트로피세트론 염산염(링크:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/tropisetron-hydrocloride-cas-105826-92-4.html)은 유기화합물이다. 화학명은 -(8-페닐이미다조[1,2- ]피리딘-3-yl)- -옥시-메타크릴레이트 염산염이며, 여기서 키랄 탄소 원자를 나타냅니다. 소금은 쓴 아몬드와 비슷하게 매운 냄새와 약간 쓴 맛이 나는 흰색 또는 회백색의 결정성 분말입니다. 분자식은 C14H24ClN3O2, CAS 105826-92-4이고 상대 분자 질량은 약 174.2 g/mol입니다. 알코올, 에테르 및 방향족 탄화수소와 같은 많은 유기 용매에 용해됩니다. 물에 대한 용해도가 상대적으로 낮습니다. 피리딘 고리를 포함하는 페노티아진 유도체입니다. 그 구조는 키랄 중심을 포함하므로 입체 이성질체로 존재합니다. 안정성이 좋아 빛, 열, 공기에 비교적 안정하며 상온에서 1년 이상 보관이 가능합니다. 본 제품의 최종 제품은 질병 치료에 사용되지만, Shaanxi Achieve chem-tech Co.,Ltd에서 생산하는 제품은 1차 화학 제품이므로 실험실 목적으로만 사용할 수 있습니다.
트로피세트론 염산염 합성:
인돌{0}}카르복실산은 Tropisetron 염산염 원료 준비의 세부 단계입니다.
인돌-3-카르복실산을 무수 말레산 및 N-메틸피페라진과 가열 환류 하에 축합시켜 4-[(3-카르복시-1H-인돌-2-일을 얻습니다. )-메틸아미노]-N-메틸피페라진은 염화티오닐과 반응하여 4-[(3-카르복시-1H-인돌-2-일)-메틸아미노]-N-메틸피페라진 염화물을 생성합니다. , 최종적으로 염화수소와 반응하여 아세토니트릴에서 반응하여 Tropisetron 염산염을 생성합니다.
화학 반응식은 다음과 같습니다.
1. 인돌-3-카르복실산, 말레산 무수물 및 N-메틸피페라진을 아세트산 무수물의 존재 하에 환류하고 응축시킵니다.
HO2CCH(COOH)C5H4N + C4H4O2 → [NCH(CH2NHCH2CH2CH2CH3)C5H4N]2 + (CH3)2CO
2. 생성된 4-[(3-카르복시-1H-인돌-2-일)-메틸아미노]-N-메틸피페라진은 염화티오닐과 반응합니다.
[NCH(CH2NHCH2CH2CH2CH3)C5H4N]2 + SOCl2 → 4-[(CH3)2NC5H4N(CH2)2NHCOCH=CH2]Cl + SO2 + HCl
마지막으로 아세토니트릴의 염화수소와 반응하여 Tropisetron 염산염을 생성합니다.
4-[(CH3)2NC5H4N(CH2)2NHCOCH=CH2]Cl + HCl → C17H21ClN2O2 + (CH3)2NC
트로피세트론 염산염의 약리학적 특성:
1. 작용 메커니즘: Tropisetron 염산염은 5-HT3 수용체에 길항 작용을 합니다. 5-HT3 수용체는 개그 반사에서 신호 전달 역할을 하는 신경 전달 물질 세로토닌의 수용체입니다. 종양 세포에서 방출되는 물질은 5-HT3 수용체를 활성화하여 메스꺼움과 구토를 유발할 수 있습니다. 트로피세트론 염산염은 5-HT3 수용체에 결합하여 5-히드록시트립타민이 수용체에 결합하는 것을 방지하여 구토 반응을 억제할 수 있습니다.
2. 약동학 : 트로피세트론염산염은 경구투여 후 빠르게 흡수되며 생체이용률은 약 72%이다. 약물이 흡수된 후 주로 장 및 위점막 조직에 분포하고 이어서 뇌 조직에 분포합니다. 약물의 분포용적이 작아서 약물이 전신에 널리 분포되지 않고 국소조직에 집중되어 있음을 나타냅니다. 트로피세트론염산염의 반감기는 약 4시간이며, 대부분의 약물은 소변을 통해 배설됩니다.
3. 적응증 : Tropisetron 염산염은 화학 요법 및 방사선 요법으로 인한 오심, 구토의 예방 및 치료에 주로 사용됩니다. 수술 후 오심, 구토를 예방하는데도 효과적입니다. 경미한 메스꺼움과 구토에는 다른 약이 더 적합할 수 있습니다.
