트리메틸실라졸이라고도 함n-트리메틸실릴이미다졸, 트리메틸실라졸, 무색 내지 황색 액체. 효율적인 실릴화 시약은 알코올과 이미다졸의 합성에 특히 적합하며, 아미노기 존재 시 수산기를 보호합니다. 다양한 아실 이미다졸과 퀸아미드의 합성에 중요한 중간체입니다. 아민 기능화 하의 하이드록실 보호된 실릴화 시약; 강력한 실릴화 시약, 특히 알코올; 이미드 이미다졸린의 합성. 가장 강력한 실릴화 시약; 수산기 및 카르복실기와 빠르고 원활하게 반응할 수 있습니다. 아민이나 아미드와 반응하지 않으므로 수산기와 아미노기를 모두 포함하는 화합물의 다중 유도체를 제조하는 데 사용할 수 있습니다. 소량의 물이 있는 상태에서 설탕을 실릴화하는 데 사용할 수 있습니다. 설탕을 시럽으로 분석해야 하는 경우 실릴화 설탕에 이상적인 선택입니다. 방해받지 않고 심각하게 방해받는 스테로이드 수산기 그룹의 대부분을 유도할 수 있습니다.
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C.F |
C6H12N2Si |
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E.M |
140 |
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M.W |
140 |
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m/z |
140 (100.0%), 141 (6.5%), 141 (5.1%), 142 (3.3%) |
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E.A |
C, 51.38; H, 8.62; N, 19.97; 시, 20.02 |
N-트리메틸실릴이미다졸다양한 화학 합성 및 산업 응용 분야에서 일반적으로 사용됩니다.
N-(트리메틸실릴) 이미다졸은 메틸화, 수산화 및 알데히드 합성 반응과 같은 많은 유기 반응의 촉매로 사용될 수 있습니다.
많은 유기 합성 공정에서 특정 작용기는 반응 진행을 방해하거나 제품의 순도와 안정성에 영향을 미칠 수 있습니다. 이 경우, N-(트리메틸실릴)이미다졸을 보호제로 사용하여 이들 작용기를 일시적으로 보호하여 반응에 대한 부작용을 방지할 수 있습니다.
N - (트리메틸실릴) 이미다졸은 농업 분야에서도 특정 용도로 사용됩니다. 제초제 및 살균제로 사용하여 농지의 잡초를 효과적으로 제거하고 일반적인 식물 질병을 예방할 수 있습니다. 또한, 식물 성장 및 발달을 촉진하는 식물 성장 조절제 역할도 할 수 있습니다.
약물 합성에서 N-(트리메틸실릴) 이미다졸은 특정 약리학적 효과가 있는 일부 화합물을 합성하기 위한 제약 중간체로 사용될 수 있습니다. 예를 들어, 일부 항암제, 항생제, 진통제 등을 합성하는 데 사용될 수 있습니다. 합성된 의약 화합물은 특정한 화학 구조와 약리학적 활성을 가지며 다양한 질병의 치료 및 예방에 사용될 수 있습니다.
환경 과학 분야에서 N-(Trimethylsilyl) imidazole은 환경 시료의 전처리 및 분석에 사용될 수 있습니다. 예를 들어, 토양, 물 등 환경 시료에 대한 화학 분석을 수행하기 전에 방해 물질을 제거하고 목적 화합물을 추출하는 전{2}}처리가 필요합니다. N-(트리메틸실릴) 이미다졸은 추출제 또는 흡착제로 사용되어 환경 시료에서 표적 화합물을 효과적으로 추출하고 농축하여 후속 분석을 위한 정확하고 신뢰할 수 있는 데이터를 제공할 수 있습니다.
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연구 실험 사례
TSIM은 다양한 화학 반응 및 응용 분야, 특히 의약 및 분석 화학 분야에서 그 다양성과 중요성을 입증했습니다.
의약화학에서 TSIM은 탈수 반응을 통한 아릴-5-아릴리덴이미다졸-4-온의 합성에 성공적으로 활용되었습니다. 이 반응은 잠재적인 약리학적 활성을 가진 화합물을 준비하는 데 중요하므로 TSIM을 약물 발견 과정에서 귀중한 시약으로 만듭니다. TSIM과 관련된 탈수 반응을 통해 이러한 이미다졸-4-온을 효율적으로 합성하는 능력은 의약 화학에서의 관련성과 새로운 치료제 개발에 기여할 수 있는 잠재력을 강조합니다.
분석 화학에서 스테롤 분석에 대한 TSIM의 적용은 특히 중요한 것으로 입증되었습니다. TSIM은 신속한 GC/MS(가스 크로마토그래피/질량 분석법) 분석을 촉진하여 12.5분 이내에 스테롤 분석 과정을 완료할 수 있습니다. 이러한 빠른 분석 시간은 시간 효율적이고 정확한 결과가 필수적인 제약 제조 및 법의학 분석의 품질 관리와 같은 다양한 분석 애플리케이션에 매우 중요합니다. 스테롤 분석에서 TSIM을 사용하면 분석 속도가 향상될 뿐만 아니라 결과의 정확성과 신뢰성이 유지되므로 분석 화학에서 귀중한 도구가 됩니다.
