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3-브로모-2-시아노피리딘, 화학식 C6H3BrN2, 해당 분자량 176.01 g/mol. 유기화합물로서 고체이며 일반적으로 무색 또는 담황색의 결정으로 나타난다. 단결정 또는 다결정 형태로 존재할 수 있습니다. 밀도는 단위 부피당 질량을 나타내며 일반적으로 g/cm 3(입방 센티미터당 그램) 단위로 표시됩니다. 피리딘 유도체로서 의약화학, 유기합성, 재료화학 등의 분야에서 널리 사용되는 중요한 중간체입니다. 이는 약물 합성, 살충제 합성 및 기타 분야에서 중요한 응용 분야를 가지고 있습니다. 이는 약물 합성의 중간 및 핵심 구조 단위 역할을 하며 항종양제, 비-비스테로이드성 항염증제 등의 제조에 사용됩니다.
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C.F |
C4H4N4 |
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E.M |
108 |
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M.W |
108 |
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m/z |
108 (100.0%), 109 (4.3%), 109 (1.5%) |
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E.A |
C, 44.44; H, 3.73; N, 51.83 |
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3-브로모-2-시아노피리딘제약 화학, 유기 합성 및 재료 화학 분야에서 폭넓게 응용되는 중요한 유기 합성 중간체입니다. CAS 번호는 55758-02-6, 분자식은 C6H3BrN2, 분자량은 183.01입니다. 농약을 합성하고 작물의 해충과 병원균을 방제하는 데 사용할 수 있습니다. 다른 분야에서는 광전지 재료와 풀러렌의 합성에도 사용됩니다. 이러한 응용은 의학 및 농업과 같은 분야에서 중요한 의미를 가질 뿐만 아니라 재료 과학 및 에너지 기술의 발전에도 기여합니다. 이 화합물은 독특한 화학 구조를 가지고 있으며 피리딘 고리의 브롬 원자와 시안화물 그룹은 풍부한 반응 활성과 다양한 반응 경로를 부여하여 여러 분야에서 중요한 응용 가치를 보여줍니다.
의약화학 분야에서의 응용
카르복실 그룹은 아미드 그룹으로 전환되고 다른 아미노산이나 생물학적 활성 펩타이드에 연결되어 특정 생물학적 기능을 가진 펩타이드 피리딘 하이브리드 분자를 합성할 수 있습니다. 3,4-피리딘디옥시산을 중간체로 사용한 다중 치환 피리딘 생리활성 분자의 합성은 반응 조건이 온화하고, 반응 선택성이 높으며, 제품 구조가 다양하다는 장점이 있습니다.
용해도, 친지성, 안정성 등과 같은 약물의 물리화학적 특성은 신체의 흡수, 분포, 대사 및 배설(ADME) 과정에 중요한 영향을 미칩니다.. 3,4-피리딘카르복실산은 화학 반응을 통해 약물 분자의 구조를 변형하여 물리화학적 특성을 향상시킬 수 있습니다. 예를 들어, 에스테르화 반응을 통해 카르복실기를 에스테르기로 전환하면 약물의 지질 용해도를 높이고 세포막 투과성을 향상시킬 수 있습니다.
수산기, 아미노기 등의 친수성기를 도입함으로써 약물의 수용성을 높이고 체내 용해 및 흡수를 향상시킬 수 있습니다.
일부 수용성이 낮은-약물 분자의 경우, 3,4-PyridinedioxyAcid의 카르복실기가 친수성 알코올로 에스테르화되어 수용성이 좋은 전구약물을 합성할 수 있습니다.
약물 개발 과정에서 약물과 표적 간의 상호 작용 메커니즘을 이해하는 것은 새로운 약물 표적을 발견하고 약물 분자 구조를 최적화하는 데 중요합니다.. 3,4-피리딘카르복실산 및 그 유도체는 잠재적인 약물 표적과 상호 작용하여 약물과 표적 간의 결합 방식, 친화력 및 작용 메커니즘을 조사하는 프로브 분자 역할을 할 수 있습니다.
핵자기공명, 질량분석법, X-선 결정학 등의 기술을 활용하면 프로브 분자와 표적 간의 상호작용 세부정보를 분석할 수 있어 약물 표적 발견 및 검증에 중요한 정보를 제공할 수 있습니다.
연구자들은 특정 단백질 표적과의 상호 작용을 연구하기 위해 프로브 분자로서 다양한 치환기를 갖는 일련의 3,4-피리딘디카르복실산 유도체를 합성할 수 있습니다. 결합 상수, 해리 상수 등의 매개변수를 측정하여 프로브 분자와 표적 간의 결합 친화도를 평가합니다.
High Throughput 스크리닝 기술은 약물 표적과 납 화합물을 발견하는 중요한 수단입니다.3-브로모-2-시아노피리딘그 파생물은 스크리닝 라이브러리의 구성원으로 사용되어-약물 표적의 높은 처리량 스크리닝에 참여할 수 있습니다. 다수의 생체분자와의 상호작용 스크리닝을 통해 특정 표적에 결합할 수 있는 화합물을 발굴하고, 이들의 생물학적 활성 및 작용 메커니즘을 추가로 검증하여 잠재적인 약물 표적을 식별합니다.
