3-니트로벤조니트릴은 CAS 619-24-9 및 분자식 C7H4N2O2를 갖는 유기 화합물입니다. 무색 내지 담황색의 고체이다. 분자에는 니트로 그룹(NO2)과 니트릴 그룹(CN)이 있으며 둘 다 화학적 특성에 영향을 미칩니다. 니트로 그룹의 존재는 상당한 산도를 제공하는 반면, 니트릴 그룹은 어느 정도의 친핵성을 제공합니다. 특정 조건에서는 약간 노란색이나 연한 갈색으로 나타날 수 있습니다. 밀도는 일반적으로 1보다 약간 크며 특정 값은 온도 및 압력 변화로 인해 약간 다를 수 있습니다. 그러나 일반적인 실험실 조건에서는 밀도가 약 1.2g/cm 3로 간주될 수 있습니다. 아세톤, 클로로포름, 에틸아세테이트와 같은 대부분의 유기용매에 용해될 수 있습니다. 그러나 물에 대한 용해도가 상대적으로 낮아 물에서의 생물학적 활성이 떨어집니다. 특별한 화학적 성질을 지닌 화합물입니다. 이는 유기 합성의 중요한 중간체 역할을 할 뿐만 아니라 약물 및 살충제와 같은 실제 응용 분야의 활성 성분으로도 사용될 수 있습니다. 분자 구조에 여러 반응성 작용기가 존재하기 때문에 다양한 화학 반응을 겪을 수 있습니다. 예를 들어, 니트로 그룹의 산성도는 염기와 반응하여 염을 형성할 수 있게 합니다. 니트릴 그룹을 사용하면 친핵성 시약과 친핵성 첨가 반응을 겪을 수 있습니다. 또한 환원반응을 통해 니트로기를 아미노기로 환원시킬 수도 있다. 이러한 화학적 특성으로 인해 물질은 유기 합성에 널리 적용됩니다.
(제품링크:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-니트로벤조니트릴-cas-619-24-9.html)
방법 1: 염소화 디아조화는 3-니트로벤조이트릴을 합성하는 데 일반적으로 사용되는 방법입니다.
1단계: 디아조화 반응
염화나트륨 수용액에 진한 염산과 아질산나트륨을 첨가하여 아질산염염산용액을 제조한다. 이 용액은 저온에서 유기 화합물(예: 벤조니트릴)과 반응하여 디아조늄 염을 형성합니다. 디아조늄 염의 구조는 사용된 아질산염 염산 용액의 농도와 반응 온도에 따라 결정됩니다.
NaNO2+HCl → NaCl+HNO2
NaNO2+2HCl → NaCl+H2N-Cl
2단계: 결합 반응
반응용액에는 디아조늄염과 결합반응을 하는 유기화합물(벤조니트릴 등)을 첨가하여 목적화합물인 3-니트로벤존이트릴을 생성합니다. 이 반응은 디아조늄염의 분해를 방지하기 위해 낮은 온도에서 수행됩니다.
H2N-Cl+PhCN → 3-니트로벤조이트릴+NaCl+H2O
노트:
1. 염소화 디아조화 방법은 엄격한 반응 조건을 요구하며, 이는 낮은 온도에서 수행되어야 하며, 반응 과정에서 반응 용액의 pH 값을 제어해야 합니다. pH 값이 너무 높으면 디아조늄염이 분해되어 목적 화합물 생성에 영향을 줄 수 있습니다.
2. 반응과정에는 다량의 시약과 용매가 필요하므로 생산비용과 환경오염을 줄이기 위해서는 효과적인 폐기물 처리 및 용매 회수가 필요하다.
3. 합성과정에서는 부식성 화학시약을 사용해야 하므로 내식성 장비를 사용하고 필요한 안전조치를 취해야 한다.
4. 목적화합물 생성 후 불순물 제거 및 제품의 품질향상을 위해 정제 및 정제 과정을 거쳐야 합니다. 일반적으로 사용되는 정제 방법에는 결정화, 추출, 증류 등이 포함됩니다.
질산화 반응은 진한 황산이나 진한 질산과 같은 산성 조건에서 일어나는 유기 반응입니다. 반응 중에 산은 질화제와 반응하여 유기 분자의 수소 원자 또는 수산화물 그룹을 니트로 그룹으로 질화합니다. 3-니트로벤조이트릴을 합성할 때 일반적으로 농축된 질산이 질화제로 사용됩니다.
벤조니트릴과 진한 질산 사이의 반응식:
CH3C ל N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
벤조니트릴과 진한 황산 사이의 반응식:
CH3C ‚ N+H2SO4 → CH3C(HSO3) CN+H2O
반응 단계:
1. 원료 준비
먼저, 벤조니트릴과 농질산을 원료로 준비해야 한다. 벤조니트릴은 벤조일 클로라이드를 암모니아수와 반응시켜 제조할 수 있습니다. 농질산은 산화성과 부식성이 강한 강산이므로 취급에 특별한 주의가 필요합니다.
