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5-시아노인돌5-인돌카르보니트릴 또는 1H-인돌-5-카르보니트릴로도 알려져 있는 은 헤테로고리 방향족 화합물의 인돌 계열에 속하는 유기 화합물입니다. 인돌 핵의 5번 위치에 시아노(-CN)기가 부착되어 벤젠 고리에 융합된 피롤 고리가 특징인 독특한 인돌 고리 구조가 특징입니다.
합성 화학 영역에서 이는 보다 복잡한 헤테로고리 화합물, 의약품 및 생리 활성 분자를 제조하는 데 중요한 중간체 역할을 합니다. 분자 지지체에 결합하면 표적 화합물의 생물학적 활성과 약리학적 프로필이 크게 바뀔 수 있습니다.
더욱이 방향족 특성과 전자를 끌어당기는-시아노 그룹으로 인해 특정한 분자간 상호 작용을 나타내므로 재료 과학, 특히 독특한 광학, 전자 또는 자기 특성을 지닌 새로운 기능성 재료 설계에 사용하기에 적합합니다.
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화학식 |
C9H6N2 |
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정확한 질량 |
142 |
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분자량 |
142 |
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m/z |
142 (100.0%), 143 (9.7%) |
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원소분석 |
C, 76.04; H, 4.25; N, 19.71 |
5-시아노인돌화학, 의학 및 재료 과학 분야에서 널리 사용되는 유기 분자 구조입니다. 제품의 사용법은 아래에서 자세히 소개하겠습니다.
화학 반응용 시약
올레핀 이원 반응에서는 마스킹 시약 역할을 할 수 있습니다. 마스킹 시약은 작용기의 반응성을 일시적으로 변경하여 분자 내 다른 작용기의 선택적 반응을 허용하는 데 사용됩니다. 이 경우, 시아노 그룹은 인돌 고리에 대한 보호기 역할을 할 수 있어 분자의 올레핀 부분이 인돌 고리의 간섭 없이 특정 반응을 겪을 수 있게 해줍니다. 이는 반응 순서가 중요한 복잡한 합성 경로에서 특히 유용할 수 있습니다.
약물 합성
이는 항암제 및 기타 생리활성 분자의 합성에 일반적으로 사용됩니다. 그 분자 구조는 약물 개발에 중요한 역할을 하는 표적 분자의 공간적 형태를 변화시키는 데 도움이 됩니다. 예를 들어, 이 물질과 다른 시약은 퓨린 뉴클레오티드에 인돌릴 그룹을 도입하여 생체 내에서 종양 세포의 성장을 억제하는 효과가 있는 화합물을 생성할 수 있습니다.
감광제
이는 또한 매우 효과적인 감광제로 사용될 수 있습니다. 이는 고리-개방 반응이나 라플라스 반응과 같은 자외선이나 가시광선의 작용 하에서 광화학 반응을 거쳐 아민이나 사이클로프로판과 같은 생물학적 활성 화합물을 생성할 수 있습니다. 또한, 다른 응용 분야로는 광중합 반응, 광전 변환 장치용 재료 등이 있습니다.
재료과학
유기 박막 전계 효과 트랜지스터(OFET)와 같은 전자 소자를 제조하는 데 사용할 수 있는 유용한 유기 반도체 소재입니다. 장치의 주요 기능은 반도체 층과 유전체 층 사이에 효율적인 전하 수송 채널을 형성하고 전하 캐리어의 이동성과 전자 이동성을 향상시키는 것입니다.
열 활성화 지연 형광은 현재 3세대 OLED 디스플레이 기술의 핵심이며, 호스트 재료의 성능이 장치의 발광 효율과 수명을 직접적으로 결정합니다. 전통적인 카바졸 기반 호스트 재료는 종종 양극성 수송 불균형이라는 문제점을 안고 있으며, 이로 인해 인터페이스의 발광층에서 엑시톤이 쉽게 소멸되어 장치 수명이 크게 단축됩니다.
시안화물 그룹의 강력한 전자 흡인 특성을 활용하여 전자 수송 단위로 5-시아노인돌을 호스트 분자 설계에 도입하면 분자의 전자 친화력을 정확하게 향상시키고 물질의 전자 이동도를 2배 증가시키며 정공과 전자 수송 사이의 완벽한 균형을 달성할 수 있습니다.
유기 광전지용 비풀러렌 수용체 변형 장치
유기 광전지 분야에서 5-시아노인돌은 고성능 비풀러렌 수용체 물질을 구성하기 위한 핵심 전자 결핍 말단 그룹 단위입니다. 전통적인 시아노인데논 수용체 말단 그룹의 에너지 수준 조절 창이 좁아서 물질의 스펙트럼 흡수 범위를 더 넓히기가 어렵습니다. 5-시아노인돌의 활성 부위를 변형함으로써 새로운 인돌 기반 전자 결핍 말단 그룹이 구성됩니다.
