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이부프로펜 분말, 이소부틸벤젠 프로피온산으로도 알려져 있음, CAS 15687-27-1, 흰색 결정성 분말, 무취, 무미. 물에 불용성이며 알코올 및 기타 여러 유기 용매에 쉽게 용해되며 실온 및 압력에서 안정합니다. 해열제, 진통제, 비스테로이드성 항{7}}염증제입니다. 이 제품은 Cyclooxygenase를 억제하고, 프로스타글란딘의 합성을 감소시키며, 진통 및 항염증 효과를 나타낼 수 있습니다.{12}} 시상하부의 체온조절중추를 통해 해열작용을 합니다. 발열과 통증을 완화시킬 수 있는 비스테로이드성 항염증제입니다. 이부프로펜은 다른 2-아릴프로피오네이트 유도체(예: 케토프로펜, 플루비프로펜, 나프록센 등)와 마찬가지로 해당 위치에 키랄 중심이 있으므로 이소부틸벤젠 프로피온산에는 두 개의 거울상 이성질체가 있어 생리학과 대사에 서로 다른 영향을 미칩니다. 실제로 (S)-(+)-이소부틸벤젠 프로피온산(즉, 덱스트랄 이부프로펜)은 실험적 검출과 임상 시험 모두에서 분명한 활성을 나타냅니다. 현재 시중에 판매되고 있는 이소부틸벤젠프로피온산은 라세미혼합물로서 성분의 절반이 실용적이지 않습니다.

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화학식 |
C13H18O2 |
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정확한 질량 |
206 |
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분자량 |
206 |
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m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
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원소분석 |
C, 75.69; H, 8.80; O, 15.51 |
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비스테로이드성 항{0}}염증제(NSAID)인 이부프로펜은 사이클로옥시게나제(COX)의 활성을 억제하고 프로스타글란딘 합성을 감소시켜 해열, 진통, 항{1}}염증의 다양한 효과를 발휘합니다.
1. 통증관리
경증~중등도 통증 : 두통, 치통, 근육통, 신경통, 월경통 등 비내장성 통증을 완화하기 위해 흔히 사용되는 약물입니다. 예를 들어, 원발성 월경통 환자는 이부프로펜을 경구 복용한 후 70~80%의 통증 완화율을 얻을 수 있습니다. 그 작용 메커니즘은 프로스타글란딘 합성을 억제하고 자궁 평활근의 과도한 수축을 감소시키는 것입니다.
수술 후 통증: 경미한 수술 후 상처 통증을 효과적으로 줄이고 환자의 회복을 촉진할 수 있습니다. 진통 효과는 오피오이드 약물과 비슷하지만 중독성이 낮고 부작용도 적습니다.
만성통증: 허리통증, 신경통 등 만성통증의 경우, 환자의 삶의 질을 향상시키기 위한 복합 통증 관리 계획의 일부로 사용될 수 있습니다.
2. 염증성 질환의 치료
류마티스 관절염(RA) 및 골관절염(OA): 프로스타글란딘 및 류코트리엔과 같은 염증 매개체의 방출을 억제함으로써 관절 발적, 통증 및 아침 경직이 감소되고 관절 운동성이 향상됩니다. 장기간 사용하면 관절 구조 손상이 지연될 수 있지만 위장 보호에 주의를 기울여야 합니다.
건염, 활액낭염 등의 연조직 염증은 국소 통증과 부기를 빠르게 완화하고 염증 해결을 촉진할 수 있습니다.
강직성 척추염(AS): 척추의 염증 반응을 억제하여 허리 통증과 경직을 줄이고 척추 이동성을 향상시킵니다.
3. 열 조절
전염성 발열:이부프로펜 분말시상하부 온도 조절 중추에 작용하여 온도 조절 지점의 민감도를 감소시킵니다. 감기, 인플루엔자 또는 기타 감염으로 인한 발열에 적합합니다. 해열 효과는 아세트아미노펜과 비슷하지만 지속 시간은 더 깁니다(약 6~8시간).
예방접종 후 발열 : 예방약으로 예방접종 후 발열반응을 감소시킬 수 있습니다.
작용 메커니즘: 염증 및 통증의 다중 표적 억제
1. 프로스타글란딘 합성 억제
COX-1 및 COX-2의 비선택적 억제를 통해 프로스타글란딘 E2(PGE2) 및 트롬복산 A2(TXA2)와 같은 염증 매개체의 생성이 감소됩니다. 프로스타글란딘은 통증과 염증의 핵심 매개체이며, 프로스타글란딘을 감소시키면 통증을 감지하는 신경 말단의 민감도를 낮추고 혈관 확장과 삼출로 인한 발적, 부종, 발열 통증을 완화할 수 있습니다.
