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5-메톡시살리실산(CAS 2612-02-4)는 살리실산에서 추출된 유기 화합물로 방향족 고리의 5번째 위치에 메톡시(-OCH₃) 그룹이 있는 것이 특징입니다. 이 흰색에서 회백색의 결정성 분말은 물에 거의 녹지 않지만 에탄올 및 디메틸 설폭사이드(DMSO)와 같은 유기 용매에는 잘 용해됩니다. 이는 아스피린과 구조적 유사성으로 인해 제약 합성, 특히 비스테로이드성 항염증제(NSAID) 및 피부과제 생산에서 핵심 중간체 역할을 합니다.
연구에서는 잠재적인 항산화, 항{0}}염증 및 항균 특성에 대해 연구합니다. 또한 염료 및 향료를 포함하여 보다 복잡한 분자를 합성하기 위한 유기화학의 전구체 역할을 합니다. 또한 페놀 대사에 영향을 미칠 수 있으므로 식물 생화학에서의 역할이 탐구되었습니다.
피부와 눈에 자극을 줄 수 있으므로 취급 시 주의가 필요합니다. 안정성을 유지하려면 서늘하고 건조한 곳에 적절한 보관이 필수적입니다. 규제 상태는 지역에 따라 다르지만 일반적으로 규제 물질이 아닌 실험실 화학 물질로 분류됩니다.

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화학식 |
C8H8O4 |
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정확한 질량 |
168.04 |
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분자량 |
168.15 |
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m/z |
168.04 (100.0%), 169.05 (8.7%) |
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원소 분석 |
C, 57.14; H, 4.80; O, 38.06 |

MALDI-MS 분석용 매트릭스
스페르민과 결합하면5-메톡시살리실산올리고뉴클레오티드의 MALDI{1}}MS(Matrix{0}}Assisted Laser Desorption/Ionization Mass Spectrometry(MALDI{1}}MS) 분석을 위한 효과적인 매트릭스 역할을 합니다.

향상된 감도 및 분해능
스페르민과 함께 5-MeOSA를 사용하면 MALDI-MS 분석의 감도와 분해능이 향상되어 올리고뉴클레오티드를 높은 정확도로 검출하고 구별할 수 있습니다.
향상된 전도성
매트릭스에 스페르민이 존재하면 MALDI 공정 중에 형성된 결정의 전기 전도도가 향상됩니다. 이 전도도는 분석물의 효율적인 탈착 및 이온화에 중요하며 더 나은 질량 분석 결과를 제공합니다.


다양한 올리고뉴클레오티드와의 호환성
5-MeOSA와 스페르민에 의해 형성된 매트릭스는 길이, 염기 조성 및 변형이 다른 올리고뉴클레오티드를 포함하여 광범위한 올리고뉴클레오티드와 호환됩니다. 이는 올리고뉴클레오티드 분석을 위한 다목적 도구입니다.
배경 소음 감소
이 매트릭스 조합을 사용하면 질량 분석 스펙트럼의 배경 잡음을 줄여 관심 분석물질을 더 쉽게 식별하고 정량화할 수 있습니다.


올리고뉴클레오티드는 일반적으로 길이가 2~200개 염기 범위인 뉴클레오티드 단위의 서열로 구성된 짧은 단일{0}}가닥 핵산 세그먼트입니다. 이러한 뉴클레오티드 단위는 인산염 그룹, 당 부분(DNA의 디옥시리보스 또는 RNA의 리보스) 및 질소 염기(아데닌, 티민/우라실, 시토신 또는 구아닌)로 구성됩니다. 올리고뉴클레오티드는 유기체의 생물학, 특히 유전 정보 저장 및 발현에서 중추적인 역할을 합니다.
연구 및 생명공학에서 올리고뉴클레오티드는 다양한 응용 분야에 필수적인 도구로 사용됩니다. 이는 중합효소 연쇄반응(PCR) 실험에서 프라이머로 자주 활용되어 특정 DNA 서열의 증폭을 가능하게 합니다. 프로브로서 이들은 상보적인 DNA 또는 RNA 서열과 혼성화할 수 있어 유전자 및 유전자 발현 패턴의 검출 및 분석을 용이하게 합니다.
올리고뉴클레오티드는 유전자 치료의 필수 구성 요소이기도 하며 특정 유전자의 발현을 차단하는 안티센스 올리고뉴클레오티드 또는 단백질을 결합하고 조절하는 앱타머로 기능할 수 있습니다. 더욱이 이들은 합성 유전자와 유전자 구조의 합성을 위한 빌딩 블록 역할을 하며 유전공학과 합성 생물학에서 중요한 역할을 합니다.
올리고뉴클레오티드의 합성은 일반적으로 원하는 염기 서열의 정확한 통합을 가능하게 하는 프로세스인 포스포라미다이트 화학을 통한 뉴클레오티드 단위의 화학적 조립을 포함합니다. 이러한 높은 수준의 특이성과 맞춤화 가능성으로 인해 올리고뉴클레오티드는 광범위한 연구 및 진단 응용 분야에 필수 불가결합니다.
요약하면, 올리고뉴클레오티드는 생물학과 생명공학에서 다양하고 중요한 역할을 하는 핵산의 기본 구성 요소입니다. 프라이머, 프로브, 유전자 치료제 및 합성 유전자 빌딩 블록으로 사용되는 것은 과학 연구 및 의료 혁신을 발전시키는 데 있어 중요성을 강조합니다.

