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이소르함네틴, 분자식 C16H12O7, CAS 480-19-3은 플라보노이드 화합물이자 산소 활성 산소를 제거하고 노화로 인한 세포 및 조직 손상을 예방할 수 있는 강력한 항산화제입니다. 이소르함네티(Isorhamneti)는 은행나무, 갈매나무 및 기타 약용 식물에서 분리, 정제된 플라보노이드 화합물이며, 다른 많은 식물의 꽃, 과일 및 잎에도 널리 존재합니다. Isorhamneti는 심혈관 보호(항심근 저산소증, 허혈, 협심증 완화, 항부정맥, 혈청 콜레스테롤 저하, 혈류 개통성 촉진 등), 항산화, 항{9}}종양, 항염증, 항바이러스, 항알레르기, 면역 기능 조절 등 다양한 생물학적 활성을 가지고 있습니다. 특히 심혈관 보호에 있어서는 혈관 확장, 혈압 강하, 관상동맥 죽상경화성 심장 질환 예방, 심근 비대 감소, 혈관 평활근 세포 증식 및 비대 억제, 항혈전증 등 다양한 기능을 갖고 있으며 적용 가능성이 넓습니다.

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화학식 |
C16H12O7 |
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정확한 질량 |
316 |
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분자량 |
316 |
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m/z |
316 (100.0%), 317 (17.3%), 318 (1.4%), 318 (1.4%) |
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원소 분석 |
C, 60.76; H, 3.82; O, 35.41 |

이소르함네틴시험관 내에서 배양된 피부암 세포의 증식을 억제하고 세포 사멸을 유도할 수 있습니다. 생체 내 연구에서도 isorhamneti가 피부암 세포의 증식을 억제할 수 있는 것으로 나타났습니다. 그 메커니즘은 isorhamneti가 세포 수준에서 암세포의 단백질 인산화 정도를 감소시켜 표피 성장 인자 수용체 EGFR을 포함한 단백질 티로신 키나제(PTK)의 활성을 효과적으로 조절한다는 것입니다.
약리작용
항균 및 항바이러스 효과:ISO는{0}}광범위한 항균 효과를 가지며 식품 내 포도상구균, 살모넬라균, 바실러스, 슈도모나스 플루오레센스, 클로스트리디움 보툴리눔과 같은 박테리아의 성장을 억제하는 것을 포함하여 박테리아 및 곰팡이 감염에 널리 사용됩니다. 연구에 따르면 isorhamneti를 함유한 추출물을 주입한 박테리아 세포는 세포 내 단백질과 탄수화물의 특정 감소를 나타내며 궁극적으로 세포 사멸을 초래하는 것으로 나타났습니다. 또한 isorhamneti는 바이러스의 HA 및 NA 유전자 발현을 직접 또는 간접적으로 억제하고, 바이러스 유도 자가포식, ROS 생성 및 EPK 인산화를 억제할 수 있는 중요한 항인플루엔자 바이러스 효과도 있습니다. Isorhamneti는 박테리아로 인한 피부 감염, 요로 감염 및 소화관 감염에 특정 치료 효과가 있습니다.
항종양 효과: Isorhamneti는 PI3K Akt mTOR 경로를 통해 대장암 세포의 성장을 억제하고 BEL-7402 세포에 대해 잠재적인 항종양 활성을 가지고 있습니다. 미토콘드리아 시토크롬 C-카스파제-9는 isorhamneti에 의해 유도된 세포사멸을 조절합니다. 연구에 따르면 isorhamneti는 세포사멸을 억제하는 유전자 Bcl-2의 발현을 감소시키고 세포사멸 촉진 단백질 Bax의 수를 증가시킴으로써 세포사멸을 유도할 수 있는 것으로 나타났습니다. Isorhamneti는 위암 SGC7901 세포의 증식을 유의하게 억제하고, 텔로머라제 활성을 감소시키고, 세포사멸을 유도하고, 농도 및 시간 의존적 효과를 나타낼 수 있습니다. 가능한 메커니즘은 G0 단계에서 S 단계로의 세포 진행을 차단하여 G0 정지 단계를 형성하고 G0 단계 세포 축적 정지를 유발하고 세포 DNA 합성 및 복제를 차단하는 것입니다.