2. 혼합원료
벤조니트릴과 농질산을 일정 비율로 혼합합니다. 일반적으로 진한 질산의 양은 벤조니트릴의 약 1.5배입니다. 혼합 시에는 벤조니트릴에 진한 질산을 천천히 첨가하고 지속적으로 저어주어야 국부적인 과열이나 폭발 등의 위험한 상황을 피할 수 있습니다.
3. 가열반응
질산화 반응이 시작되도록 혼합 용액을 특정 온도(보통 60-80도 사이)로 가열합니다. 반응을 촉진하려면 가열 과정에서 지속적인 교반이 필요합니다. 동시에 과도한 온도로 인한 부반응이 발생하지 않도록 온도 관리에 주의할 필요가 있습니다.
4. 냉각 결정화
반응이 완료된 후 용액을 실온으로 냉각하고 3-니트로벤조이트릴이 결정화 및 침전되도록 합니다. 결정화 과정에서는 결정이 뭉치거나 침전되는 것을 방지하기 위해 계속 교반해야 합니다.
5. 필터 분리
결정화된 용액을 여과하고 분리하여 조질의 3-니트로벤자니트릴 결정을 얻습니다. 여과 시에는 부흐너 깔때기, 흡입병 등의 장비를 사용해야 하며, 작업 시 위생 및 안전 유지에 유의해야 한다.
6. 정화 및 정제
고순도의 3-니트로벤조이트릴을 얻기 위해서는 조생성물을 정제하는 과정이 필요합니다. 정제는 일반적으로 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피와 같은 방법을 사용하여 수행됩니다. 재결정이란 조생성물을 적당한 용매에 녹인 후, 용매를 증발시키거나 다른 용매를 첨가하여 결정을 석출시키는 과정이다. 컬럼 크로마토그래피는 서로 다른 물질의 고정상과 이동상 사이의 분포 계수의 차이를 활용하는 분리 방법입니다. 정제하면 고순도의 3-니트로벤조이트릴을 얻을 수 있습니다.
벤조니트릴의 산화법을 이용한 3-니트로벤조이트릴의 합성은 일반적으로 사용되는 합성법이다. 산화법은 산화제를 도입하여 유기 화합물의 작용기를 산화시키는 방법입니다. 질산은 일반적으로 3-니트로벤조이트릴 합성에서 산화제로 사용됩니다. 질산은 산화성과 부식성이 강한 강산이므로 취급에 특별한 주의가 필요합니다.
벤조니트릴과 질산 사이의 반응식:
CH3C ל N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
이 반응에서 질산은 벤조니트릴을 3-니트로벤조니트릴로 산화시키는 산화제 역할을 합니다. 동시에 부산물로 물이 생성되었다. 본 반응은 일반적인 산화반응으로, 반응조건을 조절함으로써 생성물의 순도와 수율을 향상시킬 수 있다.
반응 단계
1. 원료 준비
먼저, 벤조니트릴과 질산을 원료로 준비해야 한다. 벤조니트릴은 벤조일 클로라이드를 암모니아수와 반응시켜 제조할 수 있습니다. 질산은 산화성과 부식성이 강한 강산이므로 취급에 특별한 주의가 필요합니다.
2. 혼합원료
벤조니트릴과 질산을 일정 비율로 혼합합니다. 일반적으로 사용되는 질산의 양은 벤조니트릴의 약 1.5배입니다. 혼합시에는 벤조니트릴에 질산을 천천히 첨가하고 지속적으로 저어주어야 국부적인 과열이나 폭발 등의 위험한 상황을 피할 수 있다.
3. 가열반응
산화 반응이 시작되도록 혼합 용액을 특정 온도(보통 60-80도 사이)로 가열합니다. 반응을 촉진하려면 가열 과정에서 지속적인 교반이 필요합니다. 동시에 과도한 온도로 인한 부반응이 발생하지 않도록 온도 관리에 주의할 필요가 있습니다.
4. 냉각 결정화
반응이 완료된 후 용액을 실온으로 냉각하고 3-니트로벤조이트릴이 결정화 및 침전되도록 합니다. 결정화 과정에서는 결정이 뭉치거나 침전되는 것을 방지하기 위해 계속 교반해야 합니다.
5. 필터 분리
결정화된 용액을 여과하고 분리하여 조질의 3-니트로벤자니트릴 결정을 얻습니다. 여과 시에는 부흐너 깔때기, 흡입병 등의 장비를 사용해야 하며, 작업 시 위생 및 안전 유지에 유의해야 한다.
6. 정화 및 정제
고순도의 3-니트로벤조이트릴을 얻기 위해서는 조생성물을 정제하는 과정이 필요합니다. 정제는 일반적으로 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피와 같은 방법을 사용하여 수행됩니다. 재결정이란 조생성물을 적당한 용매에 녹인 후, 용매를 증발시키거나 다른 용매를 첨가하여 결정을 석출시키는 과정이다. 컬럼 크로마토그래피는 서로 다른 물질의 고정상과 이동상 사이의 분포 계수의 차이를 활용하는 분리 방법입니다. 정제하면 고순도의 3-니트로벤조이트릴을 얻을 수 있습니다.