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4-하이드록시인돌 CAS 2380-94-1
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4-하이드록시인돌 CAS 2380-94-1

4-하이드록시인돌 CAS 2380-94-1

제품 코드: BM-2-1-317
CAS 번호: 2380-94-1
분자식: C8H7NO
분자량: 133.15
EINECS 번호: 219-177-2
MDL 번호: MFCD00005667
Hs 코드: 29339900
주요 시장: 미국, 호주, 브라질, 일본, 독일, 인도네시아, 영국, 뉴질랜드, 캐나다 등
제조사: BLOOM TECH 시안 공장
기술용역 : 연구개발1부

 

4-하이드록시인돌분자식 C8H7NO를 갖는 유기 화합물입니다. 회백색 내지 담황색의 고체 분말로 물에는 녹지 않으나 에테르, 클로로포름, 메탄올과 같은 유기용매에는 녹는다. 분자 구조에서 페놀성 수산기가 인돌 고리의 수소 원자를 대체하여 분자에 몇 가지 특별한 특성을 부여합니다. 물에 대한 용해도가 낮고 물에 거의 녹지 않지만 유기용매에 대한 용해도는 높습니다. 특히 알칼리성 조건에서는 공기 중에서 산화되기 쉽고 산화 반응이 일어나 어두운 물질이 생성되기 쉽습니다. 따라서 보관 및 사용시 공기와의 접촉을 최대한 피하는 것이 필요합니다. trans와 cis의 두 가지 구성이 있으며, trans 구성이 더 안정적입니다. 특정 조건에서는 cis 구성이 trans 구성으로 변환될 수 있습니다. 자외선 아래에서는 공액 이중결합과 수산기로 인해 강한 형광을 발할 수 있습니다. 또한, 적외선 분광법, 핵자기공명 분광법 등의 방법을 통해 구조 식별 및 정량 분석이 가능합니다.

product introduction

4-Hydroxyindole CAS 2380-94-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

CAS 2380-94-1 COA | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

화학식

C8H7NO

정확한 질량

133

분자량

133

m/z

133 (100.0%), 134 (8.7%)

원소 분석

C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02

Applications

4-하이드록시인돌(CAS 번호 2380-94-1)은 인돌 고리 구조를 포함하는 유기 화합물로, 분자식은 C ₈ H ₇ NO이고 분자량은 133.15입니다. 고체 상태는 흰색에서 밝은 갈색 결정이며 융점은 97-99도입니다. 물에 약간 용해되며 아세톤과 같은 유기용매에는 쉽게 용해됩니다. 인돌 고리의 높은 반응성과 수산기의 극성으로 인해 의학, 재료 과학 및 생화학과 같은 분야에서 광범위한 응용 가능성을 보여주었습니다.

의약품 제조분야 : 의약품 중간체부터 치료제 개발까지
 

1. - 아드레날린 수용체 길항제의 합성
이는 베타 차단제 합성의 핵심 중간체입니다. 예를 들어, 독일 의약화학 저널(German Journal of Medicinal Chemistry)의 연구에서는 이소프로필아민과 축합하여 인돌 고리 측쇄를 형성함으로써 프로프라놀롤과 같은 고전 약물로 전환될 수 있음을 확인했습니다. 이 유형의 약물은 베타 아드레날린 수용체를 차단하고 심박수와 혈압을 감소시켜 고혈압, 협심증 및 부정맥을 치료하는 데 널리 사용됩니다.

2. 정신질환 치료 관련 물질 개발
실로시빈(Psilocybin), 실로신(Psilocin) 등 세로토닌 물질의 중간체로 환각제 합성의 핵심 골격이다. 직접적인 적용은 엄격하게 규제되지만 그 파생물은 신경과학 연구에서 우울증, 불안과 같은 정신 질환의 메커니즘을 탐구하는 데 중요한 가치를 갖습니다. 예를 들어, 2025년 최신 연구에서는 피프로닐의 미생물 합성 플랫폼 개발에 사용되어 향정신성 약물 연구의 새로운 길을 제시한 것으로 나타났습니다.

