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에틸 3-메틸-1H-피라졸-5-카르복실레이트,중국명은 3-메틸-1H-피라졸-5-카르복실산 에틸 에스테르 또는 1-에틸-3-메틸-1H-피라졸-5-카르복실산 에틸 에스테르이며, 이는 화학물질이다. 피라졸 화합물로서 피라졸 화합물의 전형적인 화학적 성질을 가질 수 있다. 외관은 일반적으로 흰색에서 밝은 노란색의 분말 또는 결정입니다. 생물학적 활성 화합물이나 약물의 제조에 참여하기 위해 제약 합성의 중간체로 사용될 수 있습니다. 이들 화합물의 잠재적인 자극성 또는 독성 특성으로 인해 환기가 잘 되는 환경에서 작동해야 하며 적절한 보호 장비(예: 장갑, 고글 등)를 착용해야 합니다. 또한, 피부, 눈 등에 직접적인 접촉을 피해야 하며, 사용 후 폐기물은 적절하게 처리되어야 합니다.
화합물에 대한 추가 정보:
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화학식 |
C7H10N2O2 |
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정확한 질량 |
154.07 |
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분자량 |
154.17 |
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m/z |
154.07 (100.0%), 155.08 (7.6%) |
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원소 분석 |
C, 54.54; H, 6.54; N, 18.17; O, 20.76 |
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녹는점 |
80-84도(점등) |
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비등점 |
299.1±20.0도(예상) |
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밀도 |
1.171±0.06g/cm3(예상) |
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에틸 3-메틸-1H-피라졸-5-카르복실레이트(CAS 번호: 4027-57-0)은 피라졸 고리를 포함하는 유기 화합물로, 분자식은 C7H10N2O2이고 분자량은 154.17g/mol입니다. 피라졸 화합물의 중요한 구성원인 독특한 화학 구조(2개의 질소 원자를 포함하는 5원 헤테로고리 고리)로 인해 풍부한 반응성과 광범위한 응용이 가능합니다.
제약 분야: 의약품 개발의 주요 중간체 및 핵심 역할
의학 분야에서, 특히 항암제, 항바이러스제, 항균제 및 기타 약물의 연구 개발에서 다양한 약물 합성을 위한 핵심 중간체는 중요한 위치를 차지합니다. 피라졸 고리 구조는 효소, 수용체 등 생물학적 표적과 특이적으로 상호작용해 약리 활성을 발휘할 수 있다.
Lorlatinib(PF{1}}06463922)는 특히 1세대 ALK 억제제인 Crizotinib과 2세대 ALK 억제제인 Ceritinib 및 Alectinib에 내성이 있는 환자를 위한 비{3}}비소세포폐암(NSCLC) 치료를 위해 화이자에서 개발한 3세대 ALK 억제제입니다.
작용 메커니즘: ALK 융합 유전자는 비소세포폐암을 유발하는 유전자 중 하나입니다.- 로라티닙은 ALK 티로신 키나아제의 활성을 억제하고 종양 세포의 신호 전달 경로(예: PI3K/AKT, RAS/MAPK)를 차단하여 종양 성장과 전이를 억제합니다.
합성 경로: 로라티닙 합성의 핵심 중간체입니다.
이는 다음 단계를 통해 핵심 구조로 변환됩니다.
에스테르 가수분해: 알칼리성 조건에서 3-메틸-1H-피라졸-5-카르복실산으로 가수분해됩니다.
니트릴화 반응: 암모니아 및 시안화나트륨과 반응하여 1-메틸-3-((메톡시)메틸)-1H-피라졸-5-니트릴을 형성합니다.
고리화 및 변형: 클로로피리딘을 사용한 추가 고리화를 통해 로라티닙의 최종 구조를 형성합니다.
임상적 중요성: 로라티닙은 ALK 내성 돌연변이(예: L1196M, G1269A)에 대한 강력한 억제 효과가 있어 환자의 무진행 생존 기간(PFS)을 크게 연장하고 진행성 폐암 치료를 위한 중요한 선택이 되었습니다.
또한 다음과 같이 피라졸 고리가 포함된 다른{0}}항암제를 합성하는 데에도 사용할 수 있습니다.
