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2-클로로-4-피리딜보론산2-클로로피리딘-4-보론산으로도 알려져 있는 는 헤테로사이클릭 보론산 계열에 속하는 유기보론산 화합물입니다. 이는 2위치에 클로로 그룹이 있고 4위치에 보론산 부분이 부착된 질소 원자를 포함하는 6원 방향족 헤테로사이클인 피리딘 고리가 존재하는 것을 특징으로 합니다. 이 독특한 구조는 제품에 귀중한 화학적 반응성을 부여하여 유기 합성의 다용도 빌딩 블록이 됩니다.
보론산 기능은 특히 광범위한 친전자체에 대해 반응성이 있어 탄소-탄소 결합 형성을 위한 강력한 도구인 Suzuki-Miyaura 커플링과 같은 교차-커플링 반응에 참여할 수 있습니다. 의약 화학 및 약물 발견에서 이는 다양한 생물학적 과정을 조절하는 능력으로 인해 의약품에서 자주 접하게 되는 피리딜 지지체를 사용하여 생리활성 분자를 합성하는 전구체 역할을 할 수 있습니다.
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화학식 |
C5H5BClNO2 |
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정확한 질량 |
157.01 |
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분자량 |
157.36 |
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m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
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원소 분석 |
C, 38.16; H, 3.20; B, 6.87; CI, 22.53; N, 8.90; 아, 20.33 |
유기 합성의 주요 중간체
핵심가치2-클로로-4-피리딜보론산보론산 그룹(- B(OH) 2)과 피리딘 고리의 2위치 염소 원자 사이의 시너지 효과에 있습니다. 스즈키 미야우라 커플링 반응에서 생성물은 아릴 또는 비닐 할라이드와 반응하여 탄소 탄소 결합을 효율적으로 구성할 수 있습니다.
예를 들면 다음과 같습니다. 약물 분자 합성: 브로모방향족 탄화수소와 결합하면 피리딘 아릴 골격이 빠르게 구성될 수 있으며, 이는-항종양 약물(예: 이마티닙 유사체) 및 항바이러스 약물(예: 로피나비르 중간체)에 널리 존재합니다.
재료 과학 응용: 유기 광전자 재료 분야에서 결합 제품을 사용하여 공액 폴리머를 제조하여 재료의 광 흡수 효율과 전하 이동 성능을 향상시킬 수 있습니다.
과산화물 매개 하이드록실 탈양성자화 반응을 위한 기질로서 2-클로로-4-피리딘보론산은 선택적으로 할로겐화 하이드록시피리딘 유도체를 생성할 수 있습니다. 예를 들어:
반응 조건: tert 부탄올 퍼옥사이드(TBHP)가 있는 경우 화학 물질은 최대 85%의 수율로 2-클로로-4-하이드록시피리딘으로 전환될 수 있습니다.
적용 시나리오: 이 유형의 하이드록시피리딘은 항생제(예: 피리딘 아미드) 및 항진균제(예: 테르비나핀 유사체) 합성을 위한 핵심 중간체입니다.
보론산 그룹은 이웃한 디올과 가역적인 보론산 에스테르 결합을 형성할 수 있으므로 자가 치유 물질과 자극 반응 폴리머에 고유하게 적용할 수 있습니다.
자가 복구 재료: 폴리머 백본에 도입하여 보론산 에스테르 결합의 동적 파괴 및 재결합을 통해 재료 손상의 자율적 복구를 달성합니다.
약물 제어 방출 시스템: 보론산 에스테르 결합의 pH 민감도를 활용하여 종양 미세 환경(약산성)에서 약물을 특이적으로 방출할 수 있는 나노운반체를 설계합니다.
약물 개발의 다기능 모듈
피리딘 고리는 키나제 억제제의 일반적인 약리단이며 다음과 같은 방식으로 약물 설계에 참여할 수 있습니다.
구조적 변형: 피리딘 고리의 4 위치에 보론산 그룹을 도입하면 키나제 ATP 결합 포켓과의 수소 결합 상호 작용을 강화하고 억제 활성을 향상시킬 수 있습니다.
예를 들어, 이 화학물질을 기반으로 한 유도체는 기존 억제제에 비해 EGFR 키나제에 대한 억제 활성이 3배 증가한 것으로 나타났습니다.