특정 질병과 관련된 -단백질에 대한 고처리량 스크리닝에서 3,4-피리딘디옥시카르복실산 유도체를 함유한 화합물 라이브러리가 단백질과의 상호작용을 스크리닝합니다. 형광 편광, 표면 플라스몬 공명 등의 기술을 사용하여 화합물과 단백질 간의 결합을 감지하고 결합 활성이 있는 화합물을 스크리닝합니다.
그런 다음 이들 화합물에 대한 추가 생물학적 활성 테스트 및 메커니즘 연구가 수행되어 잠재적인 약물 표적에 해당하는 억제제 또는 활성화제인지 여부를 확인할 것입니다.
재료화학 분야의 응용
3,4-피리딘카르복실산 및 그 유도체는 특정 형광 특성을 나타냅니다. 그 형광 방출은 π-공액 시스템 및 분자 구조의 전자 전이와 관련이 있을 수 있습니다. 다른 치환기를 도입하거나 다른 형광 그룹과 결합함으로써 방출 파장 및 형광 강도와 같은 형광 특성을 조절할 수 있습니다.
연구자들은 3,4-피리딘디오익산(3,4-Pyridinedioic Acid)을 형광 특성을 갖는 일부 유기 분자와 반응시켜 다양한 형광 색상을 갖는 일련의 물질을 합성했습니다.
이러한 형광 물질은 생물학적 이미징, 형광 감지 및 디스플레이 기술과 같은 분야에서 잠재적인 응용 가치를 가지고 있습니다. 예를 들어, 생물학적 이미징에서 형광 표지된 3,4-PyridinedioxyAcid 유도체를 사용하여 생체분자 또는 세포를 표지하여 생물학적 과정을 실시간으로 모니터링할 수 있습니다.
3,4-피리딘디옥시산의 피리딘 고리와 카르복실기는 전기화학 반응에 참여할 수 있으며 특정 전기화학적 활성을 나타낼 수 있습니다. 예를 들어, 전극 재료의 개질제 역할을 하여 전극의 표면 특성과 전기화학적 성능을 향상시킬 수 있습니다. 3,4-피리딘디오익산(3,4-Pyridinedioic Acid)으로 전극의 표면을 개질함으로써 전극의 비표면적을 증가시킬 수 있으며, 전극의 전도성 및 전기촉매 활성을 향상시킬 수 있습니다.
예를 들어, 리튬{0}}이온 배터리의 경우 전극 재료의 첨가제로 사용하면 전극의 충방전 성능과 사이클링 안정성을 향상시킬 수 있습니다.
슈퍼커패시터에서는 비정전용량이 높은 전극 재료를 준비하는 데 사용할 수 있습니다. 또한, 전기화학 센서 분야에서는 3,4-PyridinedioxyAcid로 개질된 전극을 사용하여 다양한 생체분자 및 화학물질을 검출할 수 있으며, 높은 감도와 우수한 선택성 등의 장점이 있습니다.
제약합성분야
키나제 억제제는 현재 글로벌 항종양 약물 개발의 핵심 트랙이며, 3-브로모-2-시아노피리딘은 시장에 출시된 많은 인기 키나제 약물의 핵심 출발 물질입니다. 비소세포폐암의 EGFR 돌연변이 표적치료제를 예로 들면, 분자 구조의 3-아릴-2-아미노메틸피리딘 단편은 3-브로모-2-시아노피리딘의 2단계 반응을 통해 효율적으로 구축될 수 있다. 첫 번째 단계에서는 팔라듐 촉매 시스템에서
3-브로모-2-시아노피리딘은 상응하는 아릴보론산과 스즈키 커플링 반응을 거쳐 선택성이 높은 3-아릴-2-시아노피리딘 중간체를 얻고 반응 전환율은 95% 이상에 도달할 수 있습니다. 두 번째 단계는 Raney 니켈의 촉매작용 하에서 시안화물 그룹의 수소화 환원을 수행하여 시안화물 그룹을 아미노메틸 그룹으로 전환시키는 것입니다. 얻은 생성물은 복잡한 정제 과정 없이 약물분자 합성의 다음 단계로 바로 진입할 수 있습니다.
2,3-디브로모피리딘에서 시작하는 전통적인 합성 경로와 비교하여 3-브로모-2-시아노피리딘을 사용하는 공정 경로는 전체 반응 단계를 5단계에서 2단계로 단축하고, 전체 합성 수율을 40% 증가시키며, 합성 과정에서 대량의 중금속 폐염 생성을 피하여 혁신적인 약물의 녹색 생산 요구 사항을 완전히 충족합니다.
