이미 다졸 분말, 분자식 C3H4N2, 흰색 내지 황색 결정 분말. 그것은 유기 화합물, 일종의 디아졸 및 그의 분자 구조에서 2 개의 메타 질소 원자를 갖는 5 개의 구성된 방향족 헤테로 사이 클릭 화합물이다. 이미 다졸 고리에서 1- 위치 질소 원자의 비 전자 쌍은 고리 컨쥬 게이션에 참여하고 질소 원자의 전자 밀도는 감소 하여이 질소 원자의 수소를 수소 이온 형태로 쉽게 남겨 두는 것입니다.
이미 다졸은 산성 및 알칼리성이며 강한 염기를 가진 염을 형성 할 수 있습니다. 이미 다졸의 화학적 특성은 피리딘 및 피 롤의 합성으로 요약 될 수있다. 이 두 구조 단위는 효소에서 아실 전달 제로서 히스티딘에 의한 리포 이드 가수 분해의 촉매에서 중요한 역할을한다. 이미 다졸 유도체는 생물학적 유기체에 존재하며 과학적 연구 및 산업 생산, 예를 들어 DNA, 헤모글로빈 등과 같은 이미 다졸 자체보다 더 중요합니다.
화학식 |
C3H4N2 |
정확한 질량 |
68 |
분자량 |
68 |
m/z |
68 (100.0%), 69 (3.2%) |
원소 분석 |
C, 52.93; H, 5.92; N, 41.15 |
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이미 다졸 분말, 2 개의 메타 질소 원자를 함유 한 5 명의 구성원이 방향족 이종 세포 화합물은 고유 한 전자 구조 및 반응성으로 인해 의학, 농업, 산업 및 과학 연구 분야에서 특별한 적용 가치를 보여 주었다.
의학 분야의 핵심 응용
항진균제 요법
행동 메커니즘 :
에르고스테롤 합성의 억제 : 이미 다졸 약물 (예 : 클로 트리 마졸 및 케토 코나 졸과 같은)은 라노 스테롤 14 - 데 메틸 라제를 억제함으로써 곰팡이 세포막에서 에르고 스테롤 합성을 차단한다.
임상 적용 :
피부 백선 질환 : Tinea Pedis의 치료를위한 미코 나졸 질산염 연고의 외부 적용, 85% (4- 주 과정).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.
갑상선 질환 치료
항염증제 :
Methimazole (MMI) : 갑상선 퍼 옥시 다제를 억제하고 갑상선 호르몬 합성을 감소 시키며 2-3 주가 적용됩니다.
기능의 장점 :
배아 안전 : MMI는 임신 초기의 우선 순위로 권장되며 프로필 티오 우라실보다 기형 발생 위험이 낮습니다.


항 종양 약물의 개발
이미 다졸 유도체 :
Gambogic Acid : 다중 표적 억제제, IC5 0는 유방암 MCF -7 세포의 경우 0.8 μm입니다.
병용 요법 :
이미 다졸 플래티넘 복합체 : 이미 다졸과의 배위 후, 시스플라틴은 신 독성을 40% 감소시키고 항 종양 활성을 2 배 증가시킨다.
중추 신경계 약물
진정 최면 약물 :
Etomidate : 이미 다졸 고리 구조는 친 유성을 향상시키고, 혈액 뇌 장벽을 빠르게 가로 지르며, 마취 유도 시간이 30 초 미만입니다.
반 단소 :
ZONISAMIDE : 전압-게이트 나트륨 채널을 억제하는 이미 다졸 테트라 하이드로 푸란 구조로, 상태 간질에 대한 75%의 제어 속도가 나타납니다.
농업 분야의 혁신적인 응용

살균제
Benzimidazole 클래스 :
Duojunling : 82%의 현장 효능으로 밀 Fusarium 머리 역병을 예방하고 치료합니다. 그것의 작용 메커니즘은 미세 소관 단백질 중합을 방해하는 것입니다.
장점과 특성 :
본질적인 활성 : 뿌리 흡수를 통해 위로 수행되어 새로 형성된 조직을 보호합니다.
저항 관리 : 저항의 발달을 지연시키기 위해 트리아 졸 살균제와의 대체 사용.
살충제
네오 니코 티노이드 :
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>진딧물에 대해 95%.
행동 방식 :
내부 흡수 전도 : 적용 후 24 시간 후의 식물의 여러 부분에 분포되어 있으며 유통 기한이 30 일입니다.
식물 성장 규제
루트 개발 :
Imidazoacetic acid (IA) : 0의 농도는 Arabidopsis 주 뿌리의 25% 신장과 측면 뿌리의 30% 증가를 촉진합니다.
