4-메틸-2-(메틸술파닐)피리미딘분자식 C6H8N2S 및 CAS 14001-63-9를 갖는 유기 화합물입니다. 일반적으로 노란색 또는 어두운 갈색 액체로 나타납니다. 물에 대한 용해도는 낮으나 에탄올, 에테르, 디메틸설폭사이드와 같은 유기용매에는 용해됩니다. 증기압이 낮은 비휘발성 화합물로 상온에서 안정하며 산화제나 공기 중의 빛에 쉽게 영향을 받지 않습니다. 안지오텐신 II 수용체 길항제, 항종양제, 항바이러스제 등과 같은 많은 약물 분자의 중요한 중간체입니다.
Suzuki 반응, Heck 반응, Sonogashira 반응 등과 같은 일부 화학 반응의 시약 또는 촉매로 사용할 수 있습니다. 전해질, 전기화학 촉매 및 전극 표면 개질과 같은 전기화학 분야의 연구 및 응용에 사용할 수 있습니다. 재료 과학, 고분자 화학, 촉매 설계 등과 같은 다른 분야에서도 사용할 수 있습니다. 중요한 중간체와 광범위한 응용으로 인해 매우 유용한 화합물입니다.
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화학식 |
C6H8N2S |
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정확한 질량 |
140 |
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분자량 |
140 |
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m/z |
140 (100.0%), 141 (6.5%), 142 (4.5%) |
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원소 분석 |
C, 51.40; H, 5.75; N, 19.98; S, 22.87 |
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4-메틸-2-(메틸술포닐) 피리미딘은 의학, 살충제 및 재료 과학 분야에서 잠재적으로 응용할 수 있는 중요한 유기 화합물입니다.
CN201710955247.2는 강 퇴적물에서 크롬을 응고시키기 위한 오목하고 볼록한 막대형 토양 기반 흡착재를 개시합니다. 물질 A는 2-플루오로피리미딘-3-보론산 피날 에스테르, 페닐프로파르길 황화물, N-메틸-N-페닐티오우레아 및 4-메틸벤젠술폰산 옥타데실 에스테르의 혼합물을 애타풀자이트 토양으로 세척한 후 개질하여 제조되었습니다. 물질 A를 NbCl4, AlCl3, Co(NO3)2, Mg(NO3)2의 혼합물로 개질하여 물질 B를 제조하였다. 물질 B를 1-벤조일-3-페닐티오우레아, 3-카브알데히드 벤조티오펜 및 4-메틸-2-메틸티오피리미딘의 혼합물로 변형하여 물질 C를 제조했습니다.
(3-브로모프로폭시) tert 부틸디메틸실란, 메틸렌 디술포네이트 및 티오클로로포름-S-이소프로필아민의 혼합물로 변형된 물질 C는 강 퇴적물에서 크롬을 응고시키는 데 사용되는 아타풀자이트 기반 흡착 물질입니다.4-메틸-2-메틸티오피리미딘은 다음과 같은 C-말단 Src 키나제(CSK) 억제제를 제조하는 데 사용할 수 있습니다. TCR 신호 전달 연속 반응의 핵심 조절 인자는 CSK이며, 이는 C-말단 Src 키나제라고도 알려진 티로신 단백질 키나제입니다. CSK는 SH3 도메인, SH2 도메인 및 촉매 도메인을 포함하여 Src와 관련된 구조적 도메인 아키텍처를 가지고 있습니다. CSK 인산화는 Src 계열 키나제(SFK) 티로신 잔기의 C 말단 꼬리에 위치합니다.
CSK는 LCK 억제성 키나제입니다. 림프구에서 CSK는 티로신 505에서 LCK를 인산화하여 T 세포 활성화를 억제합니다. LCK를 억제하기 위해 CSK는 막 근처에 있는 막횡단 단백질 또는 어댑터 단백질에 결합하여 원형질막으로 모집됩니다. CSK는 TCR을 포함한 다양한 표면 수용체를 통해 신호 전달을 억제합니다. 흉선에서 T 세포가 발달하는 선택 과정에서 SRC 키나제 계열의 구성원인 LCK는 T 세포 수용체 신호 전달에 중요한 역할을 하며 naive 및 effector T 세포에서 T 세포 수용체 신호 전달에도 중요합니다. LCK가 결여된 마우스는 T 세포 발달의 완전한 손실을 나타냅니다. LCK는 CD4 및 CD8의 세포질 도메인과 구성적으로 연관되어 있습니다.