이는 분자의 전자 흡인 능력을 크게 향상시킵니다. 이는 수용체 물질의 흡수 스펙트럼을 950nm 이상의 근적외선 영역으로-이동시켜 광전지 장치의 광 포착 능력을 크게 향상시킬 수 있습니다.
약물 개발 중
약물 합성에서의 역할
항암제를 포함한 다양한 생리활성 화합물의 합성에서 핵심 중간체가 될 수 있습니다. 인돌 고리는 많은 자연 발생 및 합성 생체 활성 분자의 일반적인 구조적 특징입니다. 수용체, 효소 및 이온 채널과 같은 다양한 생물학적 표적과 상호 작용하는 것으로 알려져 있어 약물 발견을 위한 귀중한 발판이 됩니다.
반면에 시아노 그룹은 분자에 추가적인 기능성 층을 추가합니다. 이는 추가 유도체화를 위한 핸들로 사용될 수 있으며, 생성된 화합물의 생물학적 활성을 향상시킬 수 있는 다른 작용기의 도입을 허용합니다.
공간구조와 신약개발
표적 분자의 공간 형태를 변경하는 능력은 약물 개발에 매우 중요합니다. 분자 내 원자의 공간적 배열은 특정 생물학적 표적에 대한 결합 친화력과 선택성에 큰 영향을 미칠 수 있습니다. 언급하신 것처럼 퓨린 뉴클레오티드에 인돌릴 그룹을 도입함으로써 단백질 및 핵산과 같은 생물학적 거대분자와 특정 상호 작용을 하는 화합물을 생성하는 데 도움이 될 수 있습니다.
이러한 상호작용은 종양 세포 성장의 억제로 이어질 수 있으며, 이러한 화합물은 항암 요법의 잠재적인 후보가 됩니다. 인돌릴 그룹은 세포 증식에 관여하는 특정 효소 또는 수용체의 결합 부위와 상호작용하여 종양 성장을 촉진하는 신호 전달 경로를 방해할 수 있습니다.
항암작용
여러 연구에서 다음에서 추출한 화합물의 항암 활성이 입증되었습니다.5-시아노인돌. 이 화합물은 유방, 폐 및 결장 조직에서 유래된 암세포를 포함하여 다양한 유형의 암세포의 성장을 억제하는 것으로 나타났습니다. 정확한 작용 메커니즘은 특정 화합물과 그 표적에 따라 다를 수 있지만, 종종 암세포의 생존과 증식에 중요한 주요 신호 전달 경로나 효소를 억제하는 것과 관련됩니다.
링-열림 반응 정보
개환 반응은 고리형 화합물이 변형을 거쳐 분자 구조에 존재하는 하나 이상의 고리가 절단되는 일종의 유기 화학 반응입니다. 이러한 반응은 합성 화학에서 중추적인 역할을 하며, 의약품에서 고분자에 이르기까지 다양한 용도로 다양한 화합물을 제조하는 데 중요한 역할을 합니다.
고리{0}}개방 반응의 기본 원리는 종종 고리의 π-전자 시스템을 파괴하는 것과 관련됩니다. 이는 일반적으로 고리에 존재하는 방향성 또는 변형 에너지로 인해 비고리형 시스템보다 더 안정적입니다. 이러한 파괴는 친핵성 공격, 친전자성 공격, 라디칼 개시 및 열 절단을 포함한 다양한 메커니즘을 통해 달성될 수 있습니다.
가장 일반적인 유형의 고리{0}}열림 반응 중 하나는 친핵성 고리-열림입니다. 여기서 친핵체가 고리 내의 친전자성 중심을 공격하여 새로운 결합이 형성되고 고리가 절단됩니다. 이러한 유형의 반응은 에폭사이드, 락톤, 락탐 및 고리형 에테르에서 널리 나타납니다. 예를 들어, 염기성 조건에서 알코올과 같은 친핵체를 사용하여 에폭시드를 개환하면 많은 합성 경로의 핵심 중간체인 -히드록시 알코올이 생성될 수 있습니다.
반면, 친전자성 고리-개방 반응은 고리 내의 친핵성 부위에 대한 친전자체의 공격을 포함합니다. 이러한 반응은 π- 결합을 가로질러 친전자체를 첨가하여 고리를 열 수 있는 고리형 에테르 및 방향족 화합물에서 흔히 발생합니다.
라디칼 개환 반응은 라디칼 생성을 통해 발생하며 종종 열, 빛 또는 화학 시약에 의해 시작됩니다. 그러면 이러한 라디칼은 고리를 공격하여 절단을 일으키고 새로운 비고리형 라디칼이 형성될 수 있습니다.
