벤조바르비탈(링크:https://www.BloomTechz.com/synthetic-Chemical/api-Researching-Only/benzoBarBital-CAS-744-80-9.html)는 5,5-diphenyl-2,4-isoglutarimidepyrrolidine-2,6-dione 또는 pentaphenylbarbital로도 알려져 있으며 불안 및 수면 장애 치료제. 다양한 방법으로 합성할 수 있는 일종의 바르비투르산염입니다. 벤조바르비탈의 모든 합성 경로는 아래에서 검토합니다.
1. 과산화스티렌의 합성방법
스티렌 퍼옥사이드 합성은 벤조바르비탈을 제조하기 위한 전통적인 합성 방법 중 하나입니다. 구체적인 단계는 다음과 같습니다.
1.1. 반응 물질 및 조건
Benzobarbital의 과산화스티렌 합성법의 주요 반응 원료는 스티렌, 디메틸 말로네이트, 과산화수소 및 염산 등이 있습니다. 구체적인 요구 사항은 다음과 같습니다.
(1) 스티렌: 순도 요구 사항이 높으며 일반적으로 질량 분율이 95% 이상인 산업용 등급 스티렌이 선택됩니다.
(2) 디메틸 말로네이트: 순도 요건이 상대적으로 높고 일반적으로 질량 분율이 98% 이상인 공업용 디메틸 말로네이트가 선택됩니다.
(3) 과산화수소 : 일반적으로 30% 과산화수소수를 사용한다.
(4) 염산 : 일반적으로 37% 농도의 염산용액을 사용한다.
(5) 용매: 반응에 필요한 용매는 무수 에테르이다.
(6) 온도: 반응 온도는 0-5도이다.
1.2. 합성 단계 및 반응 메커니즘
Benzobarbital의 과산화스티렌 합성에는 다음과 같은 3단계 반응이 포함됩니다.
첫 번째 단계: 페닐에틸 말로네이트의 제조: 스티렌과 디메틸 말로네이트는 염산 촉매 작용 하에서 반응하여 페닐에틸 말로네이트를 생성합니다.
두 번째 단계: 페닐 벤조 에폭시 카복실레이트의 제조: 페닐에틸 말로네이트는 알칼리성 조건에서 과산화수소와 반응하고, Baeyer-Villiger 산화가 일어나 페닐 벤조 에폭시 카복실레이트를 생성합니다.
세 번째 단계: 벤조바르비탈의 제조: 페닐 벤조 에폭시 카르복실레이트와 아세틸아세톤이 염산의 존재 하에서 반응하고 부가 반응이 일어나 벤조바르비탈을 생성합니다.
2. 비스아미드 축합법:
벤조바르비탈의 비스아미드 축합법은 중요한 제조 방법이며, 벤조바르비탈은 벤조산의 반응을 통해 제조할 수 있으며 반응 공정은 여러 단계를 포함합니다. 단순성과 높은 수율의 장점이 있습니다.
반응 물질 및 조건:
벤조바르비탈의 비스아미드 축합법의 주요 반응물질은 벤조산과 디메틸프로피온아미드이다. 특정 요구 사항은 다음과 같습니다.
(1) 벤조산: 순도 요구 사항이 높고 일반적으로 질량 분율이 98% 이상인 공업용 벤조산이 선택됩니다.
(2) 디메틸프로피온아미드: 순도 요건이 상대적으로 높고 일반적으로 질량 분율이 99% 이상인 공업용 디메틸프로피온아미드가 선택됩니다.
(3.) 용매: 반응에 필요한 용매는 에탄올 또는 이소프로판올이다.
(4.) 온도: 반응 온도는 60-80도입니다.
합성 단계 및 반응 메커니즘:
벤조바르비탈의 비스아미드 축합 방법은 다음과 같은 3단계 반응을 포함합니다.
첫 번째 단계: 벤조산 탈수 반응: 벤조산과 촉매가 탈수 반응을 수행하여 벤즈이미드를 생성합니다.
두 번째 단계: 벤즈이미드 첨가 반응: 탄산나트륨 존재 하에서 벤즈이미드와 디메틸프로피온아미드의 첨가 반응은 N-(2,3-디메틸-5- 페닐피라졸-4-온) 벤즈아미드를 생성합니다.
세 번째 단계: N-(2,3-디메틸-5-페닐피라졸-4-온) 벤즈아미드의 고리화 반응: N-(2,3-디메틸-5- phenylpyridine oxazol-4-one) 벤즈아미드와 아세틸아세톤은 수산화나트륨 존재 하에서 고리 폐쇄 반응을 일으켜 벤조바르비탈을 생성합니다.
응답 참고 사항
1. 반응과정에서 인체에 해를 끼치지 않도록 반응온도를 유지하고 안전한 운전을 하여야 한다.
2. 이 방법은 소규모 실험실 합성에 적합하지만 반응 생성물의 순도가 높지 않기 때문에 산업계에서는 거의 사용되지 않습니다.
벤조바르비탈의 비스아미드 축합법은 중요한 제조법이며, 합성법은 3단계 반응을 포함한다: 첫째, 벤조산의 아실화 반응, 이어서 N-(2,3-디메틸을 생성하는 친전자성 부가 반응 - 5-phenylpyrazol-4-one) benzamide, 그리고 최종적으로 bisamide condensation reaction을 통해 Benzobarbital을 얻는다. 반응 중에는 반응온도를 유지하고 안전한 운전을 하여야 한다. 이 방법은 소규모 실험실 합성에 적합합니다.
