2-클로로-5-클로로메틸피리딘(CCMP) CAS 70258-18-3

2-클로로-5-클로로메틸피리딘(CCMP), 백색 결정은 유기 화합물이며 살충제 및 의약품 합성의 중요한 중간체입니다. 감작성이 강한 공업제품은 주황색-적색 점성 액체로 자극적인 냄새가 나며 다양한 유기용제와 유기산에 용해됩니다. 밀봉된 용기에 담아 서늘하고 건조한 곳에 보관하세요. 보관 장소는 잠겨 있어야 하며, 열쇠는 기술 전문가와 보조원이 보관해야 합니다. 저장은 산화제와 멀리 떨어져 있어야 합니다. 이는 농약 이미다클로프리드와 아세트아미프리드의 중간체로 사용됩니다. 2-클로로-5-클로로메틸피리딘은 살충제 이미다클로프리드와 아세트아미프리드의 중간체입니다.

녹는점 {{0}} C(점등), 끓는점 267.08 C(대략 추정), 밀도 1.4411(대략 추정), 굴절률 1.6000(추정), 인화점 > 230 f, 보관 조건: 삽입 대기, 2-8 ℃, 산도 계수(PKA) - 0.75 ± 0.10(예상), 촉촉한 결정 형성, 베이지 색상, 수용성, BRN 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .

이 분자는 피리딘 고리와 클로로에탄 그룹으로 구성됩니다. 피리딘 고리에는 두 번째 탄소 원자에 염소 원자(Cl)가 연결되어 있고, 클로로에탄 고리에는 탄소 원자에 염소 원자(Cl)가 연결되어 있고, 두 번째 탄소 원자에 메틸기(CH3)가 연결되어 있습니다. 동일한 탄소 원자.
이제 좀 더 자세한 분석을 수행해 보겠습니다.
피리딘 고리: 피리딘 고리는 6개의 탄소 원자와 1개의 질소 원자로 구성된 6원 헤테로고리 고리입니다. 이 분자에서는 질소 원자가 중심 위치에 위치합니다. 피리딘 고리의 탄소 원자는 1부터 6까지 번호가 매겨질 수 있으며, 첫 번째 탄소 원자는 질소 원자에 연결됩니다.
두 번째 탄소 원자: 두 번째 탄소 원자는 피리딘 고리의 염소 원자에 연결된 탄소 원자입니다. 이는 탄소 질소 단일 결합을 통해 탄소 원자 1에 연결됩니다.
클로로에탄 그룹: 클로로에탄 그룹은 염소 원자와 메틸 그룹으로 구성됩니다. 염소 원자는 클로로에탄 그룹의 탄소 원자에 연결되고, 메틸 그룹은 동일한 탄소 원자에 연결됩니다. 이 클로로에탄 그룹은 클로로에탄 분자로 간주될 수 있습니다.

합성을 위한 구체적인 단계2-클로로-5-클로로메틸피리딘(CCMP)실험실에서는 다음과 같습니다.

탈메틸화: 둥근 바닥 플라스크에 2-클로로-5-메틸피리딘과 적당량의 수산화나트륨 용액을 섞고 100도까지 가열합니다.

C₆H₆ClN + NaOH → 2−Cl−5−Py + MeOH

황산화: 이전 단계에서 얻은 생성물을 황산과 반응시켜 황산화합니다.

2−Cl−5−Py + H₂그래서₄→ 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

분리 및 정제: 얻은 생성물을 추출하여 결정화한 후 재결정하여 정제합니다.

2−Cl−5−ClMPy+ H₂O → 2−Cl−5−ClMPy−H₂O

재결정 방정식: 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

건조: 정제된 제품을 건조하여 최종 제품을 얻습니다.

2−Cl−5−ClMPy → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy

1. 둥근 바닥 플라스크에 2-클로로-5-메틸피리딘과 적당량의 수산화나트륨 용액을 넣고 고르게 저어줍니다.

2. 둥근 바닥 플라스크를 회전 증발기에 넣고 오일 배스에서 100도까지 가열한 후 2-클로로-5-메틸피리딘이 완전히 반응할 때까지 몇 시간 동안 유지합니다.

