Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd.는 중국에서 나트륨 트리아세톡시보로하이드라이드 CAS 56553-60-7의 가장 경험이 풍부한 제조업체 및 공급업체 중 하나입니다. 우리 공장에서 판매되는 대량 고품질 나트륨 트리아세톡시보로하이드라이드 CAS 56553-60-7 도매에 오신 것을 환영합니다. 좋은 서비스와 합리적인 가격을 이용하실 수 있습니다.
트리아세톡시수소화붕소나트륨(STB)는 화학식 NaBH(OAc)₃를 갖는 백색 분말이며, 분자량은 약 252.06g/mol입니다. 실온에서는 고체입니다. 일반적으로 바늘-같은 결정 또는 거대한 결정의 형태이며 비교적 가볍고 취급이 쉽습니다. 물에 난용성이며 무수에탄올, 메탄올, 디메틸설폭사이드, 클로로포름 등 극성용매에 잘 용해되며 순하고 선택적인 보로하이드라이드 시약입니다. 이를 통해 화합물은 가장 일반적으로 사용되는 용매에 용해되고 많은 화학 반응에서 기능할 수 있습니다. 어느 정도 안정하며 실온에서 수개월에서 수년 동안 보관할 수 있으며 쉽게 분해되지 않습니다. 그러나 화합물은 고온이나 다습 등 극한 조건에서 분해되기 쉽기 때문에 품질을 보장하기 위해서는 적절한 보관이 필요합니다. 화합물은 안정적이고 보관이 쉽습니다. 이러한 물리적 특성으로 인해 중요한 환원제가 되고 유기 합성에서 중요한 역할을 합니다. 케톤과 알데히드의 환원성 아민화, 카르보닐 복합체와 아민의 환원성 아민화/락토아밀화, 아릴 알데히드의 환원성 아민화에 사용됩니다. 새로운 환원성 아민화 촉매는 보편성과 선택성이 우수하고 반응 조건이 온화하며 촉매 환원 성능이 우수하고 분리 및 정제가 용이하며 촉매 자체와 부산물은 무독성이며-환경 오염이 없습니다. 환원성 아민화 반응을 위한 선택 촉매가 되었습니다.
|
화학식 |
C6H10BNaO6 |
|
정확한 질량 |
212 |
|
분자량 |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
|
원소 분석 |
C, 34.00; H, 4.76; 나, 5.10; 나, 10.85; 아, 45.29 |
|
|
|
트리아세톡시수소화붕소나트륨(CAS 번호 56553-60-7)은 중요한 유기 붕소 화합물입니다. 수소화붕소나트륨의 유도체로서 독특한 화학적 특성으로 인해 유기 합성 분야에서 핵심 위치를 차지합니다. 분자식은 C ₆ H ₁₀ BNaO ₆이고 분자량은 211.94 g/mol입니다. 백색의 결정성 분말로 나타나며 벤젠, 테트라히드로푸란(THF), 아세토니트릴(MeCN), 1,2-디클로로에탄(ClCH 2 CH 2 Cl) 등의 유기용매에 쉽게 용해됩니다. 그러나 물과 반응하여 수소가스와 아세트산염을 생성하므로 물이 없는 상태에서 사용해야 합니다.
1. 환원 아미노화 반응
환원 아민화는 카르보닐 화합물(알데히드, 케톤)을 아민 화합물로 전환시키는 핵심 반응이며, 그 과정은 두 단계로 나뉩니다.
이민 형성: 카르보닐 화합물은 약산성 조건(예: 아세트산 촉매 작용)에서 아민(1차 또는 2차)과 반응하여 이민(Schiff 염기)을 형성합니다.
이민 환원: 환원제로서 카르보닐 환원을 피하면서 이민을 선택적으로 아민으로 환원합니다.
반응 이점:
온화한 조건: 고압이나 극한의 온도가 필요하지 않으며 실온에서 60도까지 완료할 수 있으며 약산성 조건(pH 4-6)은 아민의 과도한 양성자화를 방지하여 친핵성을 감소시킬 수 있습니다.
관능기 호환성: 탄소-탄소 이중결합, 니트로기, 시아노기와 같은 민감한 그룹에 영향을 주지 않으며, 백금/팔라듐 촉매 수소화 방법보다 우수합니다(후자는 혼합물 형성이 쉽고 수율이 낮습니다).
