2- 니트로 벤조산, CAS552-16-9, 분자식 C7H5NO4. 노란색 흰색 크리스탈. 에탄올과 에테르에 용해 된 물에 약간 용해. 유기 용매. 열린 화염이나 고온에 노출 될 때 가연성. 높은 열 분해는 독성 질소 산화물을 방출합니다. 환원 과정 동안, 오르토 아미노벤조산이 생성된다. 이 제품은 가연성이며 자극적입니다. 열린 화염이나 고온에 노출 될 때 가연성. 높은 열 분해 하에서, 독성 질소 산화물이 생성된다. 그것의 화학적 특성은 가연성이며, 고열에 노출되면 산업 생산에서 오르토 니트로 톨루엔의 산화를 통해 생성되는 독성 질소 산화물을 생성하기 위해 분해됩니다. 주로 염료 중간체 및 유기 합성 분야에 사용됩니다. 이 물질은 미생물 및 DNA 복구 시스템에 대한 돌연변이 유발 성이며, 수체와 대기를 오염시킬 수 있으며, 산성화 후 생태계 균형을 방해 할 수 있습니다. 작동 중에 보호 장비를 착용하고, 저장 중에 산화제와 알칼리성 물질을 피하고, 비상 시설을 누출 할 수 있도록 장비하십시오. 염료 중간체 및 유기 합성에 사용됩니다. 그것은 오르토 니트로 톨루엔의 산화를 통해 얻어진다.
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화학식 |
C7H5NO4 |
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정확한 질량 |
167 |
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분자량 |
167 |
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m/z |
167 (100.0%), 168 (7.6%) |
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원소 분석 |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
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그것 반응 특성이 다음과 같이 유기 화합물입니다.
산-염기 중화 반응을 수행하여 상응하는 염을 생성합니다.
물질을 감소시킴으로써 2- 아미노 벤조산으로 감소 될 수있다 (예 : 바이 설 파이트, 아연 등).
상응하는 아미드를 생성하기 위해 아민과의 아미드 화 반응을 겪을 수 있습니다.
디 에틸 2- 옥소 벤조 에이트를 생성하기 위해 디 에틸 탄산염 및 탈수 제 (예 : 디 에틸 말로 네이트)와 반응 할 수있다.
방향족 알데히드 또는 방향족 아민과의 커플 링 반응 새로운 다이어리 우레아 화합물을 생성합니다.
질화제에 의해 질화 될 수 있으며 2,4- 디 니트로 벤조산을 생성 할 수있다.
상응하는 산화 생성물을 생성하기 위해 천공 브로마이드, 오존 등과의 산화 반응.
일반적으로, 거기의 반응 특성 비교적 다양하며 많은 유기 화학 반응에 참여할 수 있습니다.
2- 니트로-벤조카 (2)2- 니트로 벤조산, 융점은 146-148 도의 노란색 흰색 결정입니다. 그것은 물에 약간 용해되지만 에탄올, 에테르 및 아세톤과 같은 유기 용매에 쉽게 용해됩니다. 그것의 분자 구조는 니트로 (-No ₂) 및 카르 복실 (-COOH) 그룹을 모두 함유하여 독특한 화학적 특성을 부여합니다. 니트로 그룹의 강한 전자 철수 효과는 카르 복실 그룹의 산도를 향상시켜 pH 민감성 반응에서 우수합니다. 카르 복실 그룹의 활성은 유기 합성에서 중요한 중간체를 만듭니다.
1. 항생제 및 항 염증 약물의 중간
2- 니트로-벤 조카는 세 팔로 스포린과 같은 락탐 항생제의 합성을위한 핵심 중간체이다. 이의 카르 복실 그룹은 페니실린 코어와의 축합 반응을 겪어 안정적인 아미드 결합을 형성 할 수있는 반면, 니트로 그룹은 약물 분자의 구성에 추가로 참여하여 감소 반응을 통해 아미노기로 전환 될 수있다. 예를 들어, 3 세대 세 팔로 스포린 세포 탁스 나트륨의 합성에서, 2- 니트로-벤조카로부터 유래 된 중간체는-락탐 고리를 가수 분해로부터 보호하여 약물 안정성을 크게 향상시킬 수있다.
2. 항 정신병 약물의 원료
Ortho 2- 니트로-벤조카는 5- 하이드 록시 트리트 타민 2 (5HT2) 및 도파민 D2 수용체 길항제의 중요한 전구체이다. Xiweilai Si NA (급성 폐 손상을 치료하기위한 세계 최초의 약물)를 예로 들어, 합성 경로에서, 2- 니트로-벤조카는 먼저 디클로로 술산화물과 반응하여 O- 니트로 벤조일 클로라이드를 형성하고, 이는 글리신 벤질 에스테르 P-T-TolueneSulfonic and acid로 용해된다.
