽다. 따라서, NBS는 비닐 클로라이드의 자유 라디칼 중합을 수행하기위한 촉매로서 개시제로서 사용 된 자유 라디칼 중합 PERCEC를위한 사슬 개시 전달 터미네이터로서 사용될 수있다.
6 기타 반응N- 브로 모스 시니 미드 (NBS):
Zoller et al. 중성 조건 하에서 벤질 알코올을 벤질 브로마이드로 전환시키는 경로를 인용했다. 이 반응은이어서 고체 상 반응과 결합되었다. 벤질 브로마이드는 반응 수지에 남아있을 것이며, 과량의 반응물 및 기타 생성물 (DMSO 및 석시니 미드)은 무수 용매로 세척 될 수있다.
유기 반응에서 NBS의 적용은 새로운 응용 분야의 개발, 반응 메커니즘의 연구 및 효율적인 촉매의 사용이 유기 반응에서 NBS의 적용의 주요 개발 경향이다.
합성N- 브로 모스 시니 미드 (NBS):
1. 숙시 니 미드의 브로 네션에 의해 얻어진다. 숙시 니메이드를 갈아서 시리 냄비에 넣고, 분쇄 된 얼음과 수산화 나트륨 용액을 첨가하고, 저어주고 용해시킨다. 활발한 교반 및 냉각 조건에서 브롬과 사수주의 혼합물을 추가하고 2 분 동안 교반 한 후 신속하게 여과합니다. 무색이 될 때까지 얼음물로 완전히 씻은 다음 소량의 에탄올로 씻고 건조시켜 완제품을 얻습니다.
2. 암모늄 숙시 네이트는 숙신산 및 암모니아로부터 합성되고, 가열되고 탈수되어 석 마피니 미드를 생성 한 다음, 완성 된 생성물을 얻기 위해 브롬화 및 개선된다.
3. 숙시 니 미드는 HBR의 존재 하에서 NABRO2와 반응함으로써 제조된다.
NBS는 희미한 브롬 냄새가 나는 결정입니다. 용융점 173-175도 (약간의 분해). 용해도 (G/100g 용매, 25도) : 물 1.47; 아세톤 14.40; 탄소 테트라 클로라이드 0.02; 빙하 아세산 3.10. NBS는 빙하 냉각 된 NaOH 숙신 니메이드 용액을 등마체 양의 브롬에 반응시킴으로써 제조 될 수있다. 주로 유기 합성 및 고무 제품의 첨가제로 사용됩니다. 그것은 알릴 브로 모어 핀의 실험실 준비를위한 특별한 브로마 미네 미팅제이며, 1 차, 2 차 및 3 차 알코올을 식별하기위한 리젠트입니다.
N- 브로 모스 시니 미드 (NBS)는 가벼운 브로 네이션 리그 니트이며, 이는 알릴 및 벤질 위치에서의 브로마 화 반응에 적합하다. 그것은 가벼운 반응 조건이있을뿐만 아니라 작동하기 쉽고 반응 선택성이 높고 측면이 적다. Allyl 및 Benzyl 수소 원자는 비교적 활성입니다. 브로 네이션 시동은 고온, 빛 또는 자유 라디칼 개시제의 존재 하에서 쉽게 발생합니다. 과산화물 또는 아조 화합물은 개시제로 사용되며, 용량은 일반적으로 5% 내지 10%이다. 시동 온도는 일반적으로 높습니다. 알릴 브로마 화의 경우, 저온은 올레핀 결합의 첨가에 도움이된다; 벤질 릭 브로마 화의 경우, 너무 높아서 벤질 릭 이브 로미 네이트의 형성이 증가 할 것이다. 따라서 적절한 시동 온도를 선택하는 것이 중요합니다. 반응 용매의 대부분은 자유 라디칼 반응 및 다른 부작용을 종결시키지 않기 위해 탄소 테트라클로라이드, 벤젠 및 석유 에테르와 같은 무수 비극성 불활성 용매이다.
NBS는 벤젠 고리를 브롬에 비교하여 방향족 에테르 (예 : 애니솔, M- 아니솔, -나프 틸 메틸 에테르 등)와 반응 할 수있다. 그 후, 벤젠 및 톨루엔은 또한 브로 모 벤젠 및 P- 브로 모톨 루엔을 얻기 위해 각각 알루미늄, 아연 염화물 또는 철과 같은 소량의 프리델-제작 반응 촉매를 사용하여 벤젠 고리에 NBS와 반응 할 수있다. M- 톨루엔 메틸 에테르 및 6- 메틸 - - 나프 틸 메틸 에테르의 브로마 화 반응은 각각 NBS와 함께, 시리온 공식은 다음과 같습니다.
산 촉매하에 Olepins에 N -Bromosuccinimide의 첨가 반응은 -할로 하이드린을 제조하는 데 중요한 방법이다. 이 방법은 높은 입체 선택성, 높은 수율, 순수한 제품, 경미한 시동 및 편리한 작동을 갖습니다. 수율은 82%입니다. 시동식 공식은 다음과 같습니다.
디메틸 설폭 사이드 (DMSO)는 매우 효과적인 용매입니다. 수성 DMSO에서 올레핀과 반응하기위한 NBS의 적용은 92%의 수율로 높은 수율 및 고 입체 선택적 첨가 생성물을 얻을 수있다. 반응 공식은 다음과 같습니다.
NBS는 매우 좋은 카르 보닐 -위치 브로마 화 regnt입니다. 시동은 작동하기 쉽고 널리 사용됩니다. 시동률 및 수율을 향상시키기 위해, 많은 상응하는 촉매 시스템이 개발되었다. Yang et al. 1,3- 디카 보닐 화합물의 빠른 브로 네션을 위해 NBS를 촉매하기 위해 Mg (CLO4) 2를 사용 하였다. 시동은 CH3CN 또는 ETOAC에서 약간 진행됩니다. 시동은 우수한 입체 선택성을 가지며 유기 합성에서 매우 중요한 -로교 된 1,3- 디카르 보닐 화합물을 제조하는데 매우 편리 할 수있다.
유기 시동에서 N- 브로 모시 치니 미드 Regnt의 전통적인 적용은 알릴 수소, 벤질 수소 및 카르 보닐 -하이드로겐의 브로 네션이다. 연구가 심화되면서 NBS는 또한 촉매 및 산화제와 같은 많은 측면에서 많은 응용을 가질 수 있음을 점차적으로 발견되었습니다.
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