푸라졸리돈 분말는 3-(5-nitrofurfural imino) -2-oxazolidinone이라고도 알려져 있으며 화학식 C8H7N3O5, CAS 67-45-8 및 분자량 225.158을 갖는 유기 화합물입니다. 일반적으로 연황색 결정성 분말의 형태로 존재하며 때로는 노란색 분말 또는 백색 결정성 분말로도 설명되며 무취이지만 쓴 맛이 있습니다. 물에 대한 용해도는 낮아서 물 1L에 약 40mg만 녹일 수 있습니다. 또한 에탄올, 에테르 등의 유기용매에도 녹지 않습니다. 그러나 산이나 알칼리염 용액을 사용하는 등의 특정 조건에서는 푸라졸리돈의 용해도가 증가할 수 있습니다. 분자 구조에는 니트로(-NO2), 푸란 고리 및 옥사졸리디논과 같은 작용기가 포함되어 있습니다. 이러한 기능 그룹은 고유한 화학적 특성과 생물학적 활성을 결정합니다. 구체적으로, 니트로는 푸란 고리의 전자 구름 밀도를 감소시켜 항균 활성을 향상시키는 강력한 전자 흡인 그룹입니다. 옥사졸리디논은 분자의 전반적인 안정성을 유지하는 데 도움이 되는 안정적인 5원 헤테로고리 구조입니다. 이 화합물은 제약 분야에서 광범위하게 응용되고 있으며, 주로 니트로푸란 항생제로서 이질, 장염, 박테리아와 원생동물에 의한 위궤양 등의 위장 질환을 치료하는 데 사용됩니다.
|
|
|
|
화학식 |
C8H7N3O5 |
|
정확한 질량 |
225 |
|
분자량 |
225 |
|
m/z |
225 (100.0%), 226 (8.7%), 226 (1.1%), 227 (1.0%) |
|
원소 분석 |
C, 42.68; H, 3.13; N, 18.66; O, 35.53 |
푸라졸리돈 분말다양한 신경질환을 치료하는데 사용되는 약물로, 작용기전은 주로 칼슘이온채널의 조절과 관련됩니다. 푸라졸리돈의 작용기전을 자세히 설명하면 다음과 같습니다.
주로 세포막의 칼슘 이온 채널을 억제하여 약리학적 효과를 발휘합니다. 칼슘 이온 채널은 뉴런과 심근세포에서 중요한 조절 역할을 하며 세포 내 칼슘 이온 농도의 변화를 조절하여 세포 흥분성, 신경전달물질 방출 및 세포 대사와 같은 여러 생리학적 과정에 영향을 미칩니다.
1.1 칼슘 이온 채널의 종류
세포막에는 주로 다음과 같은 다양한 유형의 칼슘 이온 채널이 있습니다.
L형 칼슘 채널:
심장과 평활근 세포에 널리 분포되어 있으며 근육 수축과 평활근 긴장을 조절합니다.
N형 칼슘 채널:
신경 말단의 시냅스전 막에 위치하며 신경전달물질의 방출을 조절합니다.
T형 칼슘 채널:
뉴런과 심근세포에서 발견되며 세포의 흥분성을 조절하는 데 관여합니다.
1.2 추진대상
주로 L형 및 N형 칼슘 이온 채널에 영향을 주어 약리학적 효과를 발휘합니다.
L형 칼슘 채널 억제:
푸라졸리돈은 심근세포의 L형 칼슘채널을 선택적으로 차단함으로써 칼슘이온 유입을 감소시키고 심근세포의 흥분성과 수축성을 저하시키며 관상동맥심장병, 부정맥 등 심혈관질환 치료에 도움을 줄 수 있다.
N형 칼슘 이온 채널의 억제:
푸라졸리돈은 신경말단의 N형 칼슘 이온 채널을 억제해 도파민, 노르에피네프린 등 신경전달물질의 방출을 감소시켜 신경전달을 조절함으로써 편두통 및 기타 신경질환 치료에 역할을 한다.
푸라졸리돈은 칼슘 이온 채널의 직접적인 효과 외에도 항히스타민제 특성도 가지고 있습니다. 히스타민은 혈관 조절, 신경전달 및 염증 반응을 포함한 다양한 생리학적, 병리학적 과정에 관여하는 신경전달물질입니다. 푸라졸리돈은 히스타민 H1 수용체를 억제함으로써 알레르기 질환 치료 및 혈관 투과성 증가로 인한 부종 완화에 중요한 역할을 하는 히스타민의 효과를 감소시킬 수 있습니다.