그리고 T 세포 수용체 ITAM(면역 수용체 티로신에 기초한 활성화 모티프)의 인산화에 주로 반응하는 키나제로 간주됩니다. T 세포 수용체에 결합하는 펩타이드 MHC 복합체에 헬퍼 수용체의 결합이 참여하는 T 세포 수용체에 대한 LCK 동원을 향상시켜 T 세포 수용체 ITAM의 보다 효과적인 인산화를 유도한다는 것을 암시하는 증거가 있습니다.
활성화된 LCK만이 관련 T 세포 수용체 신호 전달 사슬에서 ITAM을 인산화할 수 있습니다. LCK 촉매 활성의 완전한 활성화에는 키나제 도메인의 활성화 고리에 대한 자가인산화가 필요합니다. C-말단 Src 키나제(CSK)에 의한 카르복실 티로신의 인산화는 LCK를 비활성 상태로 복원합니다.
요약하면, CSK와 LCK는 면역 반응 조절에 중요한 역할을 합니다. TCR과 LCK를 함께 클러스터링하거나 CSK를 막에서 분리하면 TCR 인산화가 유발될 수 있습니다. 따라서 선택적 CSK 억제제는 TCR 인산화를 강화하고 약한 종양 항원의 효능을 향상시키며, 체크포인트 차단의 억제 활성을 극복할 수 있습니다.
4-메틸-2-메틸티오피리미딘은 4-메틸피리미딘-2-티올 염산염과 요오도메탄을 반응시켜 제조할 수 있는 유기 중간체입니다. 강 퇴적물에서 크롬을 응고시키기 위한 오목 볼록 막대 토양 기반 흡착제 및 C-말단 Src 키나제(CSK) 억제제를 제조하는 데 사용할 수 있다는 문헌 보고가 있습니다.
4-메틸-2-(메틸술파닐)피리미딘다음 합성 경로로 합성할 수 있습니다.
- 2-메틸-4-시아노피리딘은 메틸메르캅탄과 반응하여 2-메틸-4-메틸티오피리딘을 생성합니다.
- 알칼리 조건 하에서 2-메틸-4-메틸티오피리딘과 메틸아세톤의 Knoevenagel 축합 반응을 수행하여 4-메틸-2-(메틸티오)피리딘-5-카르복실산을 생성합니다.
- 수소와 Pd/C 촉매의 수소화 환원 반응을 통해 4-메틸-2-(메틸티오)피리딘-5-카르복실산을 4-메틸-2-(메틸티오)피리딘으로 환원시킵니다.
- 마지막으로 4-메틸-2-(메틸티오)피리딘과 시안화칼륨을 메탄올에 반응시켜 생성됩니다.
1단계:
2-메틸-4-시아노피리딘 + 메틸메르캅탄 → 2-메틸-4-메틸티오피리딘
2단계:
2-메틸-4-메틸티오피리딘 + 메틸아세톤 + 염기 → 4-메틸-2-(메틸티오)피리딘-5-카르복실산
3단계:
4-메틸-2-(메틸티오)피리딘-5-카르복실산 + H2/Pd-C → 4-메틸-2-(메틸티오)피리딘
4단계:
4-메틸-2-(메틸티오)피리딘 + KCN + CH3오 → 씨6H8N2S
다음은 합성방법이다.4-메틸-2-(메틸술파닐)피리미딘실험실에서 일반적으로 사용되는 것:
1. 4-메틸-2-(트리플루오로메틸)피리미딘의 합성: 2,4-디클로로-6-피콜린을 트리플루오로아세틸포름아미드와 반응시켜 4-메틸-2-(트리플루오로메틸)피리미딘을 얻습니다.
2. 생성물의 합성: 4-메틸-2-(트리플루오로메틸)피리미딘을 티올과 반응시키고, 아세톤 및 물 혼합물로 추출하여 생성물을 얻는다.
이 방법을 사용하려면 건조제, 불활성 대기, 용매 증류, 컬럼 크로마토그래피 등 유기 합성 화학의 몇 가지 기본 기술과 장비를 사용해야 합니다. 동시에 안전한 작동에 주의를 기울여야 하며, 특히 유기 염소 화합물의 사용 및 취급에는 보호 조치에 주의를 기울여야 합니다.