항산화 효과:Isorhamneti는 식품 첨가물로서 합성 물질을 대체할 수 있는 천연 항산화제입니다. 생체 내 실험에 따르면 isorhamneti는 혈장과 간에서 콜레스테롤과 과산화 지질에 대해 항산화 효소 활성을 가지고 있는 것으로 나타났습니다.
심혈관 보호:isorhamneti는 내피 기능 장애를 예방하고, 안지오텐신 II에 의해 발생하는 과산화물 생성과 p47phox의 과발현을 억제하며, PI3K/AKT 활성화 및 HO-1 유도를 통해 대식세포의 세포사멸을 억제하여 죽상경화증을 완화할 수 있습니다.
ISO는 자연계의 다양한 식물의 꽃, 열매, 잎에 널리 존재하는 플라보노이드 화합물이며, 특히 은행나무와 바다사자나무에 풍부합니다. 이 화합물은 항산화, 항-염증, 항-종양, 항바이러스, 내피세포 보호 등 다양한 생물학적 활성으로 인해 많은 주목을 받아왔습니다. ISO의 주요 식품 공급원은 다음과 같습니다.
산자나무속은 Elapidae과에 속하는 다년생 관목 또는 나무이며, 그 열매는 ISO의 중요한 공급원 중 하나입니다. 산자나무 열매에는 다양한 생리활성물질이 풍부하며, 그 중 산자나무의 총플라보노이드가 주성분이고, ISO는 산자나무의 총플라보노이드 중 중요한 단량체 성분입니다. 연구에 따르면 갈매나무 속 ISO는 항산화, 내피 세포 보호, 내피 세포 단핵구 부착 억제, 지질 침착 감소, 혈관 평활근 세포 증식 및 이동 억제, 항혈전 효과와 같은 중요한 심혈관 보호 효과가 있는 것으로 나타났습니다. 이러한 효과로 인해 갈매나무와 그 추출물은 죽상동맥경화증(AS)과 같은 심혈관 질환의 예방 및 치료에 큰 잠재력을 보여줍니다.
바다 갈매나무속은 중국에 널리 분포되어 있으며 다양한 종이 있습니다. 식물은 키가 5~10m까지 자랄 수 있으며 두꺼운 가시가 있습니다. 산자나무 열매는 직접 섭취할 수 있을 뿐만 아니라 다양한 식품, 음료, 건강제품으로 가공되어 인체에 풍부한 ISO 및 기타 영양소를 제공합니다.
은행나무 빌로바(Ginkgo biloba)는 다음과 같은 풍부한 식물입니다.이소르함네틴. 은행나무 잎 추출물의 ISO 함량은 상대적으로 높습니다. 은행나무잎 추출물은 의학, 건강제품, 화장품 분야에서 폭넓게 응용되고 있습니다. 그중에서도 ISO의 항산화 및 항{3}}염증 생물학적 활성으로 인해 은행빌로바 잎 추출물은 노화 방지, 혈액 순환 개선 및 심혈관 질환 예방에 상당한 효과를 발휘합니다.
은행나무 추출물의 ISO는 지질 과산화 억제, 혈액 점도 감소, 미세 순환 개선과 같은 다양한 경로를 통해 보호 효과를 발휘할 수 있습니다. 이러한 효과로 인해 은행나무 추출물은 심혈관 및 뇌혈관 질환, 당뇨병과 같은 만성 질환을 예방하고 치료하는 중요한 천연 약물 중 하나가 되었습니다.
ISO는 갈매나무와 은행나무 외에도 Rhodiola rosea와 산사나무와 같은 다양한 식물에도 널리 존재합니다. 이들 식물의 ISO 함량은 산자나무나 은행나무만큼 높지는 않지만 여전히 인간 건강에 유익한 다양한 생물학적 활성을 가지고 있습니다.
예를 들어, 홍경천 추출물의 ISO는 항산화, 항피로, 면역 강화 효과가 있습니다. 산사나무속의 ISO는 혈압을 낮추고 혈중 지질을 조절하며 소화를 촉진시키는 효과가 있습니다. 이 식물과 그 추출물은 식품 및 건강 제품 분야에서도 폭넓게 응용됩니다.