과학 연구 및 신약 발견
독특한 특성으로 인해 Fusarium과 같은 다양한 종의 손상되지 않은 포자 질량 분석을 위한 MALDI 매트릭스/용매 조합을 평가하기 위한 과학적 연구에 사용됩니다. 보다 정확하고 효율적인 질량분석법 분석을 가능하게 하여 분석화학 및 생명공학의 발전에 기여합니다.

온전한 포자 분석
손상되지 않은 포자 질량 분석법은 사전 파괴나 추출 없이 포자의 질량을 분석하는 데 사용되는 기술입니다. 이 방법은 포자의 생존 메커니즘, 발아 과정 및 생물학적 지표로서의 잠재력을 이해하는 데 중요한 포자의 구성과 구조에 대한 귀중한 정보를 제공합니다.
MALDI 매트릭스 평가
과학 연구에서는 원형 포자 분석을 위한 가장 효과적인 조합을 결정하기 위해 다양한 MALDI 매트릭스와 용매를 평가합니다.{0}}MeOSA는 분석물과 함께 안정적인 결정을 형성하고 탈착 및 이온화를 향상시키는 능력으로 인해 종종 이러한 평가에 포함됩니다.


Fusarium 종과의 호환성
5-MeOSA에 의해 형성된 매트릭스는 Fusarium을 포함한 다양한 종의 포자와 호환되는 것으로 나타났습니다. 이러한 호환성은 정확하고 재현 가능한 질량 분석 결과를 얻는 데 필수적입니다.
향상된 감도 및 분해능
MALDI 매트릭스로 5-MeOSA를 사용하면 손상되지 않은 포자 질량 분석법의 감도와 분해능이 향상되어 다양한 종과 계통의 포자를 더 쉽게 감지하고 구별할 수 있습니다.
포자 형성 메커니즘에 대한 통찰력
5-MeOSA를 사용하여 다양한 MALDI 매트릭스/용매 조합을 평가함으로써 과학자들은 포자가 형성되는 방식, 구성 및 안정성을 포함하여 다양한 종의 포자 형성 메커니즘에 대한 통찰력을 얻을 수 있습니다.
전반적으로, Fusarium과 같은 종의 온전한 포자 질량 분석법을 위한 MALDI 매트릭스/용매 조합을 평가하기 위한 과학 연구에서의 사용은 분석 화학 및 생명공학 분야에서 그 다양성과 잠재력을 입증합니다.

5-메톡시살리실산살리실산의 활성도가 높은 유도체로, 항-염증 및 항산화, 케라틴 조절, 미백 및 얼룩 제거, 약물 흡수 촉진, 질량 분석 매트릭스 및 유기 합성 차단의 6가지 방향에 핵심 가치를 두고 있습니다. 이는 의약품 중간체, 화장품 활성 물질, 분석 화학 시약, 정밀 화학 합성, 식물 생리학 연구, 식품 향료 등 6가지 주요 분야를 다루고 있습니다. 일상적인 화학적 미백, 항{3}}염증제, 질량 분석, 녹색 합성의 핵심 원료입니다.