마지막으로, 표적 생성물은 환원, 설 포닐화 및 기타 단계를 통해 얻어진다. 이 약물은 호중구 엘라스 타제를 억제함으로써 급성 호흡 곤란 증후군 (ARDS) 환자의 사망률을 효과적으로 감소시킵니다.
3. 항 종양 약물의 연구 및 개발
2- 니트로-벤조카의 니트로 그룹은 아미노 그룹으로 감소하여 오르토 아미노 벤조산을 형성 할 수 있으며, 이는 메토트렉세이트와 같은 엽산 길항제의 합성을위한 핵심 중간체이다. 또한, 그의 카르 복실 그룹은 시스플라틴과 같은 백금 화합물과 복합체를 형성하여 약물의 종양 세포의 표적화를 향상시킬 수있다. 연구에 따르면 2- 니트로-벤조카로 변형 된 백금 복합체는 전통적인 시스플라틴 시험 관내 실험과 비교하여 폐암 세포주 A549에 대해 30% 더 높은 억제 속도를 나타낸다.
1. 아조 염료 중간체
2- 니트로-벤 조카는 산성 오렌지 II 및 Direct Black 38과 같은 AZO 염료를 합성하기위한 핵심 원료입니다. 니트로 그룹은 아미노 그룹으로 축소 될 수 있으며, 이는 디아조 늄 시약 (예 : 아질산 나트륨과 같은)과 반응하여 디아 조 늄 염과 반응하여 방향족 아민 또는 페놀을 형성하여 색상 및 페놀을 형성합니다. 예를 들어, 산성 오렌지 II의 합성에서, 오르토 니트로 벤조산은 울과 실크의 염색에 널리 사용되는 오렌지 붉은 염료를 얻기 위해 환원, 디아 조화 및 커플 링의 3 단계 반응을 겪습니다.
2. 형광 염료 및 마커
오르토 니트로 벤조산의 카르 복실 그룹은 에스테르 화 또는 아미드 화 반응을 통한 로다 민 B 및 플루오 레세 인과 같은 형광 기와 관련하여 특정 파장을 갖는 형광 마커를 형성 할 수있다.
예를 들어, O- 니트로 벤조산을 로다 민 B의 이소 티오 시아 네이트와 반응함으로써, 세포 영상을위한 적색 형광 프로브는 전통적인 염료보다 상당히 높은 양자 수율 0.85로 준비 될 수있다.
3. 금속 지표 및 복합제
오르토의 카르 복실 및 니트로 그룹2- 니트로 벤조산금속 함량의 비색 측정에 사용되는 Cu ² ⁺ 및 Fe ³ ⁺와 같은 금속 이온과 안정적인 복합체를 형성 할 수 있습니다. 예를 들어, pH 5 완충 용액에서, 2- 니트로-벤 조카는 Cu ² ℃와 1 : 1 복합체를 형성하고, 최대 흡수 파장은 520nm이고, 검출 한계는 0.01 μg/ml의 낮이다. 그것은 환경수 샘플에서 중금속을 빠르게 감지하는 데 널리 사용됩니다.
1. 중합체 재료 개질제
2- 니트로-벤 조카는 폴리 에스테르 및 폴리 아미드와 같은 중합체 물질의 체인 익스텐더 또는 가교제로서 사용될 수있다. 그의 카르 복실기는 폴리 에스테르의 말단 하이드 록 실기와 반응하여 분자 사슬을 연장하고 물질 강도를 향상시킬 수있다. 예를 들어, 폴리에틸렌 테레 프탈레이트 (PET)를 합성 할 때 0.5% 오르토 니트로 벤조산을 첨가하면 PET의 인장 강도를 50mpa에서 65mpa로 증가시키는 동시에 용융 점도를 줄이고 처리 성능을 향상시킬 수 있습니다.
2. 희토류 복합 발광 재료
2- 니트로-벤 조카의 카르 복실 그룹은 희토류 이온 (예 : ND ³ ⁺, EU ³ ⁺)과 안정한 복합체를 형성 할 수 있으며, 독특한 광 발광 특성을 나타낸다.
예를 들어, 에탄올 물 혼합 용매에서 2- 니트로-벤조카를 네오디뮴 질산염과 반응시킴으로써, 밝은 자주색 결정 [nd (o-no ₂ -c ₆ h ₄ coo) ∝ (dmf) ₂ ₂를 준비 할 수있다. 복합체는 UV 여기에서 12%의 양자 수율로 강한 적색 형광 (λ max =612 nm)을 방출하고 OLED 디스플레이 재료를 준비하는 데 사용될 수 있습니다.