ISO는 다양한 식물에 널리 존재하지만 ISO의 함량과 생물학적 활성은 식물마다 다를 수 있습니다. 따라서 ISO가 풍부한 식품을 선택할 때는 원산지와 품질에 주의를 기울여야 합니다. 한편 ISO는 천연화합물이므로 섭취량과 안전성도 합리적인 범위 내에서 관리되어야 한다.
일반적으로 ISO가 풍부한 식물성{0}}기반 식품을 매일 식단을 통해 섭취하는 것은 안전하고 효과적입니다. 예를 들어, 산자나무 열매, 은행잎 제품, 홍경천 제품 등 ISO가 풍부한 식품을 적당히 섭취할 수 있습니다. 또한, ISO를 보충하기 위해 이러한 식물 추출물을 함유한 건강 보조식품을 선택할 수도 있습니다. 그러나 어떤 영양소든 과도하게 섭취하면 건강에 좋지 않은 영향을 미칠 수 있으므로 섭취량을 합리적으로 조절해야 한다는 점에 유의해야 한다.
ISO는 다양한 식물에 널리 존재하는 플라보노이드 화합물로, 다양한 생물학적 활동과 인간 건강에 대한 이점을 제공합니다. ISO가 풍부한 식물성-기반 식품을 매일 식단을 통해 섭취하는 것은 이 영양소를 얻는 효과적인 방법입니다. 식품을 선택할 때에는 그 출처와 품질에 주의를 기울여야 하며, 건강을 보장하기 위해 섭취량을 합리적으로 조절해야 합니다.

합성 경로 1:
2-부타논과 염화벤질을 균일하게 혼합하고 2,4,6-트리하이드록시아세토페논과 무수 K2CO3를 넣고 물을 넣고 저어준다. 얻어진 백색 혼합물과 바닐린을 무수에탄올에 녹이고 KOH 수용액을 가하고 염산으로 산성화하여 3'-메톡시-4',5,7-트리페닐칼콘을 얻은 후 케톤을 용해시킨다. 에틸 아세테이트, 팔라듐 탄소 촉매 반응, 수소화 환원, 3'-메톡시-4', 5,7-트리히드록시칼콘을 얻고, 디클로로메탄과 아세톤의 혼합 용매에 3'-메톡시-4', 5,7-트리히드록시칼콘을 첨가하고, 완충 용액을 첨가하고 고르게 저어주고, KHSO4 복합염 용액을 첨가하여 얻습니다.이소르함네틴. 이 4단계 합성방법은 공정조작이 간단하고 생산원가가 낮으며 제품순도가 높으며 생산을 공업화하기 쉽다.
1단계: 벤질화 반응
세부 단계:
화학 방정식:
2-부타논+염화벤질+K2CO3 → 벤질화케톤+NaCl+CO2+H2O
참고: 이 방정식은 예시용일 뿐이며 실제 제품 구조는 더 복잡할 수 있으며 여러 이성질체를 포함할 수 있습니다.
반응물의 제조:
2-부타논, 염화벤질, 2,4,6-트리하이드록시아세토페논, 무수탄산칼륨(K2CO3)을 건조 반응 플라스크에 일정 비율로 섞습니다.
교반 및 가열:
불활성 가스(예: 질소)의 보호하에 반응물 사이의 충분한 접촉을 보장하기 위해 격렬하게 교반하면서 반응 혼합물을 적절한 온도(일반적으로 환류 온도)로 가열합니다.
반응이 진행됩니다:
무수 조건에서 탄산 칼륨은 염화 벤질의 염소 원자가 2-부탄온의 알파 탄소에 있는 수소 원자로 치환되는 것을 촉진하여 벤질화 케톤 중간체를 형성하는 염기 촉매 역할을 합니다. 한편, 2,4,6-트리하이드록시아세토페논은 어떤 방식으로든 반응에 참여할 수 있지만 구체적인 메커니즘은 추가 실험적 확인이 필요합니다.
사후 처리:
반응이 완료된 후, 증류 또는 추출을 통해 미반응 원료 및 부산물을 제거-하여 벤질화케톤 조생성물을 얻습니다.