탄력성 향상 :
이미 다졸 분말Glycerophosphate (IGP) : 밀 가뭄 저항성을 향상시키고 잎 상대 수분 함량을 18%증가시킵니다.
수확 후 보존
prochloraz :
감귤류 페니 실륨 질환의 예방 및 제어 : 수확 후 담그는 치료는 질병 반점의 확장을 90% 억제하고 저장 기간을 4 주까지 연장 할 수 있습니다.
행동 메커니즘 :
호흡기 억제 : 과일로부터 에틸렌의 방출을 줄이고 숙성 과정을 지연시킵니다.
산업 분야의 기술적 가치
(1) 에폭시 수지 경화제
성능 개선 :
기계적 특성 : 2% 이미 다졸을 첨가하면 에폭시 수지의 굽힘 강도가 35%, 유리 전이 온도 (TG)는 15도 증가합니다.
기술적 장점 :
저온 경화 : 80도 /2 시간에 완전히 경화 될 수 있으며 열 민감한 구성 요소 포장에 적합합니다.
(2) 금속 표면 처리
구리 녹 억제제 :
벤조 트리아 졸 (BTA) 치환 : 이미 다졸 유도체는 부식 억제 효율이 92%이고 비용 감소는 40%입니다.
알루미늄 양극화 :
필름 층의 균일 성 : 0 추가. 5% 이미 다졸은 산화물 필름의 다공성을 25% 감소시키고 부식성을 3 배 증가시킨다.
(3) 화학 합성 중간체
약물 합성 :
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
염료 산업 :
분산 염료 : 이미 다졸 구조는 4-5 레벨의 색상 견해로 폴리 에스테르 섬유에 대한 염료의 친화력을 향상시킵니다.
(4) 기타 산업 응용
유리 산업 :
정화기 : 유리의 거품을 제거하고 투명성을 향상 시키며 유리 톤당 0. 2kg의 이미 다졸을 소비합니다.
고무 가황 :
가속기 : 이미 다졸 유도체는 가황 시간을 30% 단축하고 가교 밀도를 증가시킨다.
과학 연구 및 최첨단 탐사

(1) 재료 과학
이온 성 액체 :
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>리튬 이온 배터리 전해질에 적합한 4V.
금속 유기 프레임 워크 (MOFS) :
ZIF -8 : 이미 다졸 리간드를 사용하여 수소 흡착 용량이 2.6 wt% (77 k/1 atm)의 제올라이트 구조를 구성 하였다.
(2) 촉매 분야
비대칭 촉매 :
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
광촉매 :
Imidazole 변형 TIO : 가시 광선 반응, 85% (2 시간)의 메틸 오렌지 분해 속도.
1. 글리 옥살의 순환 및 중화에 의해 얻어진다. 글리 옥살, 포름 알데히드 및 암모늄 설페이트를 반응 냄비에 넣고 저어 넣고 85-88 정도로 가열하고 4 시간 동안 따뜻하게 유지합니다. 50-60 정도로 식고 pH가 1 0 이상이 될 때까지 라임 워터를 사용하십시오. 85-90 정도까지의 열, 1 시간 이상의 방전 암모니아, 약간 식히고, 약간 냉각하고, 필터, 여과수를 뜨거운 물로 씻고, 물없이 증발 할 때까지 감압하에 여과물을 집중시키고, 모든 낮은 비등 물질이 증발 할 때까지 감소 된 압력 하에서 계속 증류하고, 133-0}}}}}} 133-0}. 이미 다졸. 수율은 약 45%입니다.
2. 또 다른 제조 방법은 O- 페닐 렌 디아민 및 포름산을 사이 클라이즈하여 벤지 미 디다 졸을 생성 한 다음, 과산화수소 반응을 통해 4, 5- 디 하이드 록시 미도 졸을 열고, 마지막으로 데 카르 복실을 얻기 위해 고리를 열었다. 4, 5- Dihydroxyimidazole은 또한 D- 타르타르산의 질화 및 순환에 의해 얻을 수있다. 4, 5- dihydroxyimidazole의 dihydroxyimidazole의 데카르 복실화 과정은 다음과 같습니다. 믹스 4, 5- 구리 산화물을 갖는 dihydroxyimidazole, 열, 100-280 정도의 열을 100-280 정도로, 골목을 수득하여 생성체를 얻기 위해, 그리고 성선을 얻습니다. 수율이 76%인 제품.