CDK 억제제: 사이클린 의존성 키나제(CDK)는 세포 주기를 조절하는 핵심 단백질입니다. 피라졸 화합물은 CDK4/6의 활성을 억제하여 종양 세포 증식을 차단할 수 있습니다.
PARP 억제제: PARP(아데노신 이인산염 리보스 중합효소)는 DNA 손상 복구의 핵심 효소이며, 피라졸 PARP 억제제(예: 올라파립)는 "합성 치사" 메커니즘을 통해 BRCA 돌연변이 종양 세포를 죽입니다.
3. 항바이러스제 및 항균제 중간체
항바이러스제: 피라졸 고리 구조는 HIV 인테그라제 또는 RNA 폴리머라제를 억제하는 것과 같은 항바이러스제에서 우수한 활성을 나타냅니다. 새로운 항바이러스제는 구조 변형을 통해 개발될 수 있다.
항균 약물: 피라졸 고리를 포함하는 항균 약물(예: 리네졸리드)은 박테리아의 단백질 합성을 억제하여 항균 효과를 발휘하며, 이 화합물은 유사체 합성을 위한 전구체로 사용될 수 있습니다.
질소 원자는 금속 이온(예: 구리 및 팔라듐)과 착물을 형성할 수 있으며 금속 촉매 반응에서 리간드로 사용될 수 있습니다. 예를 들어:
스즈키 커플링 반응: 팔라듐 촉매작용 하에서 피라졸 리간드는 방향족 화합물(약물 분자의 공통 구조)을 합성하는 데 사용되는 아릴 할라이드와 보론산 사이의 커플링 효율을 향상시킬 수 있습니다.
비대칭 촉매작용: 키랄 피라졸 리간드는 광학적으로 순수한 제약 중간체를 합성하기 위한 비대칭 수소화 반응에 사용될 수 있습니다.
농약 분야의 해충 방제 및 작물 보호를 위한 혁신적인 솔루션
농약 분야에서는에틸 3-메틸-1H-피라졸-5-카르복실레이트파생상품은 탁월한 생물학적 활성을 나타내며, 특히 농업 해충 퇴치에 상당한 효과를 발휘합니다. 그 작용 메커니즘은 일반적으로 해충의 신경계, 호흡계 또는 대사 과정을 방해하는 것과 관련이 있습니다.
1. 살비제 중간체: 이미다클로프리드 니트릴 에스테르의 합성 핵심
시에노피라펜(Cyenopyrafen)은 일본 스미토모 화학(Sumitomo Chemical)이 개발한 새로운 아크릴로니트릴 기반 살비제입니다. 감귤나무, 사과나무, 차나무 등의 작물에 발생하는 붉은거미진드기, 심장진드기 등의 유해진드기 예방 및 방제에 높은 효능을 가지고 있습니다.
작용 메커니즘: 니트릴 이미다클로프리드는 해로운 진드기에 있는 미토콘드리아 복합체 II(숙신산염 탈수소효소, SDH)의 활성을 억제하고 에너지 대사(ATP 합성)를 차단하여 진드기를 죽게 합니다.
합성 경로: 3-메틸피라졸-5-카르복실산 에틸 에스테르는 다음 단계를 통해 니트릴 이미다클로프리드 에스테르로 전환됩니다.
에스테르교환 반응: 메탄올과 반응하여 3-메틸-1H-피라졸-5-카르복실산 메틸 에스테르를 생성합니다.
니트릴화 반응: 시안화나트륨 및 염화티오닐과 반응하여 3-메틸-1H-피라졸-5-카르보니트릴을 형성합니다.
측쇄 도입: 클로로아크릴로니트릴과 반응하여 니트릴 이미다클로프리드 에스테르의 핵심 구조를 형성합니다.
장점: avermectin 및 imidacloprid와 같은 기존 살비제와 비교하여 imidacloprid는 높은 선택성, 강력한 활성, 긴 저장 수명(4~6주) 및 꿀벌 및 천적과 같은 비표적 유기체에 대한 낮은 독성의 특성을 가지며 이는 녹색 살충제의 개발 추세와 일치합니다.
2. 기타 농약 중간체
피라졸 고리를 포함하는 다른 살충제는 구조적 변형을 통해 개발될 수 있습니다.
제초제: 피라졸 제초제(예: 플루아주론)는 아세틸 젖산염 합성효소(ALS)를 억제하고 분지쇄 아미노산(발린, 류신)의 합성을 차단하여 잡초 성장을 억제합니다.