2단계: 클레멘슨 축합 반응
세부 단계:
화학 반응식(가설이기도 함):
벤질 케톤+바닐린+KOH → 3'- 메톡시-4', 5,7-트리페닐칼콘+H2O
참고: 이 반응에는 여러 단계와 중간 생성물이 포함될 수 있으며, 칼콘의 형성은 일반적으로 알데히드 또는 케톤의 알파 위치와 다른 케톤 또는 알데히드의 베타 위치 사이의 축합 반응을 통해 달성됩니다. 하지만 여기서는 이 과정을 단순화했습니다.
1. 용해 및 혼합:
전 단계에서 얻은 조벤질화케톤을 바닐린과 함께 무수에탄올에 녹이고, 수산화칼륨(KOH) 수용액을 적당량 첨가한다.
2. 가열 역류:
불활성 가스 보호 하에서 반응 혼합물을 환류 온도까지 가열하고 충분한 반응을 보장하기 위해 일정 시간 동안 유지합니다.
3. 산성화:
반응이 완료된 후 반응액을 묽은염산으로 산성화하여 생성된 생성물을 침전시킨다.
4. 추출 및 정제:
추출, 세척, 건조 및 결정화와 같은 단계를 통해 순수한 3'- 메톡시-4', 5,7-트리페닐칼콘을 얻습니다.
3단계: 수소화 환원 반응
세부 단계:
화학 방정식(칼콘 이중 결합의 환원을 예로 들어):
3'-메톡시-4',5,7-트리벤질칼콘+H2 → 환원 생성물
참고: 여기서 환원 생성물의 구조는 칼콘의 어떤 작용기가 환원되는지에 따라 달라집니다. 실제 상황에서는 특정 환원 생성물을 결정하기 위해 추가 실험이 필요할 수 있습니다.
1. 해산:
이전 단계에서 얻은 3'- 메톡시-4',5,7-트리페닐칼콘을 에틸 아세테이트에 녹입니다.
2. 촉매 첨가:
반응용액에 촉매로 팔라듐탄소(Pd/C)를 적당량 첨가한다.
3. 수소화:
수소 분위기 하에서, 반응 혼합물의 가압 수소화는 일반적으로 특정 온도 및 압력에서 수행됩니다.
4. 여과 및 정제:
반응이 완료된 후 여과를 통해 촉매를 제거하고, 세척, 건조, 가능한 재결정 단계를 거쳐 생성물을 정제하여 환원된 생성물을 얻는다.
4단계: 염 형성 또는 추출 반응
세부 단계(불분명한 구체적인 반응 세부사항으로 인해 다음과 같은 가설이 가능함):
이전 단계에서 얻은 환원생성물을 디클로로메탄과 아세톤의 혼합용매에 녹인다.
반응용액에 완충용액(인산완충용액 등)을 적당량 첨가하여 용액의 pH값을 조절한다.
자세한 단계(계속되는 가상 설명):
KHSO4 복합 식염수 용액 첨가: 교반하면서 KHSO4 복합 식염수 용액을 천천히 첨가합니다. 이 단계는 용액의 이온 강도를 조정하거나, 특정 화합물의 용해도 변화를 촉진하거나, 이온 교환 및 기타 방법을 통해 목적 생성물의 침전을 촉진하는 것일 수 있습니다. 여기서 KHSO4의 구체적인 역할은 목표 생성물 isorhamneti의 화학적 특성과 다양한 용매 및 조건에서의 용해 거동에 따라 달라질 수 있다는 점에 유의해야 합니다.
모든 구성 요소가 완전히 접촉하고 가능한 상호 작용이 발생하도록 일정 기간 동안 반응 혼합물을 계속 저어줍니다. 그런 다음, 표적 생성물이 침전되거나 층화될 수 있도록 반응 혼합물을 가만히 놓아두십시오.
여과, 원심분리 또는 액체 분리 방법을 통해 반응 혼합물로부터 목적 생성물을 분리합니다. 이어서 제품은 세척, 건조, 재결정화 등의 정제 단계를 거쳐 고순도-ISO를 얻습니다.
합성 경로 2:
다음을 포함하는 갈매나무 열매 잔류물로부터 이소르함네티 추출
(1) 냉추출: 산자나무 열매 잔류물을 정량하고, 에탄올을 첨가하여 실온에서 추출한 후, 추출물을 진공 여과하고 여액을 수집한다. 필터 잔류물에 에탄올을 첨가하고, 실온에서 추출을 2회 반복한 다음, 추출 용액을 진공 여과하고, 여액을 수집하고, 필터 잔류물을 폐기합니다.