최근 연구에 따르면 푸라졸리돈은 항산화 특성도 가질 수 있는 것으로 나타났습니다. 산화 스트레스는 자유라디칼과 산화제에 의한 세포막, 단백질, DNA 손상을 포함하는 많은 신경 질환의 일반적인 병리생리학적 메커니즘 중 하나입니다. 푸라졸리돈은 산화 스트레스 반응을 억제하고 세포 산화 손상을 줄여 신경 건강을 보호하는 데 도움이 될 수 있습니다.
4.1 임상적 적용
Furazolidone은 주로 다음 질병의 치료에 사용됩니다.
편두통:
신경전달물질 방출을 억제하고 혈관운동 반응을 감소시킴으로써 편두통 발작의 빈도와 강도가 감소됩니다.
기절:
심장 근육의 수축력과 심장 전도 시스템을 조절하여 혈역학적 장애로 인한 실신을 예방합니다.
관상 동맥 심장 질환 및 부정맥:
심장의 L형 칼슘 이온 채널을 억제함으로써 심근 세포의 칼슘 이온 농도 증가를 줄여 심장 기능을 향상시킵니다.
4.2 이상반응
푸라졸리돈은 효과적인 약물이지만 다음과 같은 일부 부작용을 일으킬 수도 있습니다.
졸음:
푸라졸리돈은 중추신경계에 대한 억제 효과로 인해 졸음과 집중력 부족을 유발할 수 있습니다.
체중 증가:
장기간 사용하면 특히 청소년과 젊은 성인의 경우 체중 증가로 이어질 수 있습니다.
운동 장애:
소수의 환자에서는 협응력 부족이나 떨림과 같은 운동 장애가 나타날 수 있습니다.
다른:
소화불량, 피부 알레르기 등도 포함될 수 있습니다.
푸라졸리돈의 주요 작용 기전은 DNA 합성과 세포벽 형성을 방해하여 세균의 성장과 번식을 억제하는 것입니다. 구체적으로는 세균 DNA 자이라제의 활성을 억제하고, 세균 DNA 합성을 방해하여 살균효과를 발휘할 수 있다. 또한, 푸라졸리돈은 박테리아 산화환원효소를 방해하여 박테리아 성장을 추가로 억제할 수 있습니다.
위장 감염:
푸라졸리돈은 대장균과 이질로 인한 장염, 이질 등 위장관 감염에 좋은 치료 효과가 있습니다. 이러한 박테리아의 DNA 합성과 세포벽 형성을 억제하여 감염을 효과적으로 제어할 수 있습니다.
Furazolidone은 또한 위궤양과 같은 위장 질환에 대한 특정 치료 효과가 있으며 이는 박테리아 성장 억제 및 염증 반응 감소와 관련이 있을 수 있습니다.
헬리코박터 파일로리 감염:
Furazolidone은 Helicobacter pylori를 박멸하기 위해 다른 약물과 함께 사용되는 경우가 많습니다. 헬리코박터 파일로리균은 위염, 위궤양 등의 위질환을 일으키는 중요한 병원체이며 푸라졸리돈의 광범위한 항균 효과로 인해 헬리코박터 파일로리 감염 치료에 중요한 약물 중 하나가 됩니다.
요로 감염:
Furazolidone은 방광염 및 요도염과 같은 요로 감염을 치료하는 데에도 사용할 수 있습니다. 이러한 감염은 일반적으로 Neisseria gonorrhoeae 및 Chlamydia와 같은 병원체에 의해 발생하며 furazolidone은 이러한 병원체에 대해 강력한 항균 활성을 가지고 있습니다.
기타 전염병:
위에서 언급한 주요 용도 외에도 푸라졸리돈은 트리코모나스 질염, 아메바성 이질, 편모충증과 같은 질병을 치료하는 데에도 사용할 수 있습니다. 이러한 질병은 일반적으로 다양한 병원체에 의해 발생하지만 푸라졸리돈의 광범위한 항균 효과는 이러한 병원체에도 효과적입니다.
합성푸라졸리돈 분말일반적으로 에탄올아민 또는 관련 화합물에서 시작하여 여러 반응을 거쳐 목표 제품을 얻습니다. 일반적인 합성 경로 중 하나는 3-아미노-2-옥사졸리디논(또는 유사한 중간체)을 5-니트로푸르푸랄 또는 그 유도체와 반응시켜 얻습니다. 다음은 단순화된 합성 경로의 예입니다.
자세한 단계 및 화학 반응식
단계:
에탄올아민은 적절한 조건에서 요소와 반응하여 하이드록시에틸 요소를 생성합니다.
하이드록시에틸 요소의 추가 반응에 이어 니트로실화, 디아조화 및 기타 단계를 거쳐 3-아미노-2-옥사졸리디논을 생성합니다.