살균제: 피라졸 살균제(예: 플루코나졸)는 미토콘드리아 호흡 사슬에서 복합체 III을 억제하여 에너지 대사를 방해하여 곰팡이 성장을 억제합니다.
3. 농약 연구 및 개발의 구조적 최적화
메틸 및 에틸 에스테르와 같은 피라졸 고리의 치환기는 농약의 생물학적 활성에 큰 영향을 미칠 수 있습니다. 다음 전략으로 성능을 최적화할 수 있습니다.
할로겐 도입 : 피라졸 고리에 불소, 염소 등 할로겐 원자를 도입하면 약물의 지질 용해도를 높이고 해충 세포막 침투 능력을 향상시킬 수 있습니다.
헤테로원자 도입: 산소, 황 등의 헤테로원자를 측쇄에 도입하면 수소결합이나 정전기적 상호작용을 형성하여 표적 단백질과의 결합력을 강화할 수 있습니다.
화학산업: 유기합성 및 기능성 소재의 초석
화학 공학 분야에서는 중요한 유기 중간체로서 피라졸 고리를 포함하는 유기 화합물을 합성하는 데 널리 사용되며 재료 과학, 기능성 재료 및 기타 분야에서 잠재적인 응용 가치가 있습니다.
1. 유기화합물의 합성
피라졸 유도체: 다양한 피라졸 유도체는 다음과 같은 치환 반응, 고리화 반응 등을 통해 합성될 수 있습니다.
1,3-디메틸-1H-피라졸-5-카르복실산 에틸 에스테르: 메틸화 반응을 통해 두 번째 메틸기를 도입하여 분자의 소수성을 강화합니다.
1,5-디메틸피라졸-3-카르복실산 메틸 에스테르: 에스테르 교환 및 메틸화 반응을 통해 합성되며 피라졸 고리를 포함하는 중합체 제조에 사용됩니다.
헤테로고리 화합물: 피라졸 고리는 티아졸 및 이미다졸과 같은 다른 헤테로고리와 융합하여 독특한 특성을 가진 헤테로고리 화합물을 형성할 수 있으며, 이는 기능성 물질 개발에 사용됩니다.
2. 재료과학
광전자 재료: 피라졸 고리를 포함하는 화합물은 광전 변환 재료에서 탁월한 성능을 나타냅니다.
유기 발광 다이오드(OLED): 피라졸 화합물은 전자 수송층 또는 정공 차단층 재료로 사용되어 OLED의 발광 효율과 수명을 향상시킬 수 있습니다.
유기 태양 전지(OPV): 피라졸 고리를 도너 또는 억셉터 물질에 도입하여 광 흡수 범위와 전하 이동 성능을 최적화할 수 있습니다.
기능성 고분자: 중합 반응을 통해 피라졸 고리를 고분자 사슬에 도입하여 특별한 기능을 가진 고분자 물질을 제조할 수 있습니다.
High temperature resistant material: Polyimide containing pyrazole ring has excellent thermal stability (decomposition temperature>500도) 항공 우주 분야에서 사용할 수 있습니다.
전도성 물질: 피라졸 복합 고분자는 도핑을 통해 전도성을 얻을 수 있으며 유연한 전자소자에 사용됩니다.
3. 촉매작용과 배위화학
금속 유기 골격 물질(MOF): 피라졸 고리 화합물은 아연 및 구리와 같은 금속 이온과 함께 MOF를 형성하는 리간드 역할을 할 수 있으며 높은 비표면적과 우수한 흡착 특성을 나타냅니다. 이는 가스 저장(예: 수소 및 이산화탄소), 분리 및 촉매 작용에 사용될 수 있습니다.
비대칭 촉매작용: 키랄 피라졸 리간드는 비대칭 수소화, 에폭시화 및 기타 반응에 사용되어 광학적으로 순수한 약물 또는 방향제 중간체를 합성할 수 있습니다.
연구 분야: 생화학 연구 및 시약 개발을 위한 중요한 도구
과학 연구 분야에서 중요한 생화학 시약으로서에틸 3-메틸-1H-피라졸-5-카르복실레이트생명 과학 연구, 유기 합성 실험 등에 널리 사용됩니다.
