제품
Boc-Aib-OH CAS 30992-29-1
video
Boc-Aib-OH CAS 30992-29-1

Boc-Aib-OH CAS 30992-29-1

제품 코드: BM-2-1-342
영어 이름: Boc-Aib-OH
CAS 번호: 30992-29-1
분자식: C9H17NO4
분자량: 203.24
EINECS 번호: 250-421-0
Enterprise standard: HPLC>999.5%, LC-MS
HS 코드: 29241990
주요 시장: 미국, 호주, 브라질, 일본, 독일, 인도네시아, 영국, 뉴질랜드, 캐나다 등
제조사: BLOOM TECH 시안 공장
기술용역 : 연구개발1부

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd.는 중국에서 boc-aib-oh cas 30992-29-1의 가장 경험이 풍부한 제조업체 및 공급업체 중 하나입니다. 우리 공장에서 판매되는 대량 고품질 boc-aib-oh cas 30992-29-1 도매에 오신 것을 환영합니다. 좋은 서비스와 합리적인 가격을 이용하실 수 있습니다.

 

보크-아이브-오N-Boc-2-메틸알라닌으로도 알려져 있는 는 생화학 및 유기 합성에서 중요한 응용 분야를 찾는 아미노산 유도체입니다. 그 이름은 화학 반응 중에 아미노 그룹을 보호하기 위해 일반적으로 사용되는 N-tert-부틸옥시카보닐(Boc) 보호 그룹에서 유래되었습니다. 구조적으로 N-Boc-2-메틸알라닌은 N 말단 Boc 보호 그룹이 있는 2-메틸알라닌 아미노산 코어로 구성됩니다.

 

product-345-70

 

화학식

C9H17NO4

정확한 질량

203.12

분자량

203.24

m/z

203.12 (100.0%), 204.12 (9.7%)

원소 분석

C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49
녹는점 118-122도

비등점

341.54도(대략적인 추정치)

밀도

1.1886(대략적인 추정치)
Boc-Aib-OH CAS 30992-29-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd Boc-Aib-OH CAS 30992-29-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

product-340-68

준비 방법

준비보크-아이브-오일반적으로 2-메틸알라닌의 아미노 그룹을 tert-부톡시카보닐(Boc) 그룹으로 보호하는 것과 관련됩니다. 이 반응은 일반적으로 Boc 공급원으로 Boc 무수물(디-tert-부틸 디카보네이트, (Boc)2O)을 사용하여 달성됩니다.

1. 반응 혼합물의 준비

무수 디클로로메탄 또는 테트라히드로푸란과 같은 적합한 용매가 선택됩니다. 2-메틸알라닌과 Boc 무수물은 일반적으로 1:1~1:2 범위의 몰비로 용매에 용해됩니다. 반응 속도를 높이기 위해 4-디메틸아미노피리딘(DMAP)과 같은 산 촉매를 첨가할 수 있습니다.

2. Boc 보호 반응 수행

반응 혼합물을 제어된 온도, 일반적으로 0도 내지 실온에서 수 시간 내지 밤새 범위의 기간 동안 교반한다. Boc 그룹은 2-메틸알라닌의 아미노 그룹과 반응하여 원하는 Boc 보호 아미노산을 형성합니다.

3. 정밀검사 및 분리

반응이 완료된 후, 용매를 감압 하에서 증발시켜 제거합니다. 이어서 조 생성물을 전형적으로 적합한 용매로부터의 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 분리된 생성물의 순도는 NMR, HPLC 등의 분석기법을 통해 확인할 수 있습니다.

product-338-68

생화학 및 펩티드 합성

Boc-Aib-OH는 펩타이드와 단백질 합성에 효과적으로 활용될 수 있는 보호된 아미노산 역할을 합니다. Boc(tert-부틸옥시카르보닐) 그룹은 분자의 아미노 기능을 특별히 보호하므로 화학자는 펩타이드 합성 과정에서 원하지 않는 부반응 없이 다른 기능 그룹을 선택적으로 조작할 수 있습니다.