주요 화학 반응성 특징
알칼리성 가수분해:
알칼리성 조건에서는 4-METHYL-2-PYRIMIDINOL과 메틸 메르캅탄으로 가수분해됩니다.
반동:
산화, 수소화, 알킬화, 아릴화 및 탈수와 같은 일련의 반응을 겪을 수 있습니다.
친핵성 첨가:
-메틸티오 및 2,4-디포지션 전자 구름 농축 특성으로 인해 마이클 첨가 및 이미노 알코올화 반응 등과 같은 친핵성 첨가 반응을 겪을 수 있습니다.
촉매 특성:
또한 에탄올 탈수, 알데히드 산화 및 방향족화 등과 같은 일부 반응의 촉매제로 사용할 수 있습니다.
요약하면, 이는 몇 가지 중요한 반응성 특성을 갖고 있으며 제약, 살충제, 화학 및 전기화학 분야에서 폭넓게 응용됩니다.
안전 운영 절차
개인 보호: 작업 중에는 피부와 눈 접촉을 방지하기 위해 실험실 가운, 화학 보호 장갑 및 고글을 착용하십시오.
환기 요구 사항: 모든 작업은 공기 순환을 보장하기 위해 흄후드 또는 국소 배기 시스템에서 수행되어야 합니다.
응급조치 : 누출된 경우 젖은 천으로 덮고 닦아내십시오. 빗자루나 압축공기로 청소하지 마세요. 오염된 의복은 별도로 세탁하고 다른 의복과 혼합하지 마십시오.
폐기물 관리: 폐기물은 분류 및 수집되어 유해 폐기물 처리 자격을 갖춘 기관에 인계되어 처리되도록 하고 "유해 폐기물 이송 적하목록"을 작성해야 합니다.
합성 제제
아르곤 분위기 하에서 NaOH(7.46g, 186.4mmol)를 물(120mL)에 녹인 용액에 4-메틸피리미딘-2-티올염산염(13.78g, 84.7mmol)을 첨가한 후, 요오도메탄(13.23g, 93.2mmol)을 적가하였다. 실온에서 2시간 동안 교반한 후 CH2Cl2(2x)로 추출합니다.
유기상을 Na2SO4로 건조시키고 농축 건조시켰다. 얻은 조생성물을 극성이 증가된 헥산 EtOAc의 혼합물을 용리액으로 사용하여 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 원하는 화합물 10.26g을 얻었다(수율: 86%).
NaOH(7.46g, 186.4mmol)를 물(120ml)에 녹인 용액에 4-메틸피리미딘-2-티올염산염(13.78g, 84.7mmol)을 첨가한 후, 아르곤 분위기 하에서 요오도메탄(13.23g, 93.2mmol)을 적가한다.
실온에서 2시간 동안 교반한다. CH2Cl2로 (x2)를 추출합니다. 유기상을 Na2SO4로 건조시키고 농축 건조시킵니다. 얻은 조 생성물을 용리액으로 극성이 증가하는 헥산 EtOAc 혼합물을 사용하여 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 원하는 화합물 10.26g을 얻었다(수율: 86%).
안정
물리적 안정성
4-메틸-2-(메틸술파닐)피리미딘실온에서 암갈색 액체이며 특정한 물리적 매개변수를 가지고 있습니다. 끓는점은 78-80도(1mmHg 조건에서), 밀도는 1.007g/mL(25도에서), 굴절률은 n20/D 1.572, 인화점은 220도F(약 104도)입니다. 이러한 데이터는 이 물질의 물리적 특성이 일반적인 보관 조건(예: 밀봉 및 빛 차단)에서 안정적이며 분해 또는 상 변화가 발생하지 않음을 나타냅니다.
화학적 안정성
권장 보관 조건(2~8도)에서 4-메틸-2-메톡시 피리미딘의 화학적 특성은 안정적이며 공기 중의 성분과 반응하지 않습니다. 그러나 강산화제, 강산, 강염기에는 민감할 수 있으며, 이러한 물질과 접촉하면 분해되거나 유해한 제품이 생성될 수 있으므로 주의해야 합니다. 따라서 보관 시 산화성 또는 부식성 화학물질을 피하고 용기 밀봉이 잘 되도록 해야 합니다.