2. 염증 매개체의 방출을 차단합니다.
또한 아라키돈산 대사를 억제하고 백혈구 케모카인(예: 류코트리엔 B4)의 방출을 감소시켜 백혈구 침윤 및 염증 부위 활성화를 억제하고 조직 손상을 줄일 수 있습니다.
3. 온도조절센터의 개입
시상하부 체온조절중추에 작용하여 열소산작용(혈관확장, 발한 등)을 촉진하여 저열 관리에 적합하나 체온이 39도를 초과하거나 발열이 지속되는 경우에는 즉시 진료를 받습니다.

일반적인 화학물질로는이부프로펜 분말용도가 다양하고 합성 방법도 다양합니다. 일반적인 화학 합성 방법은 다음과 같습니다.
1. 알코올 탄화법
알코올 탄화법, 즉 BHC법은 이소부틸벤젠을 원료로 하여 프리델 크래프트(Friedel Crafts) 염화아세틸 아실화, 촉매적 수소화 환원 및
이부프로펜은 3단계의 촉매 탄화를 통해 합성되었습니다.

BHC법(에탄올 카르보닐화법)에 의한 이부프로펜 합성 경로는 효율적이고 환경친화적인 공정으로, BHC사가 이를 개선하여 미국 녹색화학챌린지상을 수상하였습니다. 이 방법은 이소부틸벤젠을 주요 출발물질로 사용하고, 에탄올 카르보닐화 반응을 통해 카르보닐기를 도입하여 이부프로펜의 분자골격을 구성하는 방법입니다. 촉매 작용에 따라 이소부틸 벤젠은 에탄올 및 일산화탄소와 함께 카르보닐화를 거쳐 해당 케톤 화합물을 생성한 다음 일련의 후속 반응을 통해 이부프로펜으로 전환됩니다.
주요 단계
1. 에탄올 카르보닐화 반응:
특정 압력 및 온도 조건에서 이소부틸 벤젠은 팔라듐, 코발트 및 기타 금속 촉매와 같은 촉매를 사용하여 에탄올 및 일산화탄소와 카르보닐화 반응을 거쳐 파라 이소부틸 아세토페논을 형성합니다. 이 단계는 BHC 방법의 핵심 반응이며, 효율성과 선택성은 후속 단계의 성공에 매우 중요합니다.
2. 축합 반응:
다음으로, 알칼리 조건에서 이소부틸 아세토페논과 - 클로로에틸 아세테이트 및 기타 축합제 사이에 축합 반응이 일어나서 - 및 - 에폭시 에스테르가 형성됩니다. 이 단계는 분자 구조를 더욱 풍부하게 하고 후속 변형을 위한 기반을 마련합니다.
3. 가수분해 및 탈카르복실화:
에폭시 에스테르는 산성 또는 알칼리성 조건에서 가수분해되어 카르복실기를 제거하고 해당 알데히드 화합물을 생성합니다. 이 단계는 이부프로펜 분자에 카르복실산 그룹을 구성하는 중요한 단계입니다.
4. 복원 및 재배치:
알데히드는 환원반응을 통해 알코올로 전환되고, 촉매적 재배열 반응을 통해 분자구조가 조정되어 최종적으로 이부프로펜 또는 그 전구체를 얻는다. 이 단계에는 제품의 수율과 순도에 중요한 영향을 미치는 다양한 반응 유형과 촉매의 선택이 포함됩니다.
5. 정화:
증류 및 결정화와 같은 정제 단계를 사용하여 불순물을 제거하고 고순도-이부프로펜 제품을 얻습니다. 정제 과정은 제품의 품질과 안정성을 보장하는 데 중요합니다.
2. 올레핀 촉매 수소화 방법
Zeipsen은 키랄 리간드의 핀 착물에 의해 촉매되는 2-(6-neneneba methoxy-neneneea -2-tea) 아크릴산의 수소화에 의해 제조되었으며 거울상 이성질체 과잉률(ee)은 96%입니다.
올레핀의 촉매수소화반응에 의한 이부프로펜의 합성경로는 올레핀의 촉매수소화반응을 활용하여 이부프로펜을 제조하는 방법이다. 이 방법은 주로 올레핀의 불포화 결합(예: 탄소 탄소 이중 결합)을 수소화하고 감소시키는 촉매의 작용에 의존하는 동시에 다른 화학적 전환 단계와 결합하여 궁극적으로 이부프로펜을 생성합니다. 다음은 합성 경로에 대한 자세한 소개입니다.