4-Hydroxyindole uses CAS 2380-94-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

4-Hydroxyindole uses CAS 2380-94-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. 항산화제 및 항{1}}염증제 연구 및 개발
하이드록실 그룹은 수소 원자 이동 반응에 참여하여 항산화 활성을 부여할 수 있습니다. 연구에 따르면 활성산소를 제거하고 지질 과산화를 억제하며 TNF- 및 IL-6과 같은 염증 요인의 방출을 차단할 수 있는 것으로 나타났습니다. 이를 바탕으로 연구자들은 특히 알츠하이머병과 같은 신경변성 질환에서 아밀로이드 섬유증을 억제하고 독성 손상으로부터 뉴런을 보호할 수 있는 항염증제 또는 보조 요법으로서의 잠재력을 탐구하고 있습니다.

4. 대사질환 치료 가능성
동물 실험에서는 생쥐의 갑상선 기능 장애와 혈당 변화를 일으킬 수 있는 것으로 나타났으며, 이는 호르몬 분비를 조절하여 대사 균형에 영향을 미칠 수 있음을 시사합니다. 독성(LD ​​₅₀=620 mg/kg, 두개내 주사)에 대한 신중한 평가가 필요하지만 이러한 특성은 대사 조절 약물 개발에 새로운 아이디어를 제공합니다.

재료과학 분야 기능성 소재의 혁신적 구축
 

1. 유기발광다이오드(OLED) 재료
공액 시스템은 재료의 광 흡수 및 방출 기능을 향상시킬 수 있습니다. 인돌계 폴리에테르술폰(PESI)은 4-Hydroxxyindole과 4,4'-diflurodiphenyl sulfone을 원료로 축합반응을 통해 제조할 수 있습니다. 스핀코팅 방식으로 제조된 PESI 초{8}}박막은 투명성과 열안정성이 높아 플렉서블 OLED 디스플레이용 기판 소재로 적합하다. 양이온 - π 상호 작용을 통해 PESI-Mg ² ⁺ 복합 필름을 구성하기 위해 Mg ² ⁺를 추가로 도입하면 인장 강도가 45.9% 증가하고 파단 연신율이 27.9% 증가하여 고성능 광학 소재 개발의 사례를 제공했습니다.

4-Hydroxyindole uses CAS 2380-94-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

4-Hydroxyindole uses CAS 2380-94-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. 광전센서용 소재
인돌고리의 π- 전자계는 빛과 전기신호에 민감하며,4-하이드록시인돌파생 상품은 광전 센서를 구성하는 데 사용될 수 있습니다. 예를 들어, 포르피린 화합물과 결합하여 형성된 접합 시스템은 ppb만큼 낮은 검출 한계로 중금속 이온(예: Pb²⁺, Cd²⁺)을 효율적으로 감지할 수 있어 환경 모니터링 및 생물학적 이미징에 적합합니다.

3. 고성능 폴리머 첨가제
폴리이미드, 에폭시 수지 및 기타 엔지니어링 플라스틱을 첨가하면 재료의 내열성과 기계적 특성을 향상시킬 수 있습니다. 수산기 그룹은 고분자 사슬과 수소 결합을 형성하여 분자간 힘을 강화하고 고온에서 안정적인 구조를 유지합니다. 항공우주 및 전자 포장 분야에서 널리 사용됩니다.

생화학 연구 분야: 메커니즘 탐구 및 도구 개발
 

1. 효소활성억제제
특정 산화환원효소의 활성을 구체적으로 억제할 수 있습니다. 예를 들어 모노아민 산화효소(MAO)의 활성 부위에 경쟁적으로 결합해 세로토닌, 도파민 등 신경전달물질의 분해를 차단해 신경 신호 전달을 조절한다. 이러한 특성은 효소 기능과 약물 표적을 연구하는 데 중요한 도구가 됩니다.

2. 대사 경로 연구 모델
약물 대사 연구에서 칸나비노이드 JWH-018의 대사 중간체로서 생체 내 변형 메커니즘을 밝히는 데 도움이 됩니다.

4-Hydroxyindole uses CAS 2380-94-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

4-Hydroxyindole uses CAS 2380-94-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis의 연구에 따르면 JWH-018은 간 마이크로솜의 시토크롬 P450 효소에 의해 촉매작용을 거쳐 4-하이드록시인돌 유도체를 생성한 후 배설됩니다. 이 발견은 칸나비노이드의 독성학적 효과를 평가하기 위한 핵심 기반을 제공합니다.