용매 최적화: 1,2-디클로로에탄을 용매로 사용하면 반응 속도가 가장 빠르고 수율이 크게 향상됩니다. THF 및 MeCN도 사용할 수 있지만 효율성은 약간 낮습니다.
일반적인 경우:
방향족 알데히드 환원 아민화: 벤즈알데히드와 아닐린은 아세트산에 의해 촉매화되어 이민을 형성하고, 이는 환원되어 항우울제 합성을 위한 N-벤질아닐린을 높은 수율로 얻습니다.
복합 약물 분자 합성: 항암제 이마티닙 합성 시 환원성 아민화 반응을 통한 아미노기의 정확한 도입으로 분자 활성과 구조적 완전성이 보장됩니다.
2. 카르보닐 복합체의 감소
카르보닐 복합체(예: 케톤 및 알데히드)에서 카르보닐기를 선택적으로 환원하여 다른 작용기를 유지하면서 알코올 화합물을 생성합니다.
반응 특성:
선택적 제어: 용매, 온도 등 반응 조건을 조정하여 카르보닐 및 탄소 탄소 이중 결합의 선택적 환원을 달성할 수 있습니다. 예를 들어, 알파, 베타 불포화 케톤을 함유한 화합물에서 카르보닐 그룹은 이중 결합에 영향을 주지 않고 우선적으로 환원됩니다.
촉매량의 아세트산 보조: 케톤 기질의 경우 촉매량의 아세트산을 첨가하면 반응이 가속화되거나 아세트산에서 직접 수행될 수 있습니다.
적용 예:
엔도아미드화 반응: 케톤을 아민과 반응시켜 페니실린과 같은 항생제 합성에 사용되는 락탐(고리형 아미드)을 생성합니다.
키랄 알코올의 제조: 키랄 촉매가 있는 경우 나트륨 트리아세톡시보로하이드리드는 알데히드와 케톤을 비대칭적으로 환원시켜 키랄 약물(예: 항바이러스 약물 오셀타미비르)의 합성에 사용되는 키랄 알코올을 생성할 수 있습니다.
특수 응용 시나리오: 친환경 화학 및 비대칭 합성
1. 녹색화학 대체
시아노수소화붕소나트륨(NaBH ∝ CN)의 대체품으로서 다음과 같은 상당한 장점이 있습니다.
향상된 안전성: 시안화물 이온이 존재하지 않아 시안화물 독성 위험을 방지하고 친환경 화학 원칙을 준수합니다.
산-염기 조정이 필요하지 않습니다. NaBH ∝ CN은 강산성 조건(pH 2~3)에서 사용해야 하며, 약산성 조건에서는 효율적으로 반응하여 작업 공정을 단순화합니다.
사례 비교:
NaBH ∝ CN의 한계: 방향족 알데히드를 환원할 때 pH 값을 엄격하게 제어해야 합니다. 그렇지 않으면 부반응이 발생할 수 있습니다. pH 4~6 조건에서는 반응이 안정화되고 수율이 20~30% 증가할 수 있습니다.
산업용 응용: 제약회사에서 사용나트륨 트리아세톡시보로하이드라이드NaBH∝CN을 대체하여 항알레르기 약물을 합성하여 생산주기를 30% 단축하고 폐기물을 50% 감소시킵니다.
2. 비대칭 합성
BINOL 인산염과 같은 키랄 촉매가 있으면 알데히드와 케톤이 비대칭적으로 환원되어 키랄 알코올을 생성할 수 있으며, 이는 키랄 약물이나 살충제 합성에 사용될 수 있습니다.
반응 메커니즘:
키랄 유도: 키랄 촉매는 수소 결합 또는 입체 장애 효과를 통해 카르보닐기의 Re 또는 Si 표면을 선택적으로 공격하도록 수소 음이온을 유도하여 입체선택적 환원을 달성합니다.
높은 거울상 선택성: 최적화된 조건에서 거울상 이성질체 과잉률(ee)은 95% 이상에 도달하여 약물 합성을 위한 고순도 요구 사항을 충족할 수 있습니다.
적용 예:
항우울제 합성: (S)- 플루옥세틴 중간체는 라세믹 분리 단계를 피하고 비용을 절감하기 위해 98%의 ee 값으로 비대칭 환원을 통해 합성됩니다.
