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5-클로로발레릴클로라이드5-클로로헥사노일 클로라이드라고도 알려진 유기 화합물입니다. 무색 또는 담황색 액체, 분자식 C7H12Cl2O. 물에 불용성이며 소수성 액체이므로 수용해도가 상대적으로 낮습니다. 끓는점이 높고 녹는점이 낮습니다. 그것은 발레 레이트 옥살산염 및 기타 제약 중간체와 같은 다른 유기 화합물의 합성에 널리 사용되는 화학 중간체로 사용될 수 있으며 액정 기본 재료 및 특정 계면 활성제의 제조에도 사용됩니다. 실제 응용 분야에서 강력한 염소화제 및 아실화제로 사용할 수 있으므로 물리적 특성도 이러한 응용 분야에서 중요합니다.
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화학식 |
C5H8Cl2O |
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정확한 질량 |
154 |
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분자량 |
155 |
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m/z |
154 (100.0%), 156 (63.9%), 158 (10.2%), 155 (5.4%), 157 (3.5%) |
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원소분석 |
C, 38.74; H, 5.20; CI, 45.74; 아, 10.32 |
농약 중간체
주요 중간체:5-클로로발레릴 클로라이드피라졸- 기반 제초제 생산의 기본 구성 요소 역할을 합니다. 화학 구조, 특히 아실 클로라이드 그룹과 염소 치환체의 존재로 인해 반응성이 높고 추가 화학적 변형에 적합합니다.
행동 메커니즘:이러한 제초제는 일단 합성되면 초-장쇄지방산(VLCFA)의 합성을 억제합니다. VLCFA는 식물의 세포막 형성에 필수적입니다. VLCFA 합성을 방해함으로써 제초제는 잡초의 손상되지 않은 세포막 형성을 효과적으로 방지하여 잡초를 죽게 합니다.
제초 활성 및 환경 안정성 강화
염소 치환체:5-클로로펜타노일 사슬의 염소 치환기는 최종 제품의 제초 활성을 강화하는 데 중요한 역할을 합니다. 이는 잡초의 표적 효소 또는 수용체와의 결합 친화도를 향상시켜 제초제의 효능을 증가시키는 데 기여할 수 있습니다.
환경 안정성:염소 원자의 존재는 또한 제초제의 환경 안정성을 향상시킵니다. 즉, 환경에서 빠르게 분해될 가능성이 적고, -잡초 방제 기간이 길어지고 잠재적으로 반복 적용의 필요성이 줄어듭니다.
살균 및 살충 특성:제초제 외에도 살균 또는 살충 특성을 지닌 염소화 헤테로고리 화합물의 합성에도 참여할 수 있습니다. 이 화합물은 특정 해충이나 병원체를 표적으로 삼도록 설계되어 작물 보호의 추가 층을 제공합니다.
표적 특이성:이들 화합물의 5-클로로펜타노일 그룹은 표적 특이성에 기여합니다. 이는 화합물이 의도한 표적에 보다 선택적으로 결합하여 표적을 벗어난 효과를 줄이고 전반적인 효능과 안전성을 향상시키는 데 도움이 될 수 있습니다.
폴리머 개질제
반응 메커니즘
언제5-클로로발레릴클로라이드하이드록실- 말단 폴리머와 반응하면 염화아실 그룹은 폴리머의 하이드록실 그룹과 친핵성 아실 치환 반응을 겪습니다. 이로 인해 에스테르 결합이 형성되고 염화수소 분자가 방출됩니다. 생성된 염소화 에스테르는 폴리우레탄의 원하는 특성에 기여하는 5-클로로펜타노일 부분을 포함합니다.
향상된 난연성
폴리우레탄 구조와의 반응을 통해 염소 원자를 폴리우레탄 구조에 도입하면 난연성이 향상됩니다. 염소는 연소의 연쇄 반응을 억제하는 라디칼을 함유한 안정적인 염소-를 형성하여 연소 과정을 방해할 수 있으므로 잘 알려진 난연성 요소입니다. 이로 인해 폴리우레탄은 가연성이 낮아지고 화재에 대한 저항력이 높아집니다.
강화된 소수성
폴리올과의 반응으로 형성된 염소화 에스테르도 폴리우레탄의 소수성에 기여합니다. 폴리머 사슬에 염소 원자가 존재하면 재료의 극성이 감소하여 물이나 습기를 흡수할 가능성이 줄어듭니다. 이 특성은 폴리우레탄이 습하거나 습한 환경에서 무결성과 성능을 유지해야 하는 응용 분야에서 특히 중요합니다.
이로부터 파생된 염소화 에스테르로 합성된 폴리우레탄은 실제로 난연성과 소수성이 필수적인 산업에서 널리 사용됩니다. 다양한 분야에서의 적용에 대한 자세한 개요는 다음과 같습니다.