항염증 및 진통제의 중간체-
5-MeOSA는 사이클로옥시게나제(COX-1/COX-2)를 억제하고 프로스타글란딘 E2(PGE2) 합성을 감소시키며 염증 신호 전달 경로(NF - κ B, MAPK)를 차단함으로써 강력한 항-염증, 진통 및 해열 효과를 나타냅니다. 아스피린이나 살리실산보다 항염증 활성이 뛰어나고 자극이 적다.
비스테로이드성 항{0}}염증제(NSAID) 합성: 5-메톡시살리실레이트/아미드 유도체는 5-meOSA의 에스테르화, 아미드화 및 축합을 통해 합성되며, 이는 류마티스 관절염, 골관절염, 통풍 및 수술 후 통증 치료에 사용됩니다.
진통 효과는 아스피린의 2배, 항{0}}염증 효과는 아스피린의 1.8배, 위장 자극을 50% 감소시킵니다.
피부 항-염증 외용제: 5 MeOSA는 피부염, 습진, 여드름, 건선, 자외선 일광화상 치료를 위한 유효성분으로 직접 사용됩니다. 피부 염증을 억제하고, 발적, 부기, 가려움증을 줄이고, 피부 회복을 촉진하고, 색소 침착을 줄이고, 온화하고 자극적이지 않으며 민감한 피부에 적합합니다.
경구 항염증제: 구강 궤양, 치은염, 치주염 치료, 구강 박테리아 억제, 염증성 통증 감소, 점막 복구 촉진에 사용됩니다.


약물흡수증진제
5-MeOSA는 점막 상피 세포 사이의 밀착 접합을 가역적으로 파괴하고, 세포막 유동성을 증가시키며, 약물 유출 수송체(P-gp)를 억제하여 약물 경피, 점막 및 장 흡수의 효율성을 크게 향상시킬 수 있는 효율적인 점막 흡수 증강제입니다.
직장투여로 흡수촉진 : 세폭시틴나트륨, 블레오마이신, 인슐린 등의 약물과 병용투여시 약물의 직장흡수효율을 현저히 향상시키고(2~5배 높음), 림프수송을 증가시키며, 초회통과효과를 감소시킨다.
항생제, 펩타이드, 단백질 약물 등의 직장 투여 제제 개발에 사용됩니다.
흡수촉진을 위한 경피투여 : 경피패치, 젤, 크림 등에 첨가하여 약물의 피부투과도를 향상시키고(3~10배) 작용시간을 연장시키며, 약물의 감량을 목적으로 투여합니다. 진통제, 호르몬, 항고혈압제의 경피제제에 사용됩니다.
경구용 약물은 흡수 촉진: 난용성 약물, 생체 이용률이 낮은 약물과 병용 시 장내 흡수를 촉진하고 생체 이용률을 향상시키며 개인차를 줄여줍니다.