3. 세포보호제 개발
신경 세포 모델에서 아밀로이드(A1-42) 유도 독성의 용량{0}}억제를 통해 PC12 세포를 세포사멸로부터 보호할 수 있습니다. 그 메커니즘은 활성 산소종(ROS) 제거 및 미토콘드리아 막 전위 안정화와 관련되어 신경 보호 약물 개발을 위한 후보 분자를 제공할 수 있습니다.

산업 및 일상 응용 분야: 염료부터 안전 보호까지
 

1. 염료산업의 혁신
4-Hydroxxyindole 및 그 유도체는 4차화된 지방족 사슬을 도입하여 새로운 양이온 염료를 개발하는 데 사용될 수 있습니다. 케라틴 섬유(양모, 모발 등)와의 친화력이 높아 염색 효과가 오래 지속되고 밝은 색상을 나타내는 염료입니다. 예를 들어, 그 구조를 포함하는 산화성 염료는 모발 염색 시 연한 갈색에서 검은색까지 정밀한 조절이 가능하며 두피에 대한 자극이 적습니다.

2. 실험실 안전 및 보호
4-하이드록시인돌은 과학 연구에 널리 사용되지만 그 위험성은 무시할 수 없습니다. GHS 분류 기준에 따르면 피부 자극(H315), 눈 손상(H319), 호흡기 자극(H335)의 위험성이 있습니다. 실험 작업은 보호 장갑과 보안경을 착용하고 흄후드에서 수행해야 하며 화재 및 산화제의 근원지에서 멀리 떨어진 곳에 보관해야 합니다. 보관 시에는 정전기 방지 용기를 사용하는 것이 좋습니다.

4-Hydroxyindole uses CAS 2380-94-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

manufacturing information

레조르시놀법은 4-하이드록시인돌을 합성하기 위해 일반적으로 사용되는 방법이다. 다음은 이 방법의 자세한 단계와 화학 반응식입니다.

1단계: 레조르시놀의 이성질화

레조르시놀을 용융상태로 가열한 후, 교반하고 가열하면서 진한 염산을 천천히 첨가한다. 레조르시놀이 완전히 용해될 때까지 일정 시간 동안 약 70도 온도에서 반응합니다. 이어서 반응혼합물을 얼음물에 붓고 진한 염산 소량을 가하여 약산성으로 조절한 후 에테르로 추출한다. 추출액을 무수황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후 에테르를 회수하여 4-히드록시벤조산을 얻는다.

화학 방정식:

C6H4(오)2→ 후크-C6H4-쿠오

2단계: 촉매적 수소화

4-히드록시벤조산을 에탄올에 녹이고 일정량의 촉매(팔라듐탄소 등)를 첨가한 후 일정 온도와 압력에서 수소화 반응을 진행한다. 일정 시간 반응 후 혼합물을 여과하고, 여액을 에테르로 추출하고, 추출물을 무수황산나트륨으로 건조하고, 여과하고 에테르를 회수하여 4-아미노벤조산을 얻는다.

화학 방정식:

맙소사-C6H4-쿠오 + 2H2→ 후크-C6H4-채널2NH2

3단계: 고리화 반응

4-아미노벤조산과 에틸브로모피루베이트를 혼합하고 특정 온도에서 고리화 반응을 진행합니다. 일정 시간 반응 후 혼합물을 여과하고 여액을 에테르로 추출하고 추출물을 무수황산나트륨으로 건조시킨 후 여과하고 에테르를 회수하여 생성물을 얻는다.

화학 방정식:

맙소사-C6H4-채널2NH2 + BRCH2COOet → H2N-C6H4-CHBrCOOEt → C8H7아니요+C4H8O2 + HBr

위는 합성을 위한 상세한 단계와 화학반응식이다.4-하이드록시인돌레조르시놀법을 사용합니다. 환경과 인간 건강에 대한 부정적인 영향을 줄이기 위해 합성 과정에서 독성이나 유해한 원료와 용매를 최대한 피해야 한다는 점에 유의해야 합니다. 한편, 고품질 제품을 얻기 위해 실제 요구에 따라 다양한 합성 방법과 조건을 선택하고 최적화할 수 있습니다.

 

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