3. 반응이 완료되면 반응액을 분액깔대기에 붓고 적당량의 물을 넣어 추출합니다. 층화 후 유기상을 수성상에서 분리합니다.

4. 유기상을 실리콘 드라이어로 건조시켜 수분과 불순물을 제거합니다.

5. 건조된 유기상을 비이커에 붓고 황산을 적당량 첨가하여 고르게 저어준다. 그런 다음 얼음물 욕조에 넣어 식혀 결정화되도록 하세요.

6. 결정화가 완료되면 결정을 여과하고 소량의 찬물로 씻어냅니다. 오븐에서 결정을 건조하여 최종 생성물인 2-클로로-5-클로로메틸피리딘을 얻습니다.

3, 제품 정화

얻은 2-클로로-5-클로로메틸피리딘을 계량병에 넣고 무게를 측정하여 기록합니다.

칭량병에 있는 2-클로로-5-클로로메틸피리딘을 적당량의 디클로로메탄과 함께 녹인 후 실리카겔을 이용하여 컬럼크로마토그래피 정제를 실시합니다.

추가 정제를 위해 정제된 2-클로로-5-클로로메틸피리딘을 재결정화합니다.

정제된 2-클로로-5-클로로메틸피리딘을 건조하여 최종 생성물을 얻습니다.

2-클로로-5-메틸피리딘을 합성하기 위한 아세트알데히드의 고리화 과정은 실제로 여러 화학 반응을 수반합니다. 다음은 이러한 반응에 대한 자세한 단계와 해당 화학 반응식입니다.

1. 원료인 3-메틸피리딘으로부터 2-클로로-5-메틸피리딘의 N-산화물 생산

이는 질산화 반응을 통해 얻어집니다. 질산의 작용으로 3-메틸피리딘의 C-5 위치가 질화되어 2-클로로-5-메틸피리딘의 N-산화물을 생성합니다.

3−MePy + HNO₃→ 2−Cl−5−MePyNO₂ + HNO₂

2. 피리미딘을 아세트알데히드로 고리화하여 2-클로로-5-메틸피리딘을 얻음

이 반응은 산에 의해 촉매되는 피리미딘과 아세트알데히드 사이의 축합 반응으로, 5원 고리를 형성합니다.

C₄H₄N₂ + C₃H₆CHO → 2−Cl−5−MePy + H₂O

3. 2-클로로-5-메틸피리딘의 염소화

이는 전형적인 친전자성 치환반응이다. 친전자성 시약인 염소는 2-클로로-5-메틸피리딘의 C-2 위치를 공격하여 2,5-디클로로메틸피리딘을 생성합니다.

2−Cl−5−MePy + Cl₂→ 2,5−Cl2MePy

4. 2,5-디클로로메틸피리딘의 염소화

2,5-디클로로메틸피리딘을 계속 염소화하여 C-5 위치의 염소를 대체하여 2,3,5-트리클로로메틸피리딘을 생성합니다.

2,5-Cl2MePy + Cl₂→ 2,3,5-Cl3MePy

5. 사염화탄소 또는 에틸 왁스 존재 하에서 2-클로로-5-메틸피리딘의 제조

이는 용매와 개시제인 아조디소시트릴의 작용을 포함하는 액상 반응입니다. 특정 화학 방정식은 특정 실험 조건 및 작업을 기반으로 결정되어야 하지만 대략적으로 다음과 같이 표현할 수 있습니다. 2,3,5−Cl3MePy+RCOCl → 2−Cl− (RCO) MePy

그중에는 R=CCl4 또는 C18H37이 있습니다.

이 단계는 목표 화합물을 합성하는 방법을 제공합니다.2-클로로-5-클로로메틸피리딘(CCMP)기본 원료부터. 그러나 이러한 반응은 특정 조건에서 수행되어야 할 수도 있고 다른 중간 단계나 부반응이 포함될 수도 있습니다. 따라서 실제 운영에 앞서 상세한 문헌조사와 실험적 사전조사를 실시하는 것이 바람직하다.

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