스테롤 분석 정보
스테롤 분석은 생화학 및 분석 화학에서 중요한 실험 절차로, 생물학적 시료에서 스테롤의 구성과 기능에 대한 통찰력을 제공합니다. 콜레스테롤과 같은 스테롤은 동물 세포막에서 발견되는 지질이며 세포막 유동성 유지, 호르몬 합성 및 담즙산 생성에 중요한 역할을 합니다.
스테롤 분석 실험은 일반적으로 조직, 혈청 또는 혈장과 같은 생물학적 시료에서 스테롤을 추출하는 것으로 시작됩니다. 이 추출 과정에는 유기 용매를 사용하여 다른 세포 구성 요소로부터 스테롤을 분리하는 과정이 포함됩니다. 추출된 스테롤은 종종 후속 분석 단계에서 검출 가능성과 안정성을 향상시키기 위해 유도체화됩니다.
스테롤 분석을 위한 일반적인 방법 중 하나는 가스 크로마토그래피/질량 분석법(GC/MS)입니다. 이 기술에서는 유도체화된 스테롤이 가스 크로마토그래프에 주입되어 휘발성 및 극성과 같은 물리적 특성을 기준으로 분리됩니다. 스테롤은 가스 크로마토그래프에서 용리되면서 질량 분석기로 유입되어 분자를 단편화하고 생성된 단편의 질량-대-전하 비율을 측정합니다. 이 정보는 샘플의 개별 스테롤을 식별하고 정량화하는 데 사용됩니다.
스테롤 분석을 위한 또 다른 방법은 액체 크로마토그래피/질량 분석법(LC/MS)입니다. 이 기술은 특히 극성 스테롤 및 스테롤 대사산물 분석에 있어 GC/MS보다 높은 감도와 특이성을 제공합니다. LC/MS에서 스테롤은 액체 크로마토그래프의 고정상과의 상호 작용을 기반으로 분리된 다음 질량 분석법으로 분석됩니다.
스테롤 분석 실험의 결과는 개인의 건강 상태를 평가하거나 질병의 메커니즘을 조사하는 데 사용할 수 있는 생물학적 시료의 스테롤 구성에 대한 귀중한 정보를 제공할 수 있습니다. 예를 들어, 혈중 콜레스테롤 수치가 높아지면 심혈관 질환의 위험이 높아지는 반면, 스테롤 수치가 비정상이면 대사 장애나 유전적 질환을 나타낼 수 있습니다.
전반적으로 스테롤 분석은 생화학 및 분석 화학 분야의 강력한 실험 도구로, 생물학적 시스템에서 스테롤의 구성과 기능에 대한 통찰력을 제공합니다.
합성방법
TSIM은 이미다졸과 헥사메틸디실라잔(HMDS)의 반응을 포함하는 잘 확립된 화학 공정을 통해 합성됩니다.- 합성은 일반적으로 반응물의 순도와 적절한 화학양론적 비율을 보장하는 반응물의 신중한 선택 및 준비로 시작됩니다.
일반적인 합성 과정에서 이미다졸은 산화를 방지하기 위해 불활성 분위기에서 테트라히드로푸란(THF)이나 톨루엔과 같은 무수 용매에 용해됩니다. 그런 다음 헥사메틸디실라잔을 이미다졸 용액에 적가하면서 완전히 혼합되도록 교반을 유지합니다. 반응 혼합물은 반응 속도를 가속화하기 위해 보통 50~80도 범위의 적당한 온도로 가열됩니다.
반응은 중간체 실릴화 생성물의 형성을 통해 진행되며, 이는 후속적으로 재배열을 거쳐 TSIM을 생성합니다. 반응 진행은 박층 크로마토그래피(TLC) 또는 핵자기공명(NMR) 분광법과 같은 분석 기술을 사용하여 모니터링됩니다.
반응이 완료되면, 용매 및 미반응 시약을 증류 또는 증발에 의해 제거하고 조 TSIM 생성물이 남습니다. 그런 다음 증류 또는 결정화와 같은 기술을 통해 정제를 수행하여 순수한 TSIM을 얻습니다. 이 합성 방법은 TSIM에 대한 간단하고 효율적인 경로를 제공하므로 다양한 화학 응용 분야에 쉽게 사용할 수 있는 시약이 됩니다.
기타 기능
N-트리메틸실릴이미다졸종종 TMSImidazole 또는 TMSIm으로 약칭되는 는 트리메틸실릴(TMS) 그룹으로 치환된 이미다졸 고리를 특징으로 하는 뚜렷한 화학 구조를 가진 다용도의 기능성 유기 화합물입니다. 이러한 특정 치환 패턴은 분자에 고유한 특성과 반응성 프로파일을 제공하므로 다양한 합성 화학 응용 분야에서 없어서는 안 될 시약이 됩니다.