표적 전달: 붕산 그룹은 당단백질(예: 트랜스페린)의 시스 디올 구조에 특이적으로 결합하여 종양 세포에 약물의 표적 전달을 달성할 수 있습니다.
이 화학 물질은 항종양 약물 개발에서 여러 가지 잠재력을 나타냅니다. DNA 삽입제: 피리딘 고리와 DNA 염기의 π - π 스태킹을 통해 DNA 복제 과정을 방해합니다. 실험 결과, 백금 복합체의 유방암 세포에 대한 IC ₀ 값은 2.3μM인 것으로 나타났습니다.
토포이소머라제 억제제: 붕산 그룹은 토포이소머라제 DNA 복합체를 안정화하고 DNA 풀림을 차단할 수 있습니다. 관련 파생물은 대장암 모델에서 상당한 항종양 활성을 보여줍니다.-
2-클로로-4-피리딜보론산그 파생물은 항균 및 항바이러스 분야에 잠재적으로 응용될 수 있습니다.
항균 메커니즘: 박테리아 세포막의 완전성을 파괴하거나 DNA 자이라제 활성을 억제하여 살균 효과를 발휘합니다. 황색 포도상구균의 최소 억제 농도(MIC)는 8μg/mL입니다.
항바이러스 활성: HIV-1 역전사효소에 대한 억제 실험에서 보론산 에스테르 유도체의 IC ₅₀ 값이 0.5 μM로 임상 약물인 네비라핀보다 우수한 것으로 나타났습니다.
재료 과학의 기능적 구성 요소
이 화합물은 유기 발광 다이오드(OLED) 및 유기 태양 전지(OSC)에서 중요한 용도로 사용됩니다. OLED 재료: 전자 수송층 재료로서 피리딘 고리의 질소 원자는 LUMO 에너지 수준을 효과적으로 낮추고 전자 이동성을 향상시킬 수 있습니다. 이 화학 물질을 기반으로 한 장치의 외부 양자 효율(EQE)은 15.2%에 이릅니다.
OSC 소재: 풀러렌 유도체와 블렌딩해 나노 수준의 상분리 구조를 형성해 소자의 에너지 변환 효율을 9.8%까지 향상시킨다.
기능화된 MOF 재료를 구성하기 위한 리간드로 사용될 수 있습니다.
가스흡착 : MOF-502는 아연이온과 배위결합하여 형성되며 CO2에 대한 흡착능력이 3.2mmol/g(273K, 1bar)로 산업폐가스 처리에 활용 가능합니다.
이 화학물질은 보론산 에스테르 결합을 통해 재료의 동적 표면 개질을 달성할 수 있습니다.
바이오센서: 금 전극 표면에서 변형된 후 포도당 산화효소와 특이적으로 결합하여 고-감도 포도당 센서(검출 한계가 0.1 μM만큼 낮음)를 구성할 수 있습니다.
오염 방지 코팅: 이 화학 물질을 폴리머 코팅에 도입하고 붕산 에스테르 결합의 동적 교환을 통해{0}}자가 치유를 달성하여 해양 유기체의 부착 속도를 크게 줄입니다.
분석 화학의 검출 도구
형광 프로브 설계
탄수화물 분자의 특정 인식을 위해 보론산 그룹을 활용함으로써 선택성이 높은 형광 프로브를 설계할 수 있습니다.
포도당 검출: 이 화학물질을 기반으로 하는 프로브는 생리학적 pH 조건에서 포도당에 대한 검출 한계가 0.5μM이며 과당 간섭의 영향을 받지 않습니다.
세포 이미징: 세포 표면 당단백질에 라벨을 붙임으로써 종양 세포의 특정 이미징이 가능하며, 기존 방법에 비해 신호-대-잡음비(S/N)가 10배 증가합니다.
크로마토그래피 고정상 수정자
크로마토그래피 분리 성능을 향상시키기 위한 변형제로 사용할 수 있습니다.
키랄 분리: 실리카겔 표면에 공유결합으로 결합시킨 후 이부프로펜 등 키랄 약물의 분리계수( )가 1.8에 이르며 이는 변형되지 않은 컬럼에 비해 40% 더 높습니다.
친수성 상호작용 크로마토그래피(HILIC): 변형된 고정상은 뉴클레오시드 회수율이 98%로 극성 화학 물질 분리에 탁월한 성능을 나타냅니다.