C2H7NO+H4N2O → - 하이드록시에틸 요소 → (일련의 반응) → C3H6N2O2
단계:
(1) 적합한 용매 및 촉매 존재 하에서 3-아미노-2-옥사졸리디논을 5-니트로푸르푸랄 또는 그 에스테르(예: 5-니트로푸르푸랄 디에틸 에스테르)와 반응시킵니다.
(2) 반응은 일반적으로 특정 온도에서 진행되며 높은 수율과 순도를 보장하기 위해서는 반응 시간과 온도의 제어가 필요합니다.
C3H6N2O2+C9H11NO8 → C8H7N3O5+부산물
참고: 여기의 부산물에는 반응 조건 및 용매 선택에 따라 물, 알코올 등이 포함될 수 있습니다.
단계:
(1) 반응이 완료된 후 반응액을 상온으로 식힌 후 여과하여 불용성 물질을 제거한다.
(2) 여과액을 세척하고 건조하여 용매와 잔류물을 제거합니다.
(3) 필요에 따라 제품의 순도를 더욱 향상시키기 위해 재결정화 등의 방법을 사용할 수 있다.
에탄올아민(HOCH2CH2NH2)과 요소(H2NCONH2)는 산성 촉매(예: 염산) 존재 하에서 적절한 온도에서 축합 반응을 진행합니다. 이 반응은 물 한 분자를 제거하고 하이드록시에틸 요소(N-아미노포르밀에탄올아민이라고도 함)를 형성합니다.
HOCH2CH2NH2+H2NCONH2 → HClH2NCOCH2CH2NHCONH2+H2O
- 하이드록시에틸우레아는 니트로소화를 위해 산성 조건에서 아질산(보통 아질산나트륨을 산과 반응시켜 생성됨)과 반응합니다. 이 단계에서는 니트로(-NO2) 그룹이 도입되지만 특정 생성물은 반응 조건 및 후속 처리에 따라 달라집니다. 이 가정에서 우리는 니트로화 중간체가 생성되고 이후에 고리화가 진행된다고 가정합니다.
H2NCOCH2CH2NHCONH2+HNO2 → 중간체(질소화)
니트로소화 공정의 복잡성과 여러 단계 및 중간체의 잠재적 개입으로 인해 특정 제품 구조가 제공되지 않았습니다.
니트로소화가 진행된 중간체는 적절한 조건(예: 가열, 촉매의 존재 등)에서 고리화 반응을 거쳐 옥사졸리디논 고리를 포함하는 구조를 형성합니다. 이 단계는 3-니트로-2-옥사졸리디논(또는 나중에 아미노 그룹으로 환원되어야 하는 유사한 니트로 화합물)의 형성에 중요합니다. 그런 다음 3-니트로-2-옥사졸리디논을 3-아미노-2-옥사졸리디논으로 환원해야 하며, 이는 산성 또는 알칼리성 조건에서 철분 또는 기타 환원제를 통해 달성될 수 있습니다.
3-아미노-2-옥사졸리디논(환원 처리를 거친 것으로 가정하지만 표준 합성에서 직접 환원되지는 않을 수 있음)은 적절한 용매 및 촉매 존재 하에서 5-니트로푸르푸랄 디에틸 에스테르와 반응합니다( 염기와 같은) 푸라졸리돈의 디에틸 유도체를 생산합니다. 이 단계는 푸라졸리돈 합성의 핵심 단계입니다.
3-아미노-2-옥사졸리디논+5-니트로푸르푸랄 디에틸 에스테르 → 푸라졸리돈 디에틸 에스테르
디에틸 푸라졸리돈으로부터 푸라졸리돈을 얻기 위해 전통적인 산 또는 염기 촉매 가수분해 반응을 사용합니다.
푸라졸리돈 디에틸에스테르+산/염기 → 푸라졸리돈+에틸에타노에이트
(참고: 실제 반응에서는 에탄올과 같은 다른 부산물이 생성될 수 있지만 여기서는 단순화를 위해 생략했습니다.)
가수분해 반응 후, 획득된 푸라졸리돈 혼합물은 미반응 원료, 부산물, 용매 등의 불순물을 제거하기 위해 일련의 정제 단계를 거쳐야 한다. 여기에는 일반적으로 여과, 세척, 건조, 결정화 또는 증류와 같은 단계가 포함됩니다. 구체적인 정제 방법은 불순물의 성질과 대상의 순도 요건에 따라 달라집니다.푸라졸리돈 분말.
인기 탭: furazolidone powder cas 67-45-8, 공급업체, 제조업체, 공장, 도매, 구매, 가격, 대량, 판매