3-니트로벤즈알데히드는 화학식 c7h5no3의 유기 물질입니다. 그것은 밝은 노란색 또는 준 흰색 결정입니다. 알코올, 에테르, 클로로포름, 벤젠 및 아세톤에 용해되며 물에는 거의 용해되지 않습니다. 증기 증류 가능. 니트렌디핀, 니모디핀 및 니카르디핀의 약학적 중간체 또는 염료로 사용할 수 있습니다.
M-니트로벤즈알데히드는 합성의약, 염료 및 활성제에 널리 사용되는 중요한 화학 중간체입니다. M-니트로벤즈알데히드는 국내외에서 수요가 많기 때문에 m-니트로벤즈알데히드의 제조 공정을 연구하고 개선하는 것은 매우 의의가 있습니다. 염료, 감광성 물질 및 니트렌디핀, 니모디핀 및 니카르디핀의 중간체로 사용됩니다. 이 제품은 의약, 염료, 계면 활성제 등과 같은 유기 합성의 중간체입니다. 제약 산업에서 칼슘 요오도 프로 네이트, 요오도 포스 산, m- 하이드 록실 아민 비타르트레이트, 니모디핀, 니카르디핀, 니트렌디핀, 닐로디핀 등의 합성에 사용됩니다. ; 염료, 계면 활성제 및 의약품의 유기 합성에서 중간체로 사용됩니다. 제약 산업에서는 칼슘 요오도프로네이트, 요오도포판산, 칼슘 콜레스테리드, M-하이드록시 비타르타르산, 니페디핀 등의 생산에 사용됩니다.
M-nitrobenzaldehyde의 합성 방법은 직접 질화와 간접 질화로 나눌 수 있습니다. 직접 질화는 벤즈알데히드를 원료로 사용하고 질산염을 산, 질산칼륨 및 질산나트륨을 혼합하여 사용합니다. 제품의 수율은 약 60%입니다. Ortho nitrification 부산물이 많아 목적 생성물의 수율이 낮고 생성물의 분리가 어렵다. 현재, m-nitrobenzaldehyde의 생산 공정은 대부분 직접 질화를 채택합니다. 간접 질화법은 먼저 알데히드기를 보호한 다음 질화하는 것입니다. 예를 들어, 이소프로필아민과 같은 유기 아민을 사용하여 알데히드기를 보호한 다음 알데히드 보호제를 제거하여 m-니트로벤즈알데히드를 제조한다. m-니트로벤즈알데히드를 알데히드 보호제로 유기 아민을 사용하여 간접 니트로화하여 합성하는 경우 이미노기의 입체장애 효과가 알데히드기보다 크기 때문에 오르토 니트로화 생성물의 양을 감소시켜 수율 및 수율을 향상시킬 수 있다. 대상 제품의 순도.
이 실험에서 m-nitrobenzaldehyde는 aldehyde 보호 시약으로 암모니아수를 사용하여 간접 니트로화하여 합성하였다. 응축 및 질화의 기술적 조건이 연구되었습니다. 이 방법으로 제조된 m-nitrobenzaldehyde의 순도는 99.8%에 달할 수 있으며 이는 의약품 생산의 요구를 충족시킬 수 있습니다.
반응 원리: 암모니아 2분자가 벤즈알데히드 3분자와 응축되어 입체 장애 효과가 더 큰 트리페닐 포름알데히드 디아민(tbda)을 형성하여 니트로화 생성물의 메타 선택성을 높일 수 있습니다. 질화 생성물은 산성 조건에서 m-니트로벤즈알데히드로 빠르게 가수분해될 수 있습니다. 반응식은 다음과 같다.
3-니트로벤즈알데히드 실험 방법 및 단계:
1.3.1 tbda는 교반기와 적하 깔때기로 준비되며 3개의 250ml 온도계 포트
플라스크에 벤즈알데하이드 53g을 넣고 빙수욕으로 10℃로 식힌 다음 질량분율 25%의 암모니아수 90ml를 떨어뜨리고 떨어뜨린 후 온도를 40℃로 올려 12시간 동안 온도를 유지한 후 식힌다. 상온에 두고 여과, 세척, 건조하여 백색 tbda 49.1g을 얻고, 수율은 98.7%이다.