열 개환 반응은 일반적으로 열역학적으로 불안정하고 온화한 조건에서 쉽게 개환이 일어나는 시클로프로판과 같은 변형된 고리의 절단을 포함합니다.-
합성 화학에서 개환 반응은-특정 입체화학 및 작용기 요구 사항이 있는 복잡한 분자를 구성하기 위한 다양한 플랫폼을 제공합니다. 이는 또한 고리형 단량체의 개환 중합이 잘 정의된 구조와 특성을 갖는 중합체를 제공하는 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄과 같은 중합체 제조에도 필수적입니다.-
5-시아노인돌, 주목할만한 연구 사례 중 하나는 전기 화학적 중합과 관련이 있습니다.
본 연구에서는 고품질-P5CI 필름을 스테인레스 강판에 직접 양극 산화를 통해 전기합성했습니다. 사용된 전해질은 0.05 mol/L의 테트라부틸암모늄 테트라플루오로보레이트(Bu4NBF4)를 첨가한 삼불화붕소 디에틸 에테르산염(BFEE)과 디에틸 에테르(EE)의 1:1 부피비 혼합물이었습니다. 생성된 P5CI 필름은 10^(-2) S/cm의 전도도를 갖는 우수한 전기화학적 거동을 나타냈습니다.
또 다른 연구 사례는 P5CI 나노섬유로 변형된 ITO(인듐 주석 산화물) 전극에서 3차원 Pd 나노구체의 전기화학적 제조를 강조합니다. 본 연구에서는 PCI의 나노섬유 필름으로 변형된 ITO 기판 위에 Pd 나노구체를 증착했습니다. Pd 나노구의 크기는 전착 시간을 조정하여 제어할 수 있습니다. 수정된 전극은 ITO에 직접 증착된 2-차원 Pd 나노입자와 비교하여 포름산 산화에 대한 향상된 전기촉매 활성을 보여주었습니다.
이는 잠재적인 생물학적 활성을 지닌 헤테로고리 화합물에 대한 연구의 일환으로 20세기 후반에 처음 합성되었습니다. 그 이후로 유기 전자 분야, 특히 유기 발광 다이오드(OLED) 및 기타 광전자 장치 개발 분야에서 응용 분야를 찾아냈습니다. 또한 이는 생물학적 연구를 위한 제약 중간체 및 화학 프로브 합성의 구성 요소 역할을 합니다.
결론적으로,5-시아노인돌독특한 특성과 잠재적인 응용에 대해 광범위하게 연구되었습니다. 전기화학적 중합 및 변형된 전극에서의 3차원 Pd 나노구 제작과 같은 연구 사례는 이 화합물의 다양성을 보여줍니다. 지속적인 연구를 통해 다양한 분야에서 더 많은 응용 분야를 찾을 수 있을 것입니다.
자주 묻는 질문
1. 5-시아노인돌은 무엇이며 어떤 용도로 사용되나요?
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5-시아노인돌(CAS 번호. 15861-24-2)은 인돌 고리의 5번 위치에 시아노기(-CN)가 부착된 인돌 유도체입니다. 이는 주로 항우울제(예: 빌라조돈) 및 항염증 또는 항암 특성을 갖는 화합물을 포함한 생리 활성 분자의 합성에서 제약 중간체로 사용됩니다. 또한 생명 과학 연구, 특히 신경 전달 물질 경로 또는 인돌 대사와 관련된 연구에서 생화학 시약 역할을 합니다.
2. 5-시아노인돌의 주요 물리적, 화학적 특성은 무엇입니까?
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분자식: C₉H₆N₂
분자량: 142.16g/mol
융점: 106-108도.
용해도: 물에는 녹지 않지만 메탄올, 클로로포름, 디클로로메탄과 같은 유기용매에는 녹습니다.
안정성: 일반적인 조건에서는 안정적이지만 빛과 공기에 민감합니다. 분해를 방지하려면 서늘하고 어둡고 불활성 대기(예: 질소 하)에 보관해야 합니다.
3. 5-시아노인돌을 취급할 때 어떤 안전 예방 조치를 취해야 합니까?
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5-시아노인돌은 자극성 물질(피부 및 눈 자극에 대한 GHS 카테고리 2)로 분류되며 흡입, 섭취 또는 피부를 통해 흡수되면 해로울 수 있습니다. 주요 안전 조치는 다음과 같습니다.
개인 보호 장비(PPE): 직접적인 접촉을 피하기 위해 장갑, 고글, 실험실 가운을 착용하십시오.
환기: 먼지나 증기 흡입을 최소화하려면 환기가 잘 되는 곳이나 흄후드에서-사용하세요.
보관: 빛, 습기 및 호환되지 않는 물질(예: 산화제)로부터 멀리하여 단단히 밀봉된 용기에 보관하십시오.
폐기: 유해 폐기물 폐기에 대한 현지 규정을 따르십시오. 배수구를 붓지 마십시오.
자세한 내용은 물질안전보건자료(MSDS) 또는 공급업체의 제품 사양을 참조하세요.
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