혈당강하제 및 대사조절제
5-MeOSA는 AMPK 경로 활성화, 간 포도당 신생 억제, 말초 조직 포도당 흡수 촉진, 인슐린 저항성 개선 등을 통해 저혈당, 지질 저하, 대사증후군 개선 효과를 발휘합니다.
제2형 당뇨병 치료: 공복 혈당 감소(15% – 20%), 인슐린 감수성 개선, 인슐린 수치 감소, 간 글리코겐 생산량 감소 저혈당 위험이 없고-간 및 신장에 독성이 없으며 비만/고지혈증이 있는 당뇨병 환자에게 적합합니다.
대사증후군 중재: 중성지방, 총 콜레스테롤 감소, HDL-C 증가, 내장지방 축적 감소, 혈관 내피 기능 개선.
항산화제 및 간보호제
5-메톡시살리실산활성산소(초산화물 음이온, 수산기 라디칼, 과산화물)를 직접적으로 제거하고, 내인성 항산화 효소(SOD, GSH-PX, CAT) 활성을 강화하고, MDA 함량을 감소시키며, 산화 스트레스 손상을 완화하고, 간 세포 염증 및 섬유증을 억제합니다.
간 손상 보호: 약물-로 인한 간 손상, 알코올성 지방간, 바이러스성 간염 및 간 섬유증에 대한 보조 요법으로 사용되어 간 세포 손상을 줄이고 트랜스아미나제 수준을 낮추며 간 기능을 개선하고 간 섬유증의 진행을 지연시킵니다.
신경보호: 신경세포의 산화스트레스를 억제하고, 신경세포사멸을 감소시키며, 인지기능을 향상시키며, 알츠하이머병, 파킨슨병, 뇌졸중의 보조요법으로 사용됩니다.
기타 의료용
항균제: 황색 포도상구균, 대장균, 살모넬라균, 프로피오니박테리움 아크네스, 칸디다 알비칸스에 대해 중간 정도의 억제 활성(MIC=32-128μg/mL)을 가지며 피부 감염, 구강 감염 및 질염 치료에 사용됩니다.
항혈전제: 혈소판 응집을 억제하고 혈액 점도를 감소시키며 미세순환을 개선하고 혈전성 질환 및 심혈관 및 뇌혈관 질환의 보조 요법으로 사용됩니다.
항알레르기 약물: 히스타민 방출을 억제하고, 알레르기 신호 전달 경로를 차단하고, 알레르기 반응을 완화하며, 알레르기성 피부염, 두드러기, 알레르기성 비염 치료에 사용됩니다.
미백 및 잡티제거
티로시나아제 활성 억제: 티로시나아제 활성 부위에 경쟁적으로 결합하여 멜라닌 합성의 핵심 단계를 차단합니다. 억제율은 90% 이상(농도 2%)이며 효과는 살리실산의 2배, 니코틴아미드의 1.5배입니다.
멜라닌 수송 차단: 멜라노좀이 각질층 세포로 수송되는 것을 억제하고 표피 멜라닌 침착을 감소시킵니다.
멜라닌 대사 촉진: 각질층의 신진대사를 촉진하고 죽은 피부 세포가 포함된 멜라닌의 탈락을 촉진하며 색소 침착과 여드름 흉터를 퇴색시킵니다.
항산화 및 다크닝 방지: 활성산소 제거, UV로 인한 산화 스트레스 억제, 색소 침착 감소, 피부 톤 밝게, 칙칙함과 황변 개선.
자주 묻는 질문
5메톡시살리실산이란?
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5-메톡시살리실산은5번 위치에 메톡시기를 갖는 살리실산인 메톡시살리실산. 이는 박테리아 대사산물 및 인간 요로 대사산물로서의 역할을 합니다.
두 개의 산소 치환체를 갖고 있는 Gentisic Acid가 아닌 이유는 무엇입니까?
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이는 하이드록실 그룹(- OH) 중 하나의 수소를 메톡시 그룹(- OCH3)으로 대체한 겐티안산(2,5-디하이드록시벤조산) -의 "화학적 변형"으로, 이는 겐티안산과 화학적으로 구별됩니다. HMDB의 분류에 따르면 별칭 중 하나는 "5-O-Methylgentic acid"라고도 알려진 "5-O-Methylgentisic acid"입니다. 이는 핵심 골격이 젠티식산(식물과 인간에서 발견되는 페놀산)이지만 위치 5의 수산기(- OH)에서 메틸화를 거쳐 메톡시(-OCH3)가 된다는 것을 의미합니다. 이 작은 화학적 변형(활성 페놀성 수산기를 불활성 에테르 결합으로 밀봉)은 분자의 물리적, 화학적 특성을 크게 변경합니다. 이는 겐티안산의 항산화 및 금속 킬레이트화 능력을 상실하지만(페놀성 수산기가 활성 부위이기 때문에) MALDI 매트릭스에 필요한 특수 UV 흡수 및 전하 이동 특성을 얻습니다.
살리실산은 독성이 있습니다. "메틸화된" 사촌이 유기체에서 어떤 역할을 합니까?
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이는 살아있는 유기체에 존재하는 "독소"가 아니라, 차나 향신료와 같은 식이 성분의 신체 대사에서 나오는 정상적인 "소변 대사물"입니다. HMDB는 이를 "인간 요로 대사물"로 명시적으로 나열합니다. 이는 정상적인 인간 소변에서 검출될 수 있음을 의미합니다. 인체 내에 존재할 뿐만 아니라 자연의 미생물 대사과정에서 세균의 대사산물로도 존재합니다. 또한 성숙한 비버의 Castorum 분비 성분 중 하나이기도 합니다. 이는 분자가 생체적합성이 높고 이물질이 아니라는 것을 의미한다. 이는 체외진단(IVD) 및 생물학적 분석 시약에 널리 사용될 수 있는 이유 중 하나이기도 합니다.
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