3. 산업 글리 옥살 합성 방법 : 글리 옥살, 포름 알데히드 및 암모늄 황산염을 반응기에 넣고 저어 85 ~ 88 도로 가열하고 4 시간 동안 따뜻하게 유지합니다. 그런 다음 50 ~ 60 도로 식히고 라임 워터를 사용하여 10 이상의 pH에 도달 한 다음 85 ~ 90 도로 가열 한 다음 1 시간 이상 암모니아를 배출하십시오. 약간 냉각 후 필터를 필터로, 여과수를 뜨거운 물로 씻고, 증류 장치에 먼저 압력을 줄이고, 물이 증발되지 않을 때까지 압력을 줄이고 농축 된 다음 모든 낮은 끓는 물질을 증발시킬 때까지 압력을 줄이고 증류 한 다음 105 ~ 160도 /133.3~266.7pa 분획을 수집합니다. 수율은 약 45%입니다. 각 제품 톤은 4172kg 글리 옥살, 2344kg 포름 알데히드 (37%), 3826kg 황산 암모늄 (99%) 및 2571kg 석회를 소비합니다. 반응 공식은 다음과 같습니다.
불만족스러운 수율 및 생성물 품질로 인해, 이소 프로필 에테르 추출 방법, 포름 알데히드 대신 urotropine을 사용하는 합성 방법, 황산 암모늄 대신 암모니아를 사용하는 합성 방법, 암모늄 황제를 사용하는 합성 방법과 같은 일부 개선 된 방법이 문헌에서보고되었다. 황산 암모늄 대신 암모늄 옥살 레이트가 사용되는 경우, 수율은 65%로 증가 할 수 있습니다.
4. O- 페닐 렌 디아민 및 포름산의 순환 : O- 페닐 렌 디아민 및 포름산은 벤지 미 디도 졸을 형성하여 순환시킨 후, 4, 5- 수소 퍼 옥사이드 반응에 의해 4, 5- 디카 르 복실 이미 다졸로 개방되고, 마침내 탈 카르 복 실화되었다.
5. Bromoacetaldehyde 방법 : 비닐 아세테이트 및 브로민을 첨가 한 다음 에탄올로 처리하여 브로 모 아세트 알데히드를 생성 한 다음 수소 브로마이드 및 에탄올과 반응하여 아세탈을 생성합니다. 아세탈은 에틸렌 글리콜과 농축 염산의 작용 하에서 주기적 아세탈을 생성하고, 50%의 수율로 이미 다졸을 생성하기 위해 암모니아의 지속적인 도입 조건 하에서 과량의 포름 아미드와 아세탈과 반응한다.
이미 다졸 분말다른 1, 3- diazoles보다 전자 성 방향족 치환에 더 취약하며 반응은 주로 c -4 및 c -5에서 발생합니다. 이는 경사체 시약이 C -2를 공격 할 때 특히 불안정한 한계 공식이 있기 때문에 생성 된 중간체는 질소 원자에 양전하를 분배하기 때문입니다. 예를 들어, 이미다졸이 연기 질산/농축 황산과의 반응은 높은 수율로 4 (5) - 니트로 이미다졸을 신속하게 생성 할 수있다; 그러나, 4, 5- 디메틸이 미도 졸의 질화는 여전히 심각한 조건에서는 일어날 수 없었다.
이미 다졸 n -3의 전자 구름 밀도는 크기 때문에 알킬화 반응은 일반적 으로이 질소 원자에서 먼저 발생합니다. 타운 이머리즘을 통해, 모노 알카 실화 된 생성물은 피리딘과 유사한 질소 원자를 생성 할 수 있으므로, 다이얼킬 화 생성물 이미다 졸륨 염을 생성하기 위해 추가로 반응 할 수있다.
이미 다졸의 아실화 반응은 일반적으로 n -3에서 발생하지만, 아실기는 전자 철수 그룹이기 때문에 반응은 단일 아실화 단계에서 제어 될 수 있고, 생성물은 N- 아실 이미 다졸이다.
이미 다졸의 활성 수소는 그리 냐드 시약을 분해하여 이미 다졸의 N- 마그네슘 염을 생성 한 다음 이성질체 화 후 C -2 치환 된 이미 다졸을 얻을 수있다. 후자는 요오도 메탄으로 처리하여 1, 2- 디메틸 이미 다졸을 생산할 수있다.
이미 다졸은 dienophile에 첨가되어 먼저 3- Onium salt zwitterion을 형성 한 다음 다른 dienophile과 친 핵성 첨가를 위해 c -2 주기화 된 생성물을 생성 할 수 있습니다. 예를 들어, 1- 메틸 -2- 에틸리 미다 졸은 8 - 에틸 -1- 메틸 -1, 8 - tetramethyl dihydroimid zolo [1, 2- 피리딘 -5, 6,7, 8- 테트라 카르 복실 레이트.
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