살충제 중간체 준비: 키랄 제초제 중간체를 합성하여 살충제 활성을 강화하고 환경 잔류물을 줄입니다.
산업 응용 사례: 제약 및 정밀화학
1. 제약분야
항암제 합성 : 이마티닙 합성 시 환원성 아민화 반응을 통해 아민기가 도입되며, 나트륨트리아세톡시보로하이드리드의 높은 선택성으로 부반응을 방지하여 제품 순도를 99.5% 이상으로 향상시킵니다.
항바이러스제 제조: 중간체 오셀타미비르를 합성할 때 비대칭 환원을 사용하여 국제 약전 표준을 충족하는 ee 값 98%의 키랄 알코올을 생성합니다.
2. 정밀화학산업 분야
향신료 합성 : 알데히드 향신료 원료를 알코올로 환원하여 향 지속성을 높입니다. 예를 들어, 고급 향수 합성을 위해 바닐린을 바닐린으로 환원합니다.-
중간물질 준비 : 폴리이미드 모노머 합성 시 환원성 아민화 반응을 통해 아민기를 도입하여 소재의 내열성을 향상시킵니다.
나트륨트리아세톡시보로하이드라이드환원성 아민화 반응을 위해 특별히 고안된 새로운 촉매이며 독특한 장점으로 인해 매우 선호됩니다. 보편성과 선택성이 매우 높고 반응을 부드럽게 촉매할 수 있으며 우수한 환원 성능을 나타냅니다. 또한, 분리 및 정제 공정이 간단하고, 촉매 자체와-부산물이 무독성-이어서 환원성 아민화 반응에 이상적인 촉매이며 친환경적입니다.
백금, 팔라듐 또는 니켈과 같은 금속 촉매 수소화는 대규모 생산에서 경제적이고 효과적이지만-그 제품은 일반적으로 수율이 낮은 혼합물입니다. 이 방법은 2가 황화물에 의해 촉매 성능이 억제되기 때문에 탄소 탄소 결합과 니트로 및 시아노 그룹과 같은 환원성 작용기를 포함하는 화합물을 처리할 수 없다는 점에서 여전히 한계가 있습니다.
환원성 아민화 반응의 핵심은 먼저 이민을 형성한 후 수소화붕소나트륨(STB 포함)을 사용하여 환원시켜 카르보닐 화합물을 아민으로 전환시키는 것입니다. 다양한 유형의 수소화붕소나트륨은 이민을 형성한 후 유사한 환원 단계를 거치며 주로 이민을 아민으로 환원합니다. 이 공정은 아민의 과도한 양성자화로 인한 친핵성 감소를 피하면서 카르보닐기의 친전자성을 향상시키기 위해 약산성 조건에서 수행됩니다.
환원을 위해 시아노수소화붕소나트륨을 사용하는 것은 시안화물기의 정전기 유도 효과가 붕소수소결합의 활성을 감소시켜 셀레길린만의 선택적 환원을 보장하고 알데히드 및 케톤 카르보닐기의 비표적 환원을 방지하여 부반응의 발생을 감소시키기 때문에 수소화붕소나트륨보다 우수합니다. NaBH(OAc)3를 환원제로 사용하고 ClCH2CH2Cl을 용매로 사용함으로써 반응 시간을 효과적으로 단축하고 생성물의 수율을 향상시킬 수 있다.
Sodium Triacetoxyborohydrid는 일종의 유기 합성 시약으로 헤테로 고리 화합물의 환원, 축합 및 합성과 같은 반응에 널리 사용됩니다. 일반적으로 여러 가지 방법으로 합성되는데, 이에 대해 자세히 설명합니다.
1. 고리형 테트라페닐포스핀염 방법:
고리형 테트라페닐포스포늄염법은 제품을 제조하는 주요 방법 중 하나이다. 이 방법에서는 트리페닐포스핀과 트리아세톡시보론트리에틸에스테르를 원료로 사용하며, 트리부틸알루미늄하이드라이드와 히드록시에틸트리페닐포스핀의 존재하에 환원반응이 일어나 이를 생성한다.
반응식은 다음과 같다:
B(OAc)3+ 3전화3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3전화3PO + 3EtOAc
합성 방법은 높은 수율, 온화한 반응 조건 및 쉬운 조작의 장점을 가지고 있습니다. 그러나 원자재 가격이 높기 때문에 생산 비용이 상대적으로 높습니다.