3. 방부제와 산화 방지제
Ortho 2- 니트로-벤조카의 니트로 그룹은 강한 산화 특성을 가지며 미생물 성장을 억제 할 수있는 반면, 그의 카르 복실 그룹은 금속 이온으로 킬레이트하여 산화 반응을 방지 할 수있다. 예를 들어, 윤활유에 0.1% 2 니트로 벤조카를 첨가하면 구리 시트의 부식 속도가 80% 감소하고 오일의 산화 유도 기간을 120 분에서 240 분으로 연장하여 윤활유의 안정성을 크게 향상시킬 수 있습니다.
1. 환경 오염 물질 지표
2- 니트로-벤 조카는 대기의 질소 산화물 (NOS)의 지표로서 작용할 수있다. 니트로 그룹은 니트로 퀴논 구조를 형성하여 용액 색상이 노란색에서 진한 빨간색으로 바뀌는 것을 유발합니다. NO no의 농도는 비색 적 방법에 의해 정량적으로 결정될 수있다. 예를 들어, 공기 샘플링 튜브를 Ortho 2- Nitro-Benzoica 실리카 겔 복합 재료로 채우는 것은 실시간으로 산업 영역에서 NO ₓ의 농도를 모니터링 할 수 있으며, 5.1-10ppm의 검출 범위와 응답 시간은 5 분 미만입니다.
2. 폐수 처리를위한 흡착제
Ortho 2- 니트로-벤조이카로 변형 된 활성탄 (AC)은 PB ² 및 Cd ² ⁺와 같은 중금속 이온에 대한 높은 선택적 흡착 능력을 갖는다.
예를 들어, 2- 니트로-벤조카를 클로로 아세트산과 반응시켜 카르복시 메틸화 생성물을 생산 한 다음, 활성탄의 표면에 로딩함으로써, 변형 된 AC 준비는 PB ²에 대해 120mg/g의 흡착 용량을 갖는다. 그것은 2-10의 pH 범위 내에서 안정적으로 흡착 될 수 있으며 산성 광산 폐수의 처리에 적합하다.
3. 산성비 형성 시뮬레이터
대표적인 유기산으로서 2- 니트로-벤조카는 생태계에 산성 비가 미치는 영향을 시뮬레이션하는 데 사용될 수있다. 연구에 따르면 pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.
1. 유기 합성 원료
2- 니트로 벤조산O- 니트로 벤즈 알데히드를 합성하는 데 사용될 수있는 일반적인 유기 합성 원료입니다. O- 니트로 벤즈 알데히드는 항 종이 약물 니트로 피리 딘의 합성에서 중요한 중간체이다. 니트로 그룹을 아미노 그룹으로 환원시킨 후, 이는 퀴놀린 고리 약물의 합성 중간 인 O- 아미노 벤즈 알데히드가된다. 원료로서 2- 니트로-벤 조카를 사용하여, O- 니트로 벤즈 알데히드는 이미 다졸린 환원 가수 분해를 통해 얻어진다. 프로세스는 간단하고 조건은 경미합니다. 합성 경로는 다음 그림에 나와 있습니다.
2. 약물 합성을위한 원료
2- 니트로-벤 조카는 시브 션트 라트 나트륨을 합성하는 데 사용될 수있다. Sivelestat 나트륨은 전신 염증 반응 증후군으로 급성 폐 손상을 치료하는 최초의 약물입니다. 그것은 호중구로부터 엘라스 타제의 방출을 선택적으로 억제하고 급성 폐 손상을 치료할 수있는 엘라스틴 억제제이다. O- 니트로 벤조산으로부터의 시베렉스 나트륨의 합성을위한 반응 경로는 다음 그림에 도시되어있다.
글리신 벤질 에스테르 P- 토류엔 설포 네이트, P- 하이드 록시 벤젠 설 폰산, 테르 발로 일 클로라이드 및 2- 니트로-벤조카를 주요 원료로 사용하여 O- 니트로 벤조이카를 먼저 2- 니트로-벤조 카를 디 그랜드로 소질 옥수이드와 반응시켜 합성 하였다. 이어서, O- 니트로 벤조일 글리신 벤질 에스테르를 글리신 벤질 에스테르 P- 톨루엔 설포 네이트와 함께 제조 하였다. 아미노 환원 후, 오-아미노 벤조 아미드 글리신 글리신 벤질 에스테르가 수득되었고, 그 다음, n- [O- (P- 테 발로로 일 록시 벤소 슨 설포 아미도) 글리신 벤질 에스테르는 p- 테르 발로 일 록시 벤질 젠 설 레 넬 설 레 닐-닐 설 레 닐-닐-닐 설 레아 닐-클로르 라이드로부터 수득 된 P- 테일 옥시 벤질 젠 설 레 닐레 넬리 닐로 닐에 의해 수득된다. 산. 환원 및 알칼리화 후, Sivelex 나트륨이 얻어진다.