부작용: 트로피세트론 염산염의 부작용은 주로 두통, 현기증과 같은 중추신경계 반응입니다. 또한 메스꺼움, 구토 등의 소화기 계통 반응도 발생할 수 있습니다. 이상반응은 일반적으로 경증 내지 중등도이며 특별한 치료가 필요하지 않습니다.
4. 약물 상호작용: 트로피세트론 염산염과 다른 약물 사이에는 상호작용이 있을 수 있습니다. 예를 들어 리팜피신, 페니토인 등 간약 효소유도제와 병용투여할 경우 트로피세트론염산염의 대사를 촉진해 치료 효과를 감소시킬 수 있다. 와파린, 페니토인 등 간약 효소 억제제와 병용투여 시 트로피세트론염산염의 대사를 늦추고 혈중 약물 농도를 높일 수 있다.
트로피세트론 염산염은 인돌 알칼로이드에 속하는 합성 화합물로 상당한 항구토 효과를 나타냅니다. 화학적 성질은 주로 다음과 같은 측면에서 나타납니다.
(1) 구조식의 특징: 트로피세트론염산염의 지휘군은 5-HT3 수용체와 높은 친화력을 가지고 있으며, 측쇄의 길이가 적당하여 지휘군과 염산지휘군 결합에 유리하다. 수용체.
(2) 용해도 : Tropisetron 염산염은 물에 대한 용해도가 좋으며 메탄올, 에탄올과 같은 유기 용매에도 용해될 수 있습니다.
(3) 안정성: 트로피세트론 염산염은 빛, 열, 습도 조건에서 비교적 안정하며 저장 안정성이 좋습니다.
(4) 합성 방법: 트로피세트론 염산염의 합성 방법은 주로 에틸인돌-2-카르복실산염, 트로피놀, 트로프산 및 최종 트로피세트론 염산염을 합성하는 4단계로 구성됩니다.
Tropisetron 염산염 분자에는 두 개의 벤젠 고리와 피리딘 고리로 구성된 다환 방향족 화합물 고리가 있습니다. 카르복시메틸 그룹과 메틸렌 그룹은 고리에 연결되어 있으며 둘 다 피리딘 고리의 N 원자에 연결되어 있습니다. 또한, 분자 내에는 4차 암모늄 이온, 즉 트로피세트론 분자 내 염산염 양이온과 질소 원자의 H+이온이 결합하여 형성된 4차 암모늄 이온이 존재한다. Tropisetron의 분자 구조는 다음과 같습니다.
이 구조는 피리딘 고리, 벤젠 고리, 카르복실기와 같은 구조 단위를 포함하는 이온을 갖는 다환 방향족 화합물 고리로 간주할 수 있습니다. 피리딘 고리의 N 원자와 카르복실기의 O 원자는 모두 수소 결합과 공유 결합을 형성할 수 있는 고립 전자쌍을 가지고 있습니다. 또한, 트로피세트론 염산염 분자는 4차 암모늄 이온도 가지고 있는데, 이는 분자 내의 다른 두 개의 N 원자와 공유 결합을 형성하여 전체 분자의 구조를 안정화시킵니다.
Tropisetron 염산염의 분자 구조는 약리학적 특성과 생물학적 활성에 중요한 영향을 미칩니다. 트로피세트론 분자는 다수의 벤젠 및 피리딘 고리 구조를 갖고 있기 때문에 5-히드록시트립타민 수용체와 결합하여 항메스꺼움 및 항구토 효과를 발휘할 수 있습니다. 또한, 트로피세트론 4차 암모늄 이온의 존재는 분자와 수용체 사이의 상호작용에 추가적인 안정성을 제공합니다.
실제 적용에서 Tropisetron 염산염의 구조에 대한 상세한 분석과 특성화는 화학적 특성과 반응 특성을 이해하는 데 필요합니다. 그 중에서도 X선 회절(X-ray diffraction), 핵자기공명(Nuclear Magnetic Resonance, 줄여서 NMR) 등의 기술이 중요한 분석방법 중 하나이다. X선 결정학은 화합물의 결정 구조를 결정하는 데 사용될 수 있으며 이를 통해 화합물의 분자 구성과 원자 배열을 더 잘 이해할 수 있습니다. NMR은 분자 내 원자 간 상호작용, 화학적 이동 등의 매개변수를 분석하여 화합물의 분자 구조와 화학적 특성을 탐지하는 데 사용할 수 있습니다.