Boc-Aib-OH Peptide | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Boc-Aib-OH Once | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

원하는 펩타이드 서열이 완전히 구성되면 Boc 보호 그룹은 약산성 조건(예: 트리플루오로아세트산)을 사용하여 쉽게 제거될 수 있으며, 이로 인해 유리 아미노산이 방출됩니다. 이 유리 아미노 그룹은 다양한 생물학적 응용에 추가 변형이나 직접 사용을 가능하게 합니다.

약물 발견 및 제약 화학

Boc-Aib-OH의 파생물은 주로 독특한 화학 구조와 다양한 생물학적 특성으로 인해 신약 발견 및 제약 화학 분야에서 상당한 관심을 받아 왔습니다. Aib 자체는 -탄소에 부착된 두 개의 메틸 그룹을 특징으로 하는 비-천연 아미노산입니다. 이는 통합될 때 펩타이드 사슬에 증가된 구조적 강성을 부여합니다.-이 강성은 효소 분해(예: 프로테아제에 의한)에 대한 펩타이드의 저항성을 향상시키고 수용체 또는 효소와 같은 표적 생체분자에 대한 결합 친화성을 향상시킬 수 있습니다.

다용도 빌딩 블록인 Boc-Aib-OH 및 그 유도체는 잠재적인 치료 효과가 있는 복잡한 유기 분자의 합성에 널리 사용됩니다.

Boc-Aib-OH Derivatives | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Boc-Aib-OH Instance | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

예를 들어, Aib 잔기의 비{2}}천연 측쇄는 천연 아미노산이 달성할 수 없는 새로운 생물학적 활성을 부여할 수 있는 항균 펩타이드, 호르몬 유사체 및 항암 펩타이드를 비롯한 펩타이드{0}} 기반 약물 개발에 자주 사용됩니다. Boc 보호기는 합성 중에 Aib를 펩티드 약물 또는 약물 후보로 제어하여 통합할 수 있으므로 이러한 맥락에서 특히 중요합니다.

 

올바른 순서와 구조가 유지되도록 보장합니다. 또한, 합성 후 Boc 그룹을 쉽게 제거할 수 있는 능력은 -약물단 도입 또는 용해도 및 약동학적 특성을 개선하기 위한 변형과 ​​같은 약물 분자의 추가 최적화를 가능하게 합니다.

Boc-Aib-OH Structence | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

재료과학과 고분자화학

Boc-Aib-OH online | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Boc-Aib-OH는 생화학 및 약물 개발 분야의 응용 외에도 고분자 및 공중합체 합성에서 기능성 단량체 역할을 하여 맞춤형 특성을 지닌 첨단 소재 개발에 기여합니다. 보호된 아미노 그룹과 견고한 Aib 골격을 결합한-독특한 화학 구조-는 생성된 물질의 물리적, 화학적, 기계적 특성을 조절할 수 있으므로 폴리머 사슬에 통합하는 데 이상적인 후보입니다.

이러한 변형된 폴리머는 다양한 분야에서 다양한 응용 분야를 찾습니다. 예를 들어 생체 재료에서는 무독성 특성과 구조적 안정성이 중요한 조직 공학, 약물 전달 시스템 또는 의료 기기용 생체 적합성 지지체 개발에 사용됩니다.- 또한, 특수 코팅 및 접착제 생산에 사용되며, 고유한 표면 특성(예: 소수성, 접착 강도)으로 인해 내부식성-코팅 또는 고급 소재용 고성능 접착제와 같은 산업 또는 소비자 응용 분야에 적합합니다.-

Boc-Aib-OH Modified | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

연구 도구

Boc-Aib-OH Research | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

또한 Boc{0}}보호된 아미노 그룹은 새로운 탈보호 방법의 개발이나 기존 방법의 최적화를 포함하여 보호 그룹 화학을 연구하기 위한 신뢰할 수 있는 모델을 제공합니다. 기계론적 연구에서 Boc-Aib-OH는 펩타이드 결합 형성 경로, 탈보호 반응, 유기 및 펩타이드 화학의 기타 주요 과정을 설명하는 데 종종 사용됩니다. 이는 또한 반응 최적화에서 표준 시약 역할을 하며, 잘 특성화된 반응성을 통해 화학자는 펩타이드, 폴리머 또는 기타 유기 화합물의 보다 효율적인 합성을 위해 반응 조건(예: 온도, 용매, 촉매)을 테스트하고 개선할 수 있습니다. 전반적으로 이 도구의 다양성과 예측 가능성은 여러 과학 분야의 연구를 발전시키는 데 없어서는 안 될 도구입니다.