이미다졸 고리 자체는 수소 결합 및 배위 화학에 참여하는 능력으로 잘 알려져 있으며, 트리메틸실릴 그룹은 안정화 효과에 기여하고 유기 용매에서 TMSImidazole의 용해도를 향상시킵니다. 이러한 조합으로 인해 TMSImidazole은 유기 반응에서 탁월한 염기이자 친핵체가 되어 광범위한 변형을 촉매할 수 있습니다.
TMSImidazole의 가장 주목할만한 용도 중 하나는 실리콘- 기반 화학 분야에서 실릴화 화합물 합성을 위한 주요 중간체 역할을 합니다. 이러한 실릴화된 유도체는 그룹 전략을 보호하고, 정제 과정을 촉진하고, 민감한 작용기의 안정성을 향상시키는 데 자주 사용됩니다.
더욱이, TMSImidazole은 금속-촉매 교차-커플링 반응에서 리간드 또는 활성화제로 작용하여 아릴 또는 할로겐화 알킬과 유기금속 시약의 효율적인 커플링을 촉진하는 용도로 사용됩니다. 이러한 반응에서의 역할은 복잡한 유기 분자, 의약품 및 첨단 재료의 합성에서 그 중요성을 강조합니다.
요약하자면,N-트리메틸실릴이미다졸독특한 구조와 다면적인 반응성을 특징으로 하는 매우 가치 있는 화학 시약입니다. 광범위한 유기 반응에 참여할 수 있는 능력은 합성 화학의 초석이 되며 다양한 과학 및 산업 영역에 걸쳐 혁신적인 화합물 및 기술 개발에 기여합니다.
불리한 반응
N-트리메틸실릴이미다졸(CAS 번호 18156-74-6, 약칭 TMS-Imidazole)은 실온에서 무색 또는 담황색 액체로 나타나는 유기 실리콘 화합물입니다. 흡습성이 있고 물과 쉽게 반응하여 헥사메틸디실록산(인화성)과 이미다졸을 형성합니다. 중요한 실란화 시약인 TMS 이미다졸은 유기 합성, 약물 변형 및 가스 크로마토그래피-질량 분석법(GC-MS) 분석에 널리 사용됩니다. 그러나 화학적 특성은 활성이며 특정 독성을 갖고 있어 다음과 같은 부작용을 일으킬 수 있습니다.
- 피부 및 점막 자극: 직접 접촉하면 발적, 물집, 화학적 화상을 일으킬 수 있습니다.
- 눈 손상: 고농도 노출은 각막 상피 박리 및 일시적 시각 장애를 일으킬 수 있습니다.
- 호흡기 자극: 증기나 에어로졸을 흡입하면 기침, 천명음, 후두 부종이 발생할 수 있습니다.
- 전신 독성: 동물 실험에 따르면 고용량 투여 시 간, 신장 등의 기관이 손상될 수 있는 것으로 나타났습니다.
- 환경 독성: 어류, 조류 등 수생생물에 중간 정도의 독성을 가지며 생태학적 균형을 깨뜨릴 수 있습니다.
급성 독성 반응
경구 독성
TMSI의 경구 급성 독성 데이터는 제한적이나, 화학적 구조와 유사한 실란화 시약의 독성 특성을 토대로 중간 정도의 독성을 가지고 있다고 유추할 수 있습니다. 동물 실험에 따르면 생쥐에게 LDLo(최소 치사량)를 복강 주사하면 750mg/kg인 것으로 나타났습니다. 이는 경구 섭취 시 위장 자극, 중추신경계 억제 및 대사 장애를 유발할 수 있음을 시사합니다. 실제로 TMSI를 섭취하면 메스꺼움, 구토, 복통, 설사 등이 나타날 수 있으며 심한 경우 혼수상태나 쇼크에 이를 수도 있다.
흡입 독성
TMSI 증기는 휘발성이 매우 높으며(끓는점 약 100~102도), 고농도 증기를 흡입하면 기침, 호흡 곤란, 흉통, 후두 부종 등 급성 호흡기 자극을 유발할 수 있습니다. 동물 실험에 따르면 TMSI 증기에 노출된 생쥐는 폐부종과 기관지 경련을 나타내는 것으로 나타났습니다. 이는 호흡 기능 장애가 호흡기 점막의 직접적인 손상이나 염증 반응 유도로 인해 발생할 수 있음을 시사합니다.
피부 접촉 독성
TMSI는 피부에 강한 자극 효과가 있어 접촉 시 발적, 부종, 물집, 작열감을 유발할 수 있습니다. 피부 침투 실험에서는 TMSI가 표피 장벽을 빠르게 침투하여 진피에서 염증과 세포 독성을 일으킬 수 있음을 보여주었습니다. 장기간 또는 반복적으로 노출되면 피부가 두꺼워지고 갈라지고 색소침착이 생기는 접촉성 피부염이 발생할 수 있습니다.
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