9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온(4-OHA)(링크:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/9-하이드록시-4-안드로스텐-3-17-dione-cas-560-62.html)는 스테로이드 화합물이다. 분자 구조에는 다양한 작용기와 입체이성질체가 존재하므로 생물학적 활성과 약리학적 효과가 광범위합니다. 9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온(4-OHA)은 스테로이드 화합물이며 전체 이름은 9-하이드록시{{6 }}안드로스틴-3,17-디온.
9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온 구조:
1. 주요 골격 구조:
9-하이드록시-4-안드로스틴-3,17-디온은 안드로스테노이드 스테로이드에 속하며 안드로스틴 골격을 가지고 있습니다. 주요 골격은 6개의 고리 3개와 5개의 고리 1개를 포함한 4개의 고리로 구성됩니다. 이 4개의 고리는 A고리, B고리, C고리, D고리로 순차적으로 번호가 매겨져 있습니다.
2. 기능성 그룹:
9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온의 구조에는 중요한 작용기가 많이 있습니다. 그 중 수산기(-OH)는 A고리의 9번째 탄소에 위치하는데, 이는 화합물명 "9-hydroxy"의 유래이다. 또한 B 고리의 3번째 탄소와 17번째 탄소에 각각 2개의 케토기(-C=O)가 있으며, 이는 "4-안드로스텐{{ 9}},17-디오네".
3. 3차원 구성:
스테레오 구성의 관점에서 보면 9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온은 여러 개의 키랄 중심을 가지므로 여러 이성질체가 존재할 수 있습니다. 이러한 키랄 중심은 A 고리의 5번째 탄소(C-5), 6번째 탄소(C-6) 및 7번째 탄소(C-7)에 위치하며, 19번째 탄소( 각각 D 링의 C-19)입니다. 이는 16개의 서로 다른 이성질체가 있을 수 있으며, 이들의 입체배치가 생물학적 활성에 중요한 영향을 미칠 수 있음을 의미합니다.
4. 결합 길이 및 결합 각도:
{{0}}하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온의 구조에서 각 원자 사이의 결합 길이와 결합 각도는 화학적 실험과 계산에 의해 결정될 수 있습니다. 행동 양식. 그 중 탄소-탄소(CC) 결합과 탄소-수소(CH) 결합은 일반적으로 평균 결합 길이가 약 1.54Å 및 약 1.09Å이다. 또한, 탄소-산소(CO) 결합의 길이는 일반적으로 약 1.43Å이고, 수산기의 산소-수소 결합(OH)의 길이는 일반적으로 약 0.96Å이다. 탄소-케토(C=O) 결합의 결합 길이는 약 1.22Å입니다.
5. 공진 구조:
9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온은 다중 이중 결합과 작용기로 인해 일련의 공명 구조를 갖습니다. 공명 구조는 그 특성과 반응 거동을 설명할 수 있으며 생체 내에서 그 작용 메커니즘을 더 밝힐 수 있습니다.
9-하이드록시-4-안드로스텐-3 17-디온 속성:
1. 산화 반응:
9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온(9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온) 다양한 산화 반응을 겪을 수 있는 활성 스테로이드 화합물입니다. 산화제에 의해 케톤체 4-안드로스텐-3,17-디온 또는 메틸화 생성물과 같은 유도체로 산화될 수 있습니다. 이러한 반응은 일반적으로 사용되는 산화제(예: 크롬산, 과산화수소) 또는 기타 촉매를 사용하여 수행할 수 있습니다.
9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온(9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온) 다양한 산화 반응을 겪을 수 있는 활성 스테로이드 화합물입니다.
1.1. 케톤체 형성 반응:
9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온은 4-안드로스텐-3과 같은 해당 케톤체로 산화될 수 있습니다.{{6 }}디온(4-안드로스틴-3,17-디온).
화학식:
C19H26O3 → C19H26O2 + H2O
1.2. 수산화 반응:
9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온은 산화제에 의해 산화 상태가 더 높은 유도체(예: 9,{5}}에폭시{{)로 산화될 수도 있습니다. 6}}히드록시-4-안드로스텐-3,20 - 디오네(9,11 -에폭시-17 -히드록시-4-안드로스텐-3,{ {15}}디오네).