2. 붕산 및 요오드화 에틸 방법:
붕산과 요오드화에틸의 합성법은 편리한 합성법이며, 트리아세틸보로수소화나트륨을 제조하는데 흔히 사용되는 방법 중 하나이다. 이 방법은 요오드화 에틸의 친 알킬성에 기초하여 붕산과 요오드화 에틸을 직접 반응시켜 트리 요오드 에틸 보레이트를 생성 한 다음 나트륨의 환원 반응을 통해 트리 아세틸 보로 수소화 나트륨을 얻습니다.
반응식은 다음과 같다:
H3악3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
합성방법은 조작이 간단하고 특별한 반응조건이 필요하지 않다는 장점이 있으나, 생성물의 순도가 낮아 재결정화나 컬럼크로마토그래피 등의 단계를 거쳐 추가 정제가 필요하다.
결론적으로, 이는 광범위한 응용 전망을 가진 중요한 유기 합성 시약입니다. 다양한 방법으로 합성할 수 있다. 각 방법에는 고유한 장점과 단점이 있으므로 실제 생산 과정에서는 특정 상황에 따라 적절한 방법을 선택하는 것이 필요합니다.
트리아세톡시수소화붕소나트륨BH(OAc)3는 트리아세톡시보로하이드라이드(triacetoxyborohydride)를 의미합니다. 분자량은 약 252.4g/mol입니다. 실온에서는 열적, 화학적 안정성이 높으며 일반적인 실험 조건에서 보관 및 사용할 수 있습니다.
1. 분자 구조:
그것의 분자 구조는 세 개의 아세톡시 그룹과 보로하이드라이드 이온으로 구성됩니다. 보로하이드라이드 이온의 구조는 정사면체와 유사하며, 중앙에 B 원자가 위치하고, 그 주위에 3개의 OAc 그룹이 등거리, 등각으로 분포되어 있으며, 각각의 H 원자가 OAc 그룹에 연결되어 B 원자와 결합을 형성하고 있다. 보로하이드라이드 이온 외에도 나트륨 이온도 격자의 구조 안정화에 중요한 역할을 합니다.
2. 결정 구조:
나트륨 트리아세틸보로하이드라이드의 결정 구조는 GW Parshall et al.에 의해 1973년에 얻어졌습니다. 공간군 P21/c를 갖는 단사정계이다. 단위 셀 매개변수는 a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å 및=96.74 도입니다. 단위 셀에는 4개의 분자가 포함되어 있으며 각 분자는 수소 결합을 통해 다른 분자와 상호 작용하여 3차원 네트워크 구조를 형성합니다.- 격자에서 보로하이드라이드 이온은 H 원자를 통해 3개의 서로 다른 OAc 그룹과 수소 결합을 형성하여 그 사이의 거리가 약 1.2Å이 됩니다. 나트륨 이온은 세 개의 OAc 그룹 중 하나와 이온 결합을 형성합니다.
다음은 화합물의 주요 화학적 특성에 대한 간략한 소개입니다.
1. 환원성:
나트륨 트리아세틸보로하이드라이드는 많은 유기 화합물을 환원시켜 산화 상태를 낮출 수 있는 강력한 환원제입니다. 알데히드, 케톤, 산 및 에스테르와 같은 산소 작용기를 함유한 화합물의 경우 일반적으로 해당 알코올 또는 수산기 화합물로 선택적으로 환원됩니다. 메르캅탄 및 이황화물과 같은 황 작용기를 포함하는 화합물의 경우 환원제는 강력한 환원 특성을 갖습니다.
3. 안정성:
STB는 강력한 환원제이지만 수소화붕소나트륨과 같이 일반적으로 사용되는 다른 환원제보다 더 안정적입니다. 보관 및 사용 시 공기, 습기, 온도 등의 조건에 쉽게 영향을 받지 않습니다. 동시에 과산화수소나 과망간산칼륨과 같은 산화제와의 접촉을 피해야 합니다. 그렇지 않으면 위험한 반응이 발생할 수 있습니다.
인기 탭: 나트륨 triacetoxyborohydride cas 56553-60-7, 공급 업체, 제조업체, 공장, 도매, 구매, 가격, 대량 판매