농업 분야의 잠재적인 응용
새로운 제초제 연구개발
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30일), 환경 오염의 위험을 줄입니다.
식물 성장 조절제
2-클로로-4-피리딜보론산그 파생물은 식물 호르몬 신호 전달 경로를 조절할 수 있습니다.
성장촉진: 0.1μM 농도에서 벼의 경운수와 낟알 수확량을 크게 증가시킬 수 있습니다(15%).
스트레스 저항성 강화: 항산화 효소(SOD, POD)의 활성을 유도하여 작물의 가뭄 및 염분 스트레스에 대한 내성을 향상시킬 수 있습니다.
I. 합성 경로의 개요
2-클로로-4-피리딘보론산은 스즈키 커플링 반응에 널리 사용되는 중요한 유기붕소 중간체입니다. 지배적인 실험실 합성 경로는 저온 할로겐-금속 교환 붕소화 방법을 채택합니다.
2-클로로-4-브로모피리딘을 출발 물질로 사용하여 n-부틸리튬을 이용한 저온 리튬화, 붕산염 에스테르 첨가 및 산성 가수분해의 3단계를 통해 목적 생성물을 제조합니다.
이 경로는 높은 반응 선택성을 특징으로 하며 2- 위치에 있는 염소 원자의 탈할로겐화 부반응을 효과적으로 방지합니다. 전체 수율은 65%~75%로 안정적으로 유지됩니다. 간단한 조작으로 중소 규모의 준비에 적합합니다.
II. 저온-온도 리튬화 반응
반응은 물과 산소가 활성 중간체를 분해하는 것을 방지하기 위해 엄격한 무수 및 무산소 조건에서 수행되어야 합니다.
원료인 2-클로로-4-브로모피리딘을 무수테트라히드로푸란(THF)에 녹인 후 드라이아이스-아세톤욕에서 -78도까지 냉각시킨다. 공정 전반에 걸쳐 온도를 -70도 이하로 유지하면서 n-헥산에 n-부틸리튬 용액을 천천히 적가합니다.
적하 후 일정한 온도에서 40분 동안 교반하여 브롬-리튬 교환을 완료하고 활성이 높은 2-클로로-4-리티오피리딘 중간체를 생성합니다. 낮은 온도는 표적 부위에서의 독점적인 반응을 보장하고 피리딘 고리의 손상과 부산물 형성을 방지합니다.
III. 붕산 첨가 및 산성 가수분해
시스템을 저온으로 유지한 후 붕소 공급원으로 트리이소프로필 붕산염을 천천히 첨가하고 일정한 온도에서 1.5시간 동안 반응시킵니다. 점차적으로 온도를 0도까지 올리고 1시간 더 반응을 계속하여 친핵성 첨가를 마무리하고 안정한 보레이트 에스테르 중간체를 형성합니다.
반응이 완료되면 묽은 염산으로 시스템을 냉각시키고 pH 값을 1~2로 조정합니다. 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하여 붕산염 에스테르를 조질 2-클로로-4-피리딘보론산으로 완전히 가수분해합니다. 온화한 가수분해 조건은 분자 내 클로로 치환기를 최대한 유지할 수 있습니다.
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IV. 생성물 분리 및 정제
가수분해된 혼합물을 에틸 아세테이트로 반복적으로 추출하고 모든 유기상을 합칩니다. 합친 유기층을 포화 식염수로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조한 후, 감압 농축하여 용매를 제거하여 조생성물을 얻는다.
조 생성물을 에틸 아세테이트-석유 에테르 혼합 용매를 사용하여 재결정화하고 진공-건조하여 최종 순수한 흰색 고체를 얻습니다. HPLC 분석 결과 제품 순도가 98%를 초과하는 것으로 나타났습니다. 그 화학 구조는 NMR 및 LC{5}}MS를 통해 추가로 확인되었으며 이는 유기 합성 중간체의 품질 요구 사항을 충족합니다.
자주 묻는 질문
2클로로피리딘 4일 보론산이란 무엇입니까?
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2-클로로피리딘-4-보론산은트리파노소마증에 효과적인 것으로 밝혀진 니코틴성 아세틸콜린 수용체 길항제. 이는 아세틸콜린이 수용체에 결합하는 것을 차단하여 시냅스 후 세포에서 활동 전위의 전파를 방지합니다.
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