현재 전 세계적으로 임상 단계에 있는 10가지 이상의 키나제 억제제 분자가 있으며, 3-브로모-2-시아노피리딘을 핵심 중간체로 사용하여 폐암, 유방암, 혈액암 및 기타 주요 질병의 치료 분야를 포괄하며 표적 약물의 연구 개발을 지원하는 핵심 헤테로고리 원료가 됩니다.
중추신경계(CNS) 약물 개발에서 피리딘 고리를 포함하는 분자는 종종 혈액-뇌 장벽 침투가 더 우수하며, 3-브로모-2-시아노피리딘에서 파생된 2-아미노메틸피리딘 단편은 많은 항우울제 및 항불안 약물 분자의 핵심 약리단입니다. 전통적인 합성 경로에서는 피리딘 고리의 3번째 위치에 복합 치환된 방향족 그룹을 도입해야 하며, 이는 종종 여러 단계의 보호 및 탈보호 작업이 필요하여 반응 선택성이 떨어지고 부산물 분리가 어려워집니다.
3-브로모-2-시아노피리딘을 출발 물질로 사용하고 Buchwald Hartwig 아미노화 반응을 통해 다양한 방향족 아민 그룹을 3번째 위치에 효율적으로 도입할 수 있으며, 생성된 생성물을 아미노메틸 그룹으로 더욱 환원하여 구조적으로 다양한 2-아미노메틸피리딘 유도체 계열을 신속하게 구성할 수 있어 중추 신경계 약물의 구조-활성 관계 연구를 위한 대규모 화합물 라이브러리를 제공합니다.
3-브로모-2-시아노피리딘중요한 헤테로사이클릭 유기 합성 빌딩 블록인 는 1985년에 처음 보고되었으며, 초기 발견은 피리딘 유도체의 효율적인 합성 방법 탐구에 뿌리를 두고 있습니다. 특정 의학적 또는 생물학적 목적으로 개발된 화합물과 달리, 이 발견은 제약 화학, 유기 합성 및 이후 재료 화학에서 다용도 중간체에 대한 수요 증가에 의해 주도되었습니다.
3 Bromo 2 시아노피리딘의 첫 번째 합성은 1985년 Chemical and Pharmaceutical Bulletin 저널에 게재되었습니다(Vol{3}}(2), 565-571). 연구팀은 3-브로모피리딘을 원료로 채택했는데, 이를 먼저 피리딘 N-산화시킨 뒤 트리메틸실릴시안화물과 반응시켜 피리딘 고리의 2번 위치에 시아노기를 도입해 목적 화합물을 형성했다. 이 합성 경로는 발견 이후 가장 널리 사용되는 방법이 되었으며, 3 Bromo 2 시아노피리딘의 후속 응용 및 연구를 위한 기반을 마련했습니다.
초기 발견 이후 연구자들은 피리딘 N-산화 단계의 높은 발열 위험, 트리메틸실릴 시안화물의 높은 비용, 부산물 형성-과 같은 기존 단점을 해결하기 위해 합성 공정을 최적화하는 데 집중했습니다. 그 이후로 여러 특허와 연구 논문(미국 특허 및 국제 출원 포함)에서 공정 개선이 보고되었지만 핵심 합성 경로는 변경되지 않았습니다. 오늘날 이 물질의 발견과 그에 따른 최적화는 효율적이고 다양한 피리딘 유도체에 대한 초기 수요를 충족하면서 다양한 분야의 핵심 중간체로서 광범위한 사용을 계속 지원하고 있습니다.
자주 묻는 질문
실온과 기존 반응 온도에서 제품이 얼마나 안정합니까? 분해가 쉽나요?
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상온 밀봉 조건에서 화학적 특성은 안정적이고 쉽게 분해되지 않으며 쉽게 용해되지 않으며 쉽게 산화되지 않습니다. 구조는 기존의 커플링 반응 온도(25~120도)에서 안정적입니다. 고온, 강산 및 강알칼리 조건에서 2위치 시아노 그룹은 가수분해되어 카르복실 유도체를 형성하기 쉽습니다. 강한 환원 조건에서는 시아노 그룹이 아미노 그룹으로 환원될 수 있습니다. 따라서 반응시스템에서는 산도, 알칼리도, 환원조건 등을 엄격하게 제어해야 한다.
커플링 반응에 사용할 수 있나요? 어떤 고전적인 합성 반응이 적합합니까?
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다양한 전이금속 촉매 결합반응에 효율적으로 사용될 수 있습니다. 3-브로모 원자는 우수한 활성을 나타내며 Suzuki Miyaura 커플링, Buchwald Hartwig 아민화, Sonogashira 알키닐화, Heck 알키닐화 및 친핵성 치환(SNAr) 반응에 적합합니다. 2 위치 시아노 그룹은 이후 카르복실, 아미드, 아미노, 알데히드 등과 같은 작용기로 전환될 수 있어 분자 다양화가 가능하고 다단계 탠덤 합성에 선호되는 중간체가 됩니다.
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