(2) 농축 : 2회 추출한 여액을 농축조에 넣고 감압하에 용매를 회수한 후 농축하여 페이스트를 얻는다.
(3) 유분 제거 : 얻어진 페이스트를 디클로로메탄을 이용하여 뜨거울 때 유분을 제거하고 여과하여 조결정을 얻는다.
(4) 재결정 : 얻은 조결정을 유기용매에 녹인 후 건조하여 이소르함네티를 얻는다.
각 단계에 대한 자세한 답변은 다음과 같습니다.
목적: 상온에서 에탄올 추출을 통해 산자나무 열매 잔류물에 있는 isorhamneti 등의 유효성분을 용해시키는 것이다.
단계:
추출 효율과 제품 품질을 관리하기 위해 매번 일관된 원료 추출을 보장하기 위해 산자나무 열매 잔류물의 정량적 무게를 측정합니다.
적당량의 에탄올(보통 무수에탄올 또는 특정 농도의 에탄올 용액)을 첨가하면 에탄올은 용매인 산자나무 열매 잔류물에 있는 이소르함네티와 같은 극성 화합물을 효과적으로 용해시킬 수 있습니다.
실온에서 추출한 후 휘젓거나 방치하여 에탄올이 산자나무 열매 잔류물과 완전히 접촉하도록 하여 활성 성분의 용해를 촉진합니다.
일정 시간 동안 담근 후 추출물을 진공여과하여 고체 불순물을 제거하고 이소르함네티가 함유된 여과액을 수집한다.
필터 잔여물에 대해 2차, 3차 에탄올 추출을 실시하고, 위의 과정을 반복하여 산자나무 열매 잔여물로부터 최대한 많은 이소르함네티를 추출합니다.
모든 추출물을 수집하고 필터 잔류물을 폐기합니다.
목적: 감압 및 용매 회수를 통해 추출물로부터 에탄올을 제거하고, 이소르함네티가 함유된 페이스트를 얻는다.
단계:
2회 이상 추출하여 얻은 여액을 합하여 농축탱크에 모은다.
감압하에서 가열하여 에탄올을 증발시키고 회수한다. 압력을 낮추면 용매의 끓는점을 낮출 수 있어 낮은 온도에서 용매의 신속한 회수가 가능하며, 이소르함네티와 같은 활성 성분의 고온 손상을 줄일 수 있습니다.
에탄올이 증발함에 따라 추출물은 점차적으로 농축되어 최종적으로 isorhamneti를 함유한 페이스트가 생성됩니다.
목적: 추출물로부터 유지, 지방 등의 불순물을 제거하고 이소르함네티의 순도를 향상시키는 것.
단계:
아직 뜨거울 때 얻은 추출물을 디클로로메탄에 첨가합니다. 디클로로메탄은 오일 및 지방과 같은 비극성 불순물에 대한 용해도는 좋지만 isorhamneti와 같은 극성 화합물에 대한 용해도는 낮은 비극성 용매입니다.
교반을 통해 디클로로메탄과 추출물이 충분히 접촉되도록 하고, 유지 등의 불순물을 디클로로메탄에 용해시킨다.
오일이 포함된 디클로로메탄 용액을 여과하고 제거하여 상대적으로 순수한 이소르함네티의 조결정을 얻습니다.
목적: 재결정화를 통해 이소르함네티의 순도와 결정성을 더욱 향상시키는 것입니다.
단계:
얻은 조결정을 적당량의 유기용매(에탄올, 아세톤 등)에 녹입니다. 용매를 선택할 때 이소르함네티에 대한 용해도와 불순물을 분리하는 능력을 고려해야 합니다.
이소르함네티의 결정화 및 침전을 촉진하기 위해 서냉, 씨드 첨가 등 적절한 조건에서 결정화 작업을 수행합니다.
결정을 여과하여 수집하고 소량의 용매로 세척하여 표면의 불순물을 제거합니다.
높은 순도를 얻으려면 결정을 일정한 무게로 건조하세요.-이소르함네틴제품.
이상의 4단계를 거쳐, 산자나무 열매 잔류물로부터 이소르함네티를 효과적으로 추출할 수 있으며, 순도가 높은 제품을 얻을 수 있다.
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