화학식:
C19H26O3 플러스 산화제 → 9,11 -에폭시-17 -하이드록시-4-안드로스텐-3,20-디온 플러스 H2O
1.3. 하이드록시메틸화 반응:
일부 특정 조건에서 9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온은 산화 반응에 의해 하이드록시메틸화되어 9-하이드록시와 같은 해당 하이드록시메틸 화합물을 형성할 수 있습니다. -11 -메틸- 4-안드로스텐-3,17-디온(9-하이드록시-11 -메틸-4-안드로스텐-3,{ {13}}디오네).
화학식:
C19H26O3 + 산화제 + 메틸 공여체 → 9-하이드록시-11 -메틸-4-안드로스텐-3,17-디온 + H2O
2. 환원반응:
9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온은 환원 반응을 통해 테스토스테론이나 디하이드로테스토스테론과 같은 대사 유도체로 전환될 수 있습니다. 이러한 반응은 환원제(예: 수소, 금속 촉매) 또는 환원효소를 사용하여 수행할 수 있습니다.
2.1. 케톤 감소:
9-하이드록시-4-안드로스틴-3,17-디온은 케톤 환원을 통해 테스토스테론 또는 디하이드로테스토스테론으로 환원될 수 있습니다.
화학식:
C19H26O3 + NADH + H + → C19H28O2 + NAD + + H2O
2.2. 하이드록실 환원:
9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온의 하이드록실 그룹은 환원 반응에 의해 메틸 화합물로 환원될 수도 있습니다(예: 9 -메틸{{5) }}안드로스텐-3,17-디온(9 -메틸 -4-안드로스텐-3,17-디온).
화학식:
C19H26O3 + NADPH + H + → 9 -메틸-4-안드로스텐-3,17-디온 + NADP + + H2O
2.3. 사이클로알코올 감소:
9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온의 고리형 알코올도 해당 고리형 에테르 생성물로 환원될 수 있습니다.
화학식:
C19H26O3 + NADH + H + → 순환 에테르 생성물 + NAD + + H2O
3. 탈수 반응:
9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온은 적절한 조건에서 탈수 반응을 거쳐 이중 결합 구조의 생성물과 다른 구조의 화합물을 형성합니다. 예를 들어 4-안드로스텐-3,17-디온(4-안드로스텐-3,17-디온)이 있습니다.
3.1. -수산기 탈수:
적절한 조건에서 9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온은 α-하이드록시 탈수 반응을 거쳐 에스트론(에스트론) 또는 {와 같은 해당 에스트로겐 화합물을 형성할 수 있습니다. {5}}에스트라디올(에스트라디올).
화학식:
C19H26O3 → 에스트로겐 화합물 + H2O
3.2. 수산화 탈수:
또 다른 탈수 반응은 9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온의 하이드록실 그룹을 탈수하여 해당 알켄 화합물을 생성하는 것입니다.
화학식:
C19H26O3 → 올레핀 화합물 + H2O
4. 에스테르화 반응:
9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온의 하이드록실 그룹은 산과 반응하여 에스테르 화합물을 형성할 수 있습니다. 이 반응에는 일반적으로 산 촉매가 필요하며 물이 생성됩니다.
에스테르화 반응의 예:
C19H26O3 + 산/무수물 → 에스테르
그 중 산/무수물은 일종의 산성 화합물 또는 무수물일 수 있으며, 일반적으로 사용되는 산으로는 벤조산, 아세트산 등이 있다. 에스테르화 반응은 일반적으로 적절한 반응 조건이 필요하며 적절한 용매에서 수행됩니다.
5. 케톤 환원 반응:
9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온의 케톤 그룹은 탈수소효소에 의해 환원되어 테스토스테론 또는 디하이드로테스토스테론을 생성할 수 있습니다. 이러한 반응은 살아있는 유기체에서 광범위하게 발생합니다.
5.1. 테스토스테론(테스토스테론) 생성 감소:
적절한 조건에서 9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온은 테스토스테론, 즉 17 -하이드록시-4-안드로스텐{{6)으로 환원될 수 있습니다. }}하나.
화학식:
C19H26O3 + NADH + H + → C19H28O2 + NAD + + H2O
5.2. 디히드로테스토스테론(dihydrotestosterone) 생성 감소:
또한, 9-하이드록시-4-안드로스텐-3,17-디온은 디하이드로테스토스테론, 5 -디하이드로테스토스테론 또는 17 -하이드록시{{6)로 환원될 수도 있습니다. }}안드로스틴-3-1.
화학식:
C19H26O3 + NADPH + H + → 디하이드로테스토스테론 + NADP + + H2O