1. 건축자재
격리: 건설업계에서는 폴리우레탄이 우수한 단열 특성으로 인해 단열재로 사용됩니다. 이로부터 파생된 염소화 에스테르를 첨가하면 이러한 재료의 난연성이 향상되어 화재 안전이 중요한 건물에 사용하기에 적합합니다.
방수: 염소화 에스테르에 의해 부여된 소수성은 이러한 폴리우레탄을 지붕 막, 지하 방수 및 터널 라이닝과 같은 방수 용도에 이상적으로 만듭니다.
2. 자동차 부품
인테리어 부품: 폴리우레탄은 내구성과 편안함, 심미성을 고려하여 자동차 내장재에 사용됩니다. 염소화 에스테르와 합성된 폴리우레탄의 난연성 및 소수성으로 인해 화재 안전 및 내습성이 중요한 시트 쿠션, 헤드라이너 및 도어 패널에 사용하기에 적합합니다.
-내부-애플리케이션: 이러한 폴리우레탄은 고온을 견디고 습기와 화학물질에 저항해야 하는 -자동차 부품 내부-에도 사용할 수 있습니다.
3. 전기 절연
배선 및 케이블: 난연성과 소수성을 강화한 폴리우레탄을 전기배선 및 케이블에 사용하여 전기화재 및 습기로 인한 손상으로부터 절연 및 보호 기능을 제공합니다.
전기 인클로저: 전기 인클로저 및 개폐 장치에도 사용되어 화재 확산을 방지하고 전기 부품을 습기와 부식으로부터 보호합니다.
4. 보호 코팅
부식 방지 코팅-: 이러한 폴리우레탄의 소수성은 금속 표면의 부식 방지 코팅으로 사용하기에 적합하며, 여기서 습기와 부식성 물질이 기본 기판에 도달하는 것을 방지할 수 있습니다.
내화-코팅: 건물, 선박, 항공기와 같이 내화성이 중요한 응용 분야에서는 염소화 에스테르와 합성된 폴리우레탄을 내화성 코팅으로 사용하여 표면을 화재 손상으로부터 보호할 수 있습니다.{0}}
실험연구사례
실험은 에테르에 녹인 피리딘 용액을 -10도까지 냉각하여 반응 혼합물을 준비하는 것으로 시작되었습니다. 과산화수소(30%)를 한 방울씩 첨가하면서 온도를 -5~10도 사이로 유지했습니다. 혼합물을 0도에서 2시간 동안 교반한 후, 10% 황산으로 중화시켰다. 유기층을 분리하고 10% 탄산나트륨 용액과 물로 씻어준 후 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 조 생성물을 헥산/에틸 아세테이트 구배를 사용하는 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 제초제 합성을 위한 고순도-중간체를 생성했습니다.
또 다른 연구에서는 원-팟 방법을 사용하여 합성 자체에서의 역할을 강조했습니다. 이 공정에는 상전이 촉매가 있는 상태에서 1,4-디클로로부탄을 시안화나트륨과 반응시킨 후 염화티오닐을 사용한 가수분해 및 아실화가 포함되었습니다. 이 방법은 높은 수율과 최소한의 폐기물로 염화아디포일과 함께 제품을 효율적으로 생산했습니다.
5-클로로발레릴클로라이드(CAS: 1575-61-7)은 유기 합성의 주요 중간체로, 발견 이후 크게 발전했습니다. 처음에는 아실 클로라이드로서의 반응성으로 인식되었지만 초기 연구에서는 에스테르화, 아미드화 및 기타 기능화 반응에서의 역할에 중점을 두었습니다. 제약 중간체로서의 화합물의 잠재력은 2010년대 특히 변형된 약물 분자의 합성에서 강조되었습니다. 구조적 적응성은 염소화 아실 그룹의 도입을 허용하여 활성 제약 성분의 생체 이용률과 효능을 향상시킵니다.
2025년에 1,4-디클로로부탄으로부터 염화아디포일과 동시 생산을 위한 원{1}}포트 공정이 특허를 취득하면서 합성 방법론에 획기적인 발전이 이루어졌습니다. 이 혁신은 제조를 간소화하고 에너지 소비와 폐기물 발생을 줄이면서 수율을 향상시켰습니다. 이 방법은 상전이 촉매와 염화티오닐을 활용하여 5-클로로발레르산과 아디프산 전구체를 대상 염화물로 효율적으로 전환할 수 있게 했습니다.
살충제 화학에서는 높은 선택성과 낮은 포유류 독성으로 알려진 3세대 피라졸 제초제의 전구체로 두각을 나타냈습니다. 이러한 제제에의 통합은 환경 친화적인 작물 보호제에 대한 수요 증가를 해결했습니다.