1. 출발물질 및 촉매의 선택
출발 물질:
이부프로펜을 생산하기 위한 올레핀의 촉매적 수소화 경로에서는 일반적으로 특정 올레핀 구조를 포함하는 화합물이 출발 물질로 선택됩니다. 이러한 올레핀 화합물은 후속 수소화 및 전환 단계에서 이부프로펜의 주요 중간체를 원활하게 생산할 수 있도록 신중하게 설계되어야 합니다.
촉매 선택:
적절한 촉매를 선택하는 것이 올레핀 촉매 수소화의 핵심입니다. 일반적인 촉매에는 귀금속 촉매(예: 팔라듐, 백금 등)와 비귀금속 촉매(예: 니켈, 코발트 등)가 포함됩니다. 이들 촉매는 높은 선택성과 안정성을 유지하면서 올레핀의 수소화 반응을 효율적으로 촉진할 수 있습니다.
후속 변환 단계
전환 반응:
올레핀의 촉매 수소화 후, 생성된 생성물은 일반적으로 이부프로펜을 생산하기 위해 추가 전환 단계를 거쳐야 합니다. 이러한 전환 단계에는 출발 물질의 구조와 이부프로펜의 원하는 분자 구조에 따라 축합, 산화, 가수분해 등과 같은 반응이 포함될 수 있습니다.
정제 및 분리:
모든 전환 단계를 마친 후에는 불순물을 제거하고 이부프로펜의 순도를 높이기 위해 제품을 정제 및 분리해야 합니다. 여기에는 일반적으로 증류, 결정화 및 여과와 같은 단계가 포함됩니다.
올레핀의 촉매적 수소화에 의한 이부프로펜의 합성 경로는 복잡하지만 효율적인 방법입니다. 이는 효율적인 수소화와 후속 올레핀 전환을 달성하기 위해 촉매 선택과 반응 조건 최적화에 의존합니다. 이 방법을 통해 제약산업의 요구에 맞는 고순도-이부프로펜 제품을 제조할 수 있습니다.

녹는점 77 – 78 도 , 비선광도 [ ] D20-1 ~ + 1 도 ( c=1, C2H5OH ) , 끓는점 157 ℃ ( 4 mmHg ) , 밀도 1.0364 ( 대략적인 추정 ) , 굴절률 1.5500 ( 추정 ) , 인화점 9 도 , 보관 조건 2-8 ℃, 물에 실질적으로 용해되며 아세톤, 메탄올 및 염화메틸렌에 쉽게 용해됩니다. 알칼리 수산화물과 탄산염의 묽은 용액에 용해됩니다. , 산도 계수 ( pKa ) pKa 4.45 ± 0.04 ( H2O, t=25 ± 0.5, I=0.15 ( KCl ) ) ( 근사치 ) , 결정성 분말 , 색상 흰색 ~ 회백색 , 수용성 불용성.
약리학
약리학
진통제 및 항{0}}염증 메커니즘이부프로펜 분말완전히 밝혀지지 않았으며 프로스타글란딘이나 기타 신경 전달 물질의 합성을 억제하여 염증이 있는 조직에 국소적으로 작용할 수 있습니다. 백혈구 활성 및 리소좀 효소 방출의 억제로 인해 조직의 통증 자극이 감소하고 통증 수용체의 민감도가 낮아집니다. 통풍 치료에는 항{2}}염증 및 진통 조치가 포함되지만 고요산혈증을 교정할 수는 없습니다. 월경 곤란증을 치료하는 메커니즘은 프로스타글란딘 합성을 억제하는 것일 수 있으며, 이는 자궁 내압을 감소시키고 자궁 수축을 감소시킵니다.
2 약동학
약동학
2.1 경구투여는 흡수가 쉽고, 음식과 함께 복용하면 흡수가 느려지나 흡수되는 양은 줄어들지 않습니다. 알루미늄과 마그네슘이 함유된 제산제를 복용해도 흡수에는 영향이 없습니다. 혈장 단백질 결합률은 99%입니다. 약물 복용 후 1.2-2.1시간 이내에 혈중 약물 농도가 최고치에 도달합니다. 용량은 200mg이고, 혈액제 농도는 22~27μg/ml이다. 400mg 투여시 23~45μg/ml, 600mg 투여시 43~57μg/ml이다. 1회 투여 후 반감기는 일반적으로 1.8~2시간이다. 이 제품은 간에서 대사되며, 60~90%가 신장을 통해 소변으로 배설되고, 100%가 24시간 이내에 배설되며, 그 중 약 1%가 원형이고 일부는 대변으로 배설됩니다.
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