프레가발린백색의 결정성 고체로, 일반적으로 무색 또는 거의 무색의 과립 또는 분말 형태이다. 의 화학명은 (3S)-3-{[(2S)-1-(메틸)에틸]아미노}프로판산입니다. 분자식은 C이다8H17아니요2, CAS 148553-50-8이며 분자량은 159.23 g/mol입니다. 키랄 중심이 하나인 키랄 화합물입니다. 물에 대한 용해도가 높아 빨리 용해될 수 있습니다. 또한 메탄올, 에탄올, 디메틸설폭사이드를 포함한 다른 용매에도 잘 용해됩니다. pH는 일반적으로 2-3 사이로 낮습니다(산성). 실온에서 비교적 안정하며 분해나 분해가 쉽지 않습니다. 그러나 강한 산화제와 빛에는 민감할 수 있습니다. 정확한 분석 방법에는 일반적으로 정량 분석 및 식별이 가능한 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC) 및 가스 크로마토그래피-질량 분석법(GC-MS)이 포함됩니다.
(제품링크2:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-pregabalin-powder-cas-148553-50-8.html)
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프레가발린(프라겔린 염산염)은 항간질제 및 진통제입니다. 프레가발린의 여러 합성 방법이 소개됩니다.
1. 로젠문트-폰 브라운 반응 방법:
ㅏ. 1단계: 먼저, 3-아미노프로피오니트릴은 수소화에 의해 3-아미노프로판올로 환원됩니다.
반응식: HCN + 2H2 → H2ㄷ=CH2+ NH3
비. 단계 2: 3-아미노프로판올을 에틸렌 옥사이드와 반응시켜 상응하는 에스테르화 생성물을 생성합니다.
반응식: H2ㄷ=CH2+ 채널2오 → CH3초크2채널2오
씨. 3단계: 산성 조건에서 에스테르를 글리시돈과 반응시켜 프레가발린을 형성합니다.
반응식: CH3초크2채널2오 + 채널3코치2O → (CH3)2첸코치2채널2OC(O)채널3
디. 4단계: 마지막으로 프레가발린은 염산 처리를 통해 염산염 형태로 전환됩니다.
반응식: (CH3)2첸코치2채널2OC(O)채널3+ HCl → (CH3)2첸코치2채널2OC(O)채널3·HCl
2. S-메틸화 방법:
ㅏ. 1단계: 먼저, 3-아미노프로피오니트릴은 수소화에 의해 3-아미노프로판올로 환원됩니다(로젠문트-폰 브라운 반응과 동일).
비. 2단계: 3-아미노프로판올을 요오드화메틸나트륨과 반응시키고, 알칼리 조건에서 S-메틸화 반응을 진행한다.
반응식: CH3나 + NH2CH2채널2오 → NH2채널2채널2오크3+ 안녕하세요
씨. 단계 3: S-메틸-프레가발린은 염산 처리에 의해 염산염 형태로 전환됩니다.
반응식: NH2채널2채널2오크3·HCl
3. 프탈산아미드법:
ㅏ. 단계 1: 먼저, 프탈산 디카르복실산 무수물과 2-아미노에탄올을 반응시켜 무수물을 형성합니다.
반응식: C6H4(일주)2Cl2 + H2NCH (주)엔씨2채널2오 → 씨6H4(일주)2(온에이치2채널2오)
비. 2단계: 산성 조건에서 무수물과 α-부티로락톤을 반응시켜 중간 고리를 형성합니다.
반응식: C6H4(일주)2(온에이치2채널2아) + C4H6O2 → C9H7아니요3
씨. 3단계: 환원 및 알킬화를 통해 고리를 프레가발린으로 전환합니다.
디. 4단계: 마지막으로 프레가발린은 염산 처리를 통해 염산염 형태로 전환됩니다.
위의 단계에는 다른 중간체 및 보조 시약의 사용도 포함될 수 있으며 특정 반응 조건 및 작업 세부 사항은 특정 합성 방식에 따라 최적화 및 조정될 수 있습니다. 또한 화학 합성을 수행할 때는 관련 안전 절차를 따르고 적절한 실험실 환경에서 수행하는 것이 중요합니다.
1. 화학 구조 분석:
프레가발린의 명명 과정은 화학 구조 분석에서 시작되었습니다. 화학자들은 분자 구성과 연결 방식을 분석하여 분자의 기능 그룹을 결정합니다. 프레가발린의 경우 화학명 "(3S)-3-{[(2S)-1-(메틸)에틸]아미노}프로판산"은 분자의 주요 작용기와 그 배열을 나타냅니다.