보관 조건
안정성을 유지하기 위해 이 물질은 냉장 보관(2-8도)하고 직사광선을 피해야 합니다. 장기간-보관하는 동안 수분 흡수나 오염을 방지하기 위해 정기적으로 용기 밀봉을 확인하는 것이 좋습니다. 운송이 필요한 경우 충격- 및 누출 방지 포장을 사용하고 경고 표시 "인화성 액체"를 표시하십시오.
안전
건강상의 위험
4-메틸-2-메톡시 피리미딘잠재적인 건강 위험을 초래합니다. 특히 다음과 같습니다.
눈 손상: 직접적인 접촉은 심한 눈 손상을 일으킬 수 있으며(H318) 즉시 다량의 물로 헹구고 의사의 진료를 받아야 합니다. 피부 자극: 접촉은 피부 자극을 유발할 수 있습니다(H315). 작업 중에는 화학 보호 장갑(예: 니트릴 고무 재질)을 착용해야 합니다. 호흡기 자극: 먼지나 증기를 흡입하면 호흡기 자극을 일으킬 수 있습니다(H335). 작업은 흄후드나 국소 배기 시스템에서 실시해야 합니다.
환경적 위험
이 물질이 환경에 미치는 영향은 명확하게 분류되지 않았으나, 화학적 특성에 근거하여 수역이나 토양으로 직접 배출되는 것을 피해야 합니다. 생태오염을 방지하기 위해서는 폐기물을 전문기관에 인계하여 처리해야 합니다. 생분해성에 대한 데이터는 제한적이나, 자연환경에서는 분해 속도가 느린 것으로 추정되어 주의 깊게 관리해야 한다.
FAQ
이 화합물은 특히 의약품 및 농약 생산을 위한 유기 합성 중간체로 주로 사용됩니다. 메틸티오 그룹과 메틸{1}}치환된 피리미딘 고리는 산화를 통해 메틸티오 그룹을 보다 반응성이 높은 메틸술포닐 또는 메틸술포닐 그룹으로 전환하는 것과 같은 추가 유도체화에 종종 사용되는 주요 약리단 또는 구조 단위입니다.
완전히 밀봉된 용기에 담아 직사광선을 피하고 섭씨 2~8도의 항온, 서늘하고 건조한 보관 환경에 보관해야 합니다. 본 물질에 포함된 메틸티오기는 주변 공기 및 햇빛에 노출되면 점차 산화되는 경향이 있어 제품 품질이 저하될 수 있습니다. 장기간 보존을 위해서는-주기적인 순도 검출이 적극 권장되며, 핵자기공명수소분광법이 효과적인 검출 방법으로 채택될 수 있습니다. 또한, 보관 및 사용 중에 강한 산화성 물질과의 직접적인 접촉을 엄격히 피해야 합니다.
피리미딘 고리는 특정 조건에서 친핵성 치환 반응을 겪을 수 있는 전자-결핍 방향족 시스템입니다. 메틸티오 그룹(-SMe)은 핵심 작용 그룹입니다. 한편, 황 원자는 약한 루이스 염기 또는 리간드 역할을 할 수 있는 고립 전자쌍을 가지고 있습니다. 반면, C-S 결합은 특히 작용기 교환을 위한 산화 또는 전이 금속-촉매 커플링 반응을 통해 쉽게 깨지거나 변형됩니다.
예. 이 화합물은 일반적으로 황-함유 물질의 특유의 자극적이고 불쾌한 냄새를 내는데, 이는 썩은 양배추나 강한 마늘의 불쾌한 냄새와 유사합니다. 자극적인 후각 특성과 잠재적인 건강 위험을 고려하여 모든 관련 실험 취급 및 작동 절차는 완전히 환기된 실험실 흄 후드 내에서 엄격하게 수행되어야 합니다. 한편, 연구자들은 전체 과정에서 내화학성 장갑, 보안경, 전용 실험복을 포함한 완벽한 표준 개인 보호 장비를 착용해야 합니다. 이러한 표준화된 보호 조치는 유해한 휘발성 증기의 우발적인 흡입을 효과적으로 방지하고 이 물질과 피부 또는 점막이 직접 접촉하는 것을 방지하여 개인의 실험 안전을 완전히 보장하고 안전한 실험실 작업 환경을 유지하는 데 필수적입니다.
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