chemical property

 

Boc 그룹은 2-메틸알라닌의 아미노 기능성에 대한 보호 그룹 역할을 합니다. 이 보호 그룹은 광범위한 조건에서 안정적이지만 산성 조건에서는 선택적으로 제거될 수 있으며, 일반적으로 유기 용매에 있는 트리플루오로아세트산(TFA) 또는 염산(HCl)을 사용합니다. Boc 그룹을 제거하면 유리 아미노 그룹이 드러나 추가 화학 반응이나 변형이 가능해집니다.

 

보크-아이브-오일반적으로 메탄올, 에탄올, 디메틸포름아미드(DMF)와 같은 유기용매에 용해됩니다. 소수성 특성으로 인해 물에 대한 용해도는 제한되어 있지만, 적절한 완충액이나 공용매를 사용하면 수용액에 용해될 수 있습니다.

 

주변 조건에서 안정적이며 심각한 성능 저하 없이 장기간 보관할 수 있습니다. 그러나 강산이나 강염기에서는 Boc 보호기가 분해되거나 제거될 수 있으므로 멀리 보관해야 합니다.

 

아미노 그룹은 반응성이 있으며 다양한 화학 반응에 참여할 수 있습니다. 예를 들어, 아미드 결합 형성과 같은 축합 반응을 사용하여 카르복실산 또는 활성화된 에스테르와 결합할 수 있습니다. 또한, Boc 그룹은 산성 조건에서 선택적으로 제거될 수 있으므로 유리 아미노 그룹과의 추가 변형 또는 반응이 가능합니다.

 

요약하면, N-tert-부톡시카르보닐-2-메틸알라닌(보크-아이브-오)는 기능과 용도에 필수적인 독특한 화학적 특성을 가지고 있습니다. 보호 그룹 특성, 용해도, 안정성 및 반응성은 유기 합성 및 재료 과학의 귀중한 구성 요소입니다.

불리한 반응

Boc Ab OH(N-tert-부톡시카르보닐-2-메틸아닌)는 분자식 C ₉ H ₁ NO ₄, 분자량 203.24, CAS 번호 30992-29-1을 갖는 흰색 결정성 분말입니다. 핵심 구조에는 tert 부톡시카보닐(Boc)과 2-메틸라닌 백본으로 보호된 아미노 그룹이 포함되어 있어 화학 합성에서 독특한 이점을 제공합니다. Boc 그룹은 산성 조건(예: 트리플루오로아세트산)에서 선택적으로 제거될 수 있는 반면, 2-메틸라닌의 입체 장애는 표적 분자의 안정성을 향상시킵니다.

동물 실험의 독성 성능

급성 독성

쥐에게 LD ₅₀의 경구 투여는 명확하지 않지만 500mg/kg의 용량에서 활동 감소, 빠른 호흡, 떨림 및 일부 동물이 사망했습니다. 해부 결과 간 세포의 공포화와 신세뇨관 상피 세포의 부종이 나타났습니다.
개는 Boc Ab OH에 더 민감하며, 7일 동안 100mg/kg/d를 지속적으로 투여한 후 구토와 설사가 발생하는데, 이는 종 간 대사 효소의 차이와 관련이 있을 수 있습니다.

Boc-Aib-OH Acute toxicity | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Boc-Aib-OH Subchronic toxicity | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

아만성 독성

쥐에게 13주 동안 100 mg/kg/d를 투여한 결과 수컷의 고환 무게와 정자 수가 감소한 반면 암컷의 난소에서는 이상이 관찰되지 않았습니다. 그러나 발정주기 장애의 발생률은 20% 증가했습니다.
신경행동 테스트에서는 개방형 실험 동안 치료군에 속한 동물의 활동 거리가 30% 감소한 것으로 나타났으며 이는 불안과 같은 행동을 나타냅니다.