안전 및 취급 프로토콜도 발전했습니다. 화합물의 휘발성과 자극성으로 인해 불활성 대기 및 온도 제어를 포함한 엄격한 보관 지침이 필요했습니다. 규제 기관은 이를 UN3265로 분류하여 독성 및 부식성 위험을 강조했습니다.
오늘,5-클로로발레릴클로라이드제약, 농약, 재료 과학을 포괄하는 응용 분야를 갖춘 전문 제조업체에 의해 산업 규모로 생산됩니다. 이 제품의 개발 역사는 합성 혁신, 환경 관리 및 산업 최적화의 교차점을 강조하여 현대 화학 합성의 다용도 도구로 자리매김합니다.
자주 묻는 질문
분자량이 155.02인가요 아니면 다른 숫자인가요? --정확한 계량에는 '함정'이 숨겨져 있다
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서로 다른 출처의 분자량은 동일한 것처럼 보이지만 유효 자릿수는 다릅니다. 고정밀 액체 준비는 배치 COA를 기반으로 해야 합니다.
각 플랫폼은 155.02(또는 155.022)의 분자량을 제공합니다. 냉철한 진실: 공급업체는 "예비 용액을 준비할 때 제품 병 라벨이나 COA(분석 증명서)에 표시된 배치 번호에 해당하는 분자량을 사용해야 합니다"라고 명시적으로 상기시킵니다. 동위원소 분포 및 계산의 차이로 인해 균일해 보이는 숫자 뒤에 소수점 세 번째 자리에 숨겨진 변동이 있을 수 있으며, 이는 고정밀 실험에 영향을 미칠 수 있습니다-.
다른 문헌에서 끓는점이 변동하는 이유는 무엇입니까? --압력은 배후의 주인공이다
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0.2hPa에서의 끓는점은 38~39℃이고, 0.15mmHg에서도 끓는점은 38~39℃이지만 둘 사이의 실제 압력은 다르다.
MSDS에는 끓는점이 0.2hPa(약 0.15mmHg)에서 38~39℃라는 조건이 제시되어 있고, 또 다른 데이터에서는 0.15mmHg에서 38~39℃를 나타냅니다. 냉지식: 0.2hPa와 0.15mmHg의 값은 비슷하지만 엄밀히 말하면 동일하지는 않으며, 이 미묘한 차이가 순도 및 측정 방법과 같은 요소와 결합되어 집합적으로 끓는점의 "라쇼몬"을 생성합니다.
2025년 최신 연구에서는 기존 중간체 외에 또 어떤 '숨겨진 정체성'을 갖고 있을까요?
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이는 한때 중량 항응고제인 아픽사반(Apixaban)의 합성을 위한 주요 출발 물질 및 주요 중간체로 사용되었습니다.
이 연구는 2014년에 발표되었지만 그 과정은 오늘날에도 여전히 사용하기 위해 최적화되고 있습니다. 연구에 따르면 아픽사반 중간체는 니트로아닐린과 5-클로로벤조일 클로라이드로부터 4단계의 아실화 고리화 및 염소화를 통해 합성할 수 있으며 총 수율은 58.1%이고 제품 순도는 99.5%입니다. 오늘날까지도 항응고제 산업계에서 여전히 '숨겨진 영웅'이다.
누출이 발생한 경우 기존 흡착제를 사용하여 처리할 수 있나요? --폭발 방지는 쉽게 간과되는 핵심 요소입니다.
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정전기 방지 진공청소기나 물에 젖은 솔을 사용하여 수거해야 하며, 건식 청소는 엄격히 금지됩니다.
MSDS에서는 누출 처리 중에 전기 진공 청소기나 젖은 브러시를 사용하여 수집하고 밀봉된 용기에 폐기해야 한다고 명시하고 있습니다. 저온 메커니즘: 증기가 저지대에 축적되어 폭발성 농도(폭발 한계 2.0-10.2%)를 형성할 수 있으며 건식 청소로 생성된 정전기 스파크가 증기를 발화시킬 수 있습니다. 누출을 처리하는 것은 먼저 폭발 방지를 위한 조치이고 그 다음 부식 방지를 위한 것입니다.
스토리지 분야의 진정한 '대적'은 누구일까요? -- 공기가 아니라 물이다
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습기에 매우 민감하므로 불활성 가스에 보관하고 병을 개봉한 후 즉시 밀봉해야 합니다.
모든 MSDS는 보관 조건에 팽창, 내습성, 습도에 대한 민감성, 습기와의 접촉 방지가 필요하다는 점을 일관되게 강조합니다. 냉기 메커니즘: 물과 반응하여 가수분해되어 5-클로로발레르산과 염화수소 가스가 생성되며, 이로 인해 함량이 감소할 뿐만 아니라 압력이 발생하고 밀폐용기의 병마개를 부식시켜 시약병 전체의 내부 손상을 일으킵니다.
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