1.3.2 질산화 반응
교반기, 적하 깔때기 및 온도계가 장착된 250ml 3구 플라스크에 질량 분율 98%의 진한 황산 258.1g을 넣고 1{12}}C로 냉각합니다. ice water bath에 천천히 교반하면서 tbda를 넣고 녹인 후 질량분율이 97%인 농질산 83.0g을 천천히 넣어 반응온도를 10~15℃로 유지하도록 적하가속도를 조절하고 상온에서 계속 교반한다. 떨어뜨린 후 2시간 동안. 반응 후 질화 생성물을 쇄빙 500g에 붓고 0.5시간 동안 교반하고 여과하고 여과 케이크를 탄산나트륨 용액으로 중성으로 세척한 다음 물로 여러 번 씻는다. 건조 후, 밝은 노란색 조 m-니트로벤즈알데히드 64.4g을 얻었고, 수율은 86 3퍼센트입니다.
1.3.3 재결정
교반기, 환류냉각기, 온도계가 구비된 250ml 3포트 플라스크에 조 m-니트로벤즈알데히드 64.4g을 넣고 석유에테르톨루엔 혼합용매 185ml를 가한다(부피비: 1.5:1). 가열 용해 후 활성탄을 첨가하여 탈색시킨다. 10분간 환류한 후 뜨거울 때 여과하고 여과액을 5℃로 식힌 다음 여과한 후 여과 케이크를 건조하여 순도 99 8%의 백색 광택 m-니트로벤즈알데히드 결정 57.8g을 얻었다. 수율은 89.7%였다. 용매는 재활용 및 재사용할 수 있습니다. 축합, 니트로화 및 재결정화 후 m-니트로벤즈알데히드의 총 수율은 76 4퍼센트였습니다.
다운스트림 제품: m-Hydroxybenzaldehyde -- > 3-클로로벤즈알데히드 -- > 요오도포스산 -- > ( plus / -) - 4 - (3-nitrophenyl) - 2,6-디메틸{10}},{11}}디히드로피리딘{12}},{13}}디카르복실레이트 메톡시에틸 에스테르 이소프로필 에스테르 -- > 니카르디핀 {{15 }} > 3 -({17}}니트로페닐) 프로피온산 -- > 2,{20}}디메틸{21}}(3-니트로페닐) -1 ,4-디히드로-3,{26}}피리딘디온산 메틸 에틸 에스테르 -- > m-니트로신남산 -- > m-아미노벤즈알데히드, 중합체 -- > 3-니트로벤질-- > 2[(3-니트로페닐) 메틸렌] 부티르산
업스트림 원료: 에탄올 -- > 에틸 아세테이트 -- > 황산 -- > 메틸렌 클로라이드 -- > 석유 에테르 -- > 질산 -- > 사염화탄소 -- > N-브로모숙신이미드 -- > 벤즈알데히드 -- > 디벤조일 퍼옥사이드 -- > 질산칼륨 -- > 3-니트로톨루엔 {{13 }} > 니트로 화합물
서늘하고 통풍이 잘되는 창고에 보관하십시오. 점화 및 열원에서 멀리 보관하십시오. 산화제, 산, 알칼리 및 식용 화학 물질과 분리하여 보관해야 하며 혼합하지 않아야 합니다. 해당하는 종류와 수량의 소방 장비를 갖추십시오. 누출을 방지할 수 있는 적절한 재료도 준비해야 합니다. 25kg 판지 배럴(이중 비닐 봉지가 늘어서 있음)이 포장에 사용됩니다. 서늘하고 건조한 곳에 보관하며 용기는 강산화제 및 강알칼리로부터 밀봉하여 밀봉합니다.