1. 생화학 연구
효소 활성 연구: 피라졸 고리 화합물은 효소 구조와 기능 사이의 관계를 연구하기 위해 효소 억제제 또는 활성화제로 사용될 수 있습니다. 예를 들어:
SDH 억제제: 니트릴 이미다클로프리드 유사체는 미토콘드리아 복합체 II의 촉매 메커니즘을 연구하는 데 사용될 수 있습니다.
ALK 억제제: 로라티닙 유사체는 ALK 융합 유전자의 신호 전달 경로를 연구하는 데 사용될 수 있습니다.
수용체 결합 분석: 피라졸 고리를 포함하는 리간드를 합성하고 수용체와의 결합 특성을 연구함으로써 약물 설계를 위한 이론적 기초를 제공합니다. 예를 들어:
G 단백질 결합 수용체(GPCR): 피라졸 리간드는 도파민 및 아드레날린과 같은 천연 리간드를 모방하고 수용체와 리간드 간의 상호 작용을 연구할 수 있습니다.
2. 시약 개발
표준 및 참조 물질: 이 화합물은 질량 분석 및 핵자기공명(NMR)과 같은 기기 교정을 위한 표준 또는 참조 물질로 사용할 수 있습니다.
유기 합성 시약: 유기 합성에서 3-메틸피라졸-5-카르복실산 에틸 에스테르는 반응 중간체 또는 시약으로 사용되어 다양한 화학 반응에 참여할 수 있습니다.
치환 반응: 피라졸 고리의 질소 원자는 알킬화 및 아실화 반응을 거쳐 다른 치환기를 도입할 수 있습니다.
고리화 반응: 알파, 베타 불포화 케톤 또는 알데히드와 반응하여 새로운 헤테로고리 구조를 형성합니다.
기타 잠재적인 응용 분야
앞서 언급한 분야 외에도 다음 분야에서도 잠재적인 적용 가치가 입증되었습니다.
1. 향신료와 에센스
피라졸 고리를 포함하는 화합물은 독특한 향을 가지며 향수나 에센스를 합성하는 데 사용할 수 있습니다.
꽃향기: 장미와 자스민 향이 나는 화합물은 장쇄 알킬 또는 아릴기를 도입하여 합성할 수 있습니다.-
향기로운 향신료: 사과와 딸기 향이 나는 화합물은 에스테르 또는 알데히드 그룹을 도입하여 합성할 수 있습니다.
2. 염료 및 안료
화학적 변형을 통해 피라졸 고리를 포함하는 염료나 안료를 개발할 수 있습니다.
산성 염료: 피라졸 고리는 술폰산기를 도입하여 양모와 실크 염색에 사용되는 염료의 수용성과 염색 성능을 향상시킬 수 있습니다.
유기안료: 피라졸안료는 밝은 색상과 우수한 안정성을 가지고 있으며 플라스틱 및 잉크 착색에 사용할 수 있습니다.
3. 금속 부식 억제제
피라졸 고리 화합물은 금속 표면에 보호막을 형성하여 물, 산소 등 부식성 매체와의 접촉을 막아 금속 부식을 방지할 수 있습니다. 예를 들어:
구리 부식 억제제: 피라졸 고리를 포함하는 화합물은 구리 표면에 복합체를 형성하여 구리 산화를 방지할 수 있습니다.
강철 부식 억제제: 피라졸 화합물은 철 이온과 안정한 복합체를 형성하여 강철의 부식 속도를 늦출 수 있습니다.
에틸 3-메틸-1H-피라졸-5-카르복실레이트는 다기능 유기 중간체로서 독특한 화학 구조와 풍부한 반응성으로 인해 의학, 농약, 화학 공학, 재료 과학 등의 분야에서 대체할 수 없는 역할을 하고 있습니다. 항암제 로라티닙 합성부터 녹색살비제 니트릴 이미다클로프리드 개발, 광전자재료부터 금속부식억제제까지 그 응용 범위가 계속 확대되고 있다. 앞으로 녹색 화학, 컴퓨터 화학 및 기타 기술의 발전과 함께 3-메틸피라졸-5-카르복실산 에틸 에스테르 및 그 유도체에 대한 연구는 새로운 기회를 열어 인류 건강, 농업 생산 및 재료 혁신을 위한 더 많은 솔루션을 제공할 것입니다.
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