세포 수준에서의 이상반응

간독성

50 μM Boc Ab OH에 24시간 동안 노출시킨 후, HepG2 세포는 ROS 생성이 2.5배 증가하고 GSH가 60% 고갈되면서 세포 생존력이 50% 감소한 것으로 나타났습니다.
공동 배양 실험에서는 손상된 간 세포에서 방출되는 전-염증성 사이토카인(예: IL{2}}6 및 TNF - )이 인접한 정상 세포의 세포사멸을 유도하여 "측분비 독성"을 형성할 수 있음을 보여주었습니다.

Boc-Aib-OH Hepatotoxicity | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Boc-Aib-OH Neurotoxicity | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

신경독성

10μM 농도에서 쥐의 일차 해마 뉴런의 신경 수상돌기 성장은 40% 억제되었고, 시냅토파이신의 발현은 35% 감소했는데, 이는 미세소관 중합을 방해함으로써 달성될 수 있습니다.
제브라피시 배아 모델에서 0.1μM 노출은 운동 뉴런의 비정상적인 발달, 꼬리 지느러미 스윙 빈도의 50% 감소 및 세로토닌 시스템의 기능 장애와 관련이 있습니다.

이상반응에 영향을 미치는 요인

복용량 및 노출 시간

 

 

Acute vs chronic exposure: Acute high doses (>200 mg/kg)은 급성 간부전 및 호흡억제를 유발할 가능성이 더 높으며, 만성 저용량(10 mg/kg/dx 6개월)은 누적된 간 및 신장 손상 또는 신경변성을 유발할 수 있습니다.
용량 반응 관계: 간독성 IC ₅₀은 약 50μM이고, 신경독성은 10μM에서 유의미하여 신경계가 더 민감할 수 있음을 나타냅니다.

종과 개인차

 

 

종 민감도: 개는 더 느린 속도로 Boc Ab OH를 대사하여 독성 물질이 축적되어 조기 구토 및 설사로 나타납니다. 영장류 데이터는 부족하지만 인간의 인돌 화합물의 대사 특성(예: CYP3A4 우세)을 기반으로 동물 실험 결과를 추정할 때 주의를 기울여야 합니다.
유전적 다형성: GST(글루타티온 S-트랜스퍼라제) 유전자 다형성은 개인의 해독 능력에 영향을 미칠 수 있습니다. GSTT1 결핍증이 있는 개인은 GSH 결합 능력 감소로 인해 Boc Ab OH에 노출된 후 산화 손상에 더 취약합니다.

약물 상호작용

 

 

대사 효소 유도/억제: Boc Ab OH는 CYP3A4 활성을 억제하여 스타틴 및 항응고제와 같은 병용 투여 약물의 혈액 약물 농도를 증가시키고 근육병증 또는 출혈의 위험을 증가시킬 수 있습니다. 반대로, CYP3A4 유도제(예: 리팜피신)는 Boc Ab OH 대사를 가속화하여 효능이나 독성을 감소시킬 수 있습니다.
표적의 경쟁적 결합: 세로토닌 재흡수 억제제(SSRI)와 공유되는 경우 SERT의 경쟁적 결합은 5-HT 증후군(예: 고열, 떨림 및 혼란)으로 이어질 수 있습니다.

FAQ
 
 

Boc은 어떤 용도로 사용되나요?

+

-

그만큼아민 보호tert-부틸옥시카르보닐(Boc) 그룹과의 반응은 촉매적 수소화분해에 대한 불활성 및 대부분의 기본 조건 및 친핵성 시약 하에서 가수분해에 대한 저항성으로 인해 유기 합성에서 널리 사용되는 반응입니다.

의학에서 AIb란 무엇인가요?

+

-

2-아미노이소부티르산(Aib)는 구조식이 H인 비-단백질 생성 아미노산입니다.2N-C(CH3)2-쿠오. Aib 잔류물은 제2형 당뇨병 치료를 위해 일반적으로 처방되는 당뇨병 치료제인 티르제파티드(tirzepatide)의 성분입니다. 흔하지는 않지만 일부 천연 제품에서도 발견됩니다.

 

인기 탭: boc-aib-oh cas 30992-29-1, 공급업체, 제조업체, 공장, 도매, 구매, 가격, 대량, 판매

문의 보내기