3. 이스글루타리미드 축합법:
Benzobarbital의 isoglutarimide 축합 방법은 일반적으로 사용되는 제조 방법입니다. 벤조바르비탈은 벤조산과 이소글루타르이미드의 반응을 통해 제조할 수 있습니다. 이 방법은 반응 조건이 온화하고 조작이 간단하며 반응 시간이 짧은 장점이 있습니다.
반응 물질 및 조건:
벤조바르비탈의 이소글루타르이미드 축합법은 주로 벤조산과 이소글루타르이미드를 반응시킨다. 특정 요구 사항은 다음과 같습니다.
1. 벤조산: 순도 요구 사항이 높으며 질량 분율이 98% 이상인 공업용 벤조산이 일반적으로 사용됩니다.
2. Isglutarimide: 순도 요구 사항이 상대적으로 높으며 일반적으로 질량 분율이 99% 이상인 산업 등급 isoglutarimide가 선택됩니다.
3. 용매: 반응에 필요한 용매는 에탄올 또는 이소프로판올이다.
4. 온도: 반응 온도는 60-80도입니다.
합성 단계 및 반응 메커니즘:
Benzobarbital의 isoglutarimide 축합 방법은 다음과 같은 3단계 반응을 포함합니다.
첫 번째 단계: 벤조산 탈수 반응: 벤조산과 촉매는 탈수 반응을 수행하여 벤즈이미드를 생성합니다.
두 번째 단계: 벤즈이미드와 이소글루타르이미드의 축합 반응: 수산화나트륨 존재 하에서 벤즈이미드와 이소글루타르이미드의 축합 반응은 2-페닐-5 -(2-펜틸)-1을 생성합니다. ,3,4-티아디아졸-2,6-디온-7-카르복실산 메틸 에스테르.
세 번째 단계: 2-페닐-5-(2-펜틸)-1,3,4-티아디아졸-2,6-의 에스테르화 디온-7-카르복실산 메틸 에스테르: 2-페닐 - 메틸 5-(2-펜틸)-1,3,4-티아디아졸{{16} },6-dione-7-carboxylate는 촉매 존재 하에서 에틸렌 글리콜과 에스테르화 반응을 일으켜 벤조바르비탈을 생성합니다.
반응 노트:
1. 반응과정에서 인체에 해를 끼치지 않도록 반응온도를 유지하고 안전한 운전을 하여야 한다.
2. 이 방법은 소규모 실험실 합성에 적합하지만 반응 생성물의 순도가 높지 않기 때문에 산업계에서는 거의 사용되지 않습니다.
Benzobarbital의 isoglutarimide 축합 방법은 일반적으로 사용되는 제조 방법입니다. 합성 방법은 3단계 반응을 포함한다: 먼저 벤조산의 아실화 반응을 수행한 다음 이소글루타르이미드 축합 반응을 수행하여 2-페닐 -5-(2-펜틸 )-1,3,4-thiadiazole-2,6-dione-7-carboxylic acid methyl ester, 그리고 마지막으로 에스테르화를 통해 벤조바르비탈을 얻습니다. 반응 중에는 반응온도를 유지하고 안전한 운전을 하여야 한다. 이 방법은 소규모 실험실 합성에 적합합니다.
4. 산화적 합성 방법:
산화적 합성은 벤조바르비탈을 제조하는 새로운 방법으로 기존 방법보다 선택도와 수율이 높습니다. 구체적인 단계는 다음과 같습니다.
제1단계: 아세틸알루미늄옥사이드와 페닐페닐p-하이드록시벤조에이트를 염화메틸 중에서 혼합 반응시켜 광촉매 하에서 산화반응을 일으켜 2-페닐-3,5-디하이드록시벤조산페닐을 생성한다. 에스테르.
두 번째 단계: 위의 생성물과 아세틸아세톤은 알칼리성 수산화칼륨의 존재 하에서 방향족 친핵성 첨가 반응을 거쳐 벤조바르비탈을 생성합니다.
벤조바르비탈(5,5-디메틸-1,3-디아자바르비탈)은 의학 및 생화학 연구에 널리 사용되는 약물이며 진정, 불면증, 경련 및 기타 증상의 치료에 자주 사용됩니다. . 또한 항 경련제 및 진통 효과도 있습니다. 현재 벤조바르비탈의 합성 방법은 주로 축합법과 산화 합성법과 같은 다른 방법을 포함한다. 그중 벤조바르비탈의 산화합성법은 반응온도가 낮고 조작이 간단하며 수율이 높다는 장점이 있어 공업생산에 널리 이용되고 있다. 벤조바르비탈 산화 합성법은 일반적으로 사용되는 제조법의 일종으로, 이 합성법은 4단계 반응을 포함한다: 먼저 요소와 황산에 의해 촉매되는 아닐린 커플링 반응을 수행한 다음 N-페닐-하이드로퀴논의 치환 반응을 수행하고 설폭사이드, 그 다음 N-(2,4-디옥소-5-메틸)-페닐-하이드로퀴논의 산화 반응을 수행하고, 마지막으로 N-(2,4-디옥소{{ 16}}메틸)-페닐 - p-벤조퀴논을 환원하면 벤조바르비탈이 생성됩니다. 반응에는 안전한 취급이 필요합니다. 이 방법은 산업용 대규모 합성에 적합합니다.
요약하면, 벤조바르비탈은 과산화스티렌 합성, 비스아미드 축합, 이소글루타르이미드 축합, 산화 합성 등 다양한 방법으로 제조할 수 있다. 그 중 이소글루타르이미드 축합법이 가장 보편적으로 사용되는 제조법인 반면, 산화 합성법은 벤조바르비탈을 제조하는 새로운 방법이다.