3. 희토류 복합체로 사용 된 리간드 분자
오르막 니트로 벤조산의 카르 복실 산은 많은 특수 구조 및 발광 특성을 갖는 희토류 원소와 복합체를 형성 할 수 있으며 추출 분리, 살 진균제, 발광 및 기능 물질에 사용될 수 있습니다. 에탄올 물 혼합 용매에 2- 니트로-벤조이카 및 네오디뮴 질산염을 각각 용해시키고, 암모니아 물을 첨가하여 혼합 후 pH를 조정하여 라벤더 침전을 수득하고 DMF 용액에 침전을 첨가하고 3 일 후 [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2를 얻습니다. 분자 구조는 다음 그림에 나와 있습니다.
Neodymium complex [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2 결정은 Triclinic 시스템에 속합니다. 각각의 ND (III)는 4 개의 O- 니트로 벤조 에이트 라디칼에 의해 브리지되며, 배위 수는 8입니다. 배위 원자는 각각 5 개의 O- 니트로 벤조 에이트 카르 복실 레이트의 6 개의 산소 원자와 DMF의 2 개의 카르 보닐 산소 원자로부터 나온다. 복합체에서 수소 결합 및 π -π 적층 상호 작용은 3 차원 구조로 만듭니다. 복합체는 또한 광 발광 및 우수한 형광 특성을 나타낸다. ND (III) 이온의 발광 강도는 상대적으로 약하고, 단지가 자외선에 의해 형성되고 여기 될 때만 강한 형광이 생성 될 수있다. 발광 성능은 주로 엄격한 구조를 가지며 질소 및 산소와 같은 원자를 함유하여 이상적인 발광 구조를 함유하는 결정의 Ortho 2- Nitro-Benzoica 리간드에서 주로 제공됩니다.
합성을위한 다양한 방법이 있습니다2- 니트로 벤조산가장 일반적인 것은 다음과 같습니다.
그것은 시작 물질로서 오르토 니트로 톨루엔의 산화에 의해 제조된다. 고압 반응기에서, 메탄올 용매, O- 니트로 톨루엔 및 촉매 MNO4/RUO4를 첨가하고, 충분한 교반으로 산소를 도입 하였다. 반응은 5-15 시간 동안 100-150도 및 0.1-2MPA에서 수행되었다. 반응을 완료 한 후, 실온으로 냉각시키고, 압력을 방출하고, 촉매를 여과하고, 에테르 물로 추출하고, 유기상을 물로 세척하고, 용매를 증류시켜 2- 니트로-벤조카를 회수시켰다. 수율은 89.1%였고 순도는 96%이상이었습니다. 여과 된 촉매를 재사용 할 수 있습니다. 반응 경로는 다음과 같습니다.
원료로서 O- 니트로 톨루엔을 사용하여, 아세토 니트릴, DMF, 에탄올 또는 에탄올 수용액을 용매로서 10% 내지 95% 부피의 에탄올을 함유하는, 다음 수치의 방정식 (i), (ii) 또는 (iii)를 갖는 금속 포르피린을 촉매로 선택 하였다. 0.3-2 mol/L 수산화 나트륨 용액에서, 0-0.8 MPa의 산소가 도입되었다. 0-85W의 60-170 도의 마이크로파 반응 온도 및 마이크로파 합성 전력에서, 2- 니트로 벤조카를 2-60 분 동안 합성 하였다. 일반적인 방법과 비교하여,이 방법은 O- 니트로 벤조산의 마이크로파 합성을 사용하여 기존 0.8-3mpa에서 0-0.8mpa로 반응 압력을 감소시킵니다. 이것은 반응에 필요한 에너지 소비를 줄일뿐만 아니라 반응의 안전성을 크게 증가시킵니다. 또한,이 방법은 기존 2-12 시간에서 2-60 분에서 2-60 분으로 반응 시간을 줄여 반응 시간을 크게 단축하고 합성 비용을 크게 줄입니다.
O- 니트로 톨루엔을 출발 물질로 사용하고, 상 기간 암모늄 염 A-1을 상 전달 촉매로 사용하여, KMNO4를 촉매하여 O- 니트로 벤조산을 합성하기 위해 O- 니트로 톨루엔을 산화시켰다. 적합한 반응 조건은 : 반응 온도 95도, 시간 3 시간 및 4 차 암모늄 염의 양은 반응 기질 온트의 5%였다. KMNO4 대 ONT의 비율은 2.5 : 1입니다. 반응 시스템이 중성 일 때, 최적의 산화 효과가 달성되고, 가장 높은 생성물 수율은 95%에 도달합니다.
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