1.1. 기능성 그룹:
프레가발린의 화학 구조에는 약리학적 활성과 효능에 중요한 역할을 하는 여러 핵심 기능 그룹이 포함되어 있습니다. 먼저, 많은 유기산의 공통적인 특징인 분자 말단에 카르복실산기(-COOH)가 있는 것을 볼 수 있습니다. 둘째, 아미노기(-NH)가 있습니다.2)는 많은 유기 화합물에서 일반적인 아미노 그룹인 탄소 원자에 부착됩니다.
1.2. 탄소 골격:
프레가발린의 탄소 골격은 3개의 탄소 원자로 구성되어 있으며 중앙에 비대칭 탄소 원자가 있습니다. 다른 두 개의 탄소 원자는 각각 카르복실산 그룹과 아미노 그룹에 부착됩니다. 이 탄소 골격의 존재로 인해 분자는 입체이성질체를 가질 수 있습니다.
1.3. 입체이성질체:
프레가발린은 입체이성질체를 갖는 키랄 화합물입니다. 구조상 중심 탄소 원자(C)가 메틸기(CH)에 연결되어 있습니다.3), 아미노기(NH2) 및 카르복실기(COOH). 프레가발린에서 탄소 원자 주변의 4개의 결합은 2개의 H(수소 원자)와 1개의 메틸기(CH)입니다.3)는 동일한 평면에 있고 다른 하나는 아미노기(NH)입니다.2). 이러한 구조적 특징으로 인해 프레가발린은 두 개의 거울상 이성질체, 즉 (S)-프레가발린과 (R)-프레가발린을 갖게 됩니다.
1.4. 공간 구성:
입체이성질체의 존재에 따라 프레가발린은 비대칭 공간 구성을 나타냅니다. 입체이성질체는 C 주위의 방향으로 설명할 수 있습니다. (S)-프레가발린에서는 메틸기와 아미노기가 같은 쪽에 있고, (R)-프레가발린에서는 반대쪽에 있습니다. 공간 구성의 이러한 차이는 약물의 활성 및 물리화학적 특성에 영향을 미칠 수 있습니다.
1.5. 분자 무게:
프레가발린의 상대 분자 질량은 159.23 g/mol입니다. 분자량은 분자의 전체 크기와 질량에 대한 정보를 제공합니다. 각 원자의 상대 원자 질량을 더하여 얻습니다.
프레가발린의 분자 구조는 핵자기공명(NMR) 분광학 및 결정학 방법과 같은 추가적인 실험적, 기술적 수단을 통해 분석되고 검증될 수 있다는 점에 유의해야 합니다. 이러한 실험은 결합 길이, 결합 각도 및 입체 구성에 대한 보다 자세한 정보를 제공하여 프레가발린의 분자 구조에 대한 이해를 심화시킬 수 있습니다.
2. 의약품 분류:
약물의 이름을 지정할 때 약물의 약리학적 분류를 이해하는 것이 중요합니다. 프레가발린은 항간질 및 진통 효과가 있는 감마-아미노부티르산(GABA) 유사체에 속합니다. 이 정보는 약물 명명법에서 프레가발린을 지정하는 데 도움이 됩니다.
3. 국제비독점명(INN):
INN은 세계보건기구(WHO)와 국제일반명칭(INN) 위원회에 의해 결정됩니다. 위원회의 목표는 의료 전문가와 환자가 쉽게 사용할 수 있는 전 세계 의약품에 대한 공인된 비독점 명명법 시스템을 제공하는 것입니다. Pregabalin은 일반명으로 인정되며 해당 INN은 pregabalin으로 등록됩니다.
4. 상표법:
상표법은 상호를 보호하고 홍보하는 데 사용되는 법적 틀입니다. 제약회사에서는 약품명을 지정할 때 시장에서 제품을 차별화하기 위해 특별한 브랜드 이름을 상표명으로 선택하는 경우가 많습니다. 예를 들어, 미국에서 Gabapentin은 Pfizer가 "Lyrica"라는 브랜드 이름으로 판매합니다.
5. FDA 승인:
프레가발린은 원래 화이자에서 개발되었으며 2004년 미국 식품의약국(FDA)의 승인을 받았습니다. 프레가발린은 FDA의 승인을 받기 전에 안전성과 효능을 보장하기 위해 엄격한 임상시험과 평가 과정을 거쳤습니다.