케노데옥시콜산(CDCA) CAS 474-25-9

CDCA는 원래 동물의 담즙에서 분리되었으며, 그 구조와 생물학적 활성이 완전히 확인되었습니다. 현재 대부분의 CDCA 생산은 여전히 ​​추출이나 정제를 통해 동물의 담즙에서 분리됩니다. 예를 들어, 소와 돼지 담즙의 CDCA는 아세트산법이나 브롬화철법으로 정제할 수 있습니다. 이러한 공정에서 CDCA는 분리, 정제 과정에서 다른 담즙산과 혼동될 수 있으므로 이 방법으로는 고품질-, 고순도 CDCA를 얻는 데 어려움이 있습니다.

화학 합성 기술의 지속적인 발전으로 많은 화학자들이 CDCA의 화학 합성 방법을 탐구하기 시작했습니다.

2.1 광화학 합성 방법:

광화학 합성법은 최근 몇 년간 비교적 새로운 CDCA 합성법이다. 그 원리는 광화학반응에서 자외선에 의한 감광성 반응물질의 여기가 화학반응을 촉진시킬 수 있다는 것이다. Shimizuet al. (1991)은 광화학 반응에 의한 CDCA의 제조를 처음으로 보고했습니다. 이 방법은 먼저 방향족 화합물과 클로로아세트산 나트륨을 사용하여 광화학 반응을 시작한 다음 광화학 생성물을 가수분해 및 산화하여 CDCA를 얻는 것을 고려합니다. 이 방법은 높은 수율과 높은 선택성의 장점을 가지고 있습니다.

2.2 입체선택적 합성 방법:

CDCA 합성에는 중요한 입체선택적 문제가 있습니다. 즉, 얻은 생성물의 특정 입체이성질체 구조가 CDCA의 생물학적 활성에 중요한 영향을 미칩니다. 따라서 많은 화학자들은 생성된 생성물의 입체이성질체 구조를 제어하기 위해 입체선택적 합성을 사용합니다. 예를 들어, Jiang et al. (2018)은 5, 6 -dihydroalkaloids를 출발점으로 하는 합성방법을 보고하였고, 산성 조건에서 BF3 촉매의 첨가반응을 이용하여 CDCA를 합성하였다. 다른 합성 방법에 비해 이 방법은 수율이 높고 반응 조건이 더 좋습니다.

2.3 금속-촉매 방법:

많은 연구자들은 금속 촉매를 사용하여 반응을 촉진하고 수율과 선택성을 향상시키는 CDCA의 금속{0}촉매 합성을 사용합니다. 예를 들어, Murayama et al. (2008)은 탄소-탄소 결합 형성을 달성하고 전체 CDCA 프레임워크를 확립한 새로운 촉매[Pd2(dba)3] 및 PCy3/PPh3를 준비했습니다.

기존 방법을 최적화하는 것 외에도 주목할 만한 몇 가지 새로운 개발이 있습니다.

3.1 미생물 발효 방법:

생명공학의 발달과 함께 미생물 발효는 CDCA를 합성하는 친환경적이고 지속 가능한 방법으로 간주됩니다. 현재 연구 보고서에 따르면 일부 박테리아와 곰팡이가 농축할 수 있는 것으로 나타났습니다. 특정 조건 하의 CDCA. 예를 들어, Keshari et al. (2017)은 Clostridium butyricum L7으로부터 CDCA를 얻는 방법을 보고했는데, 이는 약 3.2%(w/w) 수율을 차지했다. 이 방법은 공정이 간단하고 폐기물 활용률이 높다는 장점이 있습니다.

3.2 생리활성 분자 프로브의 합성:

최근 몇 년 동안 CDCA는 생체 활성 분자로 인식되어 약물 치료 및 분자 프로브와 같은 응용 분야에 널리 사용되었습니다. 예를 들어, Zhao et al. (2021)은 CDCA를 사용하여{3}}색상 코딩 DNA 워터마킹 기술을 개발했습니다. 이 방법은 다기능 분자 조립 및 바이오